Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Ninhydrinhydrat Cas 485-47-2 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Ninhydrinhydrat (Cas 485-47-2), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Ninhydrinhydratist eine organische Verbindung mit der Summenformel C9H6O4, CAS 485-47-2 und einem Molekulargewicht von 178,141. Es ist ein fast weißes kristallines oder hellgelbes kristallines Pulver, das in Ether und Chloroform schwer löslich ist und sich über 100 Grad rot verfärbt. Leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol, schwer löslich in Ether und Chloroform. Kann als kolorimetrische Sonde zur quantitativen Analyse von Aminosäuren und Proteinen verwendet werden. Kann zur Überwachung der Entschützung bei der Festphasenpeptidsynthese (Kaiser-Test) verwendet werden. Die Peptidkette ist über den C-Terminus mit der festen Matrix verbunden und der N-Terminus dient zur Erweiterung der Peptidkette.
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Chemische Formel |
C9H6O4 |
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Genaue Masse |
178 |
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Molekulargewicht |
178 |
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m/z |
178 (100.0%), 179 (9.7%) |
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Elementaranalyse |
C, 60.68; H, 3.40; O, 35.92 |
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Wenn der N--Terminus entschützt ist, zeigt der Ninhydrin-Test eine blaue Farbe. Aminosäurereste sind mit der Peptidkette verbunden und am N--Terminus geschützt. Wenn daher der nächste Aminosäurerest erfolgreich mit der Peptidkette verbunden wird, liefert der Ninhydrin-Test ein farbloses oder gelbes Ergebnis.
Ninhydrinhydrat, auch bekannt als Dihydroinden-1,2,3-trionhydrat, mit der Summenformel C9H6O4, ist ein weißes bis hellgelbes kristallines Pulver mit einer einzigartigen Tricarbonylstruktur. Das stark elektrophile zentrale Kohlenstoffatom in seinem Molekül macht es zu einem Kernreagens für den Nachweis von Amino-haltigen Verbindungen, das in Bereichen wie Biochemie, Forensik, klinischer Diagnose, Agrarwissenschaft und Materialanalyse weit verbreitet ist.
Chemischer Reaktionsmechanismus und Farbentwicklungseigenschaften von Indenon
Die Farbreaktion von Indenon beruht auf seiner spezifischen Reaktion mit Verbindungen, die Alpha-Aminogruppen enthalten. Unter schwach sauren Bedingungen (pH 4-6) geht Indanon eine dreistufige Reaktion mit Alpha-Aminosäuren ein:
Kondensationsreaktion: Dehydratisierungskondensation der --Aminogruppe mit Indanon zur Bildung einer Schiffschen Base;
Decarboxylierungsisomerisierung: Die Schiffsche Base wird decarboxyliert und zu Imin isomerisiert, wodurch ein Molekül CO₂ freigesetzt wird;
Oxidationsreduktion und Farbentwicklung: Imin reagiert weiter mit Indenketon unter Bildung eines tiefblauen bis violetten Ruhemann-Purpurkomplexes mit einer maximalen Absorptionswellenlänge von 570 nm.
Sonderfall: Prolin und Hydroxyprolin haben aufgrund der Anwesenheit von Pyrrolidinringen unterschiedliche Reaktionswege, was zur Bildung gelber Produkte führt; Asparaginsäure reagiert unter Bildung einer braunen Substanz. Diese Selektivität macht Indenketon zu einem wichtigen Werkzeug für die Analyse der Aminosäurestruktur.
Anwendungen in der Biochemie und klinischen Diagnose
1. Quantitative Analyse von Aminosäuren und Proteinen
Indenketon ist das zentrale Farbreagenz für Aminosäureanalysatoren. Nach der chromatographischen Trennung reagiert Indenon mit Aminosäuren zu einem farbigen Komplex, der kolorimetrisch bei einer Wellenlänge von 570 nm mittels Spektrophotometrie quantifiziert wird. Zum Beispiel:
Lebensmitteltests: Bestimmen Sie den Lysingehalt in Milch und bewerten Sie den Nährwert von Protein;
Klinische Diagnose: Nachweis eines abnormalen Aminosäurestoffwechsels im Urin (z. B. Phenylketonurie);
Arzneimittelentwicklung: Analysieren Sie die Reinheit von Peptidarzneimitteln, um die Konsistenz der Chargen sicherzustellen.
