1-AMINO-2-NAPHTHOL-4-SULFONSÄURE CAS 116-63-2

1-AMINO-2-NAPHTHOL-4-SULFONSÄUREabgekürzt als ANSA, ist eine organische Verbindung, die typischerweise als roter bis brauner kristalliner Feststoff erscheint. Die Summenformel lautet C10H9NO4S, CAS 116-63-2, das Amino- und Sulfongruppen enthält. Diese Verbindung ist wasserlöslich und weist eine hohe Löslichkeit auf. Es kann auch in einigen organischen Lösungsmitteln wie Methanol, Ethanol und Dichlormethan sowie in heißen Natriumbisulfit- und Alkalilösungen gelöst werden. Unlöslich in kaltem Ethanol, Ether, Benzol, schwer löslich in Wasser. An der Luft verfärbt es sich rosa, besonders wenn es feucht ist. Alkalische Lösungen oxidieren an der Luft schnell zu Braun, während neutrale Lösungen eine leichte blaue Fluoreszenz abgeben. Aufgrund der Säure-Base-Eigenschaften ist es im Wasser sauer und weist einen niedrigeren pH-Wert auf. Es handelt sich um eine organische Verbindung mit großem Anwendungswert und breiten Anwendungsaussichten in Bereichen wie Farbstoffen, Pharmazeutika, optoelektronischen Materialien, Katalysatoren, Fluoreszenzfarbstoffen, Laserfarbstoffen und Liganden.

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Zusatzinformationen zur chemischen Verbindung: Schmelzpunkt 290 Grad (Dez.) (Lit.), Dichte 1,4338 (grobe Schätzung), Brechungsindex 1,6500 (Schätzung), Lagerung unter +30 Grad, Säurekoeffizient (pKa) -0,49 ± 0,40 (vorhergesagt), Farbe Weiß bis hellrosa, Wasserlöslichkeit unlöslich.

1-Amino-2-naphthol-4 ist ein weißer oder grauer nadelförmiger Kristall, der bei Raumtemperatur und -druck stabil existiert, aber zur Feuchtigkeitsaufnahme neigt und sich rosa verfärbt, wenn er Luft ausgesetzt wird, insbesondere in feuchten Umgebungen. Seine Summenformel lautet C₁₀ H₉ NO₄ S, mit einem Molekulargewicht von 239,25. Es ist in kaltem Wasser, Ethanol, Ether und Benzol unlöslich, aber in heißem Wasser, heißer Natriumbisulfitlösung und alkalischer Lösung löslich. Diese Verbindung weist aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Struktur (die Schwefelsäuregruppen, Aminogruppen und Hydroxylgruppen enthält) unterschiedliche Reaktivitäten auf und wird häufig in der Farbstoffindustrie, Analyse und Erkennung, organischen Synthese, industriellen Anwendungen und wissenschaftlichen Forschungsbereichen eingesetzt.

Analyse und Nachweis: empfindliche Reagenzien zur kolorimetrischen Bestimmung von Phosphat- und Calciumsalzen

 

Als Reduktionsmittel und chromogenes Mittel in der analytischen Chemie wird es häufig bei der kolorimetrischen Bestimmung von Phosphaten und Calciumsalzen eingesetzt. Seine Schwefelsäuregruppe und seine Aminogruppe können mit Metallionen stabile Komplexe bilden, und eine quantitative Analyse kann durch Farbänderungen erreicht werden.
Phosphatbestimmung: Unter sauren Bedingungen reagiert es mit Ammoniummolybdat unter Bildung eines Phosphomolybdatblaukomplexes, dessen Farbtiefe proportional zur Phosphatkonzentration ist. Diese Methode verfügt über eine hohe Empfindlichkeit und eine Nachweisgrenze von bis zu Mikrogramm und eignet sich daher für die Bestimmung von Phosphaten in Umweltproben wie Wasser und Boden.

 

Bestimmung des Calciumsalzes: Unter alkalischen Bedingungen bildet die Verbindung mit Calciumionen einen roten Komplex und der Calciumgehalt wird durch kolorimetrische Methode bestimmt. Beispielsweise kann die Ansammlung von Kalziumionen im zirkulierenden Industriekühlwasser zu Ablagerungen führen und die Anlageneffizienz beeinträchtigen. Mithilfe der kolorimetrischen 1-Amino-2-naphthol-4-Methode kann die Konzentration von Calciumionen schnell überwacht werden, um die Anpassung von Wasseraufbereitungsprozessen zu steuern.
Technische Vorteile: Im Vergleich zu herkömmlichen Titrationsmethoden sind kolorimetrische Methoden einfach zu bedienen und liefern intuitive Ergebnisse, besonders geeignet für die schnelle Erkennung vor Ort-. Als chromogenes Reagenz zeichnet es sich durch gute Selektivität und hohe Empfindlichkeit aus und ist zu einem häufig verwendeten Reagenz im Bereich Analyse und Nachweis geworden.

