3-Thiophenboronsäure CAS 6165-69-1

In der Industrie für organische optoelektronische Materialien ist es der bevorzugte Kernblock für die Synthese von Thiophen-konjugierten optoelektronischen Funktionsmolekülen und der Grundrohstoff für die Herstellung leistungsstarker organischer Halbleitermaterialien. Durch die Suzuki-Kupplungsreaktion können Thiophenringeinheiten effizient in die Hauptkettenstruktur konjugierter Polymere integriert werden, wodurch die Trägermobilität, die Umweltstabilität und die photoelektrische Umwandlungseffizienz des Materials erheblich verbessert werden.

Bei der Synthese von Kernhalbleiterschichtmaterialien für organische Feldeffekttransistoren (OFETs) haben als Monomere hergestellte Polythiophen-konjugierte Polymere die Ordnung der Molekülkettenanordnung erheblich verbessert, und die Ladungsträgermobilität kann 1,2 cm²/(V · s) erreichen, was mehr als dem Achtfachen herkömmlicher Nicht-Thiophen-Polymermaterialien entspricht. Die hergestellten flexiblen organischen Transistorgeräte weisen nach 10.000-maligem Biegen immer noch eine Leistungserhaltungsrate von über 90 % auf und erfüllen damit perfekt die Anwendungsanforderungen der nächsten Generation flexibler tragbarer elektronischer Geräte. Laut Testdaten eines inländischen Unternehmens für flexible Displays wurden leistungsstarke Polythiophen-Halbleitermaterialien, die unter Verwendung von 3-Thiophenboronsäure synthetisiert wurden, zur Herstellung flexibler OFET-Geräte mit einem Schaltverhältnis von 10 ^ 7 verwendet.

Die langfristige Lebensdauer der Geräte wurde im Vergleich zu herkömmlichen Materialien um mehr als das Fünffache erhöht, wodurch das Branchenproblem der schlechten Stabilität flexibler organischer Halbleitermaterialien vollständig gelöst wurde. Bei der Synthese von Donormaterialien für organische Solarzellen (OPVs) können von 3-Thiophenboronsäure abgeleitete konjugierte Einheiten die Energieniveaustruktur des Donormaterials wirksam regulieren, den spektralen Absorptionsbereich des Materials erweitern und die Exzitonendissoziationseffizienz der aktiven Schicht verbessern. Basierend auf der Synthese eines neuen Donorpolymers auf Thiophenbasis hat der photovoltaische Umwandlungswirkungsgrad einer organischen Single-Junction-Solarzelle 19 % überschritten, was 4 Prozentpunkte mehr ist als bei herkömmlichen Nicht-Thiophen-Donormaterialien.

Gleichzeitig wurde die photothermische Stabilität des Geräts erheblich verbessert. Nach 1000 Stunden ununterbrochenem Außenbetrieb liegt die Beibehaltungsrate der Stromerzeugungseffizienz immer noch über 85 % und erreicht damit den internationalen Spitzenwert. Bei der Synthese phosphoreszierender Wirtsmaterialien für organische Leuchtdioden (OLEDs) verfügen die als Schlüsselzwischenprodukte synthetisierten Wirtsmoleküle auf Thiophenbasis über geeignete Triplett-Energieniveaus und bipolare Transporteigenschaften, die die Transportraten von Löchern und Elektronen gleichzeitig ausgleichen, die Betriebsspannung von OLED-Geräten erheblich reduzieren und die Lichtausbeute und Lebensdauer der Geräte verbessern können.

Das grüne OLED-Gerät, das mit dieser Art von Wirtsmaterial auf Thiophenbasis hergestellt wurde, weist eine externe Quanteneffizienz von über 28 % auf und die Lebensdauer des Geräts ist im Vergleich zu herkömmlichen Wirtsmaterialien auf Carbazolbasis um das 2,3-fache verlängert. Derzeit wird diese Art von Material in mehreren flexiblen OLED-Produktionslinien der sechsten Generation in China weit verbreitet eingesetzt. Bei der Forschung und Entwicklung aktiver Schichtmaterialien für organische Fotodetektoren kann das konjugierte Polymer mit schmaler Bandlücke eine hochempfindliche fotoelektrische Reaktion im nahen -Infrarotband erzielen.

