Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat (Cas 352-87-4) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat CAS 352-87-4, das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
2,2,2-Trifluorethylmethacrylat(TFEMA) mit der chemischen Formel C6H7F3O2 und CAS 352-87-4 ist ein wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese und eine farblose bis hellgelbe transparente Flüssigkeit. Unter verschiedenen Bedingungen kann die Farbe leicht variieren, aber insgesamt weist es einen klaren und transparenten Charakter auf. Die Löslichkeit in Wasser ist relativ gering und beträgt bei 20 Grad etwa 0,05 % (oder 906 mg/L bei 20 Grad). Das bedeutet, dass es in Wasser nicht leicht löslich ist, in bestimmten organischen Lösungsmitteln jedoch eine gute Löslichkeit aufweisen kann. Dichte 1,181 g/ml, Brechungsindex (η D25) 1,359 bei 25 Grad, Siedepunkt 107 Grad, Löslichkeit in Gew.-%, 0,05 in Wasser bei 20 Grad . 20 Grad, Dampfdruck 2,2 kPa, Schmelzpunkt -22 Grad, Homopolymer-Tg (82 Grad), Reinheit größer oder gleich 98,0 %, Qualitätsstandard (Q/HXJ097-2002) Projektindexwert Reinheit größer oder gleich 96 %, Feuchtigkeit kleiner oder gleich 0,5 %, Farbe (APHA) kleiner oder gleich 50, Säuregehalt (berechnet als MAA) kleiner oder gleich 0,5 %. Wird hauptsächlich in Beschichtungen verwendet, um deren Witterungsbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und Verschmutzungsbeständigkeit zu verbessern. Es kann auch als Beschichtungs- und Kernmaterial für optische Fasern sowie als Ladungsregler für Kontaktlinsen und Computertoner und Trägerpartikel verwendet werden.
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Chemische Formel |
C6H7F3O2 |
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Genaue Masse |
168 |
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Molekulargewicht |
168 |
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m/z |
168 (100.0%), 169 (6.5%) |
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Elementaranalyse |
C, 42.87; H, 4.20; F, 33.90; O, 19.03 |
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Eine Zubereitungsmethode von2,2,2-Trifluorethylmethacrylat:
Trifluorethanol und Methacryloylchlorid wurden als Rohstoffe für die Veresterung unter dem Schutz eines Polymerisationsinhibitors verwendet, und dann wurde das Zielprodukt Trifluorethylmethacrylat aus dem Reaktionsprodukt gesammelt. Die Reinheit des durch das Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung erhaltenen Trifluorethylmethacrylats beträgt mehr als 99 %, die Ausbeute beträgt mehr als 80 % und der Siedepunkt beträgt 100,8–101,2 Grad. Im Vergleich zum Stand der Technik sind die Reaktionsbedingungen der vorliegenden Erfindung mild.
Die vorliegende Erfindung schlägt ein effizientes und hochreines Verfahren zur Herstellung von Trifluorethylmethacrylat (TFEMA) vor, das Trifluorethanol und Methacryloylchlorid als Schlüsselrohstoffe verwendet, das Zielprodukt durch eine Veresterungsreaktion synthetisiert und während des gesamten Prozesses einen Polymerisationsinhibitor einführt, um unerwünschte Polymerisationsreaktionen zu verhindern und so eine hohe Reinheit und Ausbeute des Produkts sicherzustellen. Im Folgenden finden Sie eine Erläuterung der Methode:
Detaillierte Schritte der Synthesemethode
Trifluorethanol:
Achten Sie auf Reinheit und Trockenheit der Rohstoffe, da Feuchtigkeit die Veresterungsreaktion ernsthaft beeinträchtigen kann.
Methacryloylchlorid:
Außerdem sind hochreine Rohstoffe erforderlich, und aufgrund ihrer Flüchtigkeit und Reizbarkeit sollte während des Betriebs entsprechende Schutzausrüstung getragen werden.
