2-Brom-3-nitropyridinist eine organische Verbindung, die zur Klasse der nitroaromatischen Heterocyclen gehört. Es ist ein farbloser bis hellgelber Feststoff mit ausgeprägtem Aroma, der aufgrund seiner einzigartigen funktionellen Gruppen häufig als Zwischenprodukt bei der Synthese komplexerer Moleküle verwendet wird: ein Bromatom an der 2-Position und eine Nitrogruppe an der 3-Position des Pyridinrings.
Dieses Molekül weist aufgrund seiner Strukturmerkmale mehrere wichtige chemische Eigenschaften auf. Die Nitrogruppe verleiht der Verbindung Polarität und erhöht die Reaktivität, insbesondere gegenüber nukleophilen Substitutionsreaktionen an der Bromstelle. Der Pyridinring hingegen sorgt für Stabilität und ermöglicht der Verbindung die Teilnahme an einer Vielzahl organischer Transformationen, einschließlich elektrophiler aromatischer Substitution, metallkatalysierter Kreuzkupplungen und heterocyclischer Ringmodifikationen.
In der synthetischen Chemie dient es als vielseitiger Baustein für die Herstellung bioaktiver Moleküle, Pharmazeutika, Agrochemikalien und materialwissenschaftliche Anwendungen. Beispielsweise kann es durch eine Reihe von Transformationen, die jeweils auf das gewünschte Endprodukt zugeschnitten sind, in Amine, Alkohole, Ester oder andere heterozyklische Derivate umgewandelt werden.

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Chemische Formel |
C5H3BrN2O2 |
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Genaue Masse |
201.94 |
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Molekulargewicht |
203.00 |
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m/z |
201.94 (100.0%), 203.94 (97.3%), 202.94 (5.4%), 204.94 (5.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 29,58; H, 1,49; Br, 39,36; N, 13,80; O, 15.76 |

Pharmazeutische Anwendungen

Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese
- Dient als Schlüsselzwischenprodukt bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Verbindungen. Der Pyridinring und die Nitrogruppe können eine Reihe chemischer Umwandlungen durchlaufen, die die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen ermöglichen, die für die biologische Aktivität wesentlich sind.
- Beispielsweise kann die Nitrogruppe zu einer Aminogruppe reduziert werden, einer häufig vorkommenden funktionellen Gruppe, die in vielen biologisch aktiven Molekülen vorkommt, einschließlich Arzneimitteln, die auf bestimmte Rezeptoren oder Enzyme abzielen.
- Das Bromatom kann auch leicht durch andere Nukleophile wie Alkylamine oder Sauerstoffanionen ersetzt werden, um weitere derivatisierte Produkte mit potenziellem therapeutischem Wert zu erhalten.
Vielfalt der Arzneimittelkandidaten
- Die Vielseitigkeit von2-Brom-3-nitropyridinermöglicht die Synthese einer breiten Palette von Arzneimittelkandidaten mit unterschiedlichen pharmakologischen Profilen. Abhängig von den spezifischen funktionellen Gruppen, die während der Synthese eingeführt werden, können diese Verbindungen antibakterielle, antivirale, antimykotische oder sogar krebshemmende Wirkungen aufweisen.

Herstellung von Desinfektionsmitteln

Vorläufer für Wirkstoffe
- Obwohl es selbst nicht direkt als Desinfektionsmittel verwendet wird, kann es als Vorstufe für die Synthese von Wirkstoffen in Desinfektionsformulierungen dienen.
- Durch chemische Umwandlungen können die Nitro- und Bromgruppen so modifiziert werden, dass Verbindungen mit verbesserten bioziden Eigenschaften entstehen, die sich für den Einsatz in Desinfektions- und Desinfektionsanwendungen eignen.
Maßgeschneiderte Desinfektionsmittel
- Die Fähigkeit, die chemische Struktur von anzupassen2-Brom-3-nitropyridin-abgeleitete Verbindungen ermöglichen die Entwicklung maßgeschneiderter Desinfektionsmittel, die auf spezifische Bedürfnisse und Anwendungen zugeschnitten sind. Beispielsweise können Verbindungen mit erhöhter Stabilität, Löslichkeit oder verringerter Toxizität für den Einsatz im Gesundheitswesen, in Lebensmittelverarbeitungsbetrieben oder in Haushaltsreinigungsprodukten entwickelt werden.

