3, 4- Benzopyrene CAS 50-32-8

3, 4- Benzopyrene, CAS 50-32-8, Molekulare Formel C20H12, ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der einen Benzolring enthält und eine starke Karzinogenität hat. Das Essen ist anfällig für Benzo [A] Pyren, wenn sie bei hohen Temperaturen gekocht wird. Gemäß den verschiedenen Kondensationspositionen des Benzolrings hat Benzo [A] Pyren mehrere Isomere, wobei zwei gemeinsame Benzo [a] pyrene mit einer CAS -Anzahl von 50-32-8 sind; Eine andere Art von Benzo [e] Pyrene, CAS -Nummer: 192-97-2. Gelb bis Braunpulver, in Methanol und Ethanol unlöslich, in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol, Xylol, Aceton, Ether, Chloroform, Dimethylsulfoxid usw. löslich. Es wurde ursprünglich aus Koal -Teer isoliert und kann in Kohlenrauch, Tar, Tar, als Zigarettenrauch und Zigarettenrauch, als Zigarettenrauch, nachgewiesen werden. Es hat eine starke krebserzeugende Wirkung und kann Lungenkrebs induzieren. Die Konzentration in der Atmosphäre wurde in routinemäßige Umweltüberwachungsprojekte einbezogen. Am 27. Oktober 2017 veröffentlichte die internationale Agentur für Erforschung von Krebskrebs der Weltgesundheitsorganisation eine vorläufige Liste von Karzinogenen als Referenz, und Benzo [A] Pyrene und Benzo [A] Pyren in alkoholischen Getränken wurden in die erste Gruppe der Karzinogenerliste aufgenommen.

3, 4- BenzopyreneIn der Umwelt existiert weit verbreitet, und ihre Quellen umfassen hauptsächlich zwei Aspekte: Erstens das Abgas, das durch unvollständige Verbrennung von Kohle, Öl, Erdgas und anderen Brennstoffen im Prozess der industriellen Produktion und Lebensdauer erzeugt wird, einschließlich des durch Rauchen erzeugten Rauchens, einschließlich Automobilabgas, Gummiproduktion und Rauch. Durch die Verschmutzung von Wasserquelle, Atmosphäre und Boden kann es in Gemüse, Obst, Getreide, Wasserprodukte, Fleisch und andere Lebensmittel eintreten, auf die sich Menschen für das Überleben verlassen; Zweitens werden während des Rauchens, Backens und Bratenprozesse von Lebensmitteln, Fetten, Cholesterin, Proteinen und Kohlenhydraten thermische Risse unter hohen Temperaturbedingungen durchlaufen und dann Cyclisierung und Polymerisationsreaktionen zur Bildung polyzyklischer aromatischer Hydrokarbons einschließlich Benzo [a] pyrene. Insbesondere wenn das Essen während des Rauchens und Backens verbrannt wird, nimmt die Menge an Benzo [A] -Pyren im Vergleich zu gewöhnlicher Nahrung um {10-20 -Fzeiten zu.

Die Hauptquellen für Benzo [A] Pyren in Nahrung sind wie folgt:

Verschmutzung durch geräuchertes Essen

 

Zu den durch Rauchen und Backen gebildeten Rauch- und Backprodukten gehören geräucherte Fischscheiben, geräucherte Wurst, geräuchertes Hühnchen, Schinken und andere tierische Lebensmittel. Zu den gebackenen Produkten gehören Mondkuchen, Brot, Kuchen, Bratenfleisch, Bratenhähnchen, Braten Ente, Hammel -Shashlik und andere Lebensmittel. Zu den häufig verwendeten Kraftstoffe zum Rauchen und Backen gehören Kohle, Holzkohle, Cola, Kohlegas und elektrische Erwärmung. Aufgrund des direkten Kontakts zwischen Verbrennungsprodukten und Lebensmitteln kann Benzo [A] Pyren in Rauch und Staub die Nahrung direkt kontaminieren. Jemand analysierte die während der Holzverbrennung hergestellten Hochtemperatur-Rissprodukte und stellte fest, dass Benzo [A] Pyren bei allen Verbrennungstemperaturen hergestellt werden kann.

