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März 2025
N-BOC-4-Hydroxypiperidinhat die CAS-Nummer 109384-19-2 und die Summenformel C13H11Br. Es erscheint typischerweise als weißes oder grauweißes kristallines Pulver und kann manchmal als gelber Feststoff erscheinen. Sein Siedepunkt ist mit 292,3 ± 33,0 Grad C (bei 760 mmHg) relativ hoch und sein Dampfdruck ist sehr niedrig, nur 0,000198 mmHg. Es weist eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln auf, insbesondere in polaren Lösungsmitteln wie Chloroform und Ethylacetat. Die Löslichkeit in Wasser kann gering sein, da die Verbindung eine große Anzahl hydrophober Gruppen enthält. Es ist ein chemisches Zwischenprodukt und seine Derivate werden hauptsächlich für die Synthese von Dipeptidylpeptidase-DPP-Inhibitoren verwendet. Diese DPP-Inhibitoren können sich selektiv und reversibel mit DPP verbinden, um die Aktivität dieses Enzyms zu hemmen, den Abbau von Glucagon wie dem Peptid GLP-1 zu verzögern, die Aktivität von GLP zu steigern, die Insulinsekretion in glukoseabhängiger Weise zu stimulieren und den zirkulierenden Glucagonspiegel zu senken und so den Blutzuckerspiegel von Patienten mit Diabetes Typ 2 zu regulieren.
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Chemische Formel |
C10H19NO3 |
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Genaue Masse |
201 |
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Molekulargewicht |
201 |
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m/z |
201 (100.0%), 202 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 59.68; H, 9.52; N, 6.96; O, 23.85 |
N-Boc-4-hydroxypiperidinAls wichtige organische Verbindung hat es ein breites Spektrum physikalischer Anwendungen in der chemischen Forschung und in industriellen Anwendungen. Es sollte jedoch klargestellt werden, dass die physikalischen Eigenschaften selbst nicht direkt die Verwendung einer Verbindung bestimmen, sondern vielmehr das Ergebnis der kombinierten Wirkung von Faktoren wie ihren chemischen Eigenschaften und ihrer Reaktionsaktivität sind.
Synthese von N-heterocyclischen Alkylethern:
Es kann zur Synthese von N-heterocyclischen Alkylethern durch die Mitsunobu-Reaktion verwendet werden. Die Mitsunobu-Reaktion ist eine organische chemische Reaktion, die üblicherweise zur Bildung von C-O-Bindungen, C-N-Bindungen und C-S-Bindungen verwendet wird, mit den Vorteilen milder Reaktionsbedingungen und hoher Ausbeuten. Als einer der Reaktanten kann es mit anderen Alkohol- oder Aminverbindungen reagieren, um entsprechende Ether- oder Aminverbindungen zu erzeugen, die breite Anwendung in der Arzneimittelsynthese, der Materialwissenschaft und anderen Bereichen finden.
Als biochemisches Reagenz
Es handelt sich um ein biochemisches Reagenz, das als Biomaterial oder organische Verbindung für die biowissenschaftliche Forschung verwendet werden kann. In biochemischen Experimenten kann es zur Simulation bestimmter chemischer Reaktionsprozesse in Organismen oder als Substrat oder Inhibitor für bestimmte Enzyme verwendet werden, um den katalytischen Mechanismus und die Substratspezifität von Enzymen zu untersuchen.
Nach Jahren der Erkundung haben Menschen eine-eingehende Forschung darüber durchgeführtN-Boc-4-hydroxypiperidin, und es hat auch im Bereich der Arzneimittelsynthese großen Wert gezeigt. Obwohl es über verschiedene Kanäle synthetisiert werden kann, gibt es immer noch einige Probleme, wie z. B. übermäßige Schritte bei der chemischen Synthese, unbefriedigende Ausbeute und optische Reinheit sowie eine geringe Rohstoffausnutzung bei der chiralen Trennung. Trotz der Vorteile einfacher Schritte, hoher Rohstoffumwandlungsrate, guter optischer Produktreinheit und umweltfreundlicher Herstellungsverfahren hat sich die biologische Umwandlungsmethode in den letzten Jahren jedoch rasant weiterentwickelt. Allerdings besteht noch eine gewisse Distanz zur industriellen Produktion. Daher müssen die Chemiearbeiter weiterhin unermüdliche Anstrengungen unternehmen.
