Dinonyl Phthalat (Dinp)Die molekulare Formel ist C26H42O4. Auch als Dinonyl 1,2 {- Phthalat, Dinonyl Phthalat, Weichmacher DNP bekannt. Es ist farblos oder gelblich transparent ölige Flüssigkeit unter normaler Temperatur. In Wasser leicht löslich, in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Es kann bei hoher Temperatur, offenem Feuer und starkem Oxidationsmittel entzündet werden, wobei irritierende Rauch, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und andere Gase freigesetzt werden. Dinonylphthalat ist niedrig giftig. Vermeiden Sie den Kontakt mit Haut und Augen während des Betriebs. Es wird hauptsächlich als niedrige - Temperatur -Weichmacher für PVC oder andere Kunststoffe sowie als stationäre Phase für Gas - Flüssigchromatographie und als Hilfsmittel für Nitril -Gummi verwendet. Es wird hauptsächlich als Weichmacher mit niedriger Temperatur für PVC oder andere Kunststoffe, als stationäre Phase für die Gas-Flüssigkeit-Chromatographie und als Hilfsmittel für Nitrilkautschuk verwendet.
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Chemische Formel |
C26H42O4 |
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Genaue Masse |
418 |
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Molekulargewicht |
419 |
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m/z |
418 (100.0%), 419 (28.1%), 420 (2.7%), 420 (1.1%) |
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Elementaranalyse |
C, 74.60; H, 10.11; O, 15.29 |
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Schmelzpunkt - 33.15 Grad C, Siedepunkt 279-287 Grad C (Lit.), Dichte 0,98 g/ml bei 20 Grad C (Lit.), Brechungsindex N20/D 1<1 g/L (20 º C), BRN 1916263, InChIKeyDROMNWUQASBTFM-UHFFFAOYSA-N
Dinonyl Phthalat (Dinp)sind eine Klasse organischer Verbindungen, die durch die Veresterungsreaktion von Phthalsäure und Alkohole gebildet werden. Die Kombination des Benzolrings und zwei Estergruppen in ihrer molekularen Struktur verleiht sie mit einzigartigen physikochemischen Eigenschaften. Als weltweit größter Weichmacher durch Produktion nehmen Phthalate eine Kernposition im industriellen Bereich ein, aber ihre weit verbreitete Anwendung hat auch doppelte Kontroversen in Bezug auf Gesundheit und Umwelt ausgelöst.
Kernweichmacher für Polyvinylchlorid (PVC):
Phthalate (wie Dioctyl -Phthalat -DOP und Dibutyl -Phthalat -DBP) sind wichtige Additive in PVC -Produkten, die über 80% des gesamten Weichmachergehalts ausmachen. Durch das Brechen der Van der Waals zwischen PVC -Molekülketten kann es die Glasübergangstemperatur des Materials erheblich reduzieren und harte PVC in weiche und elastische Kunststoff umwandeln. Typische Anwendungen umfassen:
Weicher PVC -Film: Wird für Lebensmittelverpackungen, landwirtschaftliche Film- und medizinische Infusionstaschen mit DOP -Inhalt von bis zu 40% -50% verwendet.
Kabel und Kabel: Die Verbundverwendung von DBP und DOP kann den Kaltwiderstand und die Flexibilität der Isolationsschicht verbessern und die Anforderungen für die Verwendung in Umgebungen mit niedrigem Temperatur von -40 Grad erfüllen.
Künstliche Leder und Bodenbeläge: Die Zugabe von Diisononylphthalat (DINP) verringert den Oberflächenreizkoeffizienten des PVC -künstlichen Leders um 30% und erhöht den Verschleiß Widerstand um das 2 -fache.
Modifikatoren für andere Polymere:
Phthalate werden auch häufig in Materialien wie Polyvinylacetat (PVAC) und Chloroprenkautschuk (CR) verwendet
PVAC -Klebstoff: Die Zugabe von DBP kann die Härtungszeit des Klebstoffs um 50% verkürzen und die Schalenfestigkeit auf 12 N/25 mm erhöhen.
CR -Siegel: Die Kombination von DOP und epoxidiertem Sojabohnenöl kann den Kompressionssatz der Dichtung von 45% auf 18% verringern.
Rheologische Modifikatoren für Beschichtungen und Tinten
Als Auxiliary -Weichmacher kann es die Nivellier- und Anti -Absaugungseigenschaften von Beschichtungen verbessern. Wenn Sie beispielsweise 3% DBP zu Nitrocellulosebeschichtungen hinzufügen, können Sie die Glanz der Beschichtung um 20% erhöhen und gleichzeitig die Sichtbarkeit von Bürstenspuren verringern.
