Tetrakis (Triphenylphosphin) PalladiumMit der chemischen Formel PD [P (C6H5) 3] 4, CAS 14221-01-3, die üblicherweise als PDP4 oder PD (PPH3) 4 abgekürzt wurden, ist eine wichtige chemische Substanz mit breiten Anwendungen in der Katalyse. Unter normaler Temperatur und Druck ist es normalerweise ein grünes gelbes oder gelbes Kristall/Pulver mit einem bestimmten Glanz. Diese Farbe ist auf die spezielle elektronische Anordnung zurückzuführen, die durch die Bindung von Palladum -Atomen in seiner molekularen Struktur mit vier Triphenylphosphin -Liganden gebildet wird. Die Form kann je nach Vorbereitungsmethode und Speicherbedingungen variieren, z. B. kann sie manchmal als feines Pulver auftreten und manchmal kann es größere Kristallpartikel bilden. It is difficult to dissolve in water and ether solvents, but soluble in various organic solvents such as benzene, toluene, dichloromethane, chloroform, dimethylformamide (DMF), tetrahydrofuran (THF), etc. It has moderate solubility in benzene, dichloromethane, and chloroform, while its solubility in solvents such as acetone, Tetrahydrofuran und Acetonitril sind relativ klein. Dieser Unterschied in der Löslichkeit lässt Tetratriphenylphosphin -Palladum umfassende Anwendungsaussichten in der organischen Synthese und katalytischen Reaktionen aufweisen.
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Chemische Formel |
C72H60P4PD |
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Genaue Masse |
1154 |
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Molekulargewicht |
1156 |
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m/z |
1154 (100.0%), 1156 (96.8%), 1153 (81.7%), 1155 (77.9%), 1157 (75.4%), 1154 (63.6%), 1158 (42.9%), 1152 (40.8%), 1159 (33.4%), 1153 (31.7%), 1156 (29.9%), 1158 (28.9%), 1155 (24.4%), 1160 (12.8%), 1154 (12.2%), 1157 (6.7%), 1159 (6.5%), 1156 (5.5%), 1150 (3.7%), 1151 (2.9%), 1161 (2.9%), 1155 (2.7%), 1158 (1.4%), 1160 (1.4%), 1157 (1.1%), 1152 (1.1%) |
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Elementaranalyse |
C, 74,84; H, 5,23; S. 10,72; PD, 9.21 |
Tetrakis (Triphenylphosphin) PalladiumMit der chemischen Formel PD [P (C6H5) 3] 4 ist eine wichtige organometallische Verbindung mit breiten Anwendungen im Bereich der Chemie, insbesondere bei organischer Synthese und katalytischer Reaktionen. Das Folgende ist eine detaillierte Zusammenfassung aller Verwendungen von Tetratriphenylphosphin -Palladum:
Anwendung in der Arzneimittelsynthese
Spielt eine wichtige Rolle bei der Arzneimittelsynthese. Viele Arzneimittelmoleküle enthalten komplexe Kohlenstoffbindungen und funktionelle Gruppen, die durch durch die Substanz katalysierte Reaktionen konstruiert werden können. Beispielsweise hat es eine gute katalytische Aktivität und Selektivität bei der Synthese von Krebsmedikamenten, antiviralen Arzneimitteln, antibakteriellen Arzneimitteln und anderen Feldern gezeigt. Darüber hinaus kann es auch verwendet werden, um Arzneimittelintermediate zu synthetisieren und wichtige Rohstoffe und Werkzeuge für die Arzneimittelsynthese bereitzustellen.
Anwendung in der Materialwissenschaft
Es hat auch eine breite Palette von Anwendungen in der Materialwissenschaft. Es kann als Katalysator verwendet werden, um an der Synthese und Modifikation von Polymermaterialien teilzunehmen, wodurch deren Leistungs- und Anwendungsbereich verbessert wird. Beispielsweise hat es eine gute katalytische Aktivität und Selektivität in der Synthese von leitenden Polymeren, optischen Polymeren und anderen Feldern gezeigt. Darüber hinaus kann es auch verwendet werden, um neue Materialien wie Nanomaterialien und anorganische organische Verbundwerkstoffe zu synthetisieren und neue Ideen und Methoden für die Entwicklung der Materialwissenschaft bereitzustellen.
