Methylumbelliferon CAS 90-33-5

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Methylumbelliferon(4-Methylcumarin) ist eine organische Verbindung mit der Formel C10H8O3, CAS 90-33-5 und einem Molekulargewicht von 176,17 g/mol. Es verfügt über 8 stabile Kohlenstoffatome und ein Phenyl, das über Sauerstoffatome mit Glykosiden verbunden ist. Glykosid ist ein fünfgliedriger Ring aus Furanglucose, bei dem die C-3-Position durch eine Methylgruppe ersetzt ist. Es ist ein weißer bis hellgelber kristalliner Feststoff. Meist als geruchloses Pulver oder kleine Kristalle vorhanden. In einigen organischen Lösungsmitteln ist es gut löslich. Es kann in polaren Lösungsmitteln wie Ethanol, Dimethylsulfoxid (DMSO), Ethylacetat und Chloroform gelöst werden. Allerdings ist die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln wie n-Heptan und Ether schlecht. Es zeigt Photolumineszenzeigenschaften unter ultraviolettem Licht. Es hat eine maximale Absorptionswellenlänge im Bereich von 300–400 nm und eine maximale Emissionswellenlänge im Bereich von 400–500 nm. Es ist ein wichtiges organisches Zwischenprodukt und ein fluoreszierender Rohstoff mit umfangreichen Anwendungen auf nationalen und internationalen Märkten. Es wird hauptsächlich für die Herstellung von Folgeprodukten wie Leuchtstoffaufhellern, Farbstoffzwischenprodukten, Pharmazeutika und Pestiziden verwendet.

Hymecromon, chemischer NameMethylumbelliferonist ein weißes bis cremefarbenes kristallines Pulver, das zu den Cumarin-Derivaten gehört. Seine Hauptanwendungen konzentrieren sich auf die Behandlung von Gallenerkrankungen und es hat einen breiten Anwendungswert als pharmazeutisches Zwischenprodukt, Lebensmittelzusatzstoff und Industriematerial.

Medizinischer Bereich: Kernmedikamente zur Behandlung von Gallenerkrankungen

 

In der Medizin wird es hauptsächlich zur Behandlung von Erkrankungen des Gallensystems eingesetzt und sein Wirkmechanismus umfasst vier Aspekte: choleretisch, krampflösend, entzündungshemmend und hepatoprotektiv
1. Choleretische Wirkung
Durch die Stimulierung der Leberzellen zur Gallensekretion und die Erhöhung des Gallenflusses (25–30 %) fördert es die Beseitigung von Gallengangssteinen, entzündlichen Substanzen und Stoffwechselabfällen. Dieser Effekt kann Symptome wie Gelbsucht und Blähungen aufgrund von Gallenstau lindern und eignet sich besonders für Patienten mit Cholezystitis, Cholelithiasis und Gallenwegsinfektionen. Klinische Daten zeigen, dass nach 2–4 Wochen kontinuierlicher Medikation die Gallensekretion der Patienten deutlich ansteigt und der Gallendruck sinkt.

 

2. Krampflösende und schmerzstillende Wirkung
Kann die glatte Muskulatur (Schließmuskel) der Gallenwege entspannen und akute Gallenkoliken lindern, die durch Gallenkrämpfe verursacht werden. Seine analgetische Wirkung ist stärker als die von Atropin und die Wirkung setzt schneller ein (innerhalb von 30 Minuten) und dauert bis zu 6-8 Stunden. Bei Patienten mit postoperativem Gallenblasensyndrom können krampflösende Wirkungen das Auftreten postoperativer Gallenkrämpfe verringern.

3. Entzündungshemmend und Leberschutz
Durch Hemmung der Produktion von Entzündungsmediatoren (wie IL-6, TNF - ), Reduzierung von Ödemen und Fibrose der Gallenschleimhaut und Senkung der Rezidivrate chronischer Cholezystitis.

