Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von n-Boc-n'-Nitro-l-Arginin cas 2188-18-3 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem n-boc-n'-nitro-l-arginin cas 2188-18-3, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
N-Boc-N'-Nitro-L-Argininist eine Verbindung, die zur Kategorie der Arginin-Derivate gehört. Charakteristisch für diese Verbindung ist ihr weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver mit einer Dichte von etwa 1,4 ± 0,1 g/cm³. Es hat einen Schmelzpunkt von 257 Grad C und ist in DMSO (in kleinen Mengen) und Methanol (leicht erhitzt) löslich. Es sollte in einer geschlossenen und trockenen Umgebung bei niedrigen Temperaturen (2-8 Grad) gelagert werden, vorzugsweise in einem mit Inertgas geschützten Behälter. Die Verbindung ist stabil und zersetzt sich nicht so leicht. Der Kontakt mit Oxiden sollte vermieden werden. Strukturell enthält es eine Boc-Schutzgruppe (tert-Butoxycarbonyl) am N--Terminus von Argininmolekülen und eine Nitrogruppe (-NO2), die an den Guanidinstickstoff (N') der Seitenkette gebunden ist. Diese spezifische Strukturmodifikation ermöglicht spezifische chemische Reaktionen und Wechselwirkungen.
Im Hinblick auf seine Anwendungen wird es aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften in verschiedenen Forschungsumgebungen eingesetzt. Es wurde festgestellt, dass es die metabolische Hormonsekretion, die Kraftstoffversorgung während des Trainings, die geistige Leistungsfähigkeit bei stressbedingten Aufgaben-und die Vorbeugung von durch Training-bedingten Muskelschäden beeinflusst. Diese Aminosäurederivate werden auch als Energieergänzungsmittel vermarktet und sind für ihre Vorteile als leistungssteigernde Substanzen bekannt.
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Chemische Formel |
C11H21N5O6 |
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Genaue Masse |
319.15 |
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Molekulargewicht |
319.32 |
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m/z |
319.15 (100.0%), 320.15 (11.9%), 320.15 (1.8%), 321.15 (1.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 41.38; H, 6.63; N, 21.93; O, 30.06 |
- Es dient als chirales organisches Synthesezwischenprodukt.
- Es wird hauptsächlich als Molekülgerüst bei der Synthese chiraler Arzneimittelmoleküle und bioaktiver Moleküle verwendet.
- Aufgrund seiner chiralen Natur findet es Anwendung bei der Entwicklung neuer Arzneimittel.
- Seine Boc-Schutzgruppe und Nitrogruppe stellen spezifische Reaktivitätsstellen für die weitere Modifikation und den Einbau in Arzneimittelkandidaten bereit.
- Bei der Herstellung spezifischer Verbindungen dient es als Ausgangsmaterial.
- Beispielsweise wird es bei der Herstellung von Agatroban-Zwischenprodukten eingesetzt, einem Prozess, der eine einstufige Reaktion mit verbesserter Ausbeute und Reinheit umfasst.
- Aminosäuren und ihre Derivate, einschließlichN-Boc-N'-Nitro-L-Arginin, werden in der Forschung verwendet, um ihre Auswirkungen auf Stoffwechselhormone, Kraftstoffversorgung, geistige Leistungsfähigkeit und Prävention von Muskelschäden zu untersuchen.
- Diese Verbindungen werden aufgrund ihrer ergogenen Wirkung als Energieergänzungsmittel vermarktet.
pharmakologische Wirkungen
Die pharmakologischen Wirkungen vonN-Boc-N'-Nitro-L-Argininsind in den bereitgestellten Referenzen nicht direkt dokumentiert, da es sich in erster Linie um eine chemische Verbindung handelt, die in Forschungsumgebungen verwendet wird, und nicht um einen direkt verabreichten pharmakologischen Wirkstoff. Basierend auf den allgemeinen Eigenschaften von Arginin und seinen Derivaten können wir jedoch einige potenzielle pharmakologische Wirkungen davon ableiten, obwohl diese bis zur Durchführung weiterer Untersuchungen als spekulativ betrachtet werden sollten.
