Phenolrotes Pulverist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C19H12O8S, CAS 143-74-8. Es ist ein rotes kristallines Pulver, geruchlos, geschmacklos, unlöslich in Wasser und löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Aceton, Chloroform, Benzol und alkalischer Lösung. Es handelt sich um einen Säureindikator, der unter sauren Bedingungen gelb und unter alkalischen Bedingungen rot erscheint. Es verfügt über ein gewisses Maß an Oxidations-Reduktionsfähigkeit und kann durch Oxidationsmittel oxidiert oder durch Reduktionsmittel reduziert werden. Phenolrot-Indikatoren haben verschiedene Verwendungszwecke, darunter Säure-Base-Indikatoren, biologische Laborindikatoren, Reinigungsmittel für optische Instrumente, chemische Synthesezwischenprodukte, Desinfektions- und Konservierungsmittel, Laborextraktionsmittel, Ionenaustauscher, Redoxindikatoren, Adsorptionsmittel, photometrische Bestimmung bestimmter Metalle, pharmazeutische Synthesezwischenprodukte und molekularbiologische Forschung. Diese Anwendungen verdeutlichen die Bedeutung und den Einsatzwert des Phenolrot-pH-Indikators in verschiedenen Bereichen.
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Chemische Formel |
C19H14O5S |
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Genaue Masse |
354.06 |
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Molekulargewicht |
354.38 |
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m/z |
354.38, m/z: 354.06 (100.0%), 355.06 (20.5%), 356.05 (4.5%), 356.06 (2.0%), 356.06 (1.0%) |
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Elementaranalyse |
C, 64.40; H, 3.98; O, 22.57; S, 9.05 |
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Phenolrot, auch bekannt als Phenolphthalein oder Sulfobromphthalein, ist ein organisches Reagenz vom Triphenylmethan-Typ. Sein Aussehen ist ein tiefrotes kristallines Pulver, das in Ethanol-, Natriumhydroxid- und Natriumcarbonatlösungen löslich, in Wasser schwer löslich und in Chloroform und Ether unlöslich ist. Phenolrot hat aufgrund seiner einzigartigen chemischen Eigenschaften und Farbwechseleigenschaften einen breiten Anwendungswert in verschiedenen Bereichen wie der medizinischen Diagnose, biologischen Experimenten, der Umweltüberwachung und der industriellen Analyse gezeigt.
1.Nierenfunktionstest
Phenolrot ist ein klassisches diagnostisches Reagenz für die Nierenfunktion und seine Mononatriumsalzform wird zum Nachweis der renalen tubulären Ausscheidungsfunktion nach intravenöser Injektion verwendet. Nach der Injektion von Phenolrot in den menschlichen Körper werden mehr als 90 % über die Nierentubuli ausgeschieden. Durch Messung des Zeitpunkts des Auftretens und der Gesamtausscheidung von Phenolrot im Urin kann die Funktion der Nierentubuli beurteilt werden. Beispielsweise sollte bei normalen Erwachsenen nach intravenöser Injektion von 0,1 g Phenolrot die Ausscheidung innerhalb von 15 Minuten mindestens 25 % und die Gesamtausscheidung innerhalb von 2 Stunden mindestens 55 % betragen. Diese Nachweismethode ist aufgrund ihrer einfachen Bedienung und geringen Kosten immer noch eine Routinemethode zum Screening von Nierenfunktionsstörungen in primärmedizinischen Einrichtungen.
2. Leberfunktionstest
Phenolrotes Natriumsalz kann als Leberfunktionstestreagenz verwendet werden und an der quantitativen Analyse von Serumbilirubin beteiligt sein.
Nach der Bindung mit Bilirubin bildet es einen farbigen Komplex und die Absorption wird spektrophotometrisch gemessen, was indirekt die Stoffwechselkapazität der Leber widerspiegeln kann. Bei der verbesserten Methode von Jendrassik Grof wurde Phenolrot als chromogenes Reagenz verwendet, um die Nachweisempfindlichkeit auf 0,1 mg/dl zu erhöhen.
3. Messung des Kohlendioxids im Blut
Phenolrotes Pulverist ein Schlüsselreagenz für die Blutgasanalyse und wird zur Bestimmung des arteriellen Partialdrucks von Kohlendioxid (PaCO₂) verwendet. Bei der Van-Slyke-Methode reagiert Phenolrot mit Bicarbonat unter Bildung eines roten Komplexes, und der PaCO₂-Wert wird anhand der Farbintensität quantifiziert, was eine Grundlage für die Diagnose von Atemversagen, metabolischer Azidose und anderen Krankheiten bietet.
