D-Pipecolinsäureist ein farbloses oder weißes kristallines Pulver, das einem kristallinen Feststoff ähnelt. Die Molmasse beträgt ungefähr 129,15 g/mol, CAS 1723-00-8, und die molekulare Formel ist C6H11NO2. Es ist löslich in Wasser und seine Löslichkeit wird durch Temperatur und pH -Wert beeinflusst. Die Wasserlöslichkeit bei Raumtemperatur beträgt ungefähr 1 g/10 ml. Darüber hinaus kann es auch in einigen organischen Lösungsmitteln wie Alkoholen, Ether und Ketonen gelöst werden. Der Siedepunkt wurde noch nicht gemeldet, da seine Zersetzungstemperatur relativ niedrig ist. Es handelt sich um eine thermisch stabile Verbindung mit einer thermischen Zersetzungstemperatur, die höher ist als der Schmelzpunkt. Die spezifischen thermischen Zersetzungseigenschaften erfordern jedoch eine weitere Forschung und experimentelle Bestimmung. Es ist ein chirales Molekül mit zwei optischen Isomeren, d - und l -. Die optische Rotation des Produkts lautet [] d +8. 8 Grad (Konzentration 1, Lösungsmittelwasser). Es hat bestimmte Absorptionseigenschaften und kann ultraviolettes Licht aufnehmen. Es ist saur und hat einen PKA -Wert von ungefähr 4-5. In Wasser ionisiert es, Wasserstoffionen zu produzieren, was die Lösung sauer macht. Es hat einen umfangreichen Anwendungswert in Feldern wie Arzneimittelsynthese, Alkaloidverbindungssynthese, Konservierungsstoffen, Metallchelatoren, Polymermaterialien, Koordinationschemieforschung und biochemische Forschung. Seine Vielfalt und einzigartige Eigenschaften machen es zu einem wichtigen Forschungsobjekt in vielen Bereichen chemischer und biologischer Wissenschaften.
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Chemische Formel |
C6H11NO2 |
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Genaue Masse |
129 |
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Molekulargewicht |
129 |
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m/z |
129 (100.0%), 130 (6.5%) |
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Elementaranalyse |
C, 55.80; H, 8.58; N, 10.84; O, 24.77 |
Detaillierte Analyse der molekularen Struktur vonD-Pipecolinsäure.
1. Fünfgliedern heterocyclische Struktur: Die Kernstruktur von D-Pipecolinsäure ist ein heterocyclischer Ring, der fünf Atome enthält, bestehend aus vier Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom, das eine kreisförmige Struktur enthält, die der eines Balaka-Kaninchens ähnelt. Die Kohlenstoffatome und Stickstoffatome in diesem heterocyclischen Ring sind nach Zahl der Anzahl mit unterschiedlichen funktionellen Gruppen auf den Kohlenstoffatomen angeordnet.
2. Funktionsgruppenanalyse:
-CARBOXYL-Gruppe: Das D-Pipecolinsäure-Molekül verfügt über eine Carboxylgruppe (-COOH) am ersten Kohlenstoffatom der heterocyclischen Struktur. Die Carboxylgruppe wird von einer Carbonylgruppe (c=o) und einem Sauerstoffatom gebildet, das durch kovalente Bindung mit dem Kohlenstoffatom verbunden ist.
-AMINO-Gruppe: Im D-Pipecolinsäure-Molekül befindet sich auch eine Amino-Gruppe (-NH2) am dritten Kohlenstoffatom der heterocyclischen Struktur. Die Aminogruppe besteht aus einem Stickstoffatom und drei Wasserstoffatomen. Das Stickstoffatom ist durch kovalente Bindung mit dem Kohlenstoffatom verbunden.
-Trans-Alkylgruppe: Das zweite Kohlenstoffatom in einem D-Pipecolinsäure-Molekül ist mit einer cis-Alkylgruppe verbunden, wobei zwei benachbarte Kohlenstoffatome durch das gemeinsame Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einzelbindung verbunden sind. Diese cis -Alkylgruppe kann unterschiedliche funktionelle Gruppen wie Methyl (CH3) oder Ethyl (C2H5) sein.
