Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Acetaldehydlösung Cas 75-07-0 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertiger Acetaldehydlösung Cas 75-07-0, die hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Acetaldehydlösung, auch Acetaldehyd genannt, ist eine organische Verbindung, CAS 75-07-0, die chemische Formel lautet CH3CHO. Es gehört zu den organischen Aldehydketonverbindungen und ist eine farblose und transparente Flüssigkeit mit stechendem Geruch sowie flüchtigen und brennbaren Eigenschaften. Es ist leicht wasserlöslich und kann in jedem Verhältnis mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Benzol, Benzin, Toluol usw. gemischt werden. Es wird hauptsächlich als Reduktionsmittel, Fungizid und Standardlösung für die kolorimetrische Bestimmung von Aldehyden verwendet. Wird in der Industrie zur Herstellung von Acetaldehyd, Essigsäure, synthetischem Kautschuk usw. verwendet.
Weit verbreitet als Rohstoffe, Desinfektionsmittel, Sprengstoffe, Reduktionsmittel für die organische Synthese von Essigsäure, Essigsäureanhydrid, Butanol, Polyacetaldehyd, synthetischem Kautschuk und anderen Produkten und kann auch zur Herstellung von Standardlösungen für die Formaldehydbestimmung mittels kolorimetrischer Methode verwendet werden. Die industrielle Produktion von Acetaldehyd umfasst Methoden wie die direkte Oxidation von Ethylen, die Oxidation von Ethanol, die direkte Hydratisierung von Acetylen, die Dehydrierung von Ethanol und die Hydrierung von Essigsäure. Zu den Folgeprodukten gehören Pyridin, Crotonaldehyd und Sorbinsäure.
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Chemische Formel |
C2H4O |
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Genaue Masse |
44 |
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Molekulargewicht |
44 |
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m/z |
44 (100.0%), 45 (2.2%) |
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Elementaranalyse |
C, 54.53; H, 9.15; O, 36.32 |
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1. Katalytische Oxidation von Acetaldehyd
2. Verbrennung von Acetaldehyd
3. Silberspiegelreaktion
4. Acetaldehyd und neu hergestelltes Kupferhydroxid
5. Acetaldehyd reagiert mit Wasserstoff unter Bildung von Ethanol
Acetaldehydlösungkann auf viele Arten hergestellt werden:
1. Ethylen-Direktoxidationsverfahren Ethylen und Sauerstoff werden direkt oxidiert, um rohes Acetaldehyd in einem Schritt durch einen Katalysator zu synthetisieren, der Palladiumchlorid, Kupferchlorid, Salzsäure und Wasser enthält, und dann wird das fertige Produkt durch Destillation erhalten.
2. Ethanoloxidationsverfahren Acetaldehyd wurde durch oxidative Dehydrierung von Ethanoldampf an der Luft bei 300–480 Grad unter Verwendung von Netzen oder Partikeln aus Silber, Kupfer oder einer Silberkupferlegierung als Katalysator hergestellt.
3. Acetylen-Direkthydratisierungsmethode Acetylen und Wasser werden unter der Wirkung eines Quecksilberkatalysators oder eines Nicht-Quecksilberkatalysators direkt hydratisiert, um Acetaldehyd zu erhalten. Aufgrund des Problems der Quecksilberschädigung wurde es nach und nach durch andere Methoden ersetzt.
4. Ethanol-Dehydrierungsmethode: In Gegenwart eines Kupferkatalysators mit Kobalt, Chrom, Zink oder anderen Verbindungen wird Ethanol dehydriert, um Acetaldehyd zu erzeugen.
5. Verfahren zur Oxidation gesättigter Kohlenwasserstoffe. Verbrauchsquote der Rohstoffe: 610 kg 99 % Acetylen pro Tonne Produkt, das durch Acetylenhydratation hergestellt wird; Bei der Ethanoloxidationsmethode werden 1200 kg 95 %iges Ethanol verbraucht; Die Ethylenoxidationsmethode (einstufige Methode) verbraucht 710 kg 99 %iges Ethylen und 300 m3 Sauerstoff (99 %). Kommerzieller industrieller Acetaldehyd, die Reinheit von Acetaldehyd nach der Ethylenmethode beträgt 99,7 % und die Reinheit von Acetaldehyd nach der Ethanolmethode beträgt 98 %.