Es gibt zwei gängige Synthesemethoden, und der experimentelle Prozess wird grob wie folgt beschrieben:
Methode 1:
Fügen Sie Boc2O-Lösungen (4,8 g, 21,8 mmol, 1,1 Äquivalente) und Na2CO3-Lösungen (4,4 g, 41,52 mmol, 2,1 Äquivalente) H2O (70 ml) nacheinander zu einer CH2Cl2-Lösung (55 ml) von 4-Hydroxypiperidin (2,0 g, 19,8 mmol, 1,0 Äquivalente) hinzu. Rühren Sie die Reaktionsmischung 72 Stunden lang. Trennen Sie die Phase und extrahieren Sie die wässrige Phase mit CH2Cl2. Die vereinigte organische Phase wurde mit Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter reduziertem Druck konzentriert. Schließlich wurde ein weißes festes Produkt (4,3 g, quantitativ) hergestellt. Der Syntheseweg ist in der Abbildung dargestellt.
Methode 2:
Fügen Sie 4,75 Gramm Di-tert-butyldicarbonat zu einer Mischung aus 2 Gramm 4-Hydroxypyridin in 4 Millilitern Wasser und 13,8 Millilitern 2N wässriger Natriumhydroxidlösung hinzu. Rühren Sie das Reaktionsmedium 2 Stunden lang bei Umgebungstemperatur und geben Sie dann 50 ml Chloroform hinzu. Trennen Sie die beiden Phasen, waschen Sie die organische Phase mit einer 25 %igen wässrigen NH4OH-Lösung und dann mit einer gesättigten wässrigen Natriumchloridlösung. Die organische Phase wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingedampft, um N-Boc-4-hydroxypyridin in einer Ausbeute von 4 g zu erhalten. Der Syntheseweg ist in der Abbildung dargestellt.
Schritt 1: Bei 0 °C Triethylamin (21,36 g, 211,5 mmol, 2,5 Äquivalente) und Di-tert-butyldicarbonat (27,67 g, 126,9 mmol, 1,5 Äquivalente) zu einer Lösung von gerührtem Piperidin-4-on-Hydrochlorid (13,0 g, 84,62 mmol, 1,0 Äquivalente) hinzufügen 1,4-Dioxan: Wasser (4:1130 ml). Rühren Sie die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur. DC zeigt an, dass das Ausgangsmaterial verbraucht war und das gewünschte Produkt beobachtet wurde. Verdünnen Sie das Reaktionsgemisch durch Vakuumverdampfung mit CH2Cl2 (350 ml) und waschen Sie es mit Wasser (2 × 50 ml). Die organische Schicht wird mit Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter reduziertem Druck eingedampft. Reinigen Sie den rohen Rückstand durch Kieselgel-Säulenchromatographie unter Verwendung von 1 % Methanol: Dichlormethan als Elutionsmittel. Das erforderliche Produkt (16,1 g, 95 % Ausbeute) ist ein weißer Feststoff.
