Perylen CAS 198-55-0

Perylen, CAS 198-55-0, Summenformel C20H12, ist ein polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der bei Raumtemperatur und -druck als brauner Feststoff erscheint. Seine hochkonjugierte elektronische Struktur verleiht ihm bedeutende spektrale Eigenschaften. Es weist einen starken Absorptionspeak im ultravioletten sichtbaren Bereich auf, der mit seinen großräumigen π-π*-Übergängen zusammenhängt.

Diese spektrale Eigenschaft macht Perylne zu einem hervorragenden fluoreszierenden Material, das bei Lichtanregung mit einer bestimmten Wellenlänge starke Fluoreszenz emittieren kann. Es ist eine Grundverbindung des Rylene-Farbstoffs, der extrem starke Fluoreszenzeigenschaften aufweist. Aufgrund seiner Lumineszenzeffizienz und Stabilität eignet es sich hervorragend für verschiedene Anwendungen. Seine Fluoreszenzeigenschaften werden häufig beim Sondendesign, der Markierung, der Sensor- und Farbstoffentwicklung verwendet. Es ist zu beachten, dass Derivate dieser Substanz Krebs verursachen können und als schädliche Schadstoffe gelten. Sie sind beim Einatmen oder bei Kontakt mit der Haut giftig und können irreversible Schäden im Körper verursachen.

Perylenmit der chemischen Formel C20H12 ist eine organische Verbindung mit einzigartigen Eigenschaften. Aufgrund seiner einzigartigen Molekülstruktur und chemischen Eigenschaften verfügt Perylne über breite Anwendungsaussichten in zahlreichen Bereichen.

 

Die wichtige Rolle der organischen Synthese

Als Zwischenprodukt der organischen Synthese liegt seine Bedeutung auf der Hand. Bei organischen chemischen Reaktionen kann es als Reaktant, Katalysator oder Ligand fungieren, an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen und so andere organische Verbindungen mit spezifischen Funktionen herstellen. Diese Verbindungen haben ein breites Anwendungsspektrum in Branchen wie Pharmazeutika, Pestiziden, Farbstoffen, Beschichtungen usw.

(1) Im Bereich der Medizin:

Derivate von Perylne können als Teil von Arzneimittelmolekülen mit spezifischen biologischen Aktivitäten verwendet werden, beispielsweise antibakteriell, entzündungshemmend, entzündungshemmend, tumorhemmend usw. Durch rationales Arzneimitteldesign kann Perylne in Arzneimittelmoleküle eingeführt werden, wodurch die Arzneimittelwirksamkeit verbessert und Nebenwirkungen reduziert werden.

(2) Pestizidfeld:

Einige Derivate von Perylne haben insektizide, bakterizide oder herbizide Wirkung und können zur Herstellung hochwirksamer Pestizidprodukte mit geringer Toxizität verwendet werden. Diese Pestizidprodukte sind von großer Bedeutung für den Schutz von Nutzpflanzen vor dem Eindringen von Schädlingen und Krankheiten.

(3) Im Bereich Farbstoffe und Beschichtungen:

Derivate von Perylne haben hervorragende Farbeigenschaften und Stabilität und können als Rohstoffe für Farbstoffe oder Pigmente verwendet werden. Sie können in Branchen wie Textilien, Kunststoffen, Gummi, Beschichtungen usw. eingesetzt werden, um Produkten leuchtende und langlebige Farben zu verleihen.

Sternmoleküle optoelektronischer Materialien

 

Auch die Anwendung von Perylne im Bereich optoelektronischer Materialien hat große Aufmerksamkeit erregt. Aufgrund seiner einzigartigen Molekülstruktur und optischen Eigenschaften ist Perylne eine ideale Wahl für die Herstellung leistungsstarker optoelektronischer Materialien.

(1) Organische Solarzellen:

Derivate von Perylne können als Akzeptormaterialien in organischen Solarzellen dienen und mit Donormaterialien Heteroübergangsstrukturen bilden, um die photoelektrische Umwandlungseffizienz von Solarzellen zu verbessern.

 

(2) Organische Leuchtdioden (OLEDs):

Derivate von Perylne können auch als lumineszierende Materialien in OLEDs verwendet werden, und durch Anpassung ihrer molekularen Struktur und lumineszierenden Eigenschaften können verschiedenfarbige lumineszierende Effekte erzielt werden. Dies ist von großer Bedeutung für die Herstellung von OLED-Displays mit hoher -Leistung und niedriger{2}}Leistung.

