2-Iodacetamid CAS 144-48-9

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2-Iodacetamid, auch bekannt als Iodacetamid oder IAM, ist eine multifunktionale organische Verbindung, die zur Klasse der Acetamide gehört. Molekularformel C2H4INO, CAS 144-48-9, diese farblose bis gelbe Flüssigkeit hat einen einzigartigen Geruch und wird aufgrund ihrer einzigartigen Reaktivität häufig in verschiedenen wissenschaftlichen und industriellen Anwendungen verwendet. Eine der Hauptanwendungen liegt in der Proteomikforschung, wo es als Alkylierungsmittel für Cysteinreste in Proteinen dient. Diese als Carbamidomethylierung bekannte Reaktion verhindert die Neubildung von Disulfidbindungen während der Probenvorbereitungsschritte für die Proteomanalyse, ermöglicht eine bessere Erhaltung der Proteinstruktur und erleichtert die Identifizierung und Quantifizierung von Proteinen auf Basis der Massenspektrometrie.

Zusätzlich zu seiner Verwendung in der Proteomik findet es aufgrund seiner Fähigkeit, als Baustein für die Einführung von Jod, einem biologisch essentiellen Halogen, in organische Moleküle zu dienen, Anwendung bei der Synthese bioaktiver Verbindungen. Es kann auch an Click-Chemie-Reaktionen teilnehmen, wodurch sein synthetischer Nutzen im Bereich der organischen Chemie erweitert wird.

2-Iodacetamid(CAS-Nummer 144-48-9) ist eine organische Verbindung, die eine Iodoylaminogruppe enthält, mit der chemischen Formel CH₂ ICOONH₂. Die Jodatome in seiner Molekülstruktur verleihen ihm eine hervorragende chemische Aktivität und machen es zu einem wichtigen Werkzeug in der organischen Synthese, Proteomik und biochemischen Forschung.

Proteomische Forschung: Alkylierungsreagenzien für Cystein und Histidin

 

1. Alkylierung von Cystein
Es ist ein häufig verwendetes Cystein-Alkylierungsreagenz in der Proteomik. Während des Probenvorbereitungsprozesses geht es eine irreversible Reaktion mit der Thiolgruppe (- SH) von Protein-Cysteinresten ein, um kovalente Kohlenstoff-Schwefel-Bindungen (R-S-CH₂ CONH₂) zu bilden und dadurch die Proteinstruktur zu verändern. Diese Reaktion kann wirksam verhindern, dass das Protein bei der anschließenden Verarbeitung wieder Disulfidbindungen bildet, wodurch eine vollständige Denaturierung der Probe gewährleistet und ein reduzierter Zustand aufrechterhalten wird.
Anwendungsszenarien: Peptidsequenzierung, Proteinstrukturanalyse, Proteininteraktionsforschung.
Experimentelle Vorteile: Schnelle Reaktion (kann bei Raumtemperatur in 20 Minuten abgeschlossen werden), starke Spezifität und minimale Auswirkung auf andere Aminosäurereste im Protein.

 

Fall: Die Verwendung von 2-Iodacetamid zur Behandlung von Proteinproben vor der massenspektrometrischen Analyse kann die Peptididentifizierungsrate erheblich verbessern und die Rate verpasster Nachweise reduzieren.

2. Histidin-Modifikation
Es kann auch mit dem Imidazolring von Histidin reagieren, die Reaktionsgeschwindigkeit ist jedoch langsam und wird häufig bei der Untersuchung der spezifischen Hemmung der Enzymaktivität verwendet. Beispielsweise kann durch Modifizierung des Histidinrests am aktiven Zentrum der Ribonuklease der katalytische Mechanismus des Enzyms erforscht werden.