Acetaldehydlösungist eine farblose, transparente und flüchtige Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Die Aldehydgruppe (- CHO) in seiner Molekülstruktur verleiht ihm eine hohe Reaktivität und kann an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen. Es wird häufig in den Bereichen Chemie, Pharmazie, Lebensmittel, tägliche Chemie, Landwirtschaft und anderen Bereichen eingesetzt.
Hauptanwendungsgebiete: Chemische Zwischenprodukte und Lösungsmittel
Herstellung von Essigsäure und Acetat
Es ist der wichtigste industrielle Rohstoff für Essigsäure (CH3 COOH), die Acetaldehyd durch Oxidationsreaktionen (wie die Wacker-Methode) in Essigsäure umwandelt und darüber hinaus Derivate wie Vinylacetat und Essigsäureanhydrid synthetisiert. Essigsäure wird als Säureregulator beim Textildruck und Färben verwendet, um die Färbewirkung von Stoffen zu verbessern; Als Säureregulator in der Lebensmittelindustrie wird es häufig bei der Herstellung von Gewürzen und Konserven eingesetzt. Vinylacetat ist der Hauptrohstoff für die Herstellung von Celluloseacetat (z. B. Filmsubstrate und Kunststoffe), und Acetaldehyd spielt in diesem Prozess eine wichtige Brückenfunktion.
Synthese von Pentaerythrit
Acetaldehyd kondensiert mit drei Molekülen Formaldehyd unter alkalischen Bedingungen und bildet Pentaerythrit (C (CH₂ OH)₄), ein wichtiges Polyol, das bei der Herstellung von Harzen, Beschichtungen, Schmiermitteln und Sprengstoffen (wie Pentaerythrittetranitrat) verwendet wird. Die Derivate von Pentaerythrit sind in Bereichen wie Luft- und Raumfahrt und Elektronikverpackungen unersetzlich. Acetaldehyd als Ausgangspunkt der Reaktion bestimmt direkt die Richtung der industriellen Kettenverlängerung.
Herstellung von Pyridin und seinen Derivaten
Es reagiert mit Ammoniak unter Einwirkung eines Katalysators und erzeugt Pyridin, das weiter zur Synthese von Vitamin B3 (Niacin), dem Tuberkulosemedikament Isoniazid usw. verwendet werden kann. Pyridinverbindungen nehmen eine zentrale Stellung in der Pharma-, Pestizid- und Farbstoffindustrie ein. Beispielsweise reagiert Pyridin mit Chloressigsäure, um das Herbizid 2,4-D zu synthetisieren, und die Beteiligung von Acetaldehyd ermöglicht die Synthese dieser Produkte mit hoher Wertschöpfung.
Lösungs- und Reinigungsmittel
Es kann Harze, Öle und verschiedene organische Substanzen auflösen und wird häufig zur Metallreinigung, Entfettung elektronischer Komponenten und zur Dekontamination von Präzisionsinstrumenten verwendet. In der Halbleiterfertigung wird Acetaldehyd verwendet, um den restlichen Fotolack auf der Oberfläche von Siliziumwafern zu reinigen. Dank der geringen Oberflächenspannung kann es in Lücken im Mikrometerbereich eindringen und sorgt so dafür, dass die Sauberkeit den Standards im Nanometerbereich entspricht. Obwohl einige Anwendungen aufgrund von Toxizitätsproblemen ersetzt wurden, ist es immer noch schwierig, sie in hochpräzisen Reinigungsszenarien vollständig zu ersetzen.
Besonderer Zweck: Pharma- und Lebensmittelindustrie
Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte
Antibiotika und antivirale Arzneimittel: Sie sind an der Synthese von Seitenkettenstrukturen von Antibiotika wie Penicillin und Cephalosporinen beteiligt und führen durch Aldolkondensationsreaktionen spezifische funktionelle Gruppen ein, um die Arzneimittelaktivität zu erhöhen. Beispielsweise kann die Substanz nach Kondensation und Hydrolyse mit Cyanidionen und Ammoniak zur Synthese von Alanin verwendet werden, das wiederum zur Synthese des Antiepileptikums Gabapentin verwendet werden kann.