Schritt 2: Synthese von 4-Hydroxypiperidin-1-carbonsäure-tert-butylester: Natriumborhydrid (0,741 g, 19,59 mmol, 0,3 Äquivalente) wurde zu dem gerührten 4-Hydroxypiperidin-1-carbonsäure-tert-butylester (Schritt 1) (13,0 g, 65,32 mmol, 1,0 Äquivalente) gegeben eine Lösung von Methanol (130 ml) bei 0 °C. Rühren Sie die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur. DC zeigt an, dass das Ausgangsmaterial verbraucht war und das gewünschte Produkt beobachtet wurde. Das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eindampfen, mit Wasser (200 ml) verdünnen und mit CH2Cl2 (2 × 200 ml) extrahieren. Die zusammengeführte organische Schicht wird mit Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter reduziertem Druck eingedampft. Das erforderliche Produkt (13,0 g) ist ein weißer Feststoff N-Boc-4-hydroxypyridin. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 3,90–3,78 (m, 3H), 3,07–2,97 (m, 2H), 1,92–1,80 (m, 1H), 1,52–1,40 (m, 11H); ES MS: [M+Na]+224.1 (100 %). Der Syntheseweg ist in der obigen Abbildung dargestellt.
Fügen Sie Natriumborhydrid (0,741 g, 19,59 mmol, 0,3 Äquivalente) zu einer Lösung von 4-Hydroxypiperidin-1-carboxylat-tert-butylester (13,0 g, 65,32 mmol, 1,0 Äquivalente) hinzu, die bei 0 °C in Methanol (130 ml) gerührt wird. Rühren Sie die Reaktionsmischung über Nacht bei Raumtemperatur. DC zeigt an, dass das Ausgangsmaterial verbraucht war und das gewünschte Produkt beobachtet wurde. Das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eindampfen, mit Wasser (200 ml) verdünnen und mit CH2Cl2 (2 × 200 ml) extrahieren. Die zusammengeführte organische Schicht wird mit Na2SO4 getrocknet, filtriert und unter reduziertem Druck eingedampft. Das erforderliche Produkt (13,0 g) ist ein weißer Feststoff N-Boc-4-hydroxypyridin. 1H NMR (300 MHz, CDCl3): δ ppm 3,90–3,78 (m, 3H), 3,07–2,97 (m, 2H), 1,92–1,80 (m, 1H), 1,52–1,40 (m, 11H); ES MS: [M+Na]+224.1 (100 %). Der Syntheseweg ist in der obigen Abbildung dargestellt.
Die Synthesemethoden vonN-Boc-4-hydroxypiperidinsind vielfältig, basieren jedoch hauptsächlich auf der tert-Butoxycarbonylierungsreaktion von 4-Hydroxypiperidin. Zusätzlich zu den beiden zuvor erwähnten Routen stellen wir auch mehrere gängige Syntheserouten als Referenz zur Verfügung:
Methode 1:
Durch Zugabe einer wässrigen Lösung von Di-tert-butyldicarbonat (Boc2O) und Natriumcarbonat zur Dichlormethanlösung von 4-Hydroxypiperidin, Rühren der Reaktion, Trennen, Extrahieren, Trocknen, Filtrieren und Konzentrieren wird es schließlich erhalten.
Methode 2:
Verwendung von Di-tert-butyldicarbonat zur Reaktion mit 4-Hydroxypyridin in wässriger Natriumhydroxidlösung, gefolgt von Chloroformextraktion, gefolgt von Waschen, Trocknen, Filtrieren und Eindampfen, um das Zielprodukt zu erhalten.
Andere Methoden:
Ausgehend von 4-Piperidon wird es mit Natriumborhydrid reduziert, um 4-Hydroxypiperidin zu erhalten, das weiter mit Di-tert.-butyldicarbonat umgesetzt wird, um das Produkt zu erhalten. Diese Methoden haben jeweils ihre eigenen Vor- und Nachteile, aber sie alle können eine effiziente Synthese mit hoher Ausbeute ermöglichen.
Anwendungen in der Pharmaindustrie
Die Hauptaufgabe von N-BOC-4-Hydroxypiperidin liegt in der Synthese neurologisch aktiver Wirkstoffe und anderer pharmazeutischer Verbindungen. Sein Strukturmotiv kommt in Medikamenten vor, die auf Störungen des Zentralnervensystems (ZNS), Herz-Kreislauf-Erkrankungen und entzündliche Erkrankungen abzielen.