Technische Vorteile: Hohe Empfindlichkeit (Nachweisgrenze im Dana-Molarbereich), großer linearer Bereich (0,1–100 μ mol/L), geeignet für komplexe Matrixanalysen.
2. Überwachung der Festphasenpeptidsynthese (SPPS).
Bei der Festphasenpeptidsynthese wird Indenon in Echtzeit auf Entschützungsschritte durch Kaiser-Tests überwacht.Entschützungserkennung:
Wenn die N--terminale Schutzgruppe (wie Fmoc) der Peptidkette entfernt wird, erscheint die Reaktion zwischen der freien Aminogruppe und Indenon blau, was den Abschluss der Reaktion anzeigt;
Bewertung der Kopplungseffizienz: Wenn die nächste Aminosäure erfolgreich gekoppelt ist, die N-terminale Aminogruppe geschützt ist und der Indanon-Test farblos oder gelb zeigt, können die Synthesebedingungen entsprechend optimiert werden.
Fall: Während der Synthese von Angiotensin II (Asp Arg Val Tyr Ile His Pro Phe) bestätigten Kaiser-Tests, dass die Kopplungseffizienz jedes Schritts mehr als 99 % betrug und die Reinheit des Endprodukts 98,5 % erreichte.
3. Analyse von Proteinhydrolyseprodukten
Indenketon kann freie Aminosäuren im Proteinhydrolysat erkennen und bei der Untersuchung enzymatischer Hydrolysemechanismen helfen. Zum Beispiel:
Enzymatische Hydrolyse von Kasein durch Magenprotease: Quantifizieren Sie die Freisetzung von Phenylalanin und Leucin mithilfe der kolorimetrischen Ninhydrin-Methode, um die Enzymaktivität zu bewerten.
Mikrobielle Fermentationsüberwachung: Analysieren Sie das Aminosäureprofil in der Hefefermentationsbrühe und optimieren Sie den Fermentationsprozess.
Anwendung der Forensik und Kriminalpolizei
1. Entwicklung latenter Fingerabdrücke
Indenketon ist das „Goldstandard“-Reagenz für die forensische Fingerabdruckerkennung. Der Schweiß in Fingerabdrücken enthält Aminosäuren (wie Lysin und Serin), die mit Ninhydrin reagieren und einen violetten Komplex bilden. Der bildgebende Effekt ist besser als bei der herkömmlichen Jodbegasung.
Betriebsablauf:
Sprühen Sie 0,2 % Ninhydrin-Ethanol-Lösung auf die Oberfläche der Probe;
10-minütiges Erhitzen auf 60 Grad fördert die Reaktion;
Die violetten Fingerabdrucklinien sind deutlich sichtbar und mehrere Monate haltbar.
Fall: In einem Einbruchsfall im Jahr 2023 konnte die Polizei den Fall erfolgreich lösen, indem sie mithilfe der Ninhydrin-Bildgebungstechnologie die Fingerabdrücke des Verdächtigen vom Türgriff extrahierte.
2. Identifizierung der Schistosoma-Ei-Aktivität
Schistosoma-Eier enthalten Succinatdehydrogenase, die eine hohe Aktivität aufweist und die Reduktion von Indenon unter Bildung violetter Produkte katalysieren kann; Tote Eier haben keine enzymatische Aktivität und erscheinen gelb. Diese Methode wird verwendet, um die therapeutische Wirkung der Bilharziose zu bewerten:
Vor der Behandlung: Die Farbwiedergaberate lebender Eier liegt über 80 %;
Wenn nach der Behandlung die Farbwiedergaberate lebender Eier weniger als 10 % beträgt, bedeutet dies, dass das Medikament wirksam ist.