Polymerisationsinhibitor:
Wählen Sie geeignete Inhibitoren wie Hydrochinon (HQ), para-Hydroxybenzolmethylether (MEHQ) usw., um eine radikalische Polymerisation während des Reaktionsprozesses zu verhindern.
Lösungsmittel (optional):
Abhängig von den Anforderungen des Reaktionssystems können geeignete Lösungsmittel wie Dichlormethan, Tetrahydrofuran (THF) oder Toluol ausgewählt werden, um die Löslichkeit und Reaktionseffizienz der Reaktanten zu verbessern.
In Anbetracht der Aktivität von Methacryloylchlorid verläuft die Reaktion jedoch manchmal direkter und effizienter unter lösungsmittelfreien Bedingungen.
Als Reaktionsgefäß wird ein trockener Dreihalskolben verwendet, der mit einem Magnetrührer, einem Thermometer und einer Kondensationsrückflussvorrichtung ausgestattet ist.
Stellen Sie sicher, dass alle Glaswaren trocken und frei von Wasser sind, und blasen Sie sie mit Inertgas (z. B. Stickstoff) vor, um Sauerstoff und Feuchtigkeit aus der Luft zu entfernen.
Geben Sie unter Stickstoffschutz Trifluorethanol und einen Polymerisationsinhibitor (in einem bestimmten Verhältnis) in einen Dreihalskolben und beginnen Sie zu rühren, um den Polymerisationsinhibitor gleichmäßig zu verteilen.
Geben Sie Methacryloylchlorid langsam tropfenweise zum Reaktionssystem hinzu und kontrollieren Sie dabei die Tropfgeschwindigkeit, um eine stabile Reaktionstemperatur aufrechtzuerhalten. Bei diesem Schritt muss besonders auf die Sicherheit geachtet werden, da sich Methacryloylchlorid bei Kontakt mit Wasser oder Alkali heftig zersetzt.
Passen Sie das Heizgerät entsprechend den Reaktionsbedingungen (wie Temperatur, Druck, Reaktionszeit usw.) an, damit die Reaktion bei einer geeigneten Temperatur ablaufen kann. Normalerweise werden Veresterungsreaktionen zwischen Raumtemperatur und Rückflusstemperatur durchgeführt, die spezifische Temperatur muss jedoch anhand experimenteller Bedingungen bestimmt werden.
Während des Reaktionsprozesses kann der Reaktionsfortschritt durch analytische Methoden wie TLC (Dünnschichtchromatographie) oder GC-MS (Gaschromatographie-Massenspektrometrie) überwacht werden.
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionslösung auf Raumtemperatur ab und geben Sie eine entsprechende Menge Wasser hinzu, um das nicht umgesetzte Methacryloylchlorid abzuschrecken. Bitte beachten Sie, dass bei diesem Schritt saure Gase (z. B. HCl) entstehen können und er unter einem Abzug durchgeführt werden sollte.
Extrahieren Sie die organische Schicht mit geeigneten organischen Lösungsmitteln (wie Dichlormethan, Ethylacetat usw.) und waschen Sie sie mit gesättigter Salzlösung, um wasserlösliche Verunreinigungen zu entfernen.
Trocknen Sie die organische Schicht (unter Verwendung von Trockenmitteln wie wasserfreiem Natriumsulfat oder Kaliumcarbonat), filtrieren Sie und konzentrieren Sie sie zur Trockne, um das Rohprodukt zu erhalten.
Reinigen Sie das Rohprodukt weiter durch Methoden wie Umkristallisation, Destillation oder Säulenchromatographie, um hochreines Trifluorethylmethacrylat zu erhalten.
Es ist zu beachten, dass es sich bei dieser Gleichung um eine idealisierte Darstellung handelt und bei tatsächlichen Reaktionen auch andere Nebenreaktionen auftreten können, beispielsweise die Hydrolyse von Rohstoffen und die Oxidation von Alkoholen. Darüber hinaus kann der spezifische Wirkungsmechanismus des Inhibitors komplexe Prozesse wie das Einfangen freier Radikale oder die Beendigung von Kettenreaktionen umfassen, die in der Gleichung nicht explizit berücksichtigt werden. Es kann in neuen Copolymerisationssystemen zur Einstellung des Fluorgehalts eingesetzt werden.