 

3. Entwicklung von Enzyminhibitoren
Es kann als irreversibler Enzyminhibitor verwendet werden, um die Enzymfunktion durch Thiol- oder Imidazolgruppen im aktiven Zentrum alkylierender Enzyme zu blockieren.
Zielenzymtypen: Enzyme mit Thiolgruppen als aktivem Zentrum (wie Alkoholdehydrogenase, Succinatdehydrogenase, 3-Phosphoglycerinaldehyddehydrogenase) sowie Histidin-abhängige Enzyme (wie bestimmte Proteasen).
Wirkmechanismus: Die Reaktion erzeugt stabile kovalente Addukte (R-S-CH ₂ CONH ₂ oder R-N-CH ₂ CONH ₂), die das Enzym dauerhaft inaktivieren.
Anwendungswert: In der Arzneimittelentwicklung können 2-Iodacetamid-Derivate als Leitverbindungen für die Entwicklung spezifischer Enzyminhibitoren dienen.

Organische Synthese: multifunktionale Zwischenprodukte und Reaktionsreagenzien

 

1. Synthese bioaktiver Moleküle
Sein Jodatom verfügt über hervorragende Abspaltungseigenschaften und ist daher ein ideales Zwischenprodukt für die Synthese funktioneller Verbindungen mit Thiolen, Aminen und anderen Gruppen.
Reaktionstyp:
Alkylierungsreaktion: Reagiert mit Thiolen unter Bildung von Disulfidbindungen, die zur Modifizierung von Peptiden oder Proteinen verwendet werden.
Substitutionsreaktion: Als elektrophiles Reagens wird es durch Heteroatome substituiert, die freie Elektronenpaare enthalten (z. B. Sauerstoff und Stickstoff).
Additionsreaktion: Nehmen Sie an der Michael-Addition und anderen Reaktionen teil, um Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufzubauen.

 

Anwendungsbeispiel: Bei der Synthese von Krebsmedikamenten, die Thiolgruppen enthalten, können diese mit Thiolgruppen im Zielmolekül unter Bildung stabiler Disulfidbindungen reagieren und so die Arzneimittelstabilität verbessern.

2. Ubiquitin-Forschung
Bei der Untersuchung des Ubiquitin-Proteasomsystems kann die Aktivität von Deubiquitinasen (DUBs) gehemmt werden. Durch die Bindung an den Cysteinrest des aktiven Zentrums von DUB blockiert es dessen Spaltung der Ubiquitinkette und erhält so die Stabilität ubiquitinierter Proteine ​​aufrecht.

 

Experimentelle Methode: Hinzufügen2-Iodacetamidan Zelllysat kann endogene DUBs wirksam hemmen und so die anschließende Anreicherung und Analyse ubiquitinierter Proteine ​​erleichtern.
3. Hilfsreagenzien für die Peptidsequenzierung
Bei der Peptidsequenzierung kann die Alkylierung von Cysteinresten die Neubildung von Disulfidbindungen während des Sequenzierungsprozesses verhindern und dadurch die Sequenzierungsgenauigkeit verbessern. Darüber hinaus können die modifizierten Peptide bei der Massenspektrometrieanalyse charakteristische Fragmentionen erzeugen, um die Strukturanalyse zu unterstützen.

Biochemie und medizinische Forschung: Modellkonstruktion und Mechanismenforschung

 

1. Konstruktion von Tiermodellen
Kann verwendet werden, um tierische Modelle für Erkrankungen des Verdauungssystems zu induzieren und deren Pathogenese und Arzneimittelwirksamkeit zu untersuchen.
Modell der funktionellen Dyspepsie (FD) bei Ratten: Die Verabreichung von 2-Iodacetamid (2,0–10 mg/Tag, anhaltend 20–93 Tage) über eine Magensonde kann chronische tiefe Geschwüre im Antrum des Magens auslösen und so menschliche FD-Symptome simulieren.
Modell für Colitis ulcerosa: In Kombination mit Schwanzklemmstress kann es die Entzündungsreaktion im Darm verschlimmern und wird zum Screening entzündungshemmender Medikamente verwendet.
Vorteile des Modells: Einfache Bedienung, gute Wiederholbarkeit, geeignet für Arzneimittelscreening und die Erforschung pathologischer Mechanismen.

