Formamidlösungist eine organische Verbindung mit der Summenformel CH3NO. Es ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit leichtem Ammoniakgeruch. Löslich in ether- und chlorhaltigen Lösungsmitteln, schwer löslich in Benzol und mischbar mit Wasser, Methanol, Ethanol, Essigsäure, Aceton, Dioxan, Ethylenglykol, Phenol und niederen Estern. Es kann Casein auflösen, aber kein Albumin. Es kann auch Kasein, Glukose, Maisprotein, Gelatine, tierischen Leim, Harz, Stärke, Lignin, Acetatfasern, Nylon und einige anorganische Salze, Chloride von Kupfer, Blei, Zink, Zinn, Kobalt, Eisen, Aluminium und Nickel sowie einige Sulfate und Nitrate auflösen. Es ist ein Rohstoff für synthetische Medikamente, Gewürze, Farbstoffe usw. und kann auch als Lösungsmittel für das Spinnen synthetischer Fasern, die Kunststoffverarbeitung und die Herstellung von Ligncasein-Tinte verwendet werden.

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Chemische Formel |
CH3NO |
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Genaue Masse |
45 |
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Molekulargewicht |
45 |
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m/z |
45 (100.0%), 46 (1.1%) |
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Elementaranalyse |
C, 26.67; H, 6.71; N, 31.10; O, 35.52 |
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Formamid mit der Summenformel CH3NO ist eine farblose und transparente Flüssigkeit mit leichtem Ammoniakgeruch. Es ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Arzneimitteln, Duftstoffen und Farbstoffen und kann auch in zahlreichen Bereichen als Lösungsmittel eingesetzt werden.
Bereich der organischen Synthese
Lösungsmittel:
Formamid wird als polares Lösungsmittel in der organischen Synthese verwendet, um verschiedene organische Verbindungen aufzulösen und den Ablauf von Reaktionen zu fördern. Beispielsweise kann Formamid bei einigen organischen Reaktionen als Lösungsmittel fungieren, um den Kontakt und die Reaktion der Reaktanten zu verbessern und so die Reaktionsgeschwindigkeit und Ausbeute zu erhöhen.
Andere Reaktionen:
Formamid kann durch Katalysatoren bei hohen Temperaturen Blausäure erzeugen, die zur Synthese von Imidazol (zur Behandlung von Trichomoniasis), Pyrimidin (zur Behandlung von parasitären Erkrankungen) und 1,3,5-Triazin verwendet wird.
Formamid wird auch bei der Herstellung von Koffein, Theobromin, Teealkaloiden usw. verwendet.
Reaktionszwischenprodukte:
Formamid ist ein wichtiges Zwischenprodukt in vielen organischen Reaktionen und nimmt an verschiedenen Substitutions-, Additions- und Kondensationsreaktionen teil. Die konkreten Beispiele sind wie folgt:
Ringreaktion:
Das Zwischenprodukt 4,6-Dihydroxypyrimidin von Vitamin B₁ (Adeninphosphat) wird durch Cyclisierung von Formamid mit Diethylmalonat erhalten.
Formamid wird mit ortho-Aminobenzoesäure zyklisiert, um das Zwischenprodukt Chinazolon-4 des Antiarrhythmikums Changluolin zu erhalten.
Formamid wird mit 3-Amino-4-ethoxycarbonylpyrazol cyclisiert, um den Xanthinoxidase-Hemmer Allopurinol zu erhalten.
Formamid wird mit Diethylamintetraessigsäure cyclisiert, um das Krebsmedikament Ethylenimin zu erhalten.
Das Zwischenprodukt von Sulfonamid-Arzneimitteln, 5-Methoxy-4,6-dihydroxypyrimidin-dinatrium, wurde durch Cyclisierung von Formamid mit Methoxyethylmalonat erhalten.
Medizinischer Bereich
Arzneimittelsynthese:
Formamid ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese verschiedener Arzneimittel. Konkrete Beispiele hierfür sind:
Sulfonamid-Medikamente:
Sulfamethoxazol (Sulfamethoxazol) ist ein mittelwirksames Sulfonamid-Arzneimittel mit einem breiten Spektrum antibakterieller Eigenschaften und starker antibakterieller Wirkung. Es wird hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen der Atemwege und Harnwege eingesetzt. Während seiner Synthese wird das Zwischenprodukt 4,6-Dihydroxymethoxypyrimidin durch Cyclisierung von Methoxymalonyl und Formamid in Natriummethoxid synthetisiert.