Chemische Gleichung
Bei der Beschreibung chemischer Gleichungen müssen wir beachten, dass die Veresterung eine typische Substitutionsreaktion ist, bei der die Hydroxylgruppe eines Alkohols durch die Acylgruppe eines Acylchlorids ersetzt wird und dabei Chlorwasserstoff (HCl) als Nebenprodukt entsteht. Im praktischen Betrieb kann die chemische Gleichung jedoch aufgrund der Anwesenheit von Polymerisationsinhibitoren und möglicher Lösungsmitteleffekte etwas komplex sein.
In dieser Gleichung:
Aber um die Erklärung zu vereinfachen, können wir die grundlegende Reaktionsgleichung wie folgt schreiben:
CF3CH2OH + CH2=C(CH3)COCl → CF3CH2OOCCH=C(CH3)2 + HCl
-Auf der linken Seite sind die Reaktanten:
Trifluorethanol (CF3CH2OH) und Methacryloylchlorid (CH2=C (CH3) COCl).
-Über dem Pfeil steht die Aufschrift „Inhibitor“.
Dies weist darauf hin, dass die Reaktion in Gegenwart eines Inhibitors abläuft, um die Polymerisation freier Radikale zu verhindern.
-Auf der rechten Seite sind die Produkte:
Trifluorethylmethacrylat (CF3CH2OOCCH=C (CH3) 2) und Chlorwasserstoff (HCl).
Es wird eine große Rolle bei der Modifizierung und dem Erscheinungsbild der Harzfunktionalität spielen.. 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat neigt zur radikalischen Polymerisation, Massenpolymerisation, Lösungspolymerisation und Lotionspolymerisation. Bei der Massenpolymerisation oder Lösungspolymerisation werden organische Peroxide/Dibenzoylperoxid und Azo-Radikalstarter/Azodiisobutyronin verwendet, während bei der Lotionspolymerisation wasserlösliche Initiatoren wie Kaliumpersulfat oder Ammoniumpersulfat verwendet werden werden 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat verwendet, das mit typischen Vinylmonomeren wie Acrylat, Styrol, Acrylnitril, Vinylacetat, Vinylacetat und anderen Fluoracrylaten copolymerisiert werden kann; Es kann für lösungsmittelartige, thermoplastische, duroplastische und Lotionsbeschichtungen oder andere Materialien verwendet werden.
Verwendung von Trifluorethylmethacrylat:
(1) Thermoplastische Beschichtungen auf Lösungsmittelbasis eignen sich besonders zur Herstellung von Beschichtungen, da 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat leicht mit anderen Acrylmonomeren copolymerisiert werden kann. Die chemische Stabilität und Witterungsbeständigkeit von Beschichtungen kann durch die Copolymerisation fluorhaltiger Ester mit Acrylmonomeren verbessert werden
(2) Das Produkt mit guter Wasserbeständigkeit einer duroplastischen Beschichtung kann mit Polymeren mit aktiven funktionellen Gruppen an der Seitenkette, wie (Meth)acrylsäure, Hydroxyacrylsäure und Hydroxyacrylamid, polymerisieren, um so das Problem zu lösen, dass der Glanz des Beschichtungsfilms aufgrund von Hydrolyse abnimmt und sogar das Phänomen der Pulverisierung oder Rissbildung auftritt. Und durch den Zusatz von Copolyfluorester wird auch die Verschmutzungsbeständigkeit deutlich verbessert.
(3) Lotionsartige Beschichtung2,2,2-Trifluorethylmethacrylathat Eigenschaften, die denen eines typischen Acrylmonomers nahe kommen. Als fluorhaltiges Monomer hat es keinen Einfluss auf die mechanische und chemische Stabilität der Lotion. Im Gegenteil trägt dieses Monomer aufgrund der Oberflächenaktivitätswirkung von Fluor dazu bei, die Stabilität der Lotion im Polymerisationsprozess zu verbessern. Es kann ohne Emulgator polymerisiert werden.