Spielzeug und Kinderprodukte
Aufgrund seiner geringen Kosten wird es in der Spielzeugherstellung weit verbreitet, aber seine Mobilität stellt eine Bedrohung für die Gesundheit von Kindern dar. Die EU -Reichweite sieht vor, dass der Gesamtgehalt von DEHP, DBP und BBP in importiertem Spielzeug 0,1%nicht überschreiten darf, während die Grenze für DINP, DIDP und DNOP in importiertem Spielzeug 0,1%beträgt. Typische Fälle umfassen:
Gummi -Ton: Der DBP -Gehalt in herkömmlichen Formeln kann 15%erreichen, wird jedoch allmählich durch Citratester ersetzt.
Aufblasbares Spielzeug: Der DOP-Gehalt in PVC-aufblasbaren Burgen beträgt normalerweise 25% - 30%, und das Migrationsrisiko muss durch Verbundstrukturen mit mehreren Schichten reduziert werden.
Lebensmittelverpackungsmaterialien
Die Migrationsmenge an Lebensmitteln durch Auflösung wird durch Temperatur und Fettgehalt erheblich beeinflusst.
Untersuchungen haben gezeigt, dass die DBP -Migration in einer für 30 -tägigen DBP -Migration von 40 Grad lagernden Ölverpackung 0,8 mg/kg erreichen kann. Der chinesische GB 9685-2016 stipuliert das:
Die spezifische Migrationsgrenze von DEHP in Fett -Lebensmittelverpackungen beträgt 1,5 mg/kg.
Der Grenzwert von DBP bei Säuglings- und Kleinkindverpackungen beträgt 0,3 mg/kg.
Persönliche Fürsorge
Als Gewürzfixiermittel und Lösungsmittel ist es in Kosmetik weit verbreitet:
Nagellack: Als Filme, die Auxiliary bildet, kann DBP bis zu 5%enthalten. Jetzt haben die meisten Marken auf Acetyl Tributylcitrat (ATBC) umgestellt.
Haargel: DINP als Styling -Agent kann den Styling -Effekt von Haaren für 12 Stunden aufrechterhalten, kann jedoch allergische Reaktionen von Skalpulsen verursachen.
Schlüsselkomponenten von medizinischen Verbrauchsmaterialien
Die Anwendung im medizinischen Bereich hängt eng mit seiner Biokompatibilität zusammen:
Blutbeutel und Infusionsrohre: Der DOP -Gehalt in PVC -Blutbeutel beträgt normalerweise 27% -30% und muss durch Gammastrahlenbestrahlung sterilisiert werden, kann jedoch den Abbau von DOP beschleunigen, um Monooctyl -Phthalat (MEHP) zu erzeugen.
Dialyserohr: DBP als Schmiermittel kann den Reibungskoeffizienten zwischen Rohr und Blut verringern, die Restmenge muss jedoch unter 0,1 μg/ml kontrolliert werden.
Drogenträger und aufrechterhalten - Release -Systeme
Phthalate werden als pharmazeutische Hilfsmittel verwendet, um die Wirkstofffreisetzungsraten zu kontrollieren
Nifedipin kontrolliert - Freisetzungstabletten: Verwenden von DBP als Porenformierungsmittel kann das Arzneimittel innerhalb von 24 Stunden mit einer konstanten Geschwindigkeit freigesetzt werden, wodurch der Schwankungskoeffizient der Blutmedikamentenkonzentration auf 0,3 verringert wird.
Transdermaler Patch: DOP kann als Weichmacher die Flexibilität des Patchs verbessern und eine 40% ige Zunahme der transdermalen Arzneimittelpenetrationsrate fördern.
Umweltauswirkungen: Von industriellen Emissionen bis hin zu Bioakkumulation
Umweltmigration und Beharrlichkeit
Dinonyl Phthalat (Dinp)tritt durch industrielles Abwasser, Deponie und andere Mittel in die Umwelt ein, wobei eine Hydrolyse halb - Leben von mehreren Jahren ist. Untersuchungen zeigen, dass:
Abwasserbehandlungsanlage: Die Entfernungsrate von DEHP nach dem Sekundärbehandlungsprozess beträgt nur 30%bis 50%, während das aktivierte Schlammverfahren sie auf 70%erhöhen kann.
Bodenadsorption: Der Adsorptionskoeffizient (KD) von DBP in Ton beträgt 10-50 l/kg und wird leicht mit Regenwasser ins Grundwasser ausgelaugt.
Biologische Toxizitätseffekte
Die endokrinen störenden Eigenschaften von Phthalaten haben weit verbreitete Aufmerksamkeit erregt:
Fortpflanzungstoxizität: Ratten, die einer 500 mg/kg/d -DEHP -Umgebung ausgesetzt waren, verzeichneten eine Abnahme der Spermienzahl um 60% und eine Abnahme des Hodengewichts um 35%.