 

Darüber hinaus können das Fett, das Cholesterin und andere Komponenten in Lebensmitteln aufgrund der hohen Backtemperatur eine Hochtemperaturpyrolyse oder thermische Polymerisation während des Kochens und Verarbeitung unterziehen und Benzo [A] -Pyren bilden. Laut Forschungsberichten beträgt der Inhalt von Benzo [A] Pyren in den Öltröpfchen während des Backprozesses von tierischen Lebensmitteln 1 0 bis 70 -mal höher als die von Tierfutter selbst. Wenn während des Rauchens und Backens die Nahrung verbrannt oder karbonisiert wird, steigt die Produktion von Benzo [A] Pyren signifikant an, insbesondere wenn die Rauchertemperatur zwischen 400 Grad und 1000 Grad liegt, kann die Produktion von Benzo [A] Pyren mit dem Temperaturanstieg stark zunehmen. Wenn Stärke auf 390 Grad erhitzt wird, kann sie 0,7 & mgr; g/kg Benzo -Pyren produzieren, und wenn sie auf 650 Grad erhitzt wird, kann sie 7 mg/kg Benzo [A] Pyren erzeugen.

Verschmutzung aus Futter

 

Futtermittel als wichtiger Bestandteil der menschlichen Nahrungskette wird hauptsächlich durch Rohstoffverschmutzung, Verschmutzung der Futtermittelformel, die Verschmutzung der Futtermittelproduktion und die Umsatzverschmutzung der Futtermittelverschmutzung kontaminiert. Wenn das Tierfutter mit Benzo [A] Pyren kontaminiert ist, akkumuliert sich der Benzo [A] Pyren in seinem Körper allmählich durch Anreicherung. Fleischprodukte, Milchprodukte sowie Geflügel- und Eierprodukte, die aus solchen Tieren hergestellt werden3, 4- Benzopyrenein unterschiedlichem Maße. Durch die Anreicherung der Nahrungskette werden auch Menschen bis zu einem gewissen Grad verletzt.

Verschmutzung in der Verarbeitungsphase

 

Einige Gerätepipelines und Verpackungsmaterialien enthalten Benzo [A] Pyren. Wenn Sie beispielsweise Gummi -Pipelines zum Transport von Rohstoffen oder fertigen Produkten verwenden, enthalten das Füllmaterial für Gummi und das schwere Öl, das zur Verarbeitung von Gummi verwendet wird, Benzo [A] -Pyren. Wenn flüssige Lebensmittel wie Sojasauce, Essig, Wein, Getränke usw. durch diese Pipelines transportiert werden, kann Benzo [A] Pyrene auf die Nahrung übertragen, insbesondere wenn die Gummirohre für eine lange Zeit in Lebensmitteln getränkt werden, was schädlicher ist. Verpackungsbonbons, Eis am Stiel, Brot usw. erfordert Wachspapier, da Mineralwachs einen hohen Gehalt an Benzo [A] Pyren aufweist. Das in Lebensmittelverarbeitungsmaschinen verwendete Schmieröl hat einen hohen Gehalt an Benzo [A] Pyren. Wenn die Versiegelung nicht gut ist, kann das Schmieröl nach dem Eintropfen auch die Nahrung kontaminieren.

Aufbewahrungs- und Transportprozess für Lebensmittel

 

Benzo [A] Pyren, das geräucherte und gebackene Tierfutter, hält sich zunächst hauptsächlich an die Oberfläche des Lebensmittels, wobei ein Gehalt von etwa 90% im Kortex von höchstens 1,5 mm tief ist. Mit der Verlängerung der Lagerzeit kann Benzo [A] Pyren tief in Lebensmittel eindringen, und nach 40 Tagen Lagerung kann der Inhalt der inneren Schicht auf 40% ~ 45% der Gesamtmenge steigen, was zu einer schwerwiegenderen Verschmutzung führt.

Atmosphärische Umwelt und industrielles Abwasser und Abgas

 

Das Abwasser- und Abgas aus Branchen wie Carbonschwarzproduktion, Ölraffinierung, Koks, synthetischen Gummi und Asphaltbrand in schweren Industrieunternehmen enthalten eine große Menge Benzo [A] Pyren. Dieses Abwasser wird in Flüsse, Seen und Meere eingeleitet und sammelt Benzo [A] Pyren in aquatischen Produkten durch die Nahrungskette an. Nach Untersuchungen beträgt der Benzo [A] Pyren -Gehalt in Aalen in einem bestimmten Bereich 1. {{1} μg/kg ~ 2,7 μg/kg. Darüber hinaus beträgt der Gehalt an Benzo [A] Pyren in Asphalt 2,5 bis 3,5%. Beim Brennen und Sprühen von Asphalt wird eine große Menge Benzo [A] Pyren in die Luft emittiert, was die Umwelt und die Nahrung zu Verschmutzung verursachen kann. Getreide und Raps werden auf Asphaltstraßen getrocknet, und der geschmolzene Asphalt bei hohen Temperaturen kann sich an das Getreide halten, was zu einem signifikanten Anstieg des Benzo -Pyrengehalts führt.