Vitaminproduktion: Acetaldehyd ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Vitamin B₁ (Thiamin), das mit Cyanessigsäure zu einem Thiazolring kondensiert und letztendlich Vitamin-B₁-Moleküle bildet. Darüber hinaus wird Acetaldehyd auch als Zwischenprodukt für die Synthese von Vitamin A, --Ionon, verwendet und seine Reaktionsselektivität wirkt sich direkt auf die Ausbeute an Vitamin A aus.
Anästhetika und Schlaftabletten: Sie werden zu Trichloracetaldehyd chloriert, und ihr Hydrat (Chloralhydrat) wird häufig als sedierendes Hypnotikum verwendet. Obwohl es aufgrund von Nebenwirkungen durch sicherere Alternativen ersetzt wurde, findet es immer noch Anwendung im Bereich der Veterinärmedizin.
Lebensmittelzusatzstoffe und Essenz
Würzmittel: Spuren dieses Stoffes kommen natürlicherweise in Kaffee, Brot und reifen Früchten vor und verleihen ihnen ein besonderes Aroma. In der Industrie wird Acetaldehyd zur Herstellung von Fruchtessenzen wie Orangen, Orangen und Äpfeln sowie Weinessenzen wie Wein und Rum verwendet. Die Acetaldehydkonzentration im fertigen aromatisierten Lebensmittel beträgt etwa 3,9 bis 270 mg/kg.
Konservierungsstoffe: können das mikrobielle Wachstum hemmen und die Haltbarkeit von Lebensmitteln verlängern. Beispielsweise wird Acetaldehyd bei der Käseherstellung verwendet, um Schimmelpilzbefall zu verhindern und gleichzeitig den Geschmack des Käses zu verbessern.
Deinonylierungsverfahren: Es wurde einst zur Deinterkalation von Kaffee verwendet, indem Koffein extrahiert und zur Rückgewinnung des Lösungsmittels destilliert wurde. Obwohl die überkritische CO2-Extraktionstechnologie allmählich an Popularität gewonnen hat, wird ihr Verfahren in einigen Regionen immer noch beibehalten.
Zusatzstoffe für alltägliche chemische Produkte
Shampoo und Duschgel: Als Gleitmittel können sie die Textur von Produkten verbessern und so das Haar weich und die Haut geschmeidig machen. Seine geringe Flüchtigkeit sorgt für Stabilität während der Produktlagerung und ist außerdem am langsamen Freisetzungssystem der Essenz beteiligt, um die Duftretentionszeit zu verlängern.
Kosmetika: Acetaldehyd wird verwendet, um bestimmte Antioxidantien zu synthetisieren, Öloxidation und Ranzigkeit in Formulierungen zu verhindern und die Haltbarkeit von Produkten zu verlängern. Darüber hinaus werden seine Derivate (wie Glyoxylsäure) als aufhellende Inhaltsstoffe in Hautpflegeprodukten verwendet und reduzieren die Melaninproduktion durch Hemmung der Tyrosinaseaktivität.
(1) Sp2-Hybridisierung
Die Strukturen von Aldehyden und Ketonen enthalten beide Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindungen (- C=O, Carbonyl). Das Kohlenstoffatom bildet drei sp2-hybridisierte Orbitale mit dem Sauerstoffatom und zwei anderen Atomen und bildet drei Sigma-Bindungen, die in derselben Ebene mit einem Bindungswinkel von etwa 120 Grad liegen. Das verbleibende p-Orbital des Carbonylkohlenstoffs, das nicht an der Hybridisierung teilnimmt, überlappt mit einem p-Orbital des Sauerstoffatoms von der Seite, um eine π-Bindung zu bilden, während die beiden p-Orbitale des Sauerstoffatoms zwei Paare freier Elektronenpaare aufweisen.
