Cinchonine CAS 118-10-5

Cinchonine, Molekulare Formel C19H22N2O, CAS 118-10-5, es ist ein farbloser, nadelförmiger oder prismatischer Kristall. Schmelzpunkt 265 Grad (Sublimation beginnt bei 220 Grad), optische Rotation [] +229 Grad (Ethanol); Jedes Gramm ist in 60 Milliliter Ethanol, 25 Millilitern kochendem Wasser, 110 Millilitern Chloroform oder 500 Milliliter Äther und fast unlöslich in kaltem Wasser; Die mittlere tödliche Dosis beträgt 152 Milligramm pro Kilogramm. Ein Chinolinalkaloid. Die molekulare Formel ist C19H22N2O und das Molekulargewicht 294,39. 1820 von P-J. Petier et al. zuerst isoliert es. Es existiert in der Familie Rubiaceae und befindet sich im goldenen Hühnerbaum.

Xinkinghydrochlorid zersetzt sich bei etwa 275 Grad, lösbar in Wasser oder Ethanol, leicht löslich in Chloroform und schwer zu lösen; Sein Sulfat-Schmelzpunkt ist 206-207 Grad, leicht löslich in Wasser oder Ethanol, leicht löslich in Chloroform und schwer zu lösen. Xinking ist ein Diastereomer von Xinking mit einem Schmelzpunkt von 210 Grad [] -109,2 Grad (Ethanol) und einer mittleren tödlichen Dosis von 206 mg/kg. Verwendet zur Bestimmung von Molybdän und Wolfram, photometrische Bestimmung von Wismut und Kalibrierung von Wismut, Antimon, Germanium, Cadmium, Molybdän und Wolfram. Trennung von racemischen organischen Säuren. Wird als Reagenz zur Bestimmung von Wismut-, Silber-, Quecksilber-, Blei-, Antimon-, Vanadium-, Kupfer- und Platinionen durch Dünnschichtchromatographie verwendet. Es wird auch als Indikator für die Niederschlagstitration zur Bestimmung von Jodid verwendet.

Cinchonineist ein Chinolinalkaloid mit einer molekularen Formel von C19H22N2O und einem Molekulargewicht von ungefähr 294,39. Es existiert in Pflanzen der Familie Rubiaceae wie dem Roten Cinchona -Baum und dem Cinchona -Baum. Xinking ist ein farbloser, nadelförmiger oder prismatischer Kristall mit einem Schmelzpunkt von 265 Grad C und einer spezifischen optischen Rotation von +229 Grad (in Ethanol). Das Hydrochloridsalz von Xinking ist in Wasser oder Ethanol leicht löslich, leicht löslich in Chloroform und schwer zu lösen. Sein Sulfat hat einen Schmelzpunkt von 206-207 Grad C und ist auch in Wasser oder Ethanol leicht löslich. Die mittlere tödliche Dosis von Xinking beträgt 152 Milligramm pro Kilogramm, was auf die Toxizität hinweist.

Cinchonin wird zur Bestimmung von Molybdän und Wolfram, die photometrische Bestimmung von Wismut und die Bestimmung von Wismut, Antimon, Germanium, Cadmium, Molybdän und Wolungsten verwendet. Auflösung racemischer organischer Säuren. Es wird als Reagenz zur Bestimmung von Wismut-, Silber-, Quecksilber-, Blei-, Antimon-, Vanadium-, Kupfer- und Platinionen durch dünne Schichtchromatographie verwendet. Es wird auch als Indikator für die Bestimmung von Iodid durch Niederschlagstitration verwendet.

1. Pharmazeutisches Feld

 

Xinking hat pharmakologische Wirkungen wie Anti-Malaria, Anti-Tumor, entzündungshemmend und analgetisch. Es kann zur Behandlung von Malaria eingesetzt werden und hat hemmende Wirkungen auf bestimmte Tumorzellen, wodurch die frühe Apoptose von Tumorzellen fördert. Untersuchungen haben gezeigt, dass Xinking das Wachstum von Tumorzellen hemmen, die frühe Apoptose von Tumoren fördern und die Expression pro -apoptotischer Faktoren verbessern und gleichzeitig die Expression antiapoptotischer Faktoren hemmt. Daher wird von Xinking in Zukunft einen größeren Anwendungsbereich in Antitumorfeldern erwartet. Darüber hinaus kann das Hydrochloridsalz von Xinking verwendet werden, um Arrhythmien zu behandeln, insbesondere solche, die Resistenz gegen bekannte konventionelle Medikamente entwickeln.