ZNS-Medikamente
Piperidin-Derivate werden aufgrund ihrer Fähigkeit, mit Neurotransmitter-Rezeptoren zu interagieren, häufig in ZNS-Therapeutika eingesetzt. Beispielsweise dient N-BOC-4-Hydroxypiperidin als Vorstufe für Somatostatinrezeptoragonisten, die die Hormonsekretion regulieren und bei der Behandlung von Akromegalie und neuroendokrinen Tumoren eingesetzt werden. Seine Derivate kommen auch in Melatoninrezeptor-Modulatoren vor, die gegen Schlafstörungen und die Dysregulation des zirkadianen Rhythmus wirken.
Herz-Kreislauf- und entzündungshemmende Wirkstoffe
Die Hydroxylgruppe der Verbindung erleichtert die Synthese von Ethern und Estern, die mit Herz-Kreislauf-Medikamenten verbunden sind. Beispielsweise ergeben Mitsunobu-Reaktionen mit N-BOC-4-Hydroxypiperidin Alkylether, die Phospholipase-Enzyme hemmen und so Entzündungen bei Arteriosklerose reduzieren. Ebenso werden seine Derivate als blutdrucksenkende Mittel untersucht, die auf Angiotensinrezeptoren abzielen.
Krebsmedikamente und antimikrobielle Medikamente
N-BOC-4-Hydroxypiperidin ist ein Baustein für Antikrebsnutzlasten in Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADCs). Diese Nutzlasten, die darauf ausgelegt sind, zytotoxische Wirkstoffe beim Tumor-Targeting freizusetzen, beruhen auf der Stabilität der Verbindung während der Konjugation und ihrer Fähigkeit, eine kontrollierte Entschützung durchzuführen. Darüber hinaus zeigen seine Derivate eine antimikrobielle Aktivität, indem sie die Synthese der bakteriellen Zellwand stören.
N-BOC-4-Hydroxypiperidin ist ein Eckpfeiler der modernen pharmazeutischen Synthese und ermöglicht die Entwicklung lebensrettender Arzneimittel in mehreren Therapiebereichen. Seine chemische Vielseitigkeit, gepaart mit Fortschritten bei der Synthese und der Einhaltung gesetzlicher Vorschriften, sichert seine Relevanz in einem dynamischen Markt. Während sich die Branche hin zu umweltfreundlicheren Praktiken und Präzisionsmedizin entwickelt, wird dieser Wirkstoff weiterhin eine entscheidende Rolle bei der Gestaltung der Zukunft des Gesundheitswesens spielen.
Durch das Verständnis seiner Eigenschaften, Anwendungen und Sicherheitsaspekte können Forscher und Hersteller das volle Potenzial von N-BOC-4-Hydroxypiperidin nutzen, Innovationen vorantreiben und die globalen Gesundheitsergebnisse verbessern.
Häufig gestellte Fragen
Wie wirkt sich Piperidin auf den Körper aus?
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Die Exposition gegenüber Piperidin kann Übelkeit, Erbrechen, Speichelfluss und Bauchschmerzen verursachen. * Die Exposition kann Kopfschmerzen, Schwindel, Muskelschwäche, Müdigkeit, Depressionen und Reizbarkeit verursachen. * Piperidin kann Auswirkungen auf Leber und Nieren haben.
Zu welcher Medikamentenklasse gehört Piperidin?
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Piperidine sind eine Klasse vonHeterocyclinaminewerden häufig als Gerüste für die Synthese pharmazeutischer Verbindungen verwendet. Sie sind ein Derivat von Piperin, dem Alkaloid, das für die Schärfe in schwarzem Pfeffer verantwortlich ist.
Wo wird Boc häufig verwendet?
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Die Boc-Gruppe schützt die Aminogruppe vorübergehend vor unerwünschten Reaktionen und ermöglicht es Chemikern, die Reaktionssequenz in mehrstufigen Synthesen zu steuern. Die Boc-Chemie wird häufig eingesetztPeptidsynthese und die Synthese komplexer organischer Moleküle.
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