3.. Räumliche Konfiguration: Das Kohlenstoffatom und das Stickstoffatom in der heterocyclischen Struktur von D-Pipecolinsäure sind beide planare Konfigurationen, dh ihre chemische Bindung befinden sich auf derselben Ebene. Zusätzlich befindet sich die CIS-Alkylgruppe im D-Pipecolinsäure-Molekül auf einer Seite der heterocyclischen Ebene.
4. Funktion und Eigenschaften: D-Pipecolinsäure ist eine saure Verbindung, die Protonen (H+) aus Carboxylgruppen freisetzen kann. Es spielt eine wichtige physiologische Funktion in Organismen, wie z. Darüber hinaus kann es andere potenzielle pharmakologische und biologische Wirkungen haben.
D-Pipecolinsäure(CAS -Nummer: 1723-00-8) ist eine Verbindung mit einer einzigartigen chemischen Struktur und biologischen Aktivität, die in Bereichen wie Biochemie, Pharmawissenschaft und landwirtschaftlicher Wissenschaft breite potenzielle Anwendungen gezeigt hat. Seine molekulare Formel ist C ₅ H ₉ no ₂, mit einem Molekulargewicht von 115,13. Es gehört zu Nicht -Protein -Aminosäuren und ist ein wichtiges Zwischenprodukt im Lysin -Metabolismus -Weg. Das Folgende sind seine wichtigen Verwendungen:
Medizinische Anwendungen: Doppelwert der Behandlung und Diagnose
Sein Wirkungsmechanismus bei Pyridoxin -abhängiger Epilepsie wurde ausführlich untersucht. Hohe D-Pipekolsäure-Spiegel können den Metabolismus von Gamma-Aminobuttersäure (GABA) beeinträchtigen, was zu übermäßigen neuronalen Erregung und löst epileptischen Anfällen führt. Daher ist D-Pipecolsäure zu einem wichtigen therapeutischen Ziel für die pyridoxinabhängige Epilepsie geworden. Durch die Hemmung der Aktivität von Gamma-Aminobuttersäure-Transaminase (GABA-T) und der Verringerung des Abbaus von GABA erhöht sich die Konzentration von GABA im Gehirn, wodurch eine antiepileptische Wirkung ausgeübt wird. Als Reaktion auf die metabolischen Anomalien von D-Pipekolsäure haben Forscher verschiedene Inhibitoren entwickelt, wie 4- Hydroxypipekolsäure, die darauf abzielen, seine Konzentration im Körper zu verringern und Epilepsie-Symptome zu lindern. In den letzten Jahren sind mit der eingehenden Untersuchung des Stoffwechselweges der D-Pipekolsäure neue Arten von Antiepileptika kontinuierlich entstanden. Durch die Regulierung der metabolischen Enzyme von D-Pipekolsäure können beispielsweise genauere therapeutische Wirkungen erzielt werden.
Forschung zu antibakteriellen Arzneimitteln
Als Zwischenprodukt im Lysinstoffwechsel ist sein Stoffwechselweg ein Vorläufer für die Synthese verschiedener Antibiotika wie Bakteriocine. Durch die Regulierung seines Stoffwechsels kann die Biosyntheseffizienz von Antibiotika verbessert werden, was neue Ideen für die Entwicklung antibakterieller Arzneimittel bietet. Forscher verwenden die Gen-Bearbeitungstechnologie, um wichtige Enzyme im D-Pipecololsäure-Stoffwechsel zu regulieren, wie Lysin-Decarboxylase und Piperidinreduktase, wodurch die Antibiotika-Produktion zunimmt. Basierend auf den strukturellen Merkmalen von D-Pipecololsäure haben Forscher mehrere neuartige antibakterielle Wirkstoffe entworfen. Diese antibakteriellen Mittel üben ihre antibakteriellen Wirkungen aus, indem sie die Bakterienzellwandsynthese oder die Proteinsynthese stören. Mit der eingehenden Untersuchung des Stoffwechselweges von D-Pipecololsäure wird erwartet, dass in Zukunft mehr neue Antibiotika entwickelt werden, die auf dem Stoffwechselweg basieren und mehr Auswahlmöglichkeiten für die klinische Behandlung bieten.