 

2. Forschung auf Zellebene
In Zellexperimenten kann die Hemmung von Enzymen, die Thiolgruppen enthalten, in zelluläre Stoffwechselprozesse eingreifen.
Hemmung der Glykolyse: Durch Hemmung der Glycerinaldehyd-3-phosphat-Dehydrogenase, Blockierung des Glykolysewegs und Untersuchung der Regulierung des zellulären Energiestoffwechsels.
Muskelkontraktionsforschung: Hemmung von Thiolgruppen in der Myosin-Leichtkettenkinase zur Erforschung des molekularen Mechanismus der Muskelkontraktion.
3. Anwendung lichtempfindlicher Eigenschaften
Unter Licht leicht zersetzbar, muss es vor Licht geschützt gelagert werden (braune Flasche, 4-Grad-Kühlschrank). Aufgrund dieser Eigenschaft ist es möglicherweise in lichtgesteuerten Freisetzungssystemen anwendbar, beispielsweise zur Erzielung einer präzisen räumlich-zeitlichen Regulierung durch die Induktion der Freisetzung aktiver Moleküle durch Licht.

Weitere Anwendungsgebiete

 

1. Forschung zu Desinfektionsnebenprodukten-
Als Nebenprodukt der Desinfektion im Trinkwasser ist die Untersuchung seines Entstehungsmechanismus und seiner Toxizität von großer Bedeutung für die Gewährleistung der Trinkwassersicherheit.
2. Industrielle Chemie
2-Iodacetamid kann zur Synthese von Polymermaterialien, Tensiden usw. verwendet werden, sein industrieller Anwendungsbereich ist jedoch relativ klein und konzentriert sich hauptsächlich auf die Laborforschung.

Es ist ein wichtiges chemisches Reagenz, das in vielen Bereichen wie Proteomik, Peptidsequenzierung und Enzyminhibitoren weit verbreitet ist. Seine Synthese erfolgt hauptsächlich durch die Reaktion von Chloracetamid und Natriumiodid. Das Folgende ist eine detaillierte Synthese- und Vorbereitungsmethode:

Die Synthese von2-Iodacetamidbasiert auf einer Halogenaustauschreaktion, bei der das Chloratom in Chloracetamid durch ein Jodatom ersetzt wird.

In-vivo-Studien wurden die toxischen Wirkungen im Detail untersucht, insbesondere in Langzeitexpositionsexperimenten, die in Tiermodellen durchgeführt wurden. Bei diesen Studien werden in der Regel Ratten als Versuchspersonen eingesetzt, um die möglichen Auswirkungen der Verbindung auf Organismen zu bewerten.

Experimentelle Modelle und Bedingungen

• Tiermodell: Sprague-Dawley-Ratten
• Dosierung: 2,0-10 mg
• Verabreichung: Tägliche Verabreichung über das Trinkwasser
• Dauer: 20 bis 93 Tage

Experimentelle Ergebnisse
Bei diesen Experimenten wurden folgende Hauptergebnisse beobachtet:

• Entstehung von Gastritis: Viele Versuchsratten entwickelten nach der Exposition eine Magenentzündung (Gastritis).2-Iodacetamid.
• Chronische Geschwüre: Weitere Studien ergaben, dass diese Gastritis bei vielen Ratten zu chronischen tiefen Geschwüren führte, vor allem im sekretorischen Teil des Magens.

Sicherheits- und Toxizitätsbewertung
Diese In-vivo-Ergebnisse verdeutlichen die potenzielle Toxizität für Organismen, insbesondere bei langfristiger Exposition. Daher ist es bei der Verwendung dieser Verbindung für die biologische Forschung notwendig, vorsichtig zu sein und die Versuchsbedingungen streng zu kontrollieren, um die Sicherheit der Versuchstiere und die Zuverlässigkeit der Versuchsergebnisse zu gewährleisten.

Lagerung und Handhabung
Da es licht- und feuchtigkeitsempfindlich ist, sind auch seine Lagerbedingungen besonders wichtig. Im Allgemeinen wird empfohlen, es in einem verschlossenen Behälter bei 2–8 Grad, fern von Lichtquellen und Feuchtigkeit, aufzubewahren. Darüber hinaus sollte beim Umgang mit dieser Verbindung geeignete Schutzausrüstung wie Schutzhandschuhe und Atemschutzausrüstung getragen werden, um das Einatmen von Staub oder Dämpfen zu vermeiden.

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