Vitamin:
Vitamin B₁ (Adeninphosphat) hat eine stimulierende Wirkung auf die Proliferation weißer Blutkörperchen und kann zur Behandlung von Leukopenie aus verschiedenen Gründen eingesetzt werden. Bei der Synthese von Vitamin B₁ aus Diethylmalonat wird Formamid als Hauptrohstoff für die erste und fünfte Cyclisierungsreaktion verwendet.
Vitamin B (Pyridoxinhydrochlorid) ist ein wichtiges Coenzym im Aminosäurestoffwechsel und wird zur Vorbeugung und Behandlung zentralnervöser Symptome von Isoniazid und der Nebenwirkungen peripherer Neuropathie eingesetzt. Im --Oxazol-Weg zur Synthese von Vitamin B aus Brenztraubensäure wird Formamid als Formylierungsreagenz verwendet.
Hypolipidämische Medikamente:
Dextransulfat (Natriumsalz) (kurz DS Na) wird als neues Medikament zur Senkung der Blutfette und zur Vorbeugung von Arteriosklerose durch hohe Blutfette eingesetzt. Das Medikament wird nach der Formamid-Chlorsulfonsäure-Methode hergestellt.
Allopurinol:
Allopurinol wird klinisch zur Behandlung verschiedener Krankheiten mit primärem oder sekundärem Harnsäureanstieg im Serum eingesetzt, wie z. B. Gicht, akute oder chronische Leukämie, Polyzythämie vera usw. In der dreistufigen Reaktion der Synthese von Allopurinol aus Hexylcyanacetat wird Formamid als Zwischenprodukt in der dritten Cyclisierungsreaktion verwendet.
Andere Medikamente:
Imin-154 (Ethylendiamintetraacetylimin) hat offensichtlich eine hemmende Wirkung auf eine Vielzahl experimenteller Tumoren. Es hat eine gewisse lindernde Wirkung bei Magenkrebs, Brustkrebs und retikulärem Zellsarkom und hat eine gute therapeutische Wirkung bei Psoriasis.
Arzneimittellösungsmittel:
Formamid kann als Arzneimittellösungsmittel verwendet werden, um die Löslichkeit und Stabilität von Arzneimitteln zu verbessern. Beispielsweise wird Formamid häufig als Lösungsmittel im Kristallisationsprozess von Penicillin und Dihydrostreptomycinsulfat verwendet.
Formamid ist einer der Rohstoffe für die Herstellung von Sulfonamid-Arzneimitteln, Vitamin B, lipidsenkenden Arzneimitteln, Allopurinol, neuen Arzneimitteln gegen Psoriasis und anderen Arzneimitteln.
Sulfonamid-Medikamente wie Sulfamethoxazol. Der englische Name SMZ, auch bekannt als Xinnuoming oder Xinmingsu, ist ein mittelwirksames Sulfonamid-Medikament mit einem breiten Spektrum an antibakteriellen Eigenschaften und starken antibakteriellen Wirkungen. Es wird hauptsächlich zur Behandlung von Infektionen der Atemwege und Harnwege eingesetzt. Bei der Synthese von SMZ wird das Zwischenprodukt 4,6-Dihydroxymethoxypyrimidin durch Cyclisierung von Methoxymalonyl und Formamid in Natriummethoxid synthetisiert.
Synthese von Vitamin B4. Vitamin B, auch bekannt als Adenosinmonophosphat oder 6-Kryptopurinphosphat, hat eine stimulierende Wirkung auf die Proliferation weißer Blutkörperchen und kann zur Behandlung von Leukopenie aus verschiedenen Gründen eingesetzt werden, insbesondere bei Leukopenie, die durch eine Tumor-Chemotherapie verursacht wird. Bei der Synthese von B aus Diethylmalonat wird Formamid als Hauptrohstoff für die erste und fünfte Cyclisierungsreaktion verwendet.