Der vorbereitete flexible Nahinfrarot-Fotodetektor hat eine Erkennungsrate von 10 ^ 13 Jones im 900-nm-Nahinfrarotband und übertrifft damit die Leistung herkömmlicher flexibler Detektoren auf anorganischer Basis bei weitem. Es hat großes Potenzial für Anwendungen in der biomedizinischen Bildgebung, Sicherheitsnachtsicht und anderen Szenarien gezeigt. Im Vergleich zu anderen synthetischen Blöcken auf Thiophenbasis ist die Reaktionsselektivität höher, die Nebenreaktionen sind geringer und die Reinheit des synthetisierten optoelektronischen Materials kann über 99,99 % erreichen, mit einem Metallverunreinigungsgehalt von weniger als 10 ppb, was die strengen Reinheitsanforderungen von optoelektronischen High-End-Halbleitermaterialien vollständig erfüllt.

Beim molekularen Design innovativer Medikamente weltweit3-Thiophenboronsäureist ein wichtiger pharmazeutischer chemischer Block, der die heterocyclische Thiophenstruktur einführt. Die elektronischen Eigenschaften und die metabolische Stabilität des Thiophenrings sind denen des Benzolrings überlegen. Nach dem Ersetzen des Benzolrings im Molekül durch eine 3-Thiophenstruktur können die Lipidlöslichkeit, die gezielte Bindungsfähigkeit und die metabolische Stabilität von Arzneimittelmolekülen in vivo deutlich verbessert werden.

Bei der Entwicklung von gegen Tumore gerichteten Medikamenten haben Kandidaten für mehrere Kinaseinhibitoren, die mit 3-Thiophenboronsäure als Schlüsselzwischenprodukt synthetisiert wurden, die hydrophobe Taschenbindungsaffinität zwischen Medikamentenmolekülen und Kinaseproteinen um das Zwölffache erhöht, indem sie 3-Thiopheneinheiten in das Molekülgerüst eingebaut haben. Der IC50-Wert für die In-vitro-Antitumor-Zellproliferation wurde auf nanomolares Niveau gesenkt und die Stoffwechselstabilität von Arzneimittelmolekülen in der Leber deutlich verbessert. Die In-vivo-Bioverfügbarkeit ist im Vergleich zu Benzolring-Analoga um 200 % gestiegen.

Präklinischen Forschungsdaten eines inländischen innovativen Pharmaunternehmens zufolge hat ein auf dieser Grundlage synthetisierter neuer JAK-Kinase-Inhibitor-Arzneimittelkandidat in Tiermodellen für rheumatoide Arthritis eine bessere therapeutische Wirkung als vermarktete Arzneimittel mit demselben Ziel gezeigt und eine deutlich verringerte Toxizität und Nebenwirkungen. Derzeit befindet sich der Medikamentenkandidat in der klinischen Phase I. Im Entwicklungsszenario von Antimykotika bindet sein neuartiges Thiophen-Antimykotikum spezifisch an die -1,3-Glucan-Synthase auf der Pilzzellwand und zerstört so die Integrität der Pilzzellwand. Die minimale Hemmkonzentration (MHK) gegen multiresistenten Candida albicans beträgt nur 0,125 μg/ml und seine antimykotische Aktivität ist der herkömmlicher Fluconazol-Medikamente überlegen.

Darüber hinaus ist seine Toxizität für normale menschliche Zellen äußerst gering, was einen hohen Anwendungswert bei der Behandlung tiefer Pilzinfektionen zeigt. Bei der Forschung und Entwicklung therapeutischer Medikamente gegen Diabetes kann die Borsäure-Funktionsgruppe selbst spezifisch an Glukosemoleküle im Körper binden. Basierend auf dem Design und der Entwicklung eines neuen glukoseabhängigen Insulin-Releasing-Peptid-(GIP)-Analogons kann es intelligent auf die Blutzuckerkonzentration im Körper reagieren und die Insulinfreisetzung automatisch anpassen. Im Tierversuch mit Typ-II-Diabetes war die Wirkung der Kontrolle der Blutzuckerhomöostase bei den getesteten Tieren nach vierwöchiger kontinuierlicher Verabreichung deutlich besser als die von herkömmlichem Metformin und verursachte keine Hypoglykämie-Nebenwirkungen.

Bei der Entwicklung von Arzneimitteln für das Zentralnervensystem weisen die neu synthetisierten Arzneimittelkandidaten für Serotoninrezeptormodulatoren eine dreimal höhere Penetrationsrate in die Blut-Hirn-Schranke auf als Benzolderivate. Sie haben in Tiermodellen für Depressionen eine hervorragende schnelle antidepressive Wirkung gezeigt, ohne die Schläfrigkeitsnebenwirkungen herkömmlicher Antidepressiva. Bei der Optimierung des Syntheseprozesses von Arzneimittelmolekülen sind die Bedingungen der Suzuki-Kupplungsreaktion mild und erfordern keine rauen Umgebungen mit hoher Temperatur und hohem Druck.