TERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATist eine spezifische organische Verbindung mit einer ausgeprägten chemischen Struktur und Eigenschaften. Es gehört zur Kategorie der heterozyklischen Verbindungen und verfügt über einen Tetrahydropyridinring, einen sechsgliedrigen Ring mit vier Kohlenstoffatomen und zwei Stickstoffatomen. Dieses spezielle Molekül ist an einem Ende mit einer tert--Butylestergruppe und am Tetrahydropyridinring mit einer Aminocarbonyl- (oder Carbamoyl-)Gruppe substituiert.
Die tert-Butylestergruppe, oft als -OC(CH3)3 bezeichnet, sorgt für Stabilität und hilft bei der Modulation der Reaktivität der Verbindung. Die Aminocarbonylgruppe -CONH2 führt eine Amidfunktion ein, die an verschiedenen chemischen Reaktionen wie Wasserstoffbrückenbindungen und Kondensationsreaktionen beteiligt sein kann.
Der Name der Verbindung deutet darauf hin, dass sie über eine Carboxylatgruppe (-COO-) verfügt, die über eine tert-Butylalkohol-Einheit an den Tetrahydropyridinring gebunden ist, was auf ihr Potenzial als Ester hinweist. Diese Veresterung kann die Löslichkeit und biologische Aktivität des Moleküls beeinflussen.
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Chemische Formel |
C11H20N2O3 |
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Genaue Masse |
228.15 |
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Molekulargewicht |
228.29 |
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m/z |
228.15 (100.0%), 229.15 (11.9%) |
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Elementaranalyse |
C, 57.87; H, 8.83; N, 12.27; O, 21.02 |
Piperidinderivate sind aufgrund ihrer vielfältigen biologischen Aktivitäten häufige Gerüste in der Arzneimittelforschung. Diese Verbindung kann zur Synthese verschiedener Piperidinderivate durch Einführung verschiedener Substituenten oder funktioneller Gruppen verwendet werden, die entzündungshemmende, analgetische oder antipsychotische Eigenschaften aufweisen können.
Einführung seiner Derivate
mit modifizierten Aminogruppen
Durch Veränderung der Aminogruppe inTERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLATkönnen verschiedene Derivate mit unterschiedlichen Funktionalitäten erhalten werden. Zu diesen Derivaten können unter anderem solche mit acylierten, alkylierten oder arylierten Aminogruppen gehören.
Acetyliertes Derivat: Durch Reaktion der Aminogruppe mit Essigsäureanhydrid kann ein acetyliertes Derivat gebildet werden. Diese Modifikation kann die Löslichkeit, Stabilität und biologische Aktivität der Verbindung verändern.
Andere Carbonsäurederivate: Ähnliche Reaktionen mit anderen Carbonsäuren (z. B. Propionsäure, Buttersäure) können Derivate mit unterschiedlichen Acylgruppen ergeben.
Methyliertes Derivat: Die Behandlung der Aminogruppe mit Formaldehyd und einem Reduktionsmittel (z. B. Natriumcyanoborhydrid) kann zur Methylierung führen. Diese Modifikation kann die Lipophilie und biologische Aktivität der Verbindung beeinflussen.
Andere Alkylderivate: Analoge Reaktionen mit anderen Aldehyden oder Ketonen können Derivate mit längeren Alkylketten ergeben.
Phenyliertes Derivat: Durch Reaktion mit Benzaldehyd und anschließende Reduktion kann ein phenyliertes Derivat entstehen. Diese Modifikation kann der Verbindung aromatische Eigenschaften verleihen.
Andere Aryl-Derivate: Ähnliche Reaktionen mit anderen aromatischen Aldehyden oder Ketonen können Derivate mit unterschiedlichen Arylgruppen erzeugen.
mit modifiziertem Tetrahydropyridinring
Modifikationen am Tetrahydropyridinring, wie Ringerweiterung, Ringverengung oder Substitution von Ringatomen, können zu einer Reihe von Derivaten mit einzigartigen Eigenschaften und potenziellen Anwendungen führen.