Am Beispiel von Formaldehyd, das die einfachste Struktur aufweist, betragen die Längen der Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung und der Kohlenstoff-Wasserstoff-Einfachbindung 120,3 µm bzw. 110 µm.
Aufgrund der größeren Elektronegativität von Sauerstoffatomen im Vergleich zu Kohlenstoffatomen ist die Elektronenwolke in der Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindung tendenziell auf Sauerstoffatome ausgerichtet, was zu einer höheren Elektronenwolkendichte um sie herum führt, während die Elektronenwolkendichte von Kohlenstoffatomen geringer ist. Daher haben Carbonylgruppen Polarität undAcetaldehydlösungist ein polares Molekül, was auch erklärt, warum Acetaldehyd in polaren Lösungsmitteln leicht löslich ist (ähnliche Löslichkeit).
(2) Alpha-Wasserstoffatom
① Schwach sauer
Die Alpha-Wasserstoffatome von Aldehyden und Ketonen sind aus zwei Hauptgründen sehr aktiv: erstens wegen der elektronenziehenden Induktionswirkung von Carbonylgruppen; Der zweite ist der Hyperkonjugationseffekt von Alpha-Kohlenstoff-Wasserstoffbrückenbindungen an Carbonylgruppen.
Am Beispiel von 2-Methylcyclohexanon haben Isotopenaustauschexperimente gezeigt, dass das Alpha-Wasserstoffatom neben der Carbonylgruppe eine hohe Aktivität aufweist und unter Einwirkung von deuteriertem Natriumoxid (schweres Natriumhydroxid, NaOD) und schwerem Wasser (D2O) durch Deuteriumatome ersetzt werden kann.
Obwohl die Alpha-H-Aktivität verschiedener Carbonylverbindungen variiert, weisen Aldehyde im Vergleich zu Alkanen, Alkinen und Ketonen derselben Reihe eine stärkere Acidität auf. Einerseits ist die sterische Hinderung von Alkylgruppen größer als die von Wasserstoffatomen, andererseits verringert der Hyperkonjugationseffekt zwischen Alkylgruppen und Carbonylgruppen die positive Ladung von Carbonylkohlenstoffen.
Hinweis: p stellt den negativen Logarithmus dar. Je kleiner der pKa-Wert, desto stärker der Säuregehalt.
② Tautomerie
Im Allgemeinen weisen die meisten Aldehyde und Ketone Tautomeren auf. Am Beispiel von Acetaldehyd gibt es Tautomeren zwischen der Keton- und der Enolform. Aufgrund der Instabilität der Enolformstruktur macht die Ketonformstruktur von Acetaldehyd fast 100 % aus, mit einer Gleichgewichtskonstante von etwa 6,0 × 10-5.
Hinweis: Der Grund für die Instabilität der Enolstruktur liegt darin, dass das Vorhandensein von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen die Dichte der π-Elektronenwolke des Kohlenstoffatoms erhöht. Aufgrund der starken Elektronegativität von Sauerstoff neigt die Elektronenwolke jedoch dazu, sich dem Sauerstoffatom zu nähern. Dieses widersprüchliche Ergebnis führt zur Instabilität der Enolstruktur.
③ Aldolkondensation
Unter Einwirkung einer verdünnten alkalischen Lösung können Acetaldehydmoleküle bei niedriger Temperatur eine Aldolkondensationsreaktion eingehen, bei der --Wasserstoffatome Carbonylsauerstoffatome angreifen und andere funktionelle Gruppen sich mit Carbonylkohlenstoffatomen verbinden, um --Hydroxybutyraldehyd zu bilden, wodurch sich die Anzahl der Kohlenstoffatome verdoppelt.
(3) Nukleophile Addition
Die positive Ladung des Kohlenstoffatoms in der Carbonylstruktur wird leicht von Nukleophilen angegriffen und kann in sauren und alkalischen Umgebungen Additionsreaktionen zur Spaltung von π---Bindungen eingehen.