Synthese von Vitamin B6. Vitamin B6, auch Pyridoxinhydrochlorid genannt, ist ein Coenzym wichtiger Enzyme wie Transaminase und Aminosäuredecarboxylase im Kryptotstoffwechsel. Wird zur Vorbeugung und Behandlung zentralnervöser Symptome von Isoniazid und der Nebenwirkungen peripherer Neuropathie sowie bei Erbrechen, seborrhoischer Dermatitis, Pellagra aufgrund einer Schwangerschaft, Strahlenkrankheit oder Krebsmedikamenten und Vitaminmangel aufgrund langfristiger oraler Breitbandantibiotika eingesetzt. Formamid wird als Formylierungsreagenz auf dem Oxazolweg der Vitaminsynthese aus Propionsäure verwendet.

Synthese von Allopurinol. Allopurinol, auch bekannt als 4-Hydroxypyrazol (3,4, d) Pyrimidin, wird klinisch zur Behandlung verschiedener Krankheiten mit primärer oder sekundärer Hyperintensität im Serum und Urin eingesetzt, wie etwa Gicht, akute oder chronische Leukopenie, Polyzythämie vera, multiples Myelom und andere bösartige Tumoren. Eine durch massive Zellnekrose während einer Chemo- oder Strahlentherapie verursachte Hyperurikämie kann einer Harnsäurenephropathie vorbeugen und diese behandeln. In der dreistufigen Reaktion zur Synthese von Allopurinol aus Hexylcyanoacetat wird Formamid als Zwischenprodukt in der dritten Cyclisierungsreaktion verwendet.
Synthese des Lipidsenkers Ds~Na. Dextransulfat (Natriumsalz) (kurz DS Na) ist ein neues Medikament zur Senkung der Blutfette und zur Vorbeugung von Arteriosklerose, die durch hohe Blutfette verursacht wird. Das Medikament wird nach der Formamid-Chlorsulfonsäure-Methode hergestellt.
Imin (CRF-154) wurde hergestellt. Auch bekannt als Ethylendiamintetraacetamid. Berichten zufolge hat das Medikament eine erhebliche hemmende Wirkung auf verschiedene experimentelle Tumoren; Klinische Vorbeobachtungen zeigen, dass das Medikament eine gewisse lindernde Wirkung bei Magenkrebs, Brustkrebs und Retikulosarkom hat. Darüber hinaus hat das Medikament auch gute therapeutische Wirkungen bei Psoriasis. Im vierstufigen Reaktionsprozess zur Synthese von Ethylendiamintetraacetamid aus Chloressigsäure wird Formamid als Zwischenrohstoff in der Ringstufenreaktion verwendet.
Pestizidfeld
Pestizid-Zwischenprodukte:
Formamid kann zur Synthese bestimmter Pestizid-Zwischenprodukte verwendet werden, die weiter umgesetzt werden können, um Pestizidprodukte wie Insektizide und Herbizide herzustellen. Beispielsweise ist Chlorfenapyr ein hochwirksames Breitbandinsektizid, und Formamid kann als Zwischenprodukt oder Lösungsmittel in seinem Syntheseprozess verwendet werden.
Pestizidzusätze:
Formamid kann als Pestizidzusatz verwendet werden, um die Leistung von Pestiziden zu verbessern, beispielsweise um deren Durchlässigkeit und Stabilität zu erhöhen.
Färbefeld
Farbstoffsynthese:
Formamid kann bei der Synthese von Farbstoffen verwendet werden, um deren Farbe und Echtheit zu verbessern. Einige organische Farbstoffe benötigen während des Syntheseprozesses Formamid als Lösungsmittel oder Reaktionszwischenprodukt.
Kunststoffweichmacher:
Formamid kann als Kunststoffweichmacher eingesetzt werden, um die Flexibilität und Verarbeitbarkeit von Kunststoffen zu verbessern. In geschäumten Kunststoffprodukten sorgt Formamid als Weichmacher dafür, dass Schaumstoff-Fußmatten voluminöser und weicher werden.