Anwendung in der analytischen Chemie
Es hat auch Anwendungen in der analytischen Chemie. Beispielsweise kann es als Indikator zur Überwachung und Analyse bestimmter chemischer Reaktionen verwendet werden. Durch Beobachtung von Änderungen der Farb- oder Fluoreszenzeigenschaften während des Reaktionsprozesses können der Fortschritt und das Ergebnis der Reaktion bestimmt werden. Darüber hinaus kann es auch zur Erkennung und Trennung bestimmter Metallionen verwendet werden, wobei Importnt -Tools und -Methoden für die analytische Chemie bereitgestellt werden.
Tetrakis (Triphenylphosphin) PalladiumAls wichtiger Übergangsmetallkatalysator kann es verwendet werden, um verschiedene Reaktionen wie Kopplung, Oxidation, Reduktion, Eliminierung, Umlagerung, Isomerisierung usw. zu katalysieren. Seine katalytische Effizienz ist sehr hoch und kann viele Reaktionen katalysieren, die unter der Wirkung ähnlicher Katalysationen auftreten können.
Katalytische Bildung von Kohlenstoffbindungen
PD (PPH3) 4 ist ein wichtiger Katalysator, der üblicherweise zur Katalysierung von Kopplungsreaktionen (Kreuzkopplungsreaktion) verwendet wird, ist ein wichtiges Verfahren zum Konstruktion von Kohlenstoffbindungen, die durch milde katalytische Bedingungen gekennzeichnet sind. Beispielsweise reagiert unter der kombinierten Wirkung von PD (PPH3) 4 und Ag2O Phenylboronsäure direkt mit aromatischen halogenierten Kohlenwasserstoffen, um Biphenylverbindungen mit einer Ausbeute von 90% zu produzieren (Formel 1). Außer Benzol
Zusätzlich zu Borsäure und halogenierten Verbindungen können Magnesiumreagenzien, Zinkreagenzien, Zinnreagenzien, Siliziumverbindungen usw. als Substrate für Kopplungsreaktionen verwendet werden.
Unter der Katalyse von PD (PPH3) 4 können halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe direkt mit Olefin -Derivaten reagieren, um Styrolderivate zu produzieren (dieser Reaktionstyp ist Heck -Reaktion) (Formel 2).
PD (PPH3) 4 kann auch die Kopplung von Alkinverbindungen mit halogenierten Verbindungen (Sonogashira -Reaktion) katalysieren. Während der Reaktion reagiert Alkyne -Wasserstoff mit Halogenelementen, um Wasserstoffhalogenide zu bilden (oder mit Basen neutralisiert) und Blätter zu bilden, wobei die Alkinederivate bilden (Formel 3).
Unterdessen kann unter der Katalyse von PD (PPH3) 4 die CH -Bindung am aromatischen Ring aktiviert werden, was dann mit halogenierten Verbindungen, Zinnverbindungen usw. reagieren kann, um ein Molekül Wasserstoffhalogenid oder Zinnalkan zu entfernen und eine CC -Bindung zu bilden (Formel 4).
Da PD (PPH3) 4 die Bildung mehrerer CC -Bindungen katalysieren kann, kann außerdem Reaktionen konstruieren, die mehrere Stellen gleichzeitig katalysieren, wie z. B. intermolekulare Cyclisierungsreaktionen (Gleichung 5).
Katalytische Bildung von CX -Bindungen
PD (PPH3) 4 kann nicht nur die Synthese von CC -Bindungen katalysieren, sondern wird auch häufig zum Konstrukt von Kohlenstoffatomen und Heteroatomen verwendet
Kovalente Bindungen von N, S, O, Sn, Si, SE, P usw. Zum Beispiel können viele Aminoverbindungen unter PD (PPH3) 4 Katalyse reagieren, um CN -Bindungen zu bilden (Formel 5).
Andere Reaktionen
Einige Isomerisierungsreaktionen verwenden üblicherweise PD (PPH3) 4 als Katalysator [15, 16]. Insbesondere wenn die Reaktantenmoleküle Benzolringe enthalten, können hohe Ausbeuten erhalten werden. Beispielsweise können unter der Katalyse von PD (PPH3) 4 Moleküle Decarboxylierungsreaktionen durchführen, um Verbindungen zu erzeugen, die Alkyne und Alkenbindungen enthalten (Formel 7).
Tetrakis (Triphenylphosphin) PalladiumMit der chemischen Formel PD [P (C6H5) 3] 4, die auch üblicherweise als PD (PPH3) 4 oder PDP4 abgekürzt wird, ist eine wichtige organometallische Verbindung, die eine entscheidende Rolle als Katalysator bei der organischen Synthese spielt. Das Folgende ist eine detaillierte Einführung in seine dreidimensionale Struktur.