Was ist Derivatisierung?
Derivatisierung ist ein chemischer Prozess, bei dem die Struktur einer Verbindung absichtlich verändert wird, um ein Derivat zu erzeugen, eine Substanz, die im Vergleich zum ursprünglichen Molekül veränderte oder verbesserte physikalische, chemische oder biologische Eigenschaften aufweist. Diese Technik ist in zahlreichen wissenschaftlichen Disziplinen, insbesondere in der analytischen Chemie, Biochemie und pharmazeutischen Forschung, zu einem unverzichtbaren Werkzeug geworden.
In der analytischen Chemie wird die Derivatisierung häufig eingesetzt, um die Nachweisbarkeit und Quantifizierung von Analyten zu verbessern. Durch Modifizierung der chemischen Struktur des Analyten können seine physikalischen Eigenschaften wie Flüchtigkeit, Polarität oder Absorption verändert werden, wodurch seine Kompatibilität mit Analyseinstrumenten und -techniken verbessert wird. Beispielsweise kann in der Gaschromatographie die Flüchtigkeit nicht-flüchtiger oder halb-flüchtiger Verbindungen durch Derivatisierung erhöht werden, was deren effiziente Trennung und Detektion ermöglicht. In ähnlicher Weise kann in der Spektroskopie die Einführung von Chromophoren die Absorption der Verbindung erheblich steigern und so ihre quantitative Analyse erleichtern.

Im Bereich der Biochemie und Pharmaforschung dient die Derivatisierung als wirksames Mittel zur Optimierung von Arzneimittelkandidaten und bioaktiven Molekülen. Durch die Veränderung der Struktur des Moleküls können Forscher seine pharmakokinetischen Eigenschaften wie Löslichkeit, Stabilität und Bioverfügbarkeit verbessern, die entscheidende Faktoren für die Wirksamkeit und Sicherheit von Arzneimitteln sind. Darüber hinaus kann die Derivatisierung verwendet werden, um die Toxizität zu verringern, die Selektivität für bestimmte biologische Ziele zu erhöhen oder sogar neue biologische Aktivitäten zu verleihen. Dieser Prozess ist iterativ und erfordert häufig umfangreiche Prüfungen und Optimierungen, um den gewünschten Effekt zu erzielen.
Die Umweltwissenschaften sind ein weiterer Bereich, in dem die Derivatisierung eine wichtige Rolle spielt. Bei der Umweltüberwachung müssen Spuren von Schadstoffen und Kontaminanten genau erfasst und quantifiziert werden. Durch Derivatisierung kann die Nachweisbarkeit dieser Verbindungen verbessert werden, indem ihre spektroskopischen oder chromatographischen Eigenschaften verändert werden, wodurch sie für analytische Methoden besser zugänglich werden. Dies ist wichtig, um das Vorhandensein, die Verteilung und die möglichen Auswirkungen von Schadstoffen in der Umwelt beurteilen zu können.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass die Derivatisierung eine vielseitige und wesentliche Technik ist, die es Wissenschaftlern ermöglicht, die Eigenschaften von Verbindungen für verschiedene analytische, biochemische und pharmazeutische Zwecke zu manipulieren. Durch die strategische Modifikation molekularer Strukturen können Forscher analytische Herausforderungen meistern, Arzneimittelkandidaten optimieren und die komplexen Wechselwirkungen zwischen Molekülen und ihrer Umgebung besser verstehen.