① Blausäure
Blausäure ist ein typisches Nukleophil, das mit reagiertAcetaldehydlösungum 2-Hydroxypropionitril (- Hydroxynitril) herzustellen. Die Reaktionsgeschwindigkeit wird unter alkalischen Bedingungen erheblich beschleunigt, da HCN als schwache Säure dazu neigt, unter alkalischen Bedingungen negative Cyanidionen (CN -) zu erzeugen, wodurch die Konzentration der Reaktanten steigt; Im Gegenteil, wenn die Reaktion unter sauren Bedingungen durchgeführt wird, werden Wasserstoffionen mit Carbonylgruppen protoniert, wodurch die Elektrophilie der Carbonylkohlenstoffe erhöht wird, was dem Fortschritt der Reaktion nicht förderlich ist und die Reaktionsgeschwindigkeit verlangsamt.
HCN + NaOH → NaCN + H2O
CH3CHO + HCN → CH3-CH(OH)-CN
Darüber hinaus kann 2-Hydroxypropionitril unter sauren Bedingungen hydrolysiert werden, um 2-Hydroxypropionsäure (allgemein als „Milchsäure“ bekannt) herzustellen. Daher kann die nukleophile Additionsreaktion von Cyanwasserstoff zur Synthese von Hydroxysäuren mit einem zusätzlichen Kohlenstoffatom genutzt werden.
CH3-CH(OH)-CN + 2H2O + H+ → CH3-CH(OH)-COOH + NH4+
② Natriumbisulfit
Acetaldehyd und überschüssige gesättigte Natriumbisulfitlösung können eine nukleophile Reaktion eingehen, um Natriumbisulfit-Addukte zu bilden, ohne dass ein Katalysator erforderlich ist.
CH3CHO + NaHSO3 → CH3-CH(OH)-SO3Na
Das Natriumbisulfit-Addukt (Natrium-Alpha-Hydroxysulfonat) ist in Wasser leicht löslich, in organischen Lösungsmitteln jedoch schwer löslich, sodass es unter Bildung von Kristallen von der organischen Phase in die wässrige Phase diffundiert. Daher kann diese Reaktion zur Abtrennung von Aldehyden aus wasserunlöslichen organischen Verbindungen genutzt werden.
Hinweis: Natrium-Alpha-Hydroxysulfonat reagiert mit Natriumcyanid, und die Sulfonsäuregruppe kann durch eine Cyanidgruppe ersetzt werden, um Alpha-Hydroxynitril (Nitrilalkohol) zu bilden, wodurch die Bildung von hochgiftigem und flüchtigem Blausäure vermieden wird.
CH3-CH(OH)-SO3Na + NaCN → CH3-CH(OH)-CN + Na2SO3
③ Reagenz formatieren
Acetaldehyd kann mit Grignard-Reagenz (allgemein bekannt als „Grignard-Reagenz“, abgekürzt als „RMgX“) in Gegenwart von wasserfreiem Ether reagieren, wobei zunächst Magnesium-substituierte Verbindungen (Zwischenprodukte) entstehen und dann unter sauren Bedingungen hydrolysiert werden, um direkt Alkohole zu erzeugen. Diese Reaktion ist auch eine Möglichkeit, Alkohole durch nukleophile Additionsreaktionen zu synthetisieren, ähnlich wie bei organischen Lithiumreagenzien.
Nehmen wir als Beispiel die Reaktion von Cyclohexan als Reagenz auf Kohlenwasserstoffbasis mit Acetaldehyd.
CH3CHO + C6H11-MgX → H11C6-CH(OH)-CH3
Hinweis: Formatreagenz wurde 1901 vom französischen Wissenschaftler Francois Auguste Victor Grignard (1871-1935) synthetisiert. Es handelt sich um ein organisches Magnesiumreagens, das durch Reaktion organischer Halogenverbindungen (Chlor, Brom, Jod) (halogenierte Alkane, aktive halogenierte aromatische Kohlenwasserstoffe) mit Magnesiummetall in trockenem, wasserfreiem Ether entsteht.
④ Alkohol
Auch Alkohole haben eine Affinität und können unter der Katalyse von Säuren wie p-Toluolsulfonsäure und Chlorwasserstoff nukleophile Additionsreaktionen mit Acetaldehyd eingehen, um instabile Halbacetale zu bilden, die dann aus einem Wassermolekül entfernt werden können, um Acetale zu bilden.
