Trimethylsilyltrifluormethansulfonat CAS 27607-77-8

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Trimethylsilyltrifluormethansulfonatbekannt als1-(2,6-Chlorphenyl)-2-indolinon (Diclofenac) ist eine Verbindung mit spezifischen physikalischen Eigenschaften. Es ist eine farblose bis hellbraune transparente Flüssigkeit mit leicht reizendem Geruch. Die Dichte beträgt 1,228 g/ml, CAS 27607-77-8, und das Molekulargewicht beträgt 222,26. Seine Molekülstruktur enthält drei Methylgruppen (CH3) und eine Trifluormethylgruppe (CF3) sowie ein Siliziumatom und eine Sulfonsäuregruppe. Es kann in organischen Lösungsmitteln wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, Halogenkohlenwasserstoffen und Tetrahydrofuran gelöst werden, jedoch nicht in Wasser. Die starke Polarität dieser Verbindung verleiht ihr eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln. Hat einen erheblichen Lewis-Säuregehalt und eine starke Hygroskopizität. In feuchten Umgebungen neigt diese Verbindung dazu, heftige chemische Reaktionen mit Wasser einzugehen und sich zu zersetzen.

Daher ist es notwendig, es in einer trockenen Umgebung zu lagern, um seine Stabilität zu gewährleisten. Es ist ein effizientes Silanisierungsreagens, ein starker Lewis-Säure-Katalysator und ein häufig verwendetes Schutzreagens auf Silizium--Basis. Es hat ein breites Anwendungsspektrum in Laborforschungs- und -entwicklungsprozessen sowie in der chemischen und pharmazeutischen Produktion und wird hauptsächlich zum Hydroxylschutz bei der Umwandlung organischer Chemikalien und der Herstellung von Enolsilanen verwendet. Darüber hinaus wird diese Verbindung auch zur Synthese anderer wichtiger Silizium- und Fluorverbindungen verwendet. Klinisch angewendet bei rheumatoider Arthritis, adhäsiver Spondylitis, nicht entzündlicher Arthritis, Arthritis, Schmerzen, die durch nicht gelenkbedingten Rheuma und nicht gelenkbedingte Entzündungen verursacht werden, verschiedenen Arten von Neuralgien, Krebsschmerzen, posttraumatischen Schmerzen und Fieber, die durch verschiedene Entzündungen verursacht werden. Für bestimmte Tiere, beispielsweise Weißkopfseeadler, ist es giftig. Diclofenac-Pulver wird hauptsächlich in der Chemie verwendet, Diclofenac-Lösung wird jedoch hauptsächlich bei Tieren eingesetzt, beispielsweise in den Augen von Hunden oder Katzen, wenn diese krank sind

Schmelzpunkt 25 Grad, Siedepunkt 77 Grad / 80 mmHg (Lit.), Dichte 1,228 g/ml bei 25 Grad C (Lit.), Dampfdruck 4,7 hPa (20 Grad C), Brechungsindex n20 / D 1,36 (Lit.), Flammpunkt 78 Grad F, Lagerbedingungen Unter + 30 Grad C lagern. , Löslichkeit sol aliphatischer und aromatischer Kohlenwasserstoffe, Halogenalkane, Ether. , Morphologie Rauchende Flüssigkeit, Anteil 1,15, Farbe klar, farblos bis hellbraun, Wasserlöslichkeit REAGIERT, empfindlich gegenüber Feuchtigkeit-empfindlich, Hydrolyseempfindlichkeit 8: reagiert schnell mit Feuchtigkeit, Wasser, protischen Lösungsmitteln.

Trimethylsilyltrifluormethansulfonat(TMSOTf, CAS-Nummer 27607-77-8) ist eine hochaktive organische Siliziumverbindung mit einer Kernstruktur bestehend aus Trimethylsilyl- (- Si (CH ∝) ∝) und Trifluormethansulfonat- (- SO ∝ CF ∝)-Gruppen. Seine Summenformel lautet C ₄ H ₉ F ∝ O ∝ SSi mit einem Molekulargewicht von 222,26. Es erscheint als farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit und weist eine starke Hygroskopizität, Entflammbarkeit und Korrosivität auf. Als Schlüsselreagenz auf dem Gebiet der organischen Synthese hat TMSOTf aufgrund seiner einzigartigen katalytischen Lewis-Säure-Eigenschaften und seiner Fähigkeit zur Silicierung einen umfassenden Anwendungswert in verschiedenen Bereichen wie Medizin, Materialien, Energie und grüner Chemie bewiesen.

Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte: ein Schlüsselinstrument zur präzisen Regulierung der Molekülstruktur

 

1. Schutz und Entschützung von Zuckerderivaten
TMSOTf ist ein effizientes selektives Schutzreagenz in der Glykochemie, das sich besonders für den Silikonisierungsschutz von Hydroxylgruppen wie Glucose und Nukleotiden eignet. Seine Reaktionseffizienz ist deutlich besser als bei herkömmlichen Reagenzien (wie Trimethylchlorsilan, TMSCl) und es kann die Umwandlung von Hydroxylgruppen in Siliciumether unter milden Bedingungen (0-10 Grad) mit weniger Nebenprodukten schnell abschließen. Beispielsweise kann TMSOTf bei der Synthese von Nukleosidderivaten selektiv die 2 '-- oder 3'-Hydroxylgruppen am Ribosering schützen und so eine Grundlage für nachfolgende stereoselektive Modifikationen bieten.

 

Experimentelle Daten zeigen, dass bei Verwendung von TMSOTf zum Schutz der Hydroxylgruppe von Glucose die Reaktionsausbeute über 95 % erreichen kann und die Schutzgruppe unter sauren Bedingungen effizient entfernt werden kann, mit einer Rückgewinnungsrate von über 90 %.

2. Aufbau heterozyklischer Verbindungen
TMSOTf kann als starker Lewis-Säure-Katalysator die Alkylierungs-, Acylierungs- und Cyclisierungsreaktionen heterozyklischer Verbindungen wie Indol und Pyridin erheblich beschleunigen. Beispielsweise kann bei der selektiven Acylierungsreaktion von Indol an drei Stellen die Zugabe von TMSOTf die Reaktionszeit von 12 Stunden bei herkömmlichen Methoden auf 2 Stunden verkürzen und die Reinheit des Produkts auf 98 % verbessern.

 

Darüber hinaus kann es Dieckmann-ähnliche Cyclisierungsreaktionen von Esterimiden und Diestern katalysieren und dabei effizient fünf - oder sechsgliedrige cyclische Strukturen aufbauen, was Schlüsselschritte für die Synthese komplexer Naturstoffe wie Alkaloide bereitstellt.

3. Synthese von Antibiotika und antiviralen Medikamenten
TMSOTf wird häufig für den Aufbau wichtiger Zwischenprodukte bei der Synthese von Antibiotika (wie Makroliden) und antiviralen Arzneimitteln (wie Nukleosidanaloga) verwendet. Beispielsweise katalysiert TMSOTf bei der Synthese von Erythromycin-Derivaten die Bildung glykosidischer Bindungen, wodurch die Reaktionsausbeute von 60 % auf 85 % erhöht und gleichzeitig die Bildung von Nebenprodukten reduziert wird. Seine hohe Reaktivität und Selektivität machen die Schritte der Arzneimittelsynthese einfacher und kostengünstiger.

Modifizierung von Polymermaterialien: das zentrale Additiv, das Materialien eine hohe Leistung verleiht

 

1. Vernetzungsmittel für Silikonkautschuk
Trimethylsilyltrifluormethansulfonatist ein effizientes Vernetzungsmittel für bei Raumtemperatur vulkanisierten (RTV) Silikonkautschuk, der die Aushärtungszeit erheblich verkürzen und die Materialeigenschaften verbessern kann. Die herkömmliche Aushärtung von Silikonkautschuk erfordert eine hohe Temperatur (120 {7}}150 Grad) oder eine lange Zeit (mehr als 24 Stunden). Durch Zugabe von TMSOTf kann die Aushärtungszeit bei Raumtemperatur auf 20 {8}}60 Minuten verkürzt werden. Außerdem wird die Zugfestigkeit von ausgehärtetem Silikonkautschuk um 30 % erhöht, bei deutlich verbesserter Temperaturbeständigkeit (bis zu 200 Grad) und chemischer Korrosionsbeständigkeit. Sein Wirkungsmechanismus ist: TMSOTf katalysiert die Kondensationsreaktion zwischen Silanolgruppen (-SiOH) und Silankopplungsmitteln (wie Methyltrimethoxysilan) und bildet so eine dreidimensionale Netzwerkstruktur.

 

2. Synthese optoelektronischer Materialien
Bei der Herstellung von OLED-Materialien (organische lichtemittierende Dioden) wird TMSOTf zur Synthese von Lochtransportschichtmaterialien (z. B. TPD-Derivaten) verwendet, die die Mobilität molekularer Träger durch Silikonisierungsmodifikation verbessern. Beispielsweise katalysiert TMSOTf in der auf Silizium- basierenden Modifikation von TPD die Umwandlung von Hydroxylgruppen am Benzolring in Siliziumether, wodurch die Photolumineszenzeffizienz des Materials um 20 % erhöht und die Gerätelebensdauer auf das 1,5-fache im Vergleich zu herkömmlichen Materialien verlängert wird. Darüber hinaus kann es auch zur Modifizierung der Lochtransportschicht in Perowskit-Solarzellen verwendet werden, um die photoelektrische Umwandlungseffizienz der Zelle zu verbessern.