Entwicklungstoxizität: Die Exposition schwangerer weiblicher Mäuse gegenüber einer DBP -Umgebung von 200 mg/kg/d führte zu einer 20% igen Verringerung des Abstands zwischen den Anal- und der Fortpflanzungsorganen von männlichen Nachkommenmäusen, was auf eine Anti -Androgen -Wirkung hinweist.
Karzinogenität: IARC klassifiziert DEHP als Karzinogen der Gruppe 2B, und lang - -Sposition kann das Risiko von Leberkrebs erhöhen.
Phthalate haben als unverzichtbares Zusatz in der modernen Industrie Anwendungen in der gesamten Branchenkette, einschließlich Kunststoffherstellung, medizinischen Verbrauchsmaterialien und Konsumgütern. Die endokrinen störenden Eigenschaften und die Umweltdauer treiben jedoch die globale Innovation bei alternativen Technologien vor.
Synthese von Dinonylphthalat: Es besteht aus den folgenden Rohstoffen nach Gewicht: Diisobonylphthalat 0,45-0,55, chloriertes Paraffin 0,35-0,45 und Öl-Dimeric-Säure 0,05-0,15. Die Vorbereitungsmethode lautet wie folgt: Schritt 1, Diisobonylphthalat wird mit Isononylalkohol und phthalischem Anhydrid unter der Wirkung eines Säurekatalysators erhalten; Der zweite Schritt besteht darin, chloriertes Paraffin mit flüssigem Wachs und Chlorgas unter der Wirkung des Verbundkatalysators zu erhalten. Schritt 3: Mischen Sie Diionononyl -Phthalat, chlorierte Paraffin- und Öl -Dimer -Säure bei einer bestimmten Temperatur, um einen Verbund -Weichmacher zu erhalten. Der Verbund -Weichmacher verfügt über eine einfache und angemessene Zusammensetzung, eine einfache Vorbereitungsmethode, einen stabilen Betrieb, einfache industrielle Produktion, gute Plastizisierungseffekt, niedrige Plastizisierungstemperatur, stabile Produktgröße und hohe Ausbeute.
Sproutperiode (Ende des 19. Jahrhunderts -1935): Chemische Synthese und Grundlagenforschung
Die Entwicklung von Phthalaten kann im späten 19. Jahrhundert auf chemische Labors zurückgeführt werden. Im Jahr 1886 synthetisierte der deutsche Chemiker August Wilhelm von Hofmann Dimethylphthalat (DMP) durch die Veresterungsreaktion von Phthalsäure und Alkohol, aber jedochDinonyl Phthalat (Dinp)Der Antrag beschränkte sich zu dieser Zeit auf Laborforschung. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts zeigten Wissenschaftler mit der Verbesserung der organischen Chemie -Theorie allmählich die physikalischen und chemischen Eigenschaften von Phthalaten: Diese Verbindungen haben eine ölige Flüssigkeitsform, sind in Wasser unlöslich, aber löslich in organischen Lösungsmitteln und die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Seitenkette erhöht sich, ihre Wasserlöser und Volatilität, die erheblich abnimmt. Diese Eigenschaften legten die theoretische Grundlage für seine anschließende industrielle Anwendung.
Im Jahr 1920 begann Phthalates, in das Industriefeld einzutreten, aber es war die Industrialisierung der Produktion von Polyvinylchlorid (PVC) im Jahr 1935, die ihre große Anwendung von - -Skala wirklich vorstellte. PVC als vielversprechendste Plastikmaterial zu dieser Zeit benötigte aufgrund seiner hohen Härte und der schlechten Verarbeitbarkeit dringend Verstärker für Verbesserungen. Phthalate sind aufgrund ihrer guten Kompatibilität mit PVC -Molekülketten zum bevorzugten Weichmacher geworden, der einen wichtigen Wendepunkt von der Laborforschung bis zur industriellen Anwendung markiert.
Industrielle Explosionszeit (1935-1980): technologische Durchbrüche und globale Expansion
1. Einrichtung von Kernprozessen
In den 1940er Jahren wurden Durchbrüche im kontinuierlichen Produktionsprozess von Dioctyl -Phthalat (DOP) und Dibutylphthalat (DBP) erzielt. Als Beispiel wird DOP eingenommen und die durch Schwefelsäure katalysierte Isooctanol -katalysierte ISOOCTANOL -Veresterung annimmt und durch einen Stufe -Multi - -Bühnenreaktor eine kontinuierliche Produktion erreicht. Die jährliche Produktionskapazität einer einzelnen Linie kann 50000 Tonnen erreichen. Dieses Verfahren erholt überschüssige Alkohole durch ein Alkoholwasserabscheider und verwendet die Vakuumdestillationstechnologie, um niedrige kochende Substanzen zu entfernen, was zu einer Produktreinheit von über 99,5%führt. Bis 1958 hatte China seine erste DOP -Produktionslinie aufgebaut und markierte den Beginn der Phthalatindustrie in Entwicklungsländern.