(4) Es ist schwierig, 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat durch Lichtbestrahlung zu polymerisieren. Es eignet sich besonders für die Copolymerisation mit einigen UV-polymerisierten Monomeren. Das resultierende Copolymer wird als UV-vernetztes Harz verwendet.
(5) Weitere Anwendungen: 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat kann als Bestandteil verschiedener Spezialbeschichtungen verwendet werden. Aufgrund seiner hervorragenden chemischen Stabilität wird diese Verbindung als Schutzbeschichtung für Flugzeuge verwendet; Es kann auch mit anderen Vinylverbindungen und Propylenverbindungen copolymerisiert werden, um als glatte Beschichtung für Papier verwendet zu werden.
Diese Beschichtung ist zum Schutz der Oberfläche von Druckpapier und zur Verbesserung des Glanzes erforderlich und verbessert außerdem die Antihaftungs- und Antibeschädigungsleistung. Den Aufzeichnungen zufolge wird 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat bei der Herstellung von Kontaktlinsen, Kopiertonern, optischen Fasern, Pigmenten und anderen Beschichtungen, lichtempfindlichen Harzmaterialien, Klebstoffen und medizinischen Geräten verwendet oder kann verwendet werden. Es wird erwartet, dass die hervorragende Kompatibilität von 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat mit anderen Monomeren seine neuen Anwendungen erweitern wird. Verwendung: TFEMA ist eine farblose, transparente Flüssigkeit mit Polymerisierbarkeit und Estergeruch.2,2,2-Trifluorethylmethacrylatmit der - CF3-Gruppe weist eine ausgezeichnete Kompatibilität mit allgemeinen Monomeren und Monomeren mit hohem Fluorgehalt auf.
Eigenschaften von Polymer:
Thermische und mechanische Eigenschaften: Das Polymer aus 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat ist ein transparentes amorphes Polymer mit einem Glasübergangspunkt (TG) von 82, der niedriger als der von MMA-Polymer, aber höher als der von Acrylpolymer ist. Daher ist das 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat-Polymer weich und die Bruchfestigkeit und Härte betragen etwa die Hälfte des entsprechenden Wertes von MMA.
Die Oberflächeneigenschaft kritische Oberflächenspannung gibt den Schwierigkeitsgrad der Benetzung der festen Oberfläche an. Im Allgemeinen gilt: Je kleiner dieser Wert ist, desto schwieriger ist die Benetzung der festen Oberfläche. Bei Fluorpolymeren wird die kritische Oberflächenspannung durch die Seitenkettenstruktur bestimmt. Im Gegensatz zu dem Polymer, das Fluor in der Hauptkette enthält, weist das durch Polymerisation von 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat erhaltene Polymer aufgrund des Fluoratoms in der Seitenkette eine ausgezeichnete Wasserbeständigkeit und Verschmutzungsbeständigkeit auf.
Vergleich von drei verschiedenen Homopolymeren: Daher ist die Hydrophobie von 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat-Polymer mit CF3-Gruppe viel größer als die von MMA-Polymer. Bei der Untersuchung der Copolymerisation oder Harzverarbeitung kann die Konzentration der CF3-Gruppen auf der Polymeroberfläche erhöht werden, um eine größere Hydrophobie, Verschmutzungsbeständigkeit, Glanz und Transparenz zu erreichen.
Es ist bekannt, dass die Polarisierbarkeit des Fluoratoms und der CF-Bindung gering ist und der Einfluss auf das Licht gering ist. Daher ist der Brechungsindex des 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat-Polymers niedrig. Der niedrige Brechungsindex erhöht die vom optischen Informationsübertragungssystem übertragene Informationsmenge. Der Brechungsindex von 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat ist niedriger als der von MMA-Polymer, es weist eine gute Haftung auf und kann als Mantel- und Kernmaterial für optische Fasern verwendet werden.