Piperidin-Derivate: Die Erweiterung des Tetrahydropyridinrings durch Hinzufügen eines zusätzlichen Kohlenstoffatoms führt zu Piperidinderivaten. Piperidin ist ein sechsgliedriger heterozyklischer Ring mit Stickstoff im Zentrum und hat viele industrielle und pharmazeutische Anwendungen.
Arzneimittel: Piperidin-haltige Verbindungen werden aufgrund ihrer Fähigkeit, auf einzigartige Weise mit biologischen Zielen (z. B. Rezeptoren, Enzymen) zu interagieren, häufig in Arzneimitteln gefunden.
Synthetische Zwischenprodukte: Piperidinderivate können als Zwischenprodukte bei der Synthese komplexerer organischer Moleküle dienen.
Azetidin-Derivate: Die Kontraktion des Tetrahydropyridinrings durch Entfernung eines Kohlenstoffatoms führt zu Azetidinderivaten. Azetidin ist ein viergliedriger heterocyclischer Ring mit Stickstoff im Zentrum.
Peptidmimetika: Azetidinderivate wurden als Peptidmimetika untersucht, da sie die Konformationseigenschaften von Peptiden nachahmen und gleichzeitig Vorteile hinsichtlich Stabilität und Widerstandsfähigkeit gegen Abbau bieten.
Biologische Aktivität: Einige Azetidin-haltige Verbindungen haben biologische Aktivität gezeigt, was sie zu potenziellen Kandidaten für die weitere Entwicklung als Arzneimittel macht.
Heterocyclische Derivate: Der Austausch eines oder mehrerer Kohlenstoffatome im Tetrahydropyridinring durch andere Atome (z. B. Sauerstoff, Schwefel) führt zu heterozyklischen Derivaten.
Oxazine und Thiazine: Der Ersatz eines Kohlenstoffatoms durch Sauerstoff bzw. Schwefel führt zu Oxazin- und Thiazin-Derivaten. Diese Verbindungen finden vielfältige Anwendungen in der Pharma-, Agrochemie- und Farbstoffindustrie.
Biologische Aktivität: Viele heterozyklische Derivate weisen eine erhebliche biologische Aktivität auf, was sie zu attraktiven Zielen für die Entdeckung und Entwicklung von Arzneimitteln macht.
mit modifizierter Tert-butylester-Gruppe
Die tert--Butylestergruppe kann auch modifiziert werden, um Derivate mit unterschiedlichen Esterfunktionalitäten herzustellen. Beispielsweise kann der Ersatz der tert--Butylgruppe durch andere Alkyl- oder Arylgruppen zu Analoga mit veränderter Löslichkeit, Stabilität und biologischer Aktivität führen.
Alkylester-Derivate
- Lineare und verzweigte Alkylgruppen: Der Ersatz der tert--Butylgruppe durch lineare oder verzweigte Alkylketten kann die Löslichkeit und Lipophilie der Verbindung beeinflussen.
- Löslichkeit: Lineare Alkylketten neigen dazu, die Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln zu erhöhen, während verzweigte Alkylketten die Löslichkeit in nicht{0}}polaren Lösungsmitteln erhöhen können.
- Stabilität: Die Stabilität der Esterbindung kann durch den Alkylsubstituenten beeinflusst werden. Beispielsweise können Ester mit stärker substituierten Alkylgruppen hydrolysebeständiger sein.
- Biologische Aktivität: Änderungen in Alkylsubstituenten können zu einer veränderten Bindungsaffinität und Selektivität gegenüber biologischen Zielen führen und möglicherweise Auswirkungen auf die pharmakologischen Profile haben.
Arylester-Derivate
- Aromatische Ringe: Der Ersatz der tert--Butylgruppe durch eine Arylgruppe verleiht dem Esterderivat aromatische Eigenschaften.
- Löslichkeit: Arylester weisen aufgrund ihrer aromatischen Natur häufig eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln auf.