Was ist die Reduzierung der Nitrogruppe?
Die Reduktion einer Nitrogruppe (NO₂) ist eine chemische Umwandlung, bei der die Nitrofunktionalität, die häufig in organischen Verbindungen wie Nitroalkanen, Nitroarenen und Nitroestern vorkommt, in andere funktionelle Gruppen umgewandelt wird. Dieser Prozess ist in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie und in industriellen Anwendungen von großer Bedeutung, da er die physikalischen, chemischen und biologischen Eigenschaften des Ausgangsmoleküls verändern kann.
Die Nitrogruppe ist sehr elektronegativ und polar und wird je nach Reaktionsbedingungen und verwendeten Reagenzien häufig zu Aminogruppen (-NH₂), Hydroxylgruppen (-OH) oder einer Vielzahl anderer Gruppen reduziert. Beispielsweise führt die Reduktion von Nitroarenen unter katalytischen Hydrierungsbedingungen typischerweise zu den entsprechenden Anilinen, während die Reduktion in Gegenwart spezifischer Reduktionsmittel wie Zinnchlorid und Salzsäure zur Bildung von Phenolen führen kann.
Die Wahl der Reduktionsmethode ist entscheidend, da sie die Ausbeute, Reinheit und Stereoselektivität des Produkts erheblich beeinflussen kann. Die Methoden reichen von einfachen chemischen Reduktionen mit Metallen wie Eisen und Zinn in sauren Medien bis hin zu anspruchsvolleren Verfahren mit katalytischer Hydrierung, elektrochemischer Reduktion oder photochemischen Methoden.
In der medizinischen Chemie wird die Reduktion von Nitrogruppen häufig zur Einführung von Aminfunktionen genutzt, die als Vorläufer für eine weitere Funktionalisierung oder zur Modulation der biologischen Aktivität eines Arzneimittelkandidaten dienen können. Darüber hinaus ist die Reduzierung von Nitroverbindungen auch für den Abbau von Umweltschadstoffen und die Synthese von Farbstoffen, Pigmenten und anderen Chemikalien relevant.
Zusammenfassend ist die Reduktion von Nitrogruppen eine grundlegende Transformation in der organischen Chemie, die die Synthese einer breiten Palette von Verbindungen mit vielfältigen Anwendungen in der pharmazeutischen, agrochemischen und materialwissenschaftlichen Industrie ermöglicht.
Umfang der Vertriebskanäle
2-Brom-3-nitropyridin(CAS 19755-53-4, abgekürzt als 2B3N) ist ein wichtiges organisches synthetisches Zwischenprodukt, das in den Bereichen Medizin, Pestizide, Farbstoffe, Pigmente und Funktionsmaterialien weit verbreitet ist. Seine einzigartige chemische Struktur (Bromatome und funktionelle Nitrogruppen) verleiht ihm eine hohe Reaktivität und macht es zu einem Schlüsselbaustein für die Synthese komplexer organischer Moleküle. Mit der Vertiefung der globalen chemischen Industriekette und der steigenden Nachfrage nach Veredelung nimmt die Marktnachfrage nach 2B3N weiter zu, und auch die Vertriebskanäle zeigen einen Trend zur Diversifizierung und Spezialisierung. Der Umfang seiner Vertriebskanäle ist wie folgt:
Lieferantentypen und Vertriebskanäle

Chemierohstoffhändler
Chemierohstoffhändler sind ein wichtiger Bestandteil des 2B3N-Vertriebskanals und ihre Hauptvorteile liegen in ihren Fähigkeiten zur Supply-Chain-Integration und ihren Logistikdienstleistungen. Händler bauen langfristige Kooperationsbeziehungen mit in- und ausländischen Herstellern auf, kaufen 2B3N in großen Mengen und vertreiben es dann an Endverbraucher oder kleine und mittlere Produktionsunternehmen. Zu seinem Kundenstamm gehören Pharmaunternehmen, Farbstofffabriken, Forschungseinrichtungen usw. Händler bieten typischerweise eine Vielzahl von Verpackungsspezifikationen an (z. B. 5 g, 25 g, 1 kg, 25 kg usw.), um unterschiedliche Anforderungen von Laborforschung und -entwicklung bis hin zur industriellen Produktion zu erfüllen. Einige Händler bieten One-Stop-Services wie Lagerung, Verpackung und Zollabfertigung an, die sich besonders für grenzüberschreitende Beschaffung eignen. Reduzieren Sie die Stückkosten durch groß angelegte Beschaffung, können aber aufgrund mehrerer Ebenen zu höheren Endpreisen als bei Direktvertriebskanälen führen.
Direktvertriebskanäle des Herstellers
Der Direktvertriebskanal der Hersteller konzentriert sich auf technologische Stärke und Produktanpassung als zentrale Wettbewerbsfähigkeit und zielt hauptsächlich auf den High-End-Markt ab. Hersteller können ihre eigenen 2B3N-Produkte direkt verkaufen, wodurch Zwischenverbindungen entfallen und die Gewinnmargen steigen. Einige Unternehmen bieten maßgeschneiderte Dienstleistungen an, beispielsweise die Anpassung der Reinheit (97 % bis 99 %), der Verpackungsspezifikationen oder spezielle Reinigungsverfahren. Hersteller beherrschen in der Regel zentrale Synthesetechnologien (z. B. Prozessoptimierung von Bromierungs- und Nitrierungsreaktionen), die die Stabilität der Produktqualität gewährleisten können. Im Direktverkaufsmodus ist der Endpreis 10–20 % niedriger als der des Händlers, aber die Mindestbestellmenge ist höher (z. B. 1 kg).