3, 4- Benzopyreneist eine Art polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, das normalerweise durch multi-stufige Reaktion von Alkylbenzol und Acrylat synthetisiert wird. Das Folgende ist eine mögliche Syntheseroute, einschließlich detaillierter Schritte:

Synthese von Benzo [B] Pyrene {-7, 12- Diphenol: Benzo [B] Pyrene -7, 12- Diphenol wird durch Erhitzen von Benzo [B] Pyolye {4 {4}} Hydroxybenzool -Temperatur bei HOHNZOICS -TRECHEN. Nach der Reaktion wird das Produkt mit Wasser abgekühlt und mit Ether extrahiert.

Oxidation von Benzo [B] Pyrene {-7, 12- Diphenol: Die Reaktion von Benzo [B] Pyrene -7, 12- Diphenol und Oxidationsmittel (z. B. Chrom -Tetroxid oder Oxygen). Diese Reaktion erzeugt Benzo [b] pyrene -7, 12- dione. Nach der Reaktion wird das Produkt mit Wasser abgekühlt und mit Ether extrahiert.

Reduktion von Benzo [B] Pyrene -7, 12- dione: Reaktion von Benzo [B] Pyrene -7, 12- Dione und Reduktionsmittel (wie Natriumsulfite) in Ethanol oder tener. Diese Reaktion erzeugt Benzo [b] pyrene -7, 12- diol. Nach der Reaktion wird das Produkt mit Wasser abgekühlt und mit Ether extrahiert.

Oxidation von Benzo [B] Pyrene {-7, 12- diol: Die Reaktion von Benzo [B] Pyrene -7, 12- diol und oxidationsmittel (z. B. Chrom -Tetroxide oder Oxygen) unter alkalischen Bedingungen. Diese Reaktion erzeugt Benzo [a] pyrene -4, 5- dione. Nach der Reaktion wird das Produkt mit Wasser abgekühlt und mit Ether extrahiert.

Reduktion von Benzo [a] pyrene -4, 5- dione: Reaktion von Benzo [a] pyrene -4, 5- dione und Reduktionsmittel (wie Natriumsulfite) in Ethanol oder tener. Diese Reaktion erzeugt Benzo [a] pyrene -4, 5- diol. Nach der Reaktion wird das Produkt mit Wasser abgekühlt und mit Ether extrahiert.

Kondensation von Benzo [a] pyrene {-4, 5- diol: Kondensation von Benzo [a] pyrene -4, 5- Diol in Gegenwart von schwachem Säure (wie Hydrochlor -Säure) oder schwachem (wie Natriumhydroxise) bis hinz wie Natriumhydroxide. Nach der Reaktion wird das Produkt mit Wasser abgekühlt und mit Ether extrahiert.

3, 4- Benzopyrenewurde erstmals 1933 entdeckt. Zu dieser Zeit isolierte der amerikanische Chemiker John William Gulland diese Verbindung aus Kohle -Teer und nannte sie "1, 2- Benzopyrene".

In den nächsten Jahren wurden die chemischen Eigenschaften und die Toxizität von Benzo [A] Pyren ausführlich untersucht. Im Jahr 1935 bewies der amerikanische Chemiker James Lorin Sanderson erstmals, dass Benzo [A] Pyren krebserregende Wirkung auf Mäuse und Kaninchen hat. In den folgenden Jahrzehnten führten die Menschen eingehende Untersuchungen zur Karzinogenität und Toxizität von Benzo [A] -Pyren durch und bestimmten seine Anwesenheit im Tabakrauch. Darüber hinaus ist Benzo [A] Pyren einer der Hauptschadstoffe in Automobilabgasen und einer der Luftschadstoffe, die beim Verbrennen von Kohle und Öl erzeugt werden.

Aufgrund der Karzinogenität von Benzo [A] Pyren wurde es als Karzinogen der Internationalen Agentur für Krebsforschung (IARC) aufgeführt. Die umfangreiche Exposition der Menschen in der Umwelt und der Industrie hat es zu einem wichtigen Thema der öffentlichen Gesundheit und des Umweltschutzes gemacht.

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