- Stabilität: Arylester können eine erhöhte Stabilität gegenüber bestimmten chemischen Reaktionen wie Oxidation oder Reduktion aufweisen.
- Biologische Aktivität: Arylsubstituenten können einzigartige Bindungswechselwirkungen mit biologischen Zielen einführen, was zu neuen pharmakologischen Aktivitäten oder einer erhöhten Wirksamkeit führt.
Rolle in der Gittertechnik: als multifunktionaler supramolekularer Baustein
Die Gittertechnik verleiht Materialien einzigartige physikalische und chemische Eigenschaften, indem sie die geordnete Anordnung von Atomen, Ionen oder Molekülen in Kristallen reguliert und ein revolutionäres Potenzial in Bereichen wie Quantenmaterialien, Katalyse und optoelektronischer Umwandlung demonstriert. Die traditionelle Gittertechnik konzentriert sich hauptsächlich auf anorganische Kristalle oder metallorganische Gerüste (MOFs), während sich die supramolekulare Gittertechnik auf Basis organischer Moleküle in den letzten Jahren aufgrund ihrer dynamischen Einstellbarkeit, funktionalen Gestaltungsfähigkeit und Biokompatibilität allmählich zu einem Forschungsschwerpunkt entwickelt hat.TERT-BUTYL 4-(AMINOCARBONYL)TETRAHYDROPYRIDINE-1(2H)-CARBOXYLAT(TBTC, CAS-Nummer 91419-48-6) ist eine organische Verbindung, die einen Tetrahydropyridinring, eine Carbamoylgruppe (-CONH₂) und eine tert-Butoxycarbonyl (Boc)-Schutzgruppe enthält. In seiner Molekülstruktur stellt der Tetrahydropyridinring ein starres Gerüst dar, und die Aminoformyl- und Boc-Gruppen bilden durch nichtkovalente Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrückenbindungen und π-π-Stapelung ein supramolekulares Netzwerk, was ihn zu einem vielversprechenden multifunktionalen Baustein in der Gittertechnik macht.
Supramolekulare Wechselwirkung und Gitterkonstruktionsmechanismus von TBTC
Der Kern der supramolekularen Gittertechnik liegt darin, die molekulare Selbstorganisation durch nichtkovalente Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrückenbindungen, Van-der-Waals-Kräfte und π - π-Stapelung voranzutreiben, um geordnete Strukturen mit großer -Reichweite zu bilden. Die molekularen Eigenschaften von TBTC machen es zu einem idealen supramolekularen Baustein:
Aufbau eines Wasserstoffbindungsnetzwerks
Die N-H- und C=O-Gruppen in der Aminoformylgruppe können N-H ···· O=C-Wasserstoffbrücken bilden, deren Bindungsenergie (ca. 2-8 kcal/mol) schwächer ist als kovalente Bindungen, aber die Gitterstruktur durch multi-direktionale und multizentrische synergistische Effekte stabilisieren können. Beispielsweise sind in einem Gitter ähnlich der Verbindung 1,3,5-tris [3- (carboxyphenyl) oxamethyl] -2,4,6-trimethylbenzolsäure (H3TBTC) halbstarre Liganden abwechselnd in cis-, cis-, cis- und cis-, trans-, trans-Konfigurationen angeordnet, um verzerrte oktaedrische Nanokäfige zu bilden, die sind durch ein Wasserstoffbrückennetzwerk zu einem dreidimensionalen Gerüst verbunden. Obwohl TBTC unterschiedliche Strukturen aufweist, kann seine Fähigkeit zur Carbamoyl-Wasserstoffbindung in ähnlicher Weise die Stapelung von Molekülschichten oder Säulen vorantreiben.
π - π-Stapelung und Van-der-Waals-Kräfte-Synergie
Das konjugierte System des Tetrahydropyridinrings kann eine π - π-Stapelung mit aromatischen Ringen oder π --elektronenhaltigen Gruppen eingehen, wodurch intermolekulare Wechselwirkungen verstärkt werden. Beispielsweise kann in metallorganischen Gerüsten (MOFs) die π - π-Stapelung von Liganden und Metallknoten die Größe von Gitterporen regulieren. Der Pyridinring von TBTC kann über einen ähnlichen Mechanismus mit anderen aromatischen Molekülen oder Metallionen koordinieren und so eine Gitterstruktur mit einer spezifischen Porosität bilden.