Möglicher kardiovaskulärer Schutz
Arginin, die Ausgangsverbindung von Arginin, steigert bekanntermaßen die Stickoxidproduktion im Körper. Stickstoffmonoxid ist ein Vasodilatator, das heißt, es hilft, die Blutgefäße zu erweitern, die Durchblutung zu verbessern und möglicherweise den Blutdruck zu senken. Daher kann es als Derivat von Arginin ähnliche kardiovaskuläre Schutzwirkungen aufweisen.
Antioxidative Aktivität
Arginin verbessert nachweislich die antioxidative Kapazität im Blut, was dazu beitragen kann, die Entwicklung chronischer Krankheiten wie Diabetes zu verhindern. Während die spezifischen antioxidativen Wirkungen unbekannt sind, ist es möglich, dass es aufgrund seiner strukturellen Verwandtschaft mit Arginin ähnliche antioxidative Eigenschaften besitzt.
Unterstützung der männlichen Fruchtbarkeit
Arginin wurde auf sein Potenzial zur Verbesserung der männlichen Fruchtbarkeit durch Erhöhung der Spermienzahl und -motilität untersucht. Während die direkten Auswirkungen auf die männliche Fruchtbarkeit nicht bekannt sind, deutet die strukturelle Ähnlichkeit mit Arginin darauf hin, dass es in diesem Bereich ähnliche Vorteile haben könnte.
Steigerung der Trainingsleistung
Als Aminosäurederivat kann es als ergogenes Hilfsmittel zur Steigerung der Trainingsleistung eingesetzt werden. Die spezifischen Mechanismen und das Ausmaß dieses Effekts müssen jedoch noch untersucht werden.
Es ist wichtig zu beachten, dass diese potenziellen pharmakologischen Wirkungen spekulativ sind und nicht experimentell bestätigt wurden. Weitere Untersuchungen sind erforderlich, um die genauen pharmakologischen Wirkungen dieser Verbindung zu bestimmen. Darüber hinaus handelt es sich nicht um ein für den klinischen Einsatz zugelassenes Medikament und es sollte nur in Forschungsumgebungen unter Aufsicht qualifizierter Fachkräfte eingesetzt werden.
Synthesemethoden
Die Synthese vonN-Boc-N'-Nitro-L-ArgininTypischerweise geht es darum, die Aminogruppe von N'-Nitro-L-Arginin mit einer Boc-Gruppe (tert-Butoxycarbonyl) zu schützen. Hier eine detaillierte Übersicht über den Syntheseweg:
Ausgangsmaterial: Die Synthese geht von N'-Nitro-L-Arginin aus, das durch verschiedene Methoden gewonnen werden kann, beispielsweise durch die Nitrierung von L-Arginin oder die Synthese aus L-Argininhydrochlorid.
Reaktion mit Boc-Anhydrid: N'-nitro-L-arginin wird dann mit Di-tert-butyldicarbonat (Boc2O), auch bekannt als Boc-Anhydrid, in Gegenwart einer Base umgesetzt, um die Aminogruppe mit einer Boc-Gruppe zu schützen. Die Base, beispielsweise Kaliumkarbonat (K2CO3), fungiert während der Reaktion als Fänger für den freigesetzten Chlorwasserstoff (HCl).
Reaktionsbedingungen: Die Reaktion wird typischerweise in einem organischen Lösungsmittel wie Dimethylformamid (DMF) oder Dichlormethan (DCM) durchgeführt. Um eine vollständige Umsetzung zu gewährleisten, wird die Reaktionsmischung eine bestimmte Zeit lang bei kontrollierter Temperatur gerührt.
Reinigung: Nach Abschluss der Reaktion wird das Produkt durch Techniken wie Filtration, Extraktion und Kristallisation isoliert. Dadurch werden alle nicht umgesetzten Ausgangsmaterialien, Nebenprodukte oder Lösungsmittel entfernt.
Charakterisierung: Die Reinheit und Identität des Endprodukts werden durch verschiedene Analysemethoden bestätigt, darunter Dünnschichtchromatographie (TLC), Kernspinresonanzspektroskopie (NMR) und hochauflösende Massenspektrometrie (HRMS).