 

3. Oberflächenfunktionalisierung von Nanomaterialien
TMSOTf kann zur Oberflächensilikonisierungsmodifikation von Nanopartikeln (wie Silica und Quantenpunkten) verwendet werden, um deren Dispergierbarkeit und Biokompatibilität zu verbessern. Beispielsweise katalysiert TMSOTf bei der Oberflächenmodifizierung von Silica-Nanopartikeln die Umwandlung von Hydroxylgruppen in Siliciumether, wodurch die Dispergierbarkeit von Partikeln in organischen Lösungsmitteln erheblich verbessert wird und ein stabiler Träger für Arzneimittelabgabesysteme bereitgestellt wird.

Katalyse der organischen Synthese: der „chemische Motor“, der Reaktionsprozesse beschleunigt

 

1. Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion
TMSOTf kann als starker Lewis-Säure-Katalysator die Friedel-Crafts-Acylierungsreaktion aromatischer Verbindungen effizient katalysieren und Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufbauen. Beispielsweise erhöht die Zugabe von TMSOTf bei der Acylierungsreaktion von Benzol mit Acetylchlorid die Reaktionsausbeute von 70 % herkömmlicher Katalysatoren (wie AlCl3) auf 90 %, und die Reaktionsbedingungen sind milder (Raumtemperatur gegenüber . 80 Grad), wodurch die Bildung von Nebenprodukten verringert wird.

2. Diels-Alder-Cycloadditionsreaktion
TMSOTf kann die Aktivierungsenergie reduzieren und die Reaktionsgeschwindigkeit bei der Cycloadditionsreaktion zwischen Dienen und Dienophilen deutlich erhöhen.

 

Beispielsweise wurde bei der Reaktion zwischen Cyclopentadien und Acrylsäure die Reaktionszeit unter TMSOTf-Katalyse von 24 Stunden auf 2 Stunden verkürzt und die cis-Selektivität des Produkts erreichte 95 %, was einen effizienten Weg für die Synthese von Naturstoffen wie Terpenen darstellt.

3. Dehydrierung und Veretherung von Alkoholen
TMSOTf kann die intramolekulare Dehydratisierung von Alkoholen zur Herstellung von Olefinen oder die intermolekulare Dehydratisierung zur Herstellung von Ethern katalysieren. Beispielsweise erreicht bei der Dehydratisierungsreaktion von n-Butanol die Reaktionsausbeute unter TMSOTf-Katalyse 90 % und der Anteil an trans-Olefinen im Produkt übersteigt 95 %, was besser ist als bei der herkömmlichen katalytischen Schwefelsäuremethode (Ausbeute 60 %, trans-Anteil 70 %).

Anwendungen der grünen Chemie: Innovative Richtungen im Einklang mit Trends der nachhaltigen Entwicklung

 

1. Mikrowellenunterstützte Synthese
TMSOTf kann den Reaktionsprozess deutlich beschleunigen und den Energieverbrauch unter Mikrowellenbestrahlung senken. Beispielsweise wurde beim Silikonisierungsschutz von Zuckerderivaten die Reaktionszeit von 5 Stunden bei herkömmlichen Methoden auf 30 Minuten unter mikrowellenunterstützten Bedingungen verkürzt und die Ausbeute auf 98 % erhöht.

2. Freie Synthese von Lösungsmitteln
TMSOTf kann Reaktionen unter lösungsmittelfreien Bedingungen-katalysieren und so den Einsatz organischer Lösungsmittel und Abfallemissionen reduzieren.

 

Beispielsweise erreicht bei der Silikonisierungsmodifikation von Estern die Ausbeute der TMSOTf-katalysierten Reaktion unter lösungsmittelfreien Bedingungen 95 %, und der Vorgang ist einfach, im Einklang mit den Prinzipien der grünen Chemie.

3. Nanopartikel-katalysierte Synthese
TrimethylsilyltrifluormethansulfonatModifizierte Nanopartikel, wie z. B. Goldnanopartikel auf Silizium--Basis, können als neuartige Katalysatoren zur Verbesserung der Reaktionsselektivität dienen. Beispielsweise erreicht bei der Epoxidierungsreaktion von Styrol die Selektivität des durch Goldnanopartikel auf Silicium--Basis katalysierten Produkts 90 %, und der Katalysator kann mehr als fünf Mal wiederverwendet werden, ohne dass die Aktivität wesentlich abnimmt.