Anwendungen im Bereich der Agrarwissenschaften
1. Forschung zur Nutzung mikrobieller Kohlenstoffquellen im Boden
Indenketon kann die Aufnahme markierter Substrate durch Mikroorganismen verfolgen. Zum Beispiel:
¹ ³ C-markierter Harnstoff zum Boden hinzufügen;
Extrahieren Sie mikrobielle Proteine und setzen Sie Carboxylkohlenstoff mit Ninhydrin frei;
Quantifizieren Sie den Anteil des Harnstoffkohlenstoffs, der in die mikrobielle Biomasse gelangt, indem Sie das Verhältnis ¹ ³ C/¹ ² C mit einem Isotopen-Massenspektrometer messen.
Forschungsbedeutung: Aufklärung des Kohlenstofffixierungsmechanismus von Ammoniak oxidierenden Bakterien (wie Nitrosomonas) und Optimierung der Stickstoffdünger-Anwendungsstrategien.
2. Analyse des pflanzlichen Aminosäurestoffwechsels
Indenketon in Kombination mit Papierchromatographie (PC) kann die Aminosäurezusammensetzung in Pflanzengeweben schnell analysieren. Zum Beispiel:
Extrahieren freier Aminosäuren aus Reisblättern;
Auf Filterpapier auftupfen, mit n-Butanol-Essigsäure-Wasser (4:1:1) als Entwicklungsmittel;
Ninhydrinlösung aufsprühen, zur Farbentwicklung erhitzen, Rf-Wert berechnen und die Art der Aminosäure identifizieren.
Anwendungsszenario: Screening stressresistenter Sorten (z. B. salztoleranter Reis) und Untersuchung der Rolle von Aminosäuren bei der Stressreaktion.
Anwendungen in der Materialwissenschaft und industriellen Prüfung
1. Farbreagenzien für die Dünnschichtchromatographie (TLC).
Indenketon ist ein universelles Farbreagenz für den TLC-Nachweis von Aminverbindungen
Nachweisbereich: primäre Amine, sekundäre Amine, Aminosäuren, Aminosäureester;
Arbeitspunkte: Nachdem Sie den Farbentwickler aufgesprüht haben, erhitzen Sie ihn 5 Minuten lang auf 105 Grad, dann werden die violetten Flecken deutlich sichtbar;
Empfindlichkeit: Kann Aminsubstanzen im Nanogrammbereich erkennen.
Fallbeispiel: Bei der Arzneimittelsynthese wird die Reinheit der Zwischenprodukte mithilfe der Ninhydrin-TLC-Methode überwacht, um die Reaktionsselektivität sicherzustellen.
2. Bestimmung des Aminogehalts auf der Oberfläche von Polymermaterialien
Indenketon kann die freien Aminogruppen auf der Oberfläche von Polymeren wie Chitosan und Polylysin quantitativ analysieren
Tauchen Sie das Material in eine Lösung aus Indenketon, erhitzen Sie es, reagieren Sie und messen Sie die Absorption.
Berechnen Sie den Aminogehalt anhand der Standardkurve und bewerten Sie den Materialmodifikationseffekt.
Forschungsbedeutung: Anleitung zum funktionalen Design biomedizinischer Materialien, wie z. B. Gerüste für die Gewebezüchtung.
Eine Synthesemethode vonNinhydrinhydrat, der Reaktionsweg ist wie folgt:
Schritt S1 umfasst insbesondere die folgenden Vorgänge: Lösen Sie das Dihydroinden-1,3-diketon in Ethanol, fügen Sie Schwefelsäurelösung hinzu, tropfen Sie Natriumnitritlösung zu, kontrollieren Sie die Reaktionstemperatur auf 15–20 Grad, testen Sie den Reaktionsendpunkt mit Kaliumiodidstärke-Testpapier und erhalten Sie feines Pulver 2-Nitroso-1H-inden-1,3 (2H)-dion. Der Massenanteil der Schwefelsäurelösung beträgt 50–60 %, der Massenanteil der Natriumnitritlösung beträgt 25–30 %. Der mit Kaliumiodidstärke-Testpapier getestete Reaktionsendpunkt besteht darin, dass das Kaliumiodidstärke-Testpapier keine Farbe entwickelt.
Schritt S2 umfasst insbesondere die folgenden Vorgänge: 2-Nitroso-1H-inden-1,3 (2H) – Dion wird in Gegenwart von Salzsäure mit Formaldehyd substituiert, um Inden-1,2,3-trion bei 15–20 Grad zu erhalten. Der Massenanteil von Salzsäure beträgt 25–30 %, der Massenanteil von Formaldehyd 35–37 %.