Der spezifische Reaktionsmechanismus ist wie folgt: Erstens werden die Carbonyl- und Wasserstoffionen protoniert, um Oxoniumionen zu bilden, was die Elektrophilie des Carbonylkohlenstoffatoms erhöht; Zweitens gehen bei Additionsreaktionen mit Alkoholen Protonen verloren, was zur Bildung instabiler Halbacetale führt; Anschließend verbindet es sich mit H+ zu Oxoniumionen zur Dehydratisierung; Schließlich reagiert es mit Alkohol unter Bildung eines stabileren Aldehyds. Das Gesamtergebnis ist, dass ein Molekül Aldehydketon mit zwei Molekülen Alkohol unter Bildung eines Moleküls Aldehyd reagieren kann.
Am Beispiel von Methanol kann es mit Acetaldehyd zu Dimethoxyethan (Aldehyd) reagieren.
CH3CHO + 2CH3OH → (H3CO)2-CH-CH3 + H2O
⑤ Wasser
In sauren Umgebungen kann Wasser nukleophile Additionsreaktionen mit Acetaldehyd eingehen, um Dihydroxyethan (Diol) zu erzeugen.
CH3CHO + H2O → (HO)2-CH-CH3
Hinweis: Der Molekülstruktur zweier Hydroxylgruppen, die durch dasselbe Kohlenstoffatom verbunden sind, fehlt es an thermodynamischer Stabilität und sie tendiert dazu, sich bei Dehydratisierung wieder in Aldehyde und Ketone umzuwandeln, was darauf hindeutet, dass die Additionsreaktion zwischen Wasser und Carbonyl eine reversible Reaktion ist, bei der das Gleichgewicht auf der Seite der Reaktanten liegt.
⑥ Ammoniak und seine Derivate
Alle Aldehyde und Ketone können nukleophile Additionsreaktionen mit Ammoniak und seinen Derivaten (wie Hydroxylamin, Hydrazin, Phenylhydrazin, Semicarbazid usw.) eingehen, wodurch stabile Produkte wie Oxim, Hydrazon, Phenylhydrazon und Harnstoff entstehen. Allerdings sind die bei der Reaktion mit Ammoniak erhaltenen Produkte instabil.
Am Beispiel von 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist in der Abbildung die chemische Gleichung für die Reaktion mit Acetaldehyd und die Dehydratisierung zur Bildung von 2,4-Dinitrophenylhydrazon dargestellt.
Hinweis: Oxim, Hydrazon und Harnstoff sind im Allgemeinen stabile Kristalle mit einem festen Schmelzpunkt. Durch Hydrolyse in sauren Umgebungen kann die Carbonylstruktur wiederhergestellt werden. Daher können diese nukleophilen Reaktionen zur Identifizierung und Reinigung von Aldehyden und Ketonen genutzt werden.
Produkte bestimmter Aminderivate, die mit Carbonylgruppen reagieren
(4) Oxidationsreaktion
① Farbreaktion
Die Aldehydgruppe vonAcetaldehydlösungMoleküle können durch Fehling-Reagenz und Tollens-Reagenz zu - COO - oxidiert werden, wodurch ziegelroter Niederschlag (Cu2O) bzw. Silberspiegel (elementares Ag) entsteht. Darin liegt das Prinzip der Identifizierung von Aldose (reduzierendem Zucker), und die Reaktion, die mit dem Tollens-Reagens abläuft (erfordert Erhitzen), wird auch als „Silberspiegelreaktion“ bezeichnet [3].