 

Gleichzeitig spiegelt sich seine hepatoprotektive Wirkung in der Reduzierung von oxidativem Stress (Senkung des MDA-Spiegels) und Entzündungsreaktionen (Hemmung des NF - κ B-Signalwegs) wider und fördert so die Reparatur von Leberzellen. Bei Patienten mit Leberfunktionsstörungen (ALT/AST-Erhöhung) können sich die Transaminasenwerte nach der Einnahme von Medikamenten wieder normalisieren, wenn die Entzündung abklingt.

4. Unterstützte Steinentfernung und antibakterielle Eigenschaften
Es kann die Kontraktilität der Gallenblase verbessern (die Kontraktionsamplitude um 15–20 % erhöhen) und in Kombination mit Antibiotika (wie Cephalosporinen und Amoxicillin) das Ausstoßen kleiner Steine ​​(Durchmesser) fördern<0.5cm) in the common bile duct. Its antibacterial effect is achieved by destroying bacterial cell membranes, and it has a certain inhibitory effect on common biliary pathogens such as Escherichia coli and Klebsiella pneumoniae.

 

Klinische Anwendungsszenarien:
Cholezystitis: Lindert Schmerzen, Fieber und positives Murphy-Zeichen im rechten Oberbauch.
Gallensteine: Fördern die Auflösung oder Austreibung von Steinen und reduzieren so die Notwendigkeit einer Operation.
Postoperatives Gallensyndrom: Prävention von postoperativer Gallenstenose und Infektion.
Adjuvante Behandlung chronischer Lebererkrankungen: Verbesserung der Leberfunktion und Verringerung des Leberzirrhoserisikos.

Industriegebiet: Pharmazeutische Zwischenprodukte und Funktionsmaterialien

 

Als wichtiges Zwischenprodukt der organischen SyntheseMethylumbelliferonhat ein breites Anwendungsspektrum in der Medizin, bei Pestiziden und in der Materialwissenschaft
1. Pharmazeutische Zwischenprodukte
Hydroxycumarin ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von gerinnungshemmenden Medikamenten (wie Warfarin), Tumormedikamenten (wie Hydroxycumarin-Derivaten) und antiviralen Medikamenten. Seine Derivate wie 7-Hydroxy-4-methylcumarin-3-essigsäure weisen eine hohe Aktivität bei der Arzneimittelsynthese auf.
2. Pestizide und Insektizide
Hydroxymethylcumarin-Derivate (z. B. Tribromid-Ersatzstoffe) haben eine hochwirksame Tötungswirkung auf Aedes aegypti-Larven, Baumwollkapselwürmer usw. (LC50=10 μ g/L). Das aus Hydroxymethylcumarin als Vorstufe synthetisierte Fliegengift-Phosphor-Pestizid wird häufig zur Schädlingsbekämpfung in der Seidenraupenzucht und Tierhaltung eingesetzt.

 

3. Funktionsmaterialien
Fluoreszierendes Material: Es zeigt blaue Fluoreszenz in Alkohollösung und kann als Fluoreszenzindikator oder Laserfarbstoff verwendet werden (Emissionswellenlänge 450 nm).
Nichtlineare optische Materialien: Mit einem starken SHG-Effekt (Second Harmonic Generation) sind sie ideale Frequenzverdopplungsmaterialien für die optische Kommunikation und Lasertechnologie.
Metallkomplexe: Mit Metallen wie Eisen und Cer gebildete Verbindungen wirken gerinnungshemmend (Verdopplung der Gerinnungszeit) und krampflösend (IC50=1.44 × 10 ⁻⁵ mmol) und können zur Entwicklung neuer Medikamente verwendet werden.