Umweltgefahren
Gefahren für die Wasserumwelt
Als nitrifizierender Aminosäurestoff stellt es eine erhebliche Gefahr für die Gewässer dar. Lassen Sie die Produkte nicht unverdünnt oder in großen Mengen mit dem Grundwasser, Gewässern oder der Kanalisation in Kontakt kommen
Lagerbedingungen
Um die Auswirkungen auf die Umwelt zu verringern, sollte es in einer geschlossenen und trockenen Umgebung bei niedrigen Temperaturen (normalerweise 2–8 Grad) gelagert werden, vorzugsweise in einem mit Inertgas geschützten Lagerbehälter.
Chemische Stabilität
Derzeit zeigen die Daten, dass die Verbindung stabile chemische Eigenschaften aufweist, sich nicht leicht verschlechtert und den Kontakt mit Oxiden vermeidet. Es gibt keine Berichte über seine besondere Reaktivität und es zersetzt sich unter normalen Umständen nicht und es treten keine gefährlichen Reaktionen auf.
Abfallentsorgung
Im Hinblick auf die Abfallentsorgung sollte der Stoff löslich sein oder mit brennbaren Lösungsmitteln gemischt und in einer chemischen Verbrennungsanlage mit Nachverbrennungs- und Waschfunktionen verbrannt werden, oder die verbleibenden und nicht zurückgewonnenen Lösungen sollten dem Behandlungsunternehmen übergeben werden.
Die Auswirkungen auf die Darmmikrobiota
1.Verstärkte Darmentzündung
In einem hypertensiven Rattenmodell, das durch L-NAME (N ω - nitro-L-argininmethylester, einen NO-Synthase-Inhibitor, induziert wurde, wurde eine Zunahme der Darmentzündung beobachtet
2. Mikrozirkulation und Tight-Junction-Protein nehmen ab
Im behandelten Rattenmodell wurde außerdem eine Abnahme der Mikrozirkulation und der Tight-Junction-Proteine beobachtet.
3. Veränderungen der mikrobiellen Gemeinschaft
Bei den induzierten hypertensiven Ratten kam es zu Veränderungen in der mikrobiellen Gemeinschaft, die signifikant mit der Art der Triglyceride (TAG) und Fettsäuren (FA) korrelierten.
4. Mögliche Mechanismen
Untersuchungen haben gezeigt, dass die Auslösung von Leberschäden bei hypertensiven Ratten durch diese Substanz eine kombinierte Wirkung eines abnormalen Fettsäurestoffwechsels und Mikrozirkulationsstörungen in der Leber ist. Darüber hinaus können Veränderungen der Darmmikrobiota und der Betaoxidation (ACOX, CPT1), der Entsättigung (SCD-1) und der Synthese (FAS) von Fettsäuren potenzielle Mechanismen sein, die einem abnormalen Fettsäurestoffwechsel zugrunde liegen.
Im Experiment dosieren
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Zytotoxizitätsstudie
In der Untersuchung der Wirkung dieser Substanz auf die menschliche Prostatakrebszelllinie DU145 betrug ihr IC50-Wert für DU145-Zellen 12,2 mM, was bedeutet, dass im Experiment ihre halbe Hemmkonzentration (d. h. die Konzentration, die das Zellwachstum um 50 % hemmt) 12,2 mM betrug.
Forschung zum Modell der Präeklampsie
In einer anderen Studie wurde es verwendet, um ein Präeklampsie-ähnliches Rattenmodell auszulösen, wobei die Dosen ab dem 9. Tag der Trächtigkeit auf eine niedrige -Dosis L-NAME (40 mg/kg Körpergewicht/Tag) und eine hohe -Dosis L-NAME (75 mg/kg Körpergewicht/Tag oder 125 mg/kg Körpergewicht/Tag) eingestellt wurden.
Studie am hypertensiven Rattenmodell
In einem damit behandelten langfristigen hypertensiven Rattenmodell wurde 8 Wochen lang eine Dosis von 40 mg/kg Körpergewicht/Tag angewendet.
Metabolomik-Forschung
In der Serum-Metabolomik-Studie an dadurch induzierten hypertensiven Mäusen wurde bei den Mäusen die Entwicklung von Bluthochdruck durch das Trinken von sterilem Wasser mit 0,5 g · L ^ -1 der Substanz induziert. Die Blutdruckveränderungen der Mäuse wurden vier aufeinanderfolgende Wochen lang täglich überwacht.