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH → 2Ag↓+ 3NH3 ↑+ 2H2O + CH3COONH4
CH3CHO + 2Cu(OH)2 → Cu2O↓+ 2H2O + CH3COOH
Hinweis: Fehling-Reagenz und Tollens-Reagenz sind beide Reagenzien, die reduzierende Substanzen identifizieren können. Ersteres besteht im Allgemeinen aus einer Lösung aus Natriumhydroxid (NaOH) und Kupfersulfat (CuSO4), die 1849 vom deutschen Chemiker Herman von Fehling (1812-1885) erfunden wurde; Letzteres kann nur in situ hergestellt werden und sein Hauptbestandteil ist eine Ammoniaklösung von Silbernitrat, nämlich Ag (NH3) OH, auch bekannt als „Silberammoniaklösung“, erfunden vom deutschen Chemiker Bernhard Tollens (1841-1918) im 19. Jahrhundert.
② Starkes Oxidationsmittel
Aufgrund der Reduzierbarkeit von Aldehydgruppen können sie durch das anorganische starke Oxidationsmittel Kaliumpermanganat zu Essigsäure oxidiert werden. Unter sauren Bedingungen wird Kaliumpermanganat zu zweiwertigen Manganionen reduziert, was zum Verblassen der tiefvioletten Lösung führt; Unter alkalischen Bedingungen wird es zu Mangandioxid mit der Wertigkeit IV reduziert, und das Phänomen besteht darin, dass die tiefviolette Lösung verblasst und ein bräunlich-schwarzer Niederschlag entsteht. Die Ionengleichung lautet wie folgt.
5CH3CHO + 2MnO4- + 6H+ →2Mn2+ + 5CH3COOH +3H2O
3CH3CHO + 2MnO4- + H2O →2MnO2↓+ 3CH3COOH + 2OH-
Hinweis: Kaliumpermanganat hat in sauren Umgebungen stärkere oxidierende Eigenschaften und wird zu Verbindungen mit niedrigerer Wertigkeit reduziert. Zu ähnlichen starken Oxidationsmitteln gehören Kaliumdichromat (K2Cr2O7), Chromsäure (H2CrO4), Wasserstoffperoxid (H2O2) usw.
③ Katalytische Oxidation
Unter den Katalyse- und Erhitzungsbedingungen von Kupfermetall kann Acetaldehyd durch Sauerstoff zu Essigsäure oxidiert werden. Erstens reagiert Kupfer unter Erhitzungsbedingungen mit Sauerstoff unter Bildung von Kupferoxid, das dann als Oxidationsmittel fungiert und mit Acetaldehyd reagiert, um sich selbst zu elementarem Kupfer (Katalysator) zu reduzieren [2] [20–28].
2Cu + O2 → 2CuO
CH3CHO + CuO → Cu + CH3COOH
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
④ Sauerstoff (Verbrennung)
Acetaldehyd kann als organische Verbindung in Sauerstoff verbrannt werden, um Kohlendioxid und Wasser (vollständig oxidiert) zu erzeugen.
2CH3CHO + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
(5) Reduktionsreaktion
Acetaldehyd enthält ungesättigte Kohlenstoff-Sauerstoff-Doppelbindungen (- C=O), die durch Reduktionsmittel zu Hydroxymethyl (- CH2OH) reduziert werden können.
① Katalytische Hydrierung
Acetaldehyd kann durch Wasserstoffgas unter Einwirkung von Metallkatalysatoren wie Nickel und Palladium zu Ethanol reduziert werden.
CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
② Metallhydrid
Acetaldehyd kann durch Metallhydride (starke Reduktionsmittel) wie Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid usw. unter wasserfreien Etherbedingungen zu Ethanol reduziert werden.
CH3CHO + LiAlH4 +2H2O → CH3CH2OH + LiAlO2 + 3H2 ↑
CH3CHO + NaBH4 + 3H2O → CH3CH2OH + NaBO3 + 4H2 ↑
③ Clemmensen-Restaurierung
Unter Einwirkung von HCl und Zinkquecksilber (Zn Hg) kann die Aldehydgruppe von Acetaldehyd zu Methyl reduziert werden, d. h. Acetaldehyd wird unter stark sauren Bedingungen zu Ethan reduziert. Diese Reaktion eignet sich zur Reduktion alkaliempfindlicher Carbonylverbindungen.