1. Überwachung der Zellkultur
Phenolrot ist ein wesentlicher pH-Indikator in Zellkulturmedien, dessen Farbwechselbereich (pH 6,8–8,4) den physiologischen Bereich des Zellwachstums abdeckt. Unter neutralen Bedingungen erscheint es rot, während es in sauren Umgebungen (z. B. bei der metabolischen Säureproduktion) gelb und in alkalischen Umgebungen (z. B. bei abnormaler CO₂-Konzentration) violett wird. Beispielsweise wird in Brustkrebszellkulturen die Konzentration von Phenolrot normalerweise auf 11 mg/l kontrolliert, was nicht nur die pH-Änderung effektiv anzeigen kann, sondern auch die möglichen Auswirkungen einer hohen Konzentration auf die Zellproliferation vermeiden kann. Es ist erwähnenswert, dass Phenolrot eine schwache östrogene Aktivität hat und bei der Kultur hormonempfindlicher Zellen (wie MCF-7-Brustkrebszellen) vorsichtig verwendet werden sollte.
2. Nachweis des mikrobiellen Stoffwechsels
Phenolrot ist ein häufig verwendeter Indikator für mikrobielle Kulturmedien, der durch Farbveränderungen den Stoffwechseltyp von Mikroorganismen widerspiegelt. Zum Beispiel:
Screening auf Harnstoff abbauende Bakterien: Durch die Zersetzung von Harnstoff zur Bildung von Ammoniak erhöht sich der pH-Wert des Kulturmediums, was dazu führt, dass Phenolrot von Gelb zu Rot wechselt. Identifizierung von Proteus und Klebsiella.
Nachweis säureproduzierender Bakterien: Milchsäurebakterien fermentieren zu Milchsäure und das Kulturmedium wird angesäuert. Phenolrot wechselt von Rot zu Gelb und wird zur Qualitätskontrolle von Joghurt-Fermentationsmitteln verwendet.
Doppelzucker-Eisen-Kulturmedium: ein zusammengesetztes Kulturmedium bestehend aus Phenolrot, Natriumthiosulfat und Laktose/Glukose, das zur Identifizierung von Darmbakterien durch Farbveränderungen (rot → gelb) und Gasproduktion (schwarzer Niederschlag von H₂ S) verwendet wird.
3. Enzymassay
Phenolrot kann zum Nachweis der Katalaseaktivität verwendet werden. Im Überstand der Makrophagenkultur reagiert Phenolrot mit Wasserstoffperoxid unter Peroxidase-Katalyse und erzeugt oxidiertes Phenolrot (gelb). Die Konzentration von Wasserstoffperoxid kann durch Messung der Absorption bei 600–610 nm quantifiziert werden. Diese Methode hat eine Empfindlichkeit von 0,1 μmol/L und wird häufig bei der Bewertung der Funktion von Immunzellen eingesetzt.
Praktische Werkzeuge im Bereich der Umweltüberwachung
1. Prüfung der Wasserqualität auf Säuregehalt und Alkalität
Phenolrot ist ein tragbares Reagenz zur schnellen Wasserqualitätserkennung und seine wässrige Lösung (0,04 %) weist einen gelb-roten Gradienten im pH-Bereich von 6,8–8,4 auf. Beispielsweise können bei der Überwachung der Flussverschmutzung Phenolrot-Teststreifen verwendet werden, um den Säuregehalt und die Alkalität von Gewässern vor Ort zu bestimmen und so festzustellen, ob die Industrieabwassereinleitung den Standard überschreitet.
2. Bewertung des Säuregehalts und der Alkalität des Bodens
Phenolrot kann zur groben Bestimmung des Boden-pH-Werts verwendet werden. Bodenproben mit Phenolrot-Lösung mischen und durch Farbumschlag Säure bzw. Alkalität bestimmen: gelb (pH-Wert).<6.8), orange (6.8-7.6), red (pH>7.6).
Obwohl die Genauigkeit dieser Methode nicht so gut ist wie bei pH-Messgeräten, ist sie einfach zu bedienen und für schnelles Screening in landwirtschaftlichen Flächen geeignet.