Seine molekulare Struktur hat einen hohen Grad an Symmetrie. Der Kernteil ist ein Null -Valent -Palladum -Atom, das von vier Triphenylphosphin (PPH3) -Liganden umgeben ist. Diese vier P -Atome sind in einer tetraedrischen Geometrie um das Palladum -Atom angeordnet und bilden einen vier Koordinatenkomplex, der der 18 Elektronenregel entspricht. Diese Struktur platziert Palladum -Atome in das tetraedrische Zentrum, das durch vier äquidistische P -Atome gebildet wird, um die Stabilität und Reaktivität des Moleküls zu gewährleisten.
Jeder Triphenylphosphinligand ist eine organische Verbindung, die Phosphor enthält, mit einem Phosphoratom und drei Benzolringen. Phosphoratome sind durch kovalente Bindungen mit Palladumatomen verbunden, während Benzolringe durch Sigma -Bindungen mit Phosphoratomen verbunden sind. Diese Struktur verleiht Triphenylphosphinliganden mit signifikanten sterischen Behinderungen und guten elektronischen Effekten, was dazu beiträgt, Palladum -Komplexe zu stabilisieren und ihre Aktivität bei chemischen Reaktionen zu beeinflussen.
Obwohl die Grundstruktur ein reguläres Tetraeder ist, kann die Verbindung aufgrund sterischer Hindernisse und elektronischen Effekte zwischen Liganden Stereoisomerismus in Lösung aufweisen. Diese Heterogenität stammt hauptsächlich aus der relativen Ausrichtung und Anordnung von Liganden um Palladum -Atome. Diese Heterogenität hat jedoch normalerweise einen relativ geringen Einfluss auf die katalytische Aktivität von Verbindungen, da sich Palladum -Atome immer in der zentralen Position von Tetraeder befinden und die elektronischen Wirkungen und das sterische Hindernis der vier Liganden relativ ausgeglichen sind.
In Lösung können ein oder mehrere Triphenylphosphinliganden reversibel dissoziiert werden, um niedrige Koordinationskomplexe wie PD (PPH3) 3 oder PD (PPH3) zu bilden. Darüber hinaus können katalytische Reaktionen auch Prozesse wie Oxidationseradung und Reduktion der Eliminierung durchlaufen, um katalytisches Zyklus zu erreichen.
Tetrakis (Triphenylphosphin) palladium, die als PD (PPH3) ₄ abgekürzt wurde, ist einer der wichtigsten Übergangsmetallkomplexe in der modernen organischen Chemie, die bei katalytischen Prozessen wie Kreuzkopplungsreaktionen, Hydrierungsreaktionen und Kohlenstoff -Heteroatom -Bond -Bildung weit verbreitet sind. Im Jahr 1893 schlug der Schweizer Chemiker Alfred Werner die Koordinationstheorie vor, die zum ersten Mal systematisch die Art von Koordinationsbindungen zwischen Metallzentren und Liganden aufklärte und die theoretische Grundlage für die Chemie des Übergangsmetallkomplexes legte. Werners Arbeit erklärt, warum bestimmte Metalle (wie CO, PT, PD) stabile Komplexe mit mehreren neutralen oder anionischen Liganden bilden können. In den frühen 2 0. In den 1930er Jahren untersuchte der sowjetische Chemiker Ilya Chernyaev systematisch die planaren viereckigen Komplexe von PD (II) und stellten fest, dass die mit Amine und Halogenidionen gebildeten Komplexe eine einzigartige Stabilität aufwiesen. 1948 berichtete der britische Chemiker Joseph Chatt erstmals über die Existenz von PD (0) -Komplexen, konnte zu diesem Zeitpunkt jedoch keine reinen Proben isolieren. In den späten 1950er Jahren entwickelte Geoffrey Wilkinsons Team am Imperial College London (Gewinner des Nobelpreises in Chemie von 1973) Triphenylphosphin (PPH3) als universeller Ligand und entdeckte seine Fähigkeit, stabile Komplexe mit verschiedenen Übergangsmetallen zu bilden. 1961 synthetisierte Wilkinson erfolgreich rh (pph ∝) ∝ cl (Wilkinson -Katalysator), was die Entwicklung der Phosphinligandenchemie erheblich fördert.
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