(3) Organischer Feldeffekttransistor (OFET):

Perylne-Derivate können auch als Halbleitermaterialien in OFETs verwendet werden und zeichnen sich durch hervorragende Ladungsträgermobilität und Stabilität aus. Dies ist von großer Bedeutung für die Herstellung leistungsfähiger und kostengünstiger elektronischer Geräte.

Fluoreszierende Sonden für die Zellchemie

 

Im Bereich der Zellchemie wird Perylne auch als Fluoreszenzsonde zur Markierung und zum Nachweis von Lipidkomponenten auf Zellmembranen eingesetzt. Diese Anwendung ist hauptsächlich auf die Hydrophobie und die starken Fluoreszenzeigenschaften von Perylne zurückzuführen.

(1) Zellmembranmarker:

Derivate von Perylne können sich mit Lipidkomponenten auf der Zellmembran verbinden und stabile fluoreszierende Komplexe bilden. Durch die Beobachtung unter einem Fluoreszenzmikroskop lassen sich Struktur und Verteilung der Zellmembran deutlich erkennen.

(2) Zellbildgebung:

Durch die Nutzung der Fluoreszenzeigenschaften von Perylne können auch bildgebende Untersuchungen von Zellen durchgeführt werden. Durch Anpassen der Molekülstruktur und der Anregungswellenlänge von Perylne können Fluoreszenzbildeffekte verschiedener Farben erzielt werden. Dies ist von großer Bedeutung für die Untersuchung der Morphologie, Struktur und Funktion von Zellen.

Die vielfältigen Anwendungen biochemischer Reagenzien

 

Perylen kann auch als biochemisches Reagenz für die biowissenschaftliche Forschung verwendet werden. Aufgrund seiner einzigartigen chemischen und fluoreszierenden Eigenschaften verfügt Perylne über breite Anwendungsaussichten im Bereich der Biochemie.

(1) Sondendesign:

Derivate von Perylne können als Sondenmoleküle zum Nachweis spezifischer Moleküle oder Ionen in lebenden Organismen dienen. Durch die Gestaltung einer angemessenen Sondenstruktur kann eine hochempfindliche und selektive Detektion erreicht werden.

(2) Markierungstechnologie:

Die Fluoreszenzeigenschaften von Perylne können auch zur Markierung von Biomolekülen wie Proteinen, Nukleinsäuren usw. genutzt werden. Durch die Markierungstechnologie können die Lokalisierung, Verfolgung und quantitative Analyse von Biomolekülen erreicht werden.

(3) Sensorentwicklung:

Perylne-Derivate können auch als empfindliche Komponenten für Sensoren dienen, die zur Erkennung von Umweltveränderungen oder physiologischen Prozessen in lebenden Organismen verwendet werden. Diese Sensoren haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie der biomedizinischen und Umweltüberwachung.

Die Innovationsquelle für lumineszierende neue Materialien

 

Auch Perylne hat als Rohstoff für die Herstellung lumineszierender neuer Materialien ein großes Anwendungspotenzial gezeigt. Seine einzigartigen Lumineszenzeigenschaften und seine Stabilität machen Perylne zur idealen Wahl für die Herstellung leistungsstarker neuer Lumineszenzmaterialien.

(1) Leuchtdioden (LEDs):

Derivate von Perylne können als Leuchtstoffe für LEDs verwendet werden, und durch Anpassung ihrer molekularen Struktur und Leuchteigenschaften können unterschiedliche Farben von LED-Lichtquellen erreicht werden. Dies ist von großer Bedeutung für die Herstellung von Hochleistungs-- und Niedrig--LED-Lichtquellen.

 

(2) Lasermaterial:

Derivate von Perylne können auch als Rohstoffe für Lasermaterialien zur Herstellung von Hochleistungslasern verwendet werden. Diese Laser haben breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie Kommunikation, Gesundheitswesen und wissenschaftlicher Forschung.

(3) Andere lumineszierende Materialien:

Neben LED- und Lasermaterialien können Perylne-Derivate auch zur Herstellung anderer Arten von Lumineszenzmaterialien wie Leuchtstoffen, Quantenpunkten usw. verwendet werden. Diese Materialien haben auch breite Anwendungsaussichten in Bereichen wie Beleuchtung, Anzeige und Sensorik.