Unterstützung in der analytischen Chemie: Ein „chemischer Verstärker“ zur Verbesserung der Nachweisempfindlichkeit

 

1. Derivatisierung von Verbindungen
TMSOTf kann aktive Gruppen wie Hydroxyl- und Aminogruppen in Siliziumether oder Siliziumaminderivate umwandeln und so die Nachweisempfindlichkeit von Verbindungen in der Gaschromatographie (GC) oder Flüssigkeitschromatographie (HPLC) verbessern. Beispielsweise kann bei der Aminosäureanalyse eine Derivatisierung auf Silicium--Basis die Nachweisgrenze auf den pikomolaren Bereich (pmol) senken und so den Anforderungen der Spurenanalyse gerecht werden.

2. Verbesserung der Massenspektrometrieanalyse
TMSOTf-modifizierte Verbindungen neigen dazu, in der Massenspektrometrieanalyse stabile Kationen zu bilden, wodurch die Signalintensität erhöht wird. Bei der massenspektrometrischen Analyse von Kohlenhydratverbindungen beispielsweise erhöht die Modifikation der Silicierung die Peakintensität von Molekülionen um das Zehnfache und erleichtert so die Strukturidentifizierung.

Exploration im Energiesektor: Mögliche Richtungen für neue Anwendungen

 

1. Elektrolytzusätze für Lithium-Ionenbatterien
TMSOTf kann als filmbildender Zusatz für Lithium-{{1}Ionenbatterieelektrolyte verwendet werden. Es bildet einen stabilen SEI-Film auf der Oberfläche der negativen Elektrode, hemmt die Elektrolytzersetzung und verbessert die Lebensdauer der Batterie. Vorversuche haben gezeigt, dass die Zugabe von 1 % TMSOTf-Elektrolyt die Anzahl der Batteriezyklen auf über 500 erhöhen und eine Kapazitätserhaltungsrate von 85 % erreichen kann.

2. Modifikation der Protonenaustauschmembran für Brennstoffzellen
TMSOTf kann zur Silikonisierungsmodifikation von Protonenaustauschmembranen verwendet werden, um die Protonenleitfähigkeit und chemische Stabilität zu verbessern. Bei der Modifikation von Perfluorsulfonsäure-Membranen beispielsweise erhöht die Silikonisierungsbehandlung die Protonenleitfähigkeit um 20 % und verbessert die Stabilität der Membran bei hohen Temperaturen (120 °C) deutlich.

Aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur und Multifunktionalität ist Trifluormethansulfonattrimethylsilylester zu einem Kernreagens in den Bereichen organische Synthese, Medizin, Materialien und Energie geworden. Seine Anwendungen decken ein breites Spektrum an Szenarien ab, von der Katalyse grundlegender Reaktionen bis hin zur Vorbereitung hochwertiger Materialien. Mit Durchbrüchen in der grünen Chemie und der kontinuierlichen Produktionstechnologie wird sein Marktpotenzial weiterhin erschlossen. Angesichts der steigenden Nachfrage nach hochreinen Produkten (größer oder gleich 99,9 %) und der Verbesserung maßgeschneiderter Dienstleistungen wird erwartet, dass TMSOTf in Zukunft breitere Anwendungen in aufstrebenden Bereichen wie Perowskit-Solarzellen und Lithium-Ionen-Batterien erreichen und so die Modernisierung verwandter Industrien hin zu hoher Effizienz und Nachhaltigkeit vorantreiben wird.

Wir sind der Lieferant des Produkts.

Anmerkung: BLOOM TECH (seit 2008), ACHIEVE CHEM-TECH ist unsere Tochtergesellschaft.

SynthetikTrimethylsilyltrifluormethansulfonat :

es wurde aus Trifluormethansulfonsäure und Trimethylchlorsilan synthetisiert. Durch Untersuchung der Einflussfaktoren wie Temperatur, Zeit, Rohstoffverhältnis und Destillationsdruck wurden die optimalen Reaktionsbedingungen wie folgt ermittelt: Temperatur 20 – 30 °C, Reaktionszeit 8 h, Rohstoff-Molverhältnis 1:1,40 und Vakuumdestillationsdruck − 0,090 MPa. Die NMR-Spektren ('H, 'p, 'Si NMR) und die chemische Titrationsmethode wurden zur quantitativen Analyse des Zielprodukts verwendet. Die Produktausbeute kann mehr als 98 % und die Reinheit mehr als 99 % erreichen.

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