Seine metabolischen Anomalien hängen eng mit dem Auftreten und der Entwicklung verschiedener Stoffwechselerkrankungen zusammen. Beispielsweise haben Patienten bei Phenylketonurie erhöhte Spiegel an D-Pipkolsäure in ihrem Körper, was zu neurologischen Schäden führt. Forscher haben verschiedene Behandlungsstrategien für Stoffwechselerkrankungen entwickelt, die durch einen abnormalen Metabolismus von D-Pipekolsäure verursacht werden. Zum Beispiel kann die Ergänzung mit Vitamin B6 den Metabolismus von D-Pipekolsäure fördern, seine Konzentration im Körper verringern und die Symptome der Krankheiten lindern. Darüber hinaus können Inhibitoren oder Aktivatoren, die auf spezifische Stoffwechselenzyme abzielen, auch verwendet werden, um den Stoffwechselweg der D-Pipekolsäure zu regulieren. Bei der Behandlung von Phenylketonurie kann die Begrenzung der Aufnahme von Phenylalanin und die Ergänzung mit Vitamin B6 den Spiegel der D-Pipkolsäure signifikant verringern und den metabolischen Status von Patienten verbessern.
Landwirtschaftliche Anwendungen: Regulation des Pflanzenwachstums und Stressresistenz
Es ist ein wichtiges Intermediat im Lysin -Stoffwechsel in Pflanzen, und sein Inhalt wird durch verschiedene Faktoren reguliert, einschließlich Umweltstress, Ernährungsstatus und Stadium der Pflanzenentwicklung. Untersuchungen haben gezeigt, dass D-Pipecolsäure an Stickstoffstoffwegen in Pflanzen beteiligt ist und eng mit der Synthese von Aminosäuren, Proteinen und Nukleinsäuren verbunden ist. Darüber hinaus nimmt es als Vorläufer sekundärer Metaboliten an der Synthese von Pflanzenabwehrsubstanzen wie Lignin und Flavonoiden teil. Es verfügt über molekulare Signalfunktionen innerhalb des Pflanzenkörpers und beteiligt sich an der Regulierung des Pflanzenwachstums, der Entwicklung und der Stressreaktion. Beispielsweise dient in systemisch erworbener Resistenz (SAR) D-Pipecololsäure als Schlüsselsignalmolekül, das in Pflanzen durch das MPK3/6- Wrky 33- Ald 1- pipecololsäure-regulatorische Loop in Pflanzen induziert. Darüber hinaus nimmt es auch an der Regulierung von Signalwegen der Pflanzenhormon wie der Synergierung mit Signalmolekülen wie Jasmonsäure (JA) und Salicylsäure (SA) beteiligt, um die Pflanzentoleranz gegenüber biotischer und abiotischer Stress zu verbessern. Als biologisches Stimulans kann es das Pflanzenwachstum fördern, die Nährstoffabsorptionseffizienz verbessern und die Stressresistenz verbessern. Es reguliert Pflanzenstoffwegen, optimiert die Energiezuweisung und ermöglicht es den Pflanzen, normale physiologische Funktionen unter unerwünschten Bedingungen aufrechtzuerhalten. Beispielsweise kann eine exogene Anwendung von D-Pipecolsäure die Wurzelentwicklung fördern, die Photosynthese verbessern und die antioxidative Enzymaktivität erhöhen und damit die gesamte Pflanzenstressresistenz verbessern.
Anwendung in der Pflanzenwachstumsregulierung
Das Wurzelsystem ist das Hauptorgan für Pflanzen, um Wasser und Nährstoffe zu absorbieren, und seine Entwicklung wirkt sich direkt auf das Pflanzenwachstum und die Stressbeständigkeit aus. Untersuchungen haben gezeigt, dass es die Wurzelspitzenzellteilung fördern und die Wurzelhaardichte erhöhen kann, wodurch die Wurzelabsorptionskapazität verbessert wird. Beispielsweise kann {0. 5 mM D-Pipecolsäure bei der Sojabohnensamenbehandlung die Keimungsrate um 12% und das Sämling Frischgewicht um 18% erhöhen. Dieser Effekt kann mit der Regulierung des Pflanzenhormonausgleichs, der Förderung der Zellteilung und der Dehnung zusammenhängen. Die Photosynthese ist der Kernprozess des Energiestoffwechsels in Pflanzen, und ihre Effizienz wirkt sich direkt auf das Pflanzenwachstum und die Erträge aus. D-Pipecolsäure kann die pflanzliche Photosynthese verbessern, indem die Rubisco-Enzymaktivität erhöht, die Chlorophyllsynthese fördert und die Effizienz der Leuchtenenergieverbrauch optimiert wird. Beispielsweise kann das Sprühen von 100 mg/l D-Pipkolsäure während der Gurkenblüte das einzelne Fruchtgewicht um 18% und den Vitamin-C-Gehalt um 22% erhöhen. Dieser Effekt kann mit der Regulierung des Gleichgewichts von Pflanzenkohlenstoff und Stickstoffstoffwechsel und der Förderung der Assimilatakkumulation durch D-Pipekolsäure zusammenhängen. Pflanzenhormone spielen eine entscheidende Rolle für das Wachstum, die Entwicklung und die Stressreaktion von Pflanzen.