Hg nimmt nicht an der Clemmensen-Reduktionsreaktion teil, sondern fungiert als Katalysator. Nach der Bildung einer Quecksilber-Amalgam-Legierung (Zn Hg) mit Zink wird die Aktivität von Zink durch die Bildung eines elektrischen Paares in der Legierung erhöht und dadurch die Reaktion gefördert.
Zinkamalgam kann durch Reaktion von Zinkpulver/Zinkpartikeln mit Quecksilbersalz (HgCl2) in verdünnter Salzsäurelösung hergestellt werden. Elementares Zink kann zweiwertige Quecksilberionen zu elementarem Quecksilber reduzieren. Anschließend bildet Quecksilber ein Quecksilberamalgam auf der Zinkoberfläche, und die Reduktionsreaktion findet auf der aktivierten Zinkoberfläche statt.
Hinweis: Die Clemmensen-Reduktionsreaktion wurde 1913 vom dänischen Chemiker Erik Christian Clemmensen (1876-1941) entdeckt.
④ Kishner Wolff Huang Minglong Restaurierung
Aldehyde und Ketone können mit wasserfreiem Hydrazin unter Bildung von Hydrazonen (C=NNHR) reagieren, die dann durch Erhitzen mit wasserfreiem Ethanol und Natriumethoxid in einem Hochdruckbehälter auf 180–200 Grad in Stickstoffgas zerlegt werden können. Carbonylgruppen werden unter alkalischen Bedingungen zu Methylengruppen reduziert, und diese Reaktion wird als Wolff-Kishner-Reduktionsreaktion bezeichnet.
Huang Minglong (1898-1979), ein berühmter organischer Chemiker in China und Akademiker des CAS-Mitglieds, verbesserte die Reaktion. Eine höhere Ausbeute konnte erzielt werden, indem wasserfreies Hydrazin durch eine wässrige Hydrazinlösung ersetzt wurde. Das heißt, Aldehyd oder Keton, Natriumhydroxid, wässrige Hydrazinlösung und hochsiedendes Lösungsmittel (Diethylenglykol, Diethylenglykol, HOCH2CH2OCH2CH2OH) wurden gemeinsam erhitzt, um Hydrazon zu bilden, und dann wurden überschüssiges Hydrazin und Wasser verdampft. Nach Erreichen der Zersetzungstemperatur des Hydrazons wurde die Reaktion bis zum Abschluss der Reaktion unter Rückfluss erhitzt. Diese Reaktion wird Wolff-Kishner-Huang-Minglong-Reaktion genannt.
Am Beispiel von Acetaldehyd kann es durch die Reaktionen Wolff Kishner und Wolff Kishner Huang Minglong zu Ethan reduziert werden, was für die Reduktion säureempfindlicher Carbonylverbindungen geeignet ist.
(6) Wasserstoffbindung
Acetaldehyd kann in Wasser Wasserstoffbrückenbindungen bilden, was ein weiterer Grund dafür ist, dass Acetaldehyd (niedere Aldehyde) in Wasser leicht löslich ist.
FAQ
Wie riecht Acetaldehyd?
Wie riecht oder schmeckt Acetaldehyd? Typische sensorische Deskriptoren, die mit Acetaldehyd in Verbindung gebracht werden, sind grüne (Granny Smith) Äpfel, Kürbisfleisch/-kerne, unreife Avocado und Latexfarbe. Acetaldehyd ist in dieser Hinsicht einzigartig; dass sich der „Charakter“ seines Aromas ändern kann, wenn sich seine Konzentration ändert.
Wie lautet die Formel für Acetaldehyd?
Acetaldehyd - C2H4O
Acetaldehyd, Ethanal, ist eine farblose, wasserlösliche, brennbare Flüssigkeit mit der chemischen Formel C2H4O und der Strukturformel CH3CHO. Acetaldehyd hat einen niedrigen Siedepunkt von 21 Grad.
Welche Getränke enthalten viel Acetaldehyd?
Darüber hinaus ist Acetaldehyd in Getränken wie Tee und Erfrischungsgetränken (0,2–0,6 ppm), Bier (0,6–24 ppm), Wein (0,7–290 ppm) und Spirituosen (0,5–104 ppm) enthalten2).
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