Elektronischer Bereich
Elektronische Materialien:
Formamid findet bestimmte Anwendungen in elektronischen Materialien, beispielsweise als Lösungsmittel oder Additiv im Syntheseprozess von Halbleitermaterialien, Flüssigkristallmaterialien usw. Obwohl es nur wenige spezifische Anwendungsfälle gibt, wird sein Potenzial in der Elektronikindustrie nach und nach geschätzt.
Textilzusätze:
Formamid kann beim Färben und Bedrucken von Textilien als Lösungsmittel für Farbstoffe oder Pigmente verwendet werden und trägt so zur Verbesserung der Färbeleistung und des Griffgefühls von Textilien bei. Darüber hinaus kann Formamid auch als Weichmacher in der Faserindustrie und in Tierleimen eingesetzt werden.
Andere Verwendungen
Papierverarbeitungsmittel: Formamid kann als Papierverarbeitungsmittel verwendet werden, um die Leistung von Papier zu verbessern.
Gerinnungsmittel für Erdölbohrungen und die Bauindustrie: Formamid wird als Gerinnungsmittel in der Erdölbohr- und Bauindustrie verwendet, um die Baueffizienz zu verbessern.
Aufkohlungs- und Nitriermittel für Gussteile: Formamid wird in der Gussindustrie als Aufkohlungs- und Nitriermittel verwendet, um die Leistung von Gussteilen zu verbessern.
Analytisches Reagenz: Im Labor kann Formamid als analytisches Reagenz zur Bestimmung des Aminosäuregehalts in Reis verwendet werden.

Methode 1
Methylformiat entsteht aus Kohlenmonoxid und Methanol in Gegenwart von Natriummethoxid. Methylformiat wird unter den Reaktionsbedingungen von 80–100 Grad und 0,2–0,6 MPa erneut zu Formamid ammonolysiert. Diese Methode weist nur wenige Probleme auf.
Methode 2
Zuerst werden Ameisensäure und Methanol einer Veresterungsreaktion unterzogen, um Methylformiat zu erzeugen, dann einer Ammonolyse, um Formamid zu erzeugen, und dann einer Rektifikation, um Methanol und Verunreinigungen abzutrennen und das fertige Produkt zu erhalten. Aufgrund der hohen Kosten wurde diese Methode eingestellt.
Methode 3
Formamid wird direkt aus Kohlenmonoxid und Ammoniak unter Katalyse von Natriummethoxid unter hohem Druck (10–30 MPa) und 80–100 Grad synthetisiert.
Methode 4
Ameisensäure- und Harnstoffmethode.
Methode 5
Ammoniumformiat entsteht durch die Reaktion von Ameisensäure und Ammoniak. Erhitzen von Ammoniumformiat zur Dehydratisierung, um Formamid zu erhalten.
Die Rolle von Formamid in Wissenschaft und Industrie entwickelt sich weiter, angetrieben durch Nachhaltigkeit und technologischen Fortschritt:
Fortgeschrittene Materialsynthese:Die Fähigkeit von Formamid, Metallnanopartikel zu stabilisieren, macht es für die Katalyse wertvoll. Formamid-reduzierte Goldnanopartikel weisen beispielsweise eine hohe Aktivität bei CO-Oxidationsreaktionen auf.
Nanotechnologie:Formamidlösungen werden zur Synthese von Kohlenstoffnanoröhren und Graphenoxid verwendet, indem sie als Kohlenstoffquelle oder Stabilisierungsmittel fungieren.
Energiespeicher:Formamid-basierte Elektrolyte in Superkondensatoren sind aufgrund ihrer hohen Ionenleitfähigkeit und ihres breiten elektrochemischen Fensters vielversprechend.
Biologisch abbaubare Polymere:Formamidderivate werden in Polyester und Polyamide eingearbeitet, um die biologische Abbaubarkeit zu verbessern, ohne die mechanischen Eigenschaften zu beeinträchtigen.
KI-gesteuerte Formulierungsoptimierung:Modelle für maschinelles Lernen werden trainiert, um das Verhalten von Formamidlösungen bei komplexen Reaktionen vorherzusagen und so Versuche und Irrtümer in der Arzneimittelforschung und Materialwissenschaft zu reduzieren.
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