Gasdurchlässigkeit Im Allgemeinen weisen Fluorpolymere eine ausgezeichnete Sauerstoffdurchlässigkeit auf. Es wird angenommen, dass Fluorogen eine hohe Affinität zu Sauerstoff hat. Unter Ausnutzung dieser Eigenschaft werden die Copolymere aus 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat und verschiedenen fluorhaltigen Monomeren als Kontaktlinsen (Kontaktlinsen) verwendet.
Elektrische Eigenschaften Fluorpolymere enthalten Fluoratome mit der höchsten Elektronegativität, sodass sie leicht negativ geladen werden können. Mit diesem negativ geladenen Polymer kann 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat als Ladungseinsteller für Toner- und Trägerpartikel von Computern verwendet werden.
Geringe Wasseraufnahme 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat-Polymer hat eine geringe Wasseraufnahme und kann als feuchtigkeitsabweisendes Beschichtungsmittel verwendet werden, um die Adsorption von Feuchtigkeit auf gedruckten Schaltkreisen und einen Kurzschluss elektronischer Geräte aufgrund von Kondenswasser zu verhindern.
Anwendung von 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat in Beschichtungen. Die wichtigsten Eigenschaften von 2,2,2-Trifluorethylmethacrylat-Polymer in Beschichtungen sind Wetterbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und Verschmutzungsbeständigkeit.
2,2,2-Trifluorethylmethacrylat (TFEMA) ist eine vielseitige organische Verbindung mit einzigartigen physikalischen und chemischen Eigenschaften, die es für eine Vielzahl von Anwendungen in verschiedenen Branchen geeignet machen. Seine Synthesemethoden werden ständig weiterentwickelt, um eine höhere Effizienz und Nachhaltigkeit zu erreichen. Obwohl TFEMA zahlreiche Vorteile bietet, ist es wichtig, seine Sicherheitsaspekte zu berücksichtigen, um das Wohlbefinden der Arbeitnehmer und der Umwelt zu gewährleisten. Angesichts der steigenden Nachfrage aus der Endverbrauchsindustrie und der laufenden Forschungs- und Entwicklungsbemühungen sind die Zukunftsaussichten für TFEMA vielversprechend und bieten Potenzial für Wachstum und Innovation in den kommenden Jahren.
Häufig gestellte Fragen
Wie stabil ist TFEMA? Wie soll es gelagert werden?
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Stabilität: TFEMA neigt zur Selbst-polymerisation und erfordert die Zugabe von Stabilisatoren (wie MEHQ, Methoxyhydrochinon), um seine Haltbarkeit zu verlängern.
Lagerbedingungen: In einem verschlossenen Behälter an einem trockenen, kühlen Ort aufbewahren, fern von Wärmequellen, Flammen und Oxidationsmitteln. Die Lagertemperatur sollte unter 30 Grad liegen und direkte Sonneneinstrahlung sollte vermieden werden.
Welche Sicherheitsvorkehrungen gelten für TFEMA?
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Vorsichtsmaßnahmen: Tragen Sie bei der Handhabung Schutzhandschuhe, Schutzbrille und einen Laborkittel, um Hautkontakt oder das Einatmen von Dämpfen zu vermeiden.
Belüftungsanforderungen: In einer gut belüfteten Labor- oder Industrieumgebung verwenden, um eine Dampfansammlung zu verhindern.
Notfallreaktion: Bei Hautkontakt sofort mit reichlich Wasser abspülen. Bei Einatmen sofort an die frische Luft gehen und einen Arzt aufsuchen.
Abfallentsorgung: Gemäß den örtlichen Vorschriften entsorgen, um eine Kontamination der Umwelt zu verhindern.
Was sind die Reinheitsstandards für TFEMA? Wie wird es getestet?
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Reinheitsanforderungen: Produkte in Industriequalität weisen typischerweise eine Reinheit von mehr als oder gleich 96 % auf, während Produkte in Laborqualität eine Reinheit von mehr als oder gleich 98 % erreichen können (bestimmt durch GC-Analyse).
Testmethodik: Der Verunreinigungsgehalt wird mittels Gaschromatographie (GC) analysiert, um die Einhaltung der Anwendungsspezifikationen sicherzustellen.
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