Schritt S3 umfasst insbesondere die folgenden Vorgänge: Zugabe von 9-1,2,3-Trion zur Extraktionslösung, Ausfällen des Niederschlags und Trocknen des Niederschlags unter reduziertem Druck bei 50–60 Grad, um reduziertes 9-1-Trion zu erhalten; Die Extraktionslösung ist eine Lösung, die aus Sulfit mit niedrigem Natriumgehalt und 35–37 Gew.-% industriellem Formaldehyd in einem Massenverhältnis von 1:1 besteht.
Schritt S4 umfasst insbesondere die folgenden Vorgänge: Oxidation des reduzierten Ninhydrins in Salpetersäurelösung bei 60–80 Grad, um rohes Ninhydrin zu erhalten, Umkristallisieren des rohen Ninhydrins und Wassers in einem Massenverhältnis von 1:5, Trocknen des erhaltenen Feststoffs mit Calciumchlorid, Vakuumtrocknung bei 45–50 Grad, um hydratisiertes Ninhydrin zu erhalten.
Charakteristische Reaktion:
Ninhydrin ist ein Reagenz zum Nachweis von Ammoniak oder primären und sekundären Aminen. Bei der Reaktion mit diesen freien Aminen kann eine dunkelblaue oder violette Substanz entstehen, die Ruhemann-Purpur genannt wird. Es wird häufig zur Erkennung von Fingerabdrücken verwendet. Dies ist auf die Lysinreste zurückzuführen, die in den Proteinen und Peptiden enthalten sind, die von der Fingerabdruckoberfläche abgestoßen werden und deren primäres Amin durch Ninhydrin erkannt wird. Bei Raumtemperatur ist es ein weißer Feststoff, der in Ethanol und Aceton löslich ist. Ninhydrin kann als Hydrat von Dihydroinden-1,2,3-trinon angesehen werden.
Reaktivität:
Das Kohlenstoffatom der Carbonylgruppe ist teilweise positiv geladen. Wenn die damit verbundene Nachbargruppe die Fähigkeit besitzt, Elektronen anzuziehen (wie etwa das Carbonylradikal), wird die positive Ladung des Carbonylkohlenstoffs weiter verstärkt. Daher ist das zentrale Kohlenstoffatom von 1,2,3-Trichonylverbindungen elektrophiler als einfache Ketone. Daher reagiert Indan-1,2,3-trion leicht mit Nukleophilen wie Wasser. Bei den meisten Carbonylverbindungen ist die Carbonylform jedoch stabiler als die der wasserbindenden Produkte. Der Grund, warum Ninhydrin ein stabiles Hydrat des zentralen Kohlenstoffatoms bilden kann, liegt in der Destabilisierung seiner benachbarten Carbonylgruppe.
Es ist zu beachten, dass zur Herstellung des Ninhydrin-Chromophors Amin mit einem Molekül kondensiert werden mussNinhydrinhydratSchiff-Base herzustellen. Nur Ammoniak und primäres Amin können diesen Schritt durchlaufen. Es müssen Protonen für den Schiff-Basen-Transfer verwendet werden. Wenn es sich bei dem an das Amin angrenzenden Kohlenstoff also um ein tertiäres Kohlenstoffatom handelt, kann es nicht vom Produkt nachgewiesen werden. Die Reaktion von Ninhydrin mit sekundärem Amin erzeugt ein Iminsalz ([R1R2C=NR3R4]+), und das Iminsalz hat auch eine Farbe, im Allgemeinen orange.
FAQ
Was ist das Hydrat von Ninhydrin?
Ninhydrin gehört zur Klasse der Indanone und ist Indan-1,3-dion mit zwei zusätzlichen Hydroxysubstituenten an Position 2. Es spielt eine Rolle als Farbindikator und als menschlicher Metabolit. Es gehört zu den Indanonen, einem Ketonhydrat, einem Beta-Diketon und einem aromatischen Keton.2,2-Dihydroxy-1H-inden-1,3-(2H)-dion.
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