Organische Synthese: multifunktionale Rohstoffe zum Aufbau komplexer Moleküle

 

Aufgrund des Vorhandenseins mehrerer reaktiver Stellen (Schwefligesäuregruppe, Aminogruppe, Hydroxylgruppe) weist es eine hervorragende Leistung in der organischen Synthese auf und kann zur Synthese verschiedener funktioneller Verbindungen verwendet werden.
Oxazolin-Derivate: Unter Einwirkung von Kondensationsmitteln (z. B. Polyphosphorsäure) geht diese Verbindung eine Kondensationsreaktion mit Aldehyden (z. B. Benzaldehyd) ein, um eine Oxazolin-Ringstruktur zu bilden. Oxazolinverbindungen haben biologische Aktivitäten wie antibakterielle und entzündungshemmende Eigenschaften und können für die Arzneimittelsynthese verwendet werden. Beispielsweise synthetisierte ein Forschungsteam ein neuartiges Oxazolinderivat unter Verwendung von 1-Amino-2-naphthol-4 als Ausgangsmaterial, und In-vitro-Experimente zeigten, dass es erhebliche hemmende Wirkungen auf Staphylococcus aureus hatte.

 

Iminderivate: Aminoeinheiten können direkt mit Aldehydverbindungen (wie Formaldehyd) zu Iminderivaten kondensiert werden. Die Iminstruktur ist das Grundgerüst vieler Naturstoffe wie Alkaloide, die weiter modifiziert werden können, um Moleküle mit spezifischen biologischen Aktivitäten zu synthetisieren. Beispielsweise wurde in einem Arzneimittelentwicklungsprojekt 1-Amino-2-naphthol-4 zur Kondensation mit Vanillin verwendet, was zu einer Iminverbindung mit Antitumorpotenzial führte.
Naphthol-Schwefligesaure-Antibakterium: Diese Verbindung kann auch als Zwischenprodukt zur Synthese von Naphthol-Schwefligesaure-Antibakterium durch Reaktionen wie Sulfonierung und Nitrierung verwendet werden.

 

Diese Verbindungen haben eine breitbandige Hemmwirkung auf Bakterien und Pilze und können zur Konservierung und Konservierung von täglichen chemischen Produkten wie Händedesinfektionsmitteln und Feuchttüchern verwendet werden.

Beispiel für einen Syntheseprozess: 1-Amino-2-naphthol-4 (0,60 g, 2,5 mmol), Natriumhydroxid (0,10 g, 2,5 mmol) und 50 ml Ethanol in eine trockene Reaktionsflasche geben, 10 Minuten rühren und dann Benzaldehydderivat (2,5 mmol) hinzufügen. Die Reaktionsmischung wurde bei Raumtemperatur gerührt (<20 ° C) for 12 hours, the precipitate was filtered and washed with cold ethanol, and the target product was obtained by evaporating the solvent. The process conditions are mild and the yield can reach over 80%.

Anmerkung: BLOOM TECH (Seit 2008) ist ACHIEVE CHEM-TECH unsere Tochtergesellschaft.

Synthetik1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure: 1 Amino 2 Naphthol 4 Schwefelsäure wurde aus Naphthol durch Nitrosierung, Addition und Sulfonierung in Gegenwart eines gemischten Lösungsmittels aus Wasser und Alkohol hergestellt. Die Auswirkungen des Rohstoffverhältnisses, des Mischlösungsmittelverhältnisses, der Reaktionszeit, der Reaktionstemperatur und der Filtration auf die Reaktion wurden untersucht und die optimalen Prozessbedingungen bestimmt. Nitrifikationsbedingungen: n (Phenol): n (Natriumnitrit): n (Schwefelsäure) =1:1:05, mit 10 g Naphthol-Messgerät, 15 ml organischem Lösungsmittel Isopropanol, Verhältnis des gemischten Lösungsmittels V (Wasser): V (Isopropanol)=(1 ~ 15): 1 Filtern und waschen Sie das Material nach der Nitrosierung. Die Additionsreaktionszeit wird auf 6 Stunden, n (Phenol): n (Natriumbisulfit) =1:2, eingestellt, die Jodierungsreaktionszeit beträgt 6 Stunden und die Temperatur beträgt 50 bis 60 Grad. Unter diesen Bedingungen erreichte die Ausbeute 72,1 %.

1-Amino-2-Naphthol-4-Sulfonsäure ist eine organische Verbindung mit vielfältigen Verwendungsmöglichkeiten und ihre Synthesemethoden sind vielfältig.

Es ist zu beachten, dass die oben genannten Synthesemethoden nur Beispiele sind und die spezifischen Synthesemethoden je nach Prozessbedingungen, Rohstoffen und Ausrüstung variieren können. Im eigentlichen Produktionsprozess ist es notwendig, eine geeignete Methode basierend auf der tatsächlichen Synthesesituation auszuwählen1-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure. Gleichzeitig ist es notwendig, auf Sicherheits- und Umweltschutzaspekte zu achten, die Betriebsabläufe bei der Produktion strikt einzuhalten und Unfälle und Umweltverschmutzung zu vermeiden.

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