Lebensmittelindustrie: Natürliche Konservierungsstoffe und funktionelle Zusatzstoffe

 

Die Anwendung in der Lebensmittelindustrie basiert hauptsächlich auf seinen antioxidativen, konservierenden und Anti-Aging-Eigenschaften:
1. Antioxidans und -Korrosionsschutz
By clearing free radicals (DPPH clearance rate>80 %) und die Hemmung der Enzymaktivität (z. B. Lipoxygenase) kann die Haltbarkeit von Fleischprodukten, Milchprodukten und Getränken verlängert werden. Experimente haben gezeigt, dass die Zugabe von 0,1 % Hydroxymethylcumarin zu Milch deren Haltbarkeit um 3–5 Tage verlängern kann.

 

2. Anti-Aging und Gesundheitsfürsorge
Es kann den Zellstoffwechsel regulieren (den SIRT1-Signalweg aktivieren) und die Haut- und Organalterung verzögern. In gesunden Lebensmitteln kann es in Verbindung mit den Vitaminen C und E die Immunität stärken (die Lymphozytenproliferationsrate um 20 % erhöhen) und den Blutzucker regulieren (den Nüchternblutzucker um 15 % senken).
3. Green-Food-Anwendung
Als natürlicher Zusatzstoff erfüllt Hydroxymethylcumarin die Anforderungen der Verbraucher an Sicherheit und Umweltschutz und wird häufig in Bio-Lebensmitteln und funktionellen Getränken verwendet.

Forschungsgebiet: Modellverbindungen und biologische Aktivitätsforschung

 

In der wissenschaftlichen Forschung wird es häufig als Modellverbindung zur Untersuchung der biologischen Aktivität und des Wirkungsmechanismus von Cumarinverbindungen verwendet:
1. Antitumorforschung
Es kann die DNA/RNA-Synthese in Leukämiezellen hemmen (HL-60) und krebshemmende Wirkungen entfalten, indem es Zellapoptose induziert (Caspase-3-Aktivierung). Die Hemmrate seiner Derivate auf Brustkrebszellen (MCF-7) erreichte 60 %.

 

2. Hemmung der Hyaluronsäuresynthese

Durch die Hemmung der Expression der Hyaluronsäure-Synthase 2 (HAS2) wird der Hyaluronsäuregehalt im Tumorgewebe reduziert und dadurch die Tumormetastasierung gehemmt (die Anzahl der Lungenmetastasenknötchen wird um 40 % reduziert).
3. Nachweis von Enzymsubstraten
Hydroxymethylcumarin kann als Substrat (z. B. Methylumbelliferon---Galactopyranose) für den schnellen Nachweis der --Galactosidase-Aktivität synthetisiert werden und wird häufig in biochemischen Experimenten verwendet.

Methylumbelliferonkann mit einer Vielzahl von Methoden synthetisiert werden. Im Folgenden sind einige der am häufigsten verwendeten Methoden aufgeführt:

1. Cumarin-Methode

(1) Cumarin und Aceton durchlaufen unter der Katalyse von Kaliumhydroxid in Gegenwart von Jod eine Kondensationsreaktion, um 7-Hydroxycumarin zu erhalten.

(2) Unter alkalischen Bedingungen reagiert 7-Hydroxycumarin mit Methylbromid zu 4-Methylcumarin.

2. Pechmann-Methode

(1) Kondensationsreaktion von Cumarin und Ameisensäure unter sauren Bedingungen, um 2-Methoxycarbonylcumarin zu erhalten.

(2) Unter alkalischen Bedingungen durchläuft 2-Methoxycarbonylcumarin eine Lactonisierungsreaktion, um 4-Methylcumarin zu erhalten.

3. Heptanon-Methode

(1) Die Kondensationsreaktion von Cumarin und Heptanon in Gegenwart eines Natriumacetylacetonat-Katalysators ergibt 7-Heptanylcumarin.

(2) Unter der Katalyse von Natriumhydroxid reagiert 7-Heptanylcumarin mit Methylbromid zu 4-Methylcumarin.