 

Blaulicht-Lochtransportmaterialien für QLED Quantum Dot Display

In der neuen Generation der Quantenpunkt-Licht-emittierenden Dioden (QLED)-Anzeigetechnologie wurden Polyimidderivate von Perylen als Hochleistungsmaterialien für den Transport blauer Lichtlöcher entwickelt. Herkömmliche QLED-Lochtransportmaterialien weisen im Allgemeinen eine geringe Lochmobilität und eine Nichtübereinstimmung mit den Energieniveaus von Quantenpunkt-Lumineszenzschichten auf. Die Lochmobilität von Perylenimid-Derivaten erreicht jedoch 0,8 cm²/(V · s) und ihr HOMO-Energieniveau stimmt perfekt mit dem Energieniveau von Quantenpunkten aus blauem Licht überein.

 

Dies kann die Injektionseffizienz von Löchern in die Lumineszenzschicht erheblich verbessern. Das unter Verwendung dieses Lochtransportmaterials auf Perylenbasis hergestellte QLED-Blaulichtgerät hat die Stromeffizienz um 120 % verbessert und die Lebensdauer des Geräts um das 2,5-fache verlängert, wodurch der seit langem bestehende Engpass bei der Lebensdauer von Blaulichtgeräten, der die Entwicklung der QLED-Industrie behindert hat, vollständig gelöst wurde. Derzeit befindet sich diese Technologie in der Pilotproduktionsphase und wird in Zukunft in der nächsten Generation gedruckter Anzeigetafeln weit verbreitet eingesetzt werden.

Die Schritte einer Synthesemethode sind: Synthese bei 80 °C, Einführung von 200 g Phenol. Fügen Sie 0,1 Mol hinzuPerylenTetracarbonsäuredianhydrid (pro Säure) und 0,3 Mol Diethanolamin und erhitzt den Ansatz innerhalb von 30 Minuten auf 120 Grad C. Mischen Sie es mit 0,225 Mol p-Trifluormethoxyanilin, erhitzen Sie es dann 5 Stunden lang auf 150 Grad und destillieren Sie es, um Phenol/Wasser zu entfernen. Anschließend wurde die Materialcharge indirekt auf 90 Grad abgekühlt und 280 g Methanol tropfenweise zugegeben. Anschließend auf 40 Grad C abkühlen und isolieren. Waschen Sie das Produkt mit 500 g Methanol und anschließend mit 500 g Wasser. Geben Sie den nassen Filterkuchen in 800 ml einer 5 %igen KOH-Lösung, erhitzen Sie das System auf 80 Grad und rühren Sie 1 Stunde lang, trennen Sie das Produkt ab, waschen Sie es mit Wasser, bis es neutral ist, und trocknen Sie es. Das Produkt in 1500 g Schwefelsäure bei 20 °C auflösen und langsam in 2000 ml Methanol bei ca. 60 °C abtropfen lassen. Die Mischung mit Wasser verdünnen, filtrieren und das Produkt abtrennen, waschen und trocknen. Ausbeute: 95 % Perylen der Formel (II).

Die spezifischen Syntheseschritte umfassen die Reaktion von Naphthalin (Sigma Aldrich Corporation) in einer NaNO2 TfOH (Tf=CF3SO2)-Lösung, um aus Naphthalin Binaphthalin zu erhalten. Umsetzung von Naphthalinmethyl in Gegenwart von LiTHF unter Einblasen von Sauerstoff, um Perylne zu erhalten. SbF5, gekauft von Sigma Aldrich Corporation, wurde zweimal in einer trockenen Argonatmosphäre verdünnt. SO2ClF wurde aus SO2Cl2 hergestellt, das zuvor in der Halogenaustauschreaktion zwischen NH4F und TFA hergestellt wurde. Umsetzung von Perylne mit SbF5-SO2ClF und Reinigung des Produkts durch HPLC, um Dibenzoperylne zu erhalten. Lassen Sie NCS mit einem Äquivalent Dibenzoperylne in AcOH in Gegenwart von CHCl3 zur Chlorierung reagieren. Anschließend wird das Produkt mit n-BuLi und Si (OC2H5) 4 in THF-Lösung umgesetzt, um Perylne zu erhalten.

Hauptkategorien:
Pigmente auf Perylnebasis mit Perylnetetracarbodiimid als Grundstruktur sind eine wichtige Sorte, die eine ausgezeichnete Sonnenbeständigkeit, Hitzebeständigkeit und Lösungsmittelbeständigkeit aufweist und häufig zum Färben von Kunststoffen und synthetischen Faserrohstoffen verwendet wird.

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