2. Feld Chemische Industrie

 

Xinking und seine Derivate werden häufig in der Herstellung, Trennung und Analyse von chiralen Arzneimitteln und chiralen Zwischenprodukten verwendet. Chirale Arzneimittel beziehen sich auf Arzneimittelmoleküle mit spezifischen Stereoisomeren, deren pharmakologische und pharmakokinetische Eigenschaften sich häufig von denen von Enantiomeren unterscheiden. Xinking als chiraler Katalysator oder Ligand spielt eine wichtige Rolle bei asymmetrischen Synthesereaktionen und trägt dazu bei, chirale Medikamente mit spezifischen Stereokonfigurationen zu synthetisieren. Darüber hinaus ist Xinking auch ein wichtiges Reagenz zur Bestimmung von Metallen wie Molybdän, Wolfram, Wismut usw.

3. Agrarfeld

 

Obwohl es nur begrenzte Informationen gibt, kann Xin Keing potenzielle Anwendungen im landwirtschaftlichen Bereich haben. Beispielsweise kann es als Insektizid oder Fungizid verwendet werden, um Ernteschädlinge und -krankheiten zu verhindern und zu kontrollieren. Es sind jedoch weitere Untersuchungen erforderlich, um die Anwendung in diesem Bereich zu bestätigen.

 

 

1. Anti -Malaria -Effekt
Xinking hat eine gewisse hemmende Wirkung auf Malaria -Parasiten und kann zur Behandlung von Malaria eingesetzt werden. Obwohl seine antimalarische Wirkung schwächer ist als Chinin (eine andere Art von Cinchona -Alkaloid), kann es in einigen Fällen als Antimalariamedikament verwendet werden.

2. Antitumoreffekt
Xinking hat hemmende Wirkungen auf bestimmte Tumorzellen und kann die frühe Apoptose von Tumorzellen fördern. Untersuchungen haben gezeigt, dass Xinking Antitumoreffekte ausübt, indem die Expression der Apoptose fördert und die Expression der Apoptose-Hemmungsfaktoren hemmt. Diese Entdeckung liefert experimentelle Beweise für die Anwendung von Xinking im Bereich des Antitumors.

 

3. Antiarrhythmische Wirkung
Das Hydrochloridsalz von Xinking kann zur Behandlung von Arrhythmien verwendet werden, insbesondere solche, die Resistenz gegen bekannte konventionelle Medikamente entwickeln. Aufgrund der geringen Löslichkeit von Xinkinghydrochlorid in Wasser ist die orale Verabreichung jedoch in gewissem Maße begrenzt. Die Entwicklung neuer Verabreichungsmethoden oder Arzneimittelkombinationen zur Verbesserung ihrer Bioverfügbarkeit ist daher eine der zukünftigen Forschungsrichtungen.

1. Chirale Drogensynthese
Xinking als chiraler Katalysator oder Ligand spielt eine wichtige Rolle bei asymmetrischen Synthesereaktionen. Beispielsweise können chirale Epoxide mit spezifischen Stereoisomeren synthetisiert werden, die wichtige Anwendungen in der Arzneimittelsynthese haben, können chirale Epoxide mit spezifischen Stereoisomeren synthetisiert werden.

2. Reagenzien für Metallbestimmungen
Xinking ist ein wichtiges Reagenz zur Bestimmung von Metallen wie Molybdän, Wolfram, Wismut usw. Xinking ist ein wesentliches analytisches Reagenz bei der Gewichtsanalyse von Wolframerz. Darüber hinaus kann Xinking auch zur Bestimmung von Wismut, Silber, Quecksilber, Blei, Antimon, Vanadium, Kupfer, Platinionen usw. durch Dünnschichtchromatographie verwendet werden.

SynthetikCinchonine:

1. Pflanzenquellen umfassen die Rinde von Rubiaceae Plant Red Cinchona, die Rinde von Cinchona usw. Es kann auch synthetisiert und zu Hydrochlorid und Tartrat verarbeitet werden. Es hat antimalarische und antipyretische Wirkungen.

2. Cinchona -Rinde kann extrahiert werden, um Alkaloide zu erhalten. Das Rohprodukt ist in Salpetersäure gelöst und dann mit Ammoniak ausgefällt. Der erhaltene weiße Niederschlag ist Cinchonin.

3.. Chemische Präparation:

(1) Herstellung von Rohstoff A: Mischen Sie Cinchona Rinde (30 ~ 60 Mesh Pulver) mit Toluol, erhitzen Sie es, refluxen Sie es, einweichen Sie es und konzentrieren Sie es. Der erhaltene Gesamtalkaloid -Extrakt wird in verdünnte Schwefelsäurelösung gelöst. Nach der Filtration das Filtrat erhitzen, Natriumhydroxid unter Rühren hinzufügen, um den pH -Wert der Lösung einzustellen, und es nach dem Stehen abkühlen lassen. Chininsulfat wird abgetrennt und Chininsulfat -Feststoff wird herausgefiltert. Fügen Sie dann die Natriumhydroxidlösung zum Filtrat hinzu, legen Sie es ab, trennen Sie die Gesamtfeststoffe der verbleibenden Cinchona -Alkaloide, filtern Sie die Feststoffe aus und trocknen Sie sie unter normalem Druck, um Rohmaterial a zu erhalten.