3. Warnung vor Wasserverschmutzung
Phenolrot ist empfindlich gegenüber Schwermetallionen wie Pb²⁺ und Cd²⁺ und kann mit bestimmten Metallen farbige Komplexe bilden. Beispielsweise bildet Phenolrot in mit Blei kontaminiertem Wasser einen roten Komplex mit Pb ² ⁺, und die Absorption hängt linear von der Bleikonzentration ab, mit einer Nachweisgrenze von 0,01 mg/L, was eine Frühwarnung vor Schwermetallverschmutzung im Wasser darstellt.
Innovative Anwendungen im Bereich Agrartechnik
1. Pflanzenwachstumsregulator
Phenolrotes Pulverhat eine pflanzenhormonähnliche Aktivität, die die Samenkeimung und das Sämlingswachstum fördern kann. Untersuchungen haben gezeigt, dass die Behandlung mit 0,1 mmol/L Phenolrot die Keimrate von Weizensamen um 15 % und die Wurzellänge um 20 % erhöhen kann. Sein Wirkungsmechanismus könnte mit der Regulierung der Zellmembranpermeabilität und der Verbesserung der Aktivität antioxidativer Enzyme zusammenhängen.
2. Nachweis von Pestizidrückständen
Phenolrot wird zum schnellen Screening von Organophosphor-Pestiziden verwendet. Bei der Acetylcholinesterase-Hemmungsmethode fungiert Phenolrot als chromogenes Reagens und reagiert mit Jodthioacetylcholin unter Bildung eines roten Komplexes.
Pestizidrückstände hemmen die Enzymaktivität, was zu einer helleren Farbe führt. Die Pestizidkonzentration kann kolorimetrisch mit einer Nachweisgrenze von 0,01 mg/kg quantifiziert werden.
3. Beurteilung der Düngemittelqualität
Phenolrot wird zur Bestimmung des wasserlöslichen Phosphorgehalts in Mehrnährstoffdüngern verwendet. Bei der kolorimetrischen Molybdän-Antimon-Methode wird Phenolrot als Maskierungsmittel verwendet, um die Interferenz von Eisen- und Aluminiumionen zu beseitigen, wodurch die Farbentwicklung von Phosphor-Molybdänblau stabiler wird und die Messgenauigkeit verbessert wird.
Potenzieller Wert in der Lebensmittelindustrie
1. Regulierung des Säuregehalts von Lebensmitteln
Phenolrot wird als pH-Indikator in Lebensmittelqualität verwendet, um den Säuregehalt fermentierter Lebensmittel zu überwachen. Beispielsweise kann Phenolrot bei der Joghurtherstellung den Grad der Fermentation durch Milchsäurebakterien in Echtzeit widerspiegeln und so eine übermäßige Säuerung und einen Qualitätsverlust verhindern.
2. Prüfung von Lebensmittelzusatzstoffen
Phenolrot wird zum Nachweis alkalischer Farbstoffe eingesetzt, die Lebensmitteln illegal zugesetzt werden. Einige illegale Händler fügen dem Chilipulver Sudanrot hinzu, und Phenolrot kann mit Sudanrot eine Farbreaktion eingehen. Durch die Trennung und Identifizierung mittels Dünnschichtchromatographie (TLC) bietet es technische Unterstützung für die Überwachung der Lebensmittelsicherheit.
3. Qualitätskontrolle von Getränken
Phenolrot wird zur Bestimmung des Kohlendioxidgehalts in kohlensäurehaltigen Getränken verwendet. Bei der Druckaufschlussmethode reagiert Phenolrot mit Bicarbonat unter Bildung eines roten Komplexes, und die CO₂-Konzentration wird anhand der Farbtiefe quantifiziert, um einen konsistenten Getränkegeschmack sicherzustellen.
Es gibt zwei gängige Synthesemethoden fürPhenolrotes Pulver.
Methode 1: Phenolrot-Methode
(1) Reaktionsprinzip
Bei der Phenolrot-Methode wird Phenol als Rohstoff verwendet und durch Reaktion mit Schwefelsäure und Formaldehyd Phenolrot erzeugt. Das Reaktionsprinzip lässt sich wie folgt ausdrücken:
C6H5OH + HCHO + H2ALSO4 → C19H12O8S + H2O
(2) Reaktionsschritte
① Mischen Sie Phenol mit Formaldehyd und geben Sie zur Reaktion eine entsprechende Menge Schwefelsäure hinzu. An diesem Punkt kommt es unter Einwirkung von Schwefelsäure zu einer Kondensationsreaktion zwischen Phenol und Formaldehyd, wodurch das Zwischenprodukt Hydroxymethylphenol entsteht.