Dürre ist eine der wichtigsten abiotischen Belastungen, die das Pflanzenwachstum und die Ertrag einschränken. Es kann die Dürrefestigkeit der Pflanzen verbessern, indem es den Pflanzenwasserstoffwechsel reguliert, die antioxidative Enzymaktivität verbessert und die Akkumulation von osmoregulatorischen Substanzen fördert. Zum Beispiel zeigten Weizensamlinge, die mit 100 μm D-Pipecolsäure behandelt wurden, einen Anstieg der Überlebensrate um 45% bei Trockenstress. Dieser Effekt kann mit der Regulierung des ABA -Signalwegs, der Förderung des stomatalen Verschlusses und der Verringerung der Wasserverdunstung zusammenhängen. Salzstress ist ein weiterer wichtiger abiotischer Stress, der das Pflanzenwachstum und die Ertrag beeinflusst. D-Pipekolsäure kann die Pflanzensalztoleranz verbessern, indem sie das Pflanzenionenbilanz regulieren, die antioxidative Enzymaktivität verbessern und die Akkumulation von osmoregulatorischen Substanzen fördern. Beispielsweise zeigte Reis, die mit D-Pipekolsäure unter Salzstress behandelt wurden, einen Anstieg der Biomasse um 30% und eine Abnahme der Na+-Akkumulation um 40%. Dieser Effekt kann mit der Regulation von Na+/K+-Transportern, der Förderung des Na+-Effluxs und der K+-Ansorption zusammenhängen.
Anwendung in der Verbesserung der Belastbarkeit
Niedrige Temperaturspannung kann die Struktur und Funktion von Pflanzenzellmembranen schädigen und sich auf das Pflanzenwachstum und die Ertrag beeinflussen. Es kann die Kälteresistenz der Pflanzen verbessern, indem die Zusammensetzung von Pflanzenmembranlipiden reguliert, die antioxidative Enzymaktivität verbessert und die Expression von kalten resistenten Genen fördert. Zum Beispiel zeigten Tomatensamen, die mit D-Pipecolsäure behandelt wurden, eine Abnahme des MDA-Gehalts um 28% und eine verringerte Schädigung des photosynthetischen Systems unter niedriger Temperaturspannung. Dieser Effekt kann mit der Regulation der ungesättigten Fettsäuresynthese, der Förderung der Expression des Kaltantworts und der Verbesserung der Zellmembranstabilität zusammenhängen. Pflanzenkrankheiten sind einer der wichtigsten Faktoren, die die landwirtschaftliche Produktion beeinflussen. D-Pipecolsäure kann die Resistenz für Pflanzenerkrankungen verbessern, indem sie die Signalwege der Pflanzenabwehr regulieren, die Synthese der Verteidigungssubstanz fördern und die Zellwandfestigkeit verbessert. Zum Beispiel kann es Pflanzen dazu veranlassen, Verteidigungssubstanzen wie krankheitsbedingte Proteine (PR-Proteine), Lignin und Flavonoide zu produzieren, die das Wachstum und die Infektion von Pathogenen hemmen. Zusätzlich,D-PipecolinsäureKann die systemische Pflanze erworbene Resistenz (SAR) verbessern, indem Pflanzenhormonsignalwege wie synergistische Effekte mit SA, JA usw. reguliert werden.
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