(2) Nehmen Sie Rohstoff A, fügen Sie Ethylacetat hinzu, rühren Sie bei Raumtemperatur, stehen still und filtern, um Filtrat B und unlöslicher Substanz C zu erhalten. Nach dem Konzentrieren von Filtrat B bilden Sie es bei Raumtemperatur, um es zu kristallisieren und vollständig auszurüsten. Nach der Filtration und Kristallisation lösten Sie sie in Ethanollösung auf, entfärben Sie sie mit aktiviertem Kohlenstoff, um einen weißen Feststoff mit einer Ausbeute von 34%zu erhalten. Es ist ein weißes amorphes oder kristallines Pulver, das in Ethanol löslich ist und in Chloroform leicht löslich ist und in Ether leicht löslich ist. Der durch Perchlorsäure -Titration bestimmte Gehalt beträgt 99,6%; Das Identifikationsergebnis der weißen festen Probe durch dünne Schichtchromatographie stimmt mit der des Standards überein. Der Schmelzpunkt der Probe ändert sich nicht nach dem Mischen mit dem Standard, was bestätigt, dass der weiße Feststoff Chinidin ist. Lösen Sie die unlösliche Substanz C mit Ethanol, fügen Sie aktiviertes Kohlenstoff hinzu, entfärben Sie sie unter Rühren, filtern Sie und entfernen Sie den aktivierten Kohlenstoff, um 0,72 g weißes Kristallpulver mit einer Ausbeute von 21%zu erhalten. Das Erscheinungsbild dieses Produkts ist weißes Pulver, das in Ethanol und Chloroform gelöst ist, etwas in Ether leicht löslich, und der Gehalt beträgt 98,5% durch Perchlorsäure -Titration. Das Identifikationsergebnis der Probe durch dünne Schichtchromatographie stimmt mit der des Standards überein. Der Schmelzpunkt der Probe ändert sich nicht nach dem Mischen mit dem Standard. Es wird festgestellt, dass das weiße Pulver Cinchonin ist.

Das Wiederaufleben des Interesses an Naturprodukten hat die Forschung zu Cinchonine revitalisiert. Zu den wichtigsten Erkundungsbereichen gehören:

Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (SAR): Modifizierung von Quinolin- und Piperidinringen von Cinchonin, um die Potenz zu verbessern und die Toxizität zu verringern.

Nanotechnologie: Inkapsulation von Cinchonin in Liposomen oder polymeren Nanopartikeln zur Verbesserung der Bioverfügbarkeit und zur Zielgruppe spezifischer Gewebe.

Kombinationstherapien: Kombination von Cinchonin mit chemotherapeutischen Mitteln oder Immuntherapien zur Überwindung von Resistenzmechanismen.

Darüber hinaus könnte der nachhaltige Anbau von Cinchona-Arten und biotechnologischen Ansätzen (z. B. Hefebasis-Biosynthese) die Herausforderungen der Lieferkette bewältigen und die Auswirkungen der Umwelt verringern.

Cinchonine veranschaulicht den dauerhaften Wert von Naturprodukten in der modernen Medizin. Von seinen Ursprüngen als Malaria -Mittel bis hin zu seinen aufstrebenden Rollen in Onkologie, Endokrinologie und grüner Chemie inspiriert dieses Alkaloid weiterhin Innovationen. Seine strukturelle Komplexität, facettenreiche Mechanismen und relativ günstiges Sicherheitsprofil positionieren es als vielversprechender Kandidat für die Umgestaltung von Arzneimitteln und eine neuartige therapeutische Entwicklung. Da Forschung ihr volles Potenzial ausgibt, kann Cinchonine seinen Platz unter den vielseitigsten Verbindungen, die aus der Natur stammen, sicher sichern und historische Weisheit mit modernster Wissenschaft überbrücken.

Die Zukunft von Cinchonin wird durch die Konvergenz wissenschaftlicher Innovationen, nachhaltige Praktiken und geopolitische Veränderungen umgestaltet. Während die Herausforderungen bestehen bleiben, hat die Vielseitigkeit der Verbindung, die lebensrettende Medikamente für umweltfreundliche Pestizide, ihre Relevanz in einer postpandemischen Welt, die Gesundheit und Nachhaltigkeit priorisiert. Stakeholder, die die Komplexität der Ethik der Lieferkette, der Einhaltung der Regulierung und der technologischen Störung navigieren, werden das nächste Kapitel der Geschichte dieses alten Alkaloids definieren.

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