② Kontrollieren Sie die Reaktionstemperatur und -zeit, um sicherzustellen, dass die Reaktion vollständig abläuft. Bei einer bestimmten Temperatur reagiert Hydroxymethylphenol mit Schwefelsäure zu Phenolsulfonsäure.
③ Unter Rühren langsam Formaldehydlösung zugeben. Formaldehyd unterliegt einer Kondensationsreaktion mit Phenolsulfonsäure, um Phenolrot zu erzeugen.
④ Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, filtern Sie die gebildeten Phenolrotkristalle heraus und waschen Sie sie mit einer geeigneten Menge Wasser. Nach dem Waschen werden die Kristalle getrocknet, um Phenolrotprodukte zu erhalten.
(3) Vorsichtsmaßnahmen
Beim Syntheseprozess der Phenolrot-Methode müssen folgende Punkte beachtet werden:
① Kontrollieren Sie die Reaktionstemperatur und -zeit genau, um das Auftreten von Nebenreaktionen zu vermeiden.
② Stellen Sie sicher, dass die Menge an Schwefelsäure angemessen ist, um die Bildung übermäßiger-Nebenprodukte zu vermeiden.
③ Bei der Zugabe von Formaldehydlösung muss sichergestellt werden, dass die Temperatur und Konzentration der Lösung angemessen sind, um die Entstehung zu vieler Nebenprodukte zu vermeiden.
Methode 2: Catechol-Methode
(1) Reaktionsprinzip
Bei der Brenzkatechinmethode wird Brenzkatechin als Rohstoff verwendet und durch Reaktion mit Schwefelsäure und Formaldehyd Phenolrot erzeugt. Das Reaktionsprinzip lässt sich wie folgt ausdrücken:
C6H4(OH)2 + HCHO + H2ALSO4 → C19H12O8S + H2O
(2) Reaktionsschritte
① Brenzcatechin mit Schwefelsäure mischen und auf eine bestimmte Temperatur erhitzen. Bei dieser Temperatur geht Brenzkatechin eine Sulfonierungsreaktion mit Schwefelsäure ein, wobei Brenzkatechinsulfonsäure entsteht.
② Geben Sie unter Rühren langsam Formaldehydlösung hinzu. Formaldehyd geht eine Kondensationsreaktion mit Brenzkatechinsulfonsäure ein, um Phenolrot zu erzeugen.
③ Kontrollieren Sie die Reaktionstemperatur und -zeit, um sicherzustellen, dass die Reaktion vollständig abläuft. Bei einer bestimmten Temperatur kristallisiert und fällt das erzeugte Phenolrot nach Abschluss der Kondensationsreaktion aus.
④ Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, filtern Sie die gebildeten Phenolrotkristalle heraus und waschen Sie sie mit einer geeigneten Menge Wasser. Nach dem Waschen werden die Kristalle getrocknet, um sie zu erhaltenPhenolrotes PulverProdukte.
(3) Vorsichtsmaßnahmen
Beim Syntheseprozess der Catechol-Methode müssen folgende Punkte beachtet werden:
① Kontrollieren Sie die Reaktionstemperatur und -zeit genau, um das Auftreten von Nebenreaktionen zu vermeiden.
② Stellen Sie sicher, dass die Menge an Schwefelsäure angemessen ist, um die Bildung übermäßiger-Nebenprodukte zu vermeiden.
③ Bei der Zugabe von Formaldehydlösung muss sichergestellt werden, dass die Temperatur und Konzentration der Lösung angemessen sind, um die Entstehung zu vieler Nebenprodukte zu vermeiden. Geben Sie gleichzeitig langsam Formaldehydlösung hinzu, um das Auftreten einer lokalen Überhitzung zu vermeiden, die durch die sofortige Erzeugung einer großen Wärmemenge verursacht wird. Während des Kristallisationsprozesses ist es notwendig, die Kristallisationstemperatur und -zeit zu kontrollieren, um Phenolrotkristalle hoher Qualität zu erhalten. Gleichzeitig ist es notwendig, das Auftreten von Kristallzersetzung und Zerfließen zu verhindern.
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