Gebrauchsanweisung: Die Arbeitskonzentration dieser Substanz beträgt normalerweise 10-100 µM. In seltenen Fällen ist eine Konzentration von 500 µM oder sogar 5 mM erforderlich, um signifikante Effekte zu beobachten. Die optimale Arbeitskonzentration muss anhand spezifischer Experimente ermittelt werden. Drei Konzentrationen von 10, 30 und 100 µM können zunächst separat ausprobiert werden.
Endlich
N-Boc-N'-Nitro-L-Arginin, ein Zwischenprodukt in der chiralen organischen Synthese, hat aufgrund seiner vielseitigen Anwendungen bei der Synthese chiraler Arzneimittel und biologisch aktiver Moleküle großes Forschungsinteresse geweckt. Seine einzigartige Molekülstruktur, die durch die Boc-Gruppe und Nitrofunktionalität gekennzeichnet ist, bietet Möglichkeiten für weitere Modifikationen und Transformationen.
Die diesbezügliche Forschung konzentriert sich in erster Linie auf die Erforschung neuartiger Synthesemethoden zur Steigerung von Ausbeute und Reinheit. Dazu gehört die Optimierung der Reaktionsbedingungen wie Lösungsmittel, Temperatur und Basenauswahl, um maximale Effizienz zu erreichen. Darüber hinaus werden Studien durchgeführt, um die Reaktivität der Boc- und Nitrogruppen zu untersuchen und so die Entwicklung neuer Derivate mit verbesserten Eigenschaften zu ermöglichen.
Darüber hinaus ist die Anwendung in der Arzneimittelforschung und Pharmaforschung ein Bereich aktiver Forschung. Sein Potenzial als molekulares Gerüst bei der Synthese chiraler Arzneimittelkandidaten wird derzeit erforscht, mit dem Ziel, neuartige Therapeutika mit verbesserter Bioaktivität und Selektivität zu entwickeln.
Zusammenfassend umfasst die Forschung die Entwicklung synthetischer Methoden, Reaktivitätsstudien und Anwendungen in der Arzneimittelforschung. Diese Bemühungen zielen darauf ab, die einzigartigen Eigenschaften dieses chiralen Zwischenprodukts für die Weiterentwicklung der pharmazeutischen Wissenschaften zu nutzen.
Kontrollierbarer Energiefreisetzungsmechanismus von N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin Bindung an Myosin
In den Bereichen Biochemie und Bioenergie ist die Erforschung der Wechselwirkungen zwischen Biomolekülen und der Mechanismen der Energiefreisetzung seit jeher ein heißes Thema. Myosin spielt als Schlüsselprotein für die Muskelkontraktion eine zentrale Rolle bei den Bewegungs- und Energieumwandlungsprozessen von Organismen. Und N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin ist eine Verbindung mit einer spezifischen chemischen Struktur, deren Bindung an Myosin einen neuen Energieregulierungsmodus bewirken kann.
Der Bindungsmechanismus zwischen N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin und Myosin
Kombinationsprozess
Die Bindung von N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin an Myosin kann ein mehrstufiger Prozess sein. Erstens nähern sich N-Boc-N '-Nitro-L-Argininmoleküle aufgrund der thermischen Bewegung der Moleküle in der Lösung der Oberfläche von Myosin. Anschließend wird N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin durch nichtkovalente Wechselwirkungen zwischen Molekülen wie Van-der-Waals-Kräfte, elektrostatische Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen vorab an bestimmten Regionen der Myosinoberfläche adsorbiert. Mit fortschreitender Bindung können Konformationsanpassungen erforderlich sein, um die Bindung zwischen den beiden fester und stabiler zu machen und letztendlich einen stabilen Komplex zu bilden.
Bindungsseiten
Die Identifizierung der Bindungsstelle von N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin auf Myosin ist entscheidend für das Verständnis des Bindungsmechanismus. Molekulare Docking-Simulationen und Kernspinresonanztechniken (NMR) können zur Vorhersage und Verifizierung von Bindungsstellen eingesetzt werden. Mögliche Bindungsstellen sind die ATP-Bindungstasche in der Nähe des Myosinkopfes, die Aktin-Bindungsstelle und einige hydrophobe Oberflächenregionen. Die Bindung in der Nähe der ATP-Bindungstasche kann den Hydrolyseprozess von ATP beeinflussen; Die Bindung in der Nähe der Aktin-Bindungsstelle kann die Wechselwirkung zwischen Myosin und Aktin beeinträchtigen. Und die Bindung in hydrophoben Regionen auf der Oberfläche kann die Interaktion und Funktion von Myosin mit anderen Molekülen beeinflussen, indem es seine Oberflächeneigenschaften verändert.