2. Diversifizierung und Leistungsoptimierung
In den 1960er und 1970er Jahren wurde die Vielfalt der Phthalate mit der Ausweitung der PVC -Anwendungsszenarien schnell reichlich vorhanden. Zum Beispiel:
Diisononyl -Phthalat (DINP): Synthetisiert durch verzweigte Alkohole, um den Migrationsbeständigkeit von Weichmachern zu verbessern, für lange - Begriff Szenarien wie Kinderspielzeug geeignet;
Diallyl Phthalat (DAP): Hergestellt durch Reaktion von Chloropropen mit phthalischem Anhydrid, dient es auch als Vernetzungsmittel und wird zur Heilung ungesättigter Polyesterharze verwendet;
Kaltbeständige Weichmacher: Dioctyl Adipat (DOA) in Kombination mit Phthalaten, die es PVC ermöglichen, die Flexibilität bei -40 Grad aufrechtzuerhalten und sich auf Pipeline -Anwendungen im arktischen Bereich auszudehnen.
3. Bildung der globalen Industriekette
Bis 1980 hatte die globale jährliche Produktion von Phthalates 2 Millionen Tonnen überschritten, was ein Industriemuster bildete, das sich um die USA, Westeuropa und Japan konzentriert. Recold Chemical Company in den USA hat ein DOP -Werk von 180000 Tonnen pro Jahr gebaut und wurde zur weltweit größten Einheit -Fabrik. China hat eine große Produktion von DBP und DOP erreicht, indem sie die Technologie einführte, um den Bedürfnissen der Inlandsindustrie wie PVC -Kabel und synthetischen Leder zu erfüllen.
Materialien der metrischen Rollenkettenfahrzeuge
Kontroverse und Übergangszeit (1980 vorhanden): Technologische Innovation, die von Gesundheitsrisiken angetrieben wird
1. Der Ausbruch von Umwelt- und Gesundheitsstreitigkeiten
In den 1980er Jahren stellten Wissenschaftler fest, dass Phthalate endokrine Störungseigenschaften haben und durch Atmung, Hautkontakt und Ernährung in den menschlichen Körper gelangen können, wodurch die Entwicklung des Fortpflanzungssystems stört. Beispielsweise kann die Exposition von Spielzeugen von Kindern, die DEHP enthalten, zu einer vorzeitigen Pubertät führen, und die Exposition gegenüber schwangeren Frauen gegenüber DBP -Umgebungen kann das Risiko für fetale Fehlbildungen erhöhen. 1999 übernahm die Europäische Union die Führung bei der Einschränkung des Inhalts von Phthalaten in Kindernprodukten unter 3 Jahren. Im Jahr 2005 wurden sechs Substanzen wie Dehp, DBP und BBP weiter in die Richtlinienliste der Richtlinien von REHS aufgenommen.
2. Bau des globalen Regulierungssystems
Seit dem 21. Jahrhundert haben die Länder den Prozess des Ersetzens von Phthalaten durch Gesetzgebung beschleunigt
EU: Implementierung der Richtlinie 2005/84/EC im Jahr 2007, was eine Grenze von 0,1% für Phthalate in Spielzeug festlegt;
USA: Proposition 65 in Kalifornien listet fünf Substanzen auf, einschließlich Dehp und DBP, als Karzinogene und erfordert eine obligatorische Kennzeichnung von Produktetiketten.
China: GB 9685-2016 stipuliert, dass die Migration von DEHP in Lebensmittelkontaktmaterialien 1,5 mg/kg nicht überschreiten darf und im Jahr 2023 auf 0,5 mg/kg weiter angezogen wird.
3. Der Aufstieg alternativer Technologien
Unter regulatorischer Druck sind biologische Weichmacher und Nanokomposit -Technologie zu Forschungs- und Entwicklung zu Hotspots geworden:
Citratester wie Acetyl -Tributylcitrat (ATBC) haben eine mit DBP vergleichbare Plastizisierungseffizienz, jedoch mit einer Verringerung der Migration um 80%. Sie haben die EU EN71-3 Spielzeugsicherheitszertifizierung bestanden.
Epoxy Sojabohnenöl (ESBO): In Kombination mit DOP kann es die VOC -Emissionen aus PVC -Produkten um 65%reduzieren, was den Anforderungen der kalifornischen Proposition 65 entspricht.
Nanokompositmaterial: Das Hinzufügen von 3% organischen Montmorillonit kann die Härte von PVC um 20% erhöhen und gleichzeitig die Menge an verringernDinonyl Phthalat (Dinp)Von 30 Phr auf 20PHR, wodurch das Risiko einer Weichmachermigration signifikant verringert wird.
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