Stereoskopische sterische Hinderung reguliert die Gitterordnung
Das große Volumen der Boc-Gruppen kann eine sterische Hinderung bewirken und die ungeordnete Stapelung von Molekülen verhindern. Beispielsweise optimiert beim Wachstum von Dolomit die ungeordnete/geordnete Struktur von lokalem Ca ² ⁺ und Mg ² ⁺ die Gitterordnung schrittweise durch einen Auflösungs- und Ausfällungsprozess. Die Boc-Gruppe von TBTC kann auf ähnliche Weise die Bildung lokal geordneter Regionen während der frühen Phase des Gitterwachstums induzieren und anschließend durch dynamische Anpassungen wie Temperatur und Lösungsmittelpolarität global geordnete Gitter erreichen.
Produktbeschreibung
Lösungsmittel- und Temperaturkontrolle
Die Polarität, Dielektrizitätskonstante und der Siedepunkt von Lösungsmitteln können die Löslichkeit und intermolekularen Wechselwirkungen von TBTC erheblich beeinflussen. Beispielsweise kann in polaren Lösungsmitteln wie DMF und DMSO das Wasserstoffbindungsnetzwerk von TBTC geschwächt sein, was dazu führt, dass das Molekül in Monomerform vorliegt; In nicht-polaren Lösungsmitteln wie Toluol und Hexan werden intermolekulare Wasserstoffbrückenbindungen und π - π-Stapelung verstärkt, was die Gitterbildung fördert. Darüber hinaus kann die Temperatur die Gitterwachstumsrate regulieren, indem sie die molekulare thermische kinetische Energie verändert. Bei niedrigen Temperaturen nimmt die kinetische Energie des Moleküls ab und das Gitterwachstum verlangsamt sich, was die Bildung von Einkristallen mit weniger Defekten und höherer Ordnung begünstigt; Hohe Temperaturen können das Gitterwachstum beschleunigen, sind jedoch anfällig für die Entstehung von Defekten.
Additive und Templateinduktion
Durch die Zugabe von Additiven (z. B. ionische Flüssigkeiten, Tenside) oder Templatmolekülen kann die Gitterstruktur von TBTC gezielt reguliert werden. Beispielsweise können Kationen und Anionen in ionischen Flüssigkeiten den molekularen Stapelmodus ändern, indem sie mit den polaren Gruppen von TBTC interagieren; Tenside können nanoskalige Vorlagen für das Gitterwachstum liefern, indem sie Mizellen oder Mikrolotionen bilden. Darüber hinaus können Metallionen (wie Zn²⁺, Cd²⁺) mit den Amino- oder Carbonylgruppen von TBTC koordinieren, um metallorganische supramolekulare Gerüste (MOFs) zu bilden, deren Gitterstruktur durch die Art und Koordinationsart der Metallionen präzise gesteuert werden kann.
Nachbehandlung und Glühprozess
Eine Temperbehandlung kann die Ordnung verbessern, indem sie die Reparatur von Gitterdefekten thermodynamisch vorantreibt. Beispielsweise können beim Wachstum von Dolomit Schwankungen der Übersättigung den Auflösungsprozess beschleunigen und so eine Gitterordnung erreichen. Ebenso kann das Tempern des TBTC-Gitters (z. B. schrittweises Erhitzen auf eine bestimmte Temperatur und Halten dieser Temperatur) ungeordnete Bereiche im Gitter beseitigen und stabilere Kristallphasen bilden. Darüber hinaus können Rekristallisationsprozesse wie Lösungsmittelverdampfung und Kühlkristallisation die Gittermorphologie und -größe optimieren, indem sie die Kristallisationsgeschwindigkeit steuern.
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