Analyse der Bindungskraft
Die Bindungskräfte zwischen N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin und Myosin umfassen hauptsächlich Van-der-Waals-Kräfte, elektrostatische Wechselwirkungen, Wasserstoffbrückenbindungen und hydrophobe Wechselwirkungen. Die Van-der-Waals-Kraft ist eine schwache intermolekulare Wechselwirkung, die bei der Stabilisierung von Komplexen während des Bindungsprozesses eine Rolle spielt. Die elektrostatische Wechselwirkung wird durch die gegenseitige Anziehung oder Abstoßung zwischen N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin und Gruppen mit unterschiedlichen Ladungen auf der Oberfläche von Myosin verursacht. Die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen hat einen erheblichen Einfluss auf die Spezifität und Stabilität der Bindung. Beispielsweise können die Amino- oder Carbonylgruppen in N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin Wasserstoffbrückenbindungen mit den Hydroxyl- oder Carbonylgruppen auf Myosin bilden. Hydrophobe Wechselwirkungen treten hauptsächlich zwischen hydrophoben Gruppen auf. Wenn der hydrophobe Teil von N-Boc-N '- Nitro-L-Arginin mit der hydrophoben Region von Myosin in Kontakt kommt, fördert es deren Bindung und verringert so die Kontaktfläche zwischen hydrophoben Gruppen und Wasser.
Häufig gestellte Fragen
Was passiert, wenn Sie täglich L-Arginin einnehmen?
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Die tägliche Einnahme von L-Arginin kann die Durchblutung verbessern, möglicherweise den Blutdruck senken und die Trainingsleistung steigern, kann jedoch Magen-Darm-Probleme (Blähungen, Durchfall, Übelkeit) verursachen, Asthma/Allergien verschlimmern und Herpesausbrüche auslösen, was aufgrund möglicher Wechselwirkungen mit Medikamenten wie Blutdruckmedikamenten und des Risikos nach einem Herzinfarkt Vorsicht und ärztliche Beratung erfordert.
Was ist die dunkle Seite von L-Arginin?
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Dennoch hat L-Arginin auch eine dunkle Seite;Es verstärkt die Neuroinflammation und die Produktion von Stickoxid (NO), was zu Sekundärschäden führt. Daher ist die Modulation des L-Arginin-Stoffwechsels eine Herausforderung, da sowohl schädliche als auch positive Wirkungen von dieser semi-essentiellen Aminosäure abhängen.
Wer sollte Arginin meiden?
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Zu den Personen, die Arginin meiden sollten, gehören Personen, die kürzlich einen Herzinfarkt hatten, aktive Herpesinfektionen haben, eine schwere Nieren- oder Lebererkrankung haben, niedrigen Blutdruck haben oder schwanger sind/stillen; Es interagiert auch mit Blutverdünnern, Diabetes und Blutdruckmedikamenten, daher ist die Konsultation eines Arztes, insbesondere vor einer Operation, von entscheidender Bedeutung.
Ist Kaffee reich an Arginin?
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Ist Kaffee reich an Arginin?Nein, gebrühter Kaffee enthält keinen hohen Arginingehalt. Eine 6-Unzen-Portion gebrühter Kaffee enthält praktisch kein Arginin. Arginin ist eine Aminosäure, die der Körper zum Aufbau von Proteinen benötigt. Die empfohlene tägliche Zufuhr beträgt für gesunde Erwachsene etwa 2 bis 3 g.
Beeinflusst Arginin den Schlaf?
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Andererseits die Gabe von L-Arginin oder SIN-1 während der Dunkelphasesignifikant erhöhter Slow-Wave-Schlaf und reduziertes Aufwachen während der ersten 4 Stunden des Aufzeichnungszeitraums. Die im Rapid-{1}}Augen--Schlaf (REMS) verbrachte Zeit wurde nicht wesentlich verändert.
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