E-Commerce-Plattformen und Agentennetzwerke
E-Commerce-Plattformen und Agentennetzwerke sind ergänzende Formen von 2B3N-Vertriebskanälen, die sich besonders für kleine und mittlere Kunden und den Notfallbeschaffungsbedarf eignen. Zeigen Sie Produktinformationen über selbst erstellte E-Commerce-Plattformen-oder Drittanbieter an (z. B. Gaide Chemical Network und 960 Chemical Network) und unterstützen Sie Online-Anfragen, -Bestellungen und -Zahlungen. Hohe Informationstransparenz und schnelle Reaktionsgeschwindigkeit, einige Plattformen bieten Funktionen wie „One-Click-Anfrage“ und „Echtzeit-Bestandsaktualisierung“.
2-Brom-3-nitropyridin ist eine vielseitige und reaktive Verbindung mit bedeutenden Anwendungen in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Entwicklung. Seine Synthese über die Sandmeyer-Reaktion oder direkte Bromierung bietet Zugang zu einer breiten Palette von Derivaten, während seine Reaktivität den Aufbau komplexer Heterocyclen und funktioneller Moleküle ermöglicht. Sicherheitsaspekte, einschließlich ordnungsgemäßer Lagerung und Handhabung, sind aufgrund der Gefährlichkeit von entscheidender Bedeutung. Zukünftige Forschung könnte sich auf die Ausweitung seiner Anwendungen in der grünen Chemie, in katalytischen Prozessen und in der Wirkstoffforschung konzentrieren und so seine Rolle als Schlüsselzwischenprodukt in der modernen organischen Chemie festigen.
Häufig gestellte Fragen
Ist sein pKa-Wert negativ? Was bedeutet das?
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Ja, der vorhergesagte pKa liegt bei etwa -3,24. Dies ist ein extrem niedriger Wert, was bedeutet, dass das Stickstoffatom am Pyridinring unter normalen pH-Bedingungen äußerst schwer zu protonieren ist. Dies liegt vor allem daran, dass die Nitrogruppe an der 3-Position eine stark elektronenziehende Gruppe ist, die durch Induktions- und Konjugationseffekte die Elektronenwolkendichte des Stickstoffs am Ring stark reduziert und dessen Alkalität extrem schwach macht.
Wie aktiv ist sein Bromatom? Bei welcher Reaktion haben Sie am besten abgeschnitten?
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Es ist ein Starspieler der SNAr-Reaktion. Die starke elektronenziehende Wirkung der 3-Nitrogruppe aktiviert das Bromatom an der 2-Position stark und macht es sehr anfällig für Substitutionen durch Nukleophile wie Amine, Alkohole, Thiole usw. Diese Reaktionsaktivität ist stärker als bei gewöhnlichen chlorierten oder fluorierten Analoga und ist der direkteste Weg zur Konstruktion von 2-substituierten 3-Nitropyridin-Derivaten. Mittlerweile kann es auch reibungslos an Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen wie Suzuki und Buchwald Hartwig teilnehmen.
Warum gibt es zwei Bezeichnungen für die Lagertemperatur: „Raumtemperatur“ und „gekühlt“?
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Dabei handelt es sich um ein Gleichgewicht zwischen „kurzfristiger Bequemlichkeit“ und „langfristiger Stabilität“. Obwohl TCI und andere Anbieter angeben, dass es an einem kühlen und dunklen Ort bei Raumtemperatur gelagert werden kann (<15 ° C), stricter suppliers such as Chem Impex recommend refrigeration at 0-8 ° C. Considering its sensitivity to light and the possibility of slow decomposition during long-term storage, long-term refrigeration is more secure, especially in high humidity environments.
Warum ist seine Farbe „veränderlich“? Kann es von weiß nach grün sein?
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Weil es äußerst empfindlich auf Reinheit und Lichteinwirkung reagiert. Das hochreine Produkt wird als weißes bis cremefarbenes Pulver beschrieben; Unter dem Einfluss von Licht oder Spuren von Verunreinigungen kann es jedoch hellorange, gelb oder sogar grün erscheinen. Farbveränderungen deuten oft auf eine leichte Abnahme der Reinheit oder eine Oberflächenzersetzung hin, können aber innerhalb der Lagerzeit noch für die Synthese genutzt werden.
Aus welchen Rohstoffen kann es synthetisiert werden? Wie hoch ist der Ertrag?
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Es kann aus 3-Nitropyridin-2-amin durch Diazotierungs-Bromierungsreaktion hergestellt werden. Klassische Methode: In DMSO mit Kaliumnitrit und Kupferbromid behandeln, Bromwasserstoffsäure hinzufügen und 4 Stunden lang bei 35 °C reagieren lassen. Nach der Nachbehandlung kann ein beiges Pulver mit einer Ausbeute von 45 % erhalten werden. Obwohl diese Methode eine mäßige Ausbeute aufweist, ist sie relativ einfach durchzuführen und eine häufig verwendete Vorbereitungsmethode im Labor.
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