Diese Methoden verwenden alle Cumarin oder seine Derivate als Ausgangsmaterialien und durchlaufen mehrstufige Reaktionen, um schließlich 4-Methylcumarin zu erhalten. Diese Methoden zeichnen sich durch milde Reaktionsbedingungen und hohe Ausbeuten aus und eignen sich für die Synthese im Labormaßstab.

4-Methylcumarin ist eine häufige Fluoreszenzsondenverbindung mit vielen reaktiven Eigenschaften. Im Folgenden sind einige typische Reaktionen von 4-Methylcumarin aufgeführt:

1. Hydroxylierungsreaktion: 4-Methylcumarin kann durch Hydroxylierungsreaktion von Phenol hergestellt werden. Die Hydroxylierung wird üblicherweise durch die Reaktion von 4-Methylcumarin mit Natriumhydroxid (NaOH) und Wasserstoffperoxid (H2O2) erreicht.

2. Veresterungsreaktion: 4-Methylcumarin kann mit Säure unter Bildung eines Esters reagieren. Beispielsweise können 4-Methylcumarinacetat oder 4-Methylcumarinbenzyl durch Reaktion mit Essigsäure oder Benzoesäureestern hergestellt werden.

3. Carboxylierungsreaktion: 4-Methylcumarin kann durch Carboxylierungsreaktion Carbonsäurederivate bilden. Beispielsweise kann durch Reaktion mit überschüssiger Jodsäure oder Eisenchlorid (FeCl2) 4-Methylcumarin-7-carbonsäure entstehen.

4. Bromierungsreaktion: 4-Methylcumarin kann unter alkalischen Bedingungen mit Brom reagieren und bromierte Derivate bilden.

5. Fluoreszierende Eigenschaften: Die fluoreszierenden Eigenschaften von 4-Methylcumarin wurden umfassend untersucht und angewendet. Es kann als analytisches Reagenz verwendet werden, indem es mit bestimmten Metallionen wie Calcium-, Magnesium-, Aluminium-, Zink- und Eisenplasma fluoreszierende Komplexe bildet.

Methylumbelliferonist eine chemisch reaktive organische Verbindung. Im Folgenden sind einige ihrer chemischen Eigenschaften aufgeführt:

1. Säure und Alkalität: 4-Methylcumarin ist eine phenolische Verbindung mit Säure und Alkalität. Es kann mit starken Basen (wie Natriumhydroxid) reagieren und die entsprechenden Salze bilden.

2. Oxidations--Reduktionseigenschaften: 4-Methylcumarin ist eine leicht oxidierbare Verbindung, die durch ein Oxidationsmittel (wie Wasserstoffperoxid) zu den entsprechenden Phenolderivaten oxidiert werden kann. Darüber hinaus kann es durch Reduktionsreaktionen, beispielsweise mit Natriumbisulfit, zu den entsprechenden Phenolderivaten reduziert werden.

3. Elektrophilie: 4-Methylcumarin ist eine elektrophile Verbindung, die mit nukleophilen Reagenzien (wie Alkylhalogeniden) unter Bildung von Substitutionsprodukten reagieren kann.

4. Veresterungsreaktion: 4-Methylcumarin kann mit Säure unter Bildung eines Esters reagieren. Beispielsweise können 4-Methylcumarinacetat oder 4-Methylcumarinbenzyl durch Reaktion mit Essigsäure oder Benzoesäureestern hergestellt werden.

5. Hydroxylierungsreaktion: 4-Methylcumarin kann durch Hydroxylierungsreaktion von Phenol hergestellt werden. Die Hydroxylierung wird üblicherweise durch die Reaktion von 4-Methylcumarin mit Natriumhydroxid (NaOH) und Wasserstoffperoxid (H2O2) erreicht.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass 4-Methylcumarin eine Verbindung mit verschiedenen chemischen Reaktionseigenschaften ist, die in der organischen Synthese und chemischen Analyse verwendet werden kann.

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