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D-Erythroseist eine Aldose mit vier Kohlenstoffatomen, chemische Formel C4H8O4, CAS 583-50-6, Molekulargewicht 120,10 g/mol. Es liegt als weißer kristalliner Feststoff vor. Sein Aussehen kann je nach Zubereitungsart und Reinheit variieren. Es weist eine gute Wasserlöslichkeit auf. Es kann Wasserstoffbrückenbindungen mit Wasser bilden und mit Wassermolekülen interagieren. Darüber hinaus ist D-(-)-ERYTHROSE auch in einigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Methanol löslich. Es ist ein optisches Isomer mit optischen Eigenschaften. Seine optische Drehung ist negativ und ihm wird üblicherweise D-(-)- vorangestellt, um seine optische Aktivität anzuzeigen. Das bedeutet, dass er das durch ihn hindurchtretende Licht um einen bestimmten Winkel nach links dreht. Kristallstrukturen sind polymorph und können unterschiedliche Gitterformen annehmen. Aufgrund seiner chemischen Struktur und der allgemeinen Eigenschaften organischer Verbindungen können wir auf eine gewisse Entflammbarkeit schließen. Weit verbreitet in der biologischen Forschung.
Es kann als Substrat zur Bestimmung der Enzymaktivität und zur Erforschung von Stoffwechselwegen verwendet werden. Durch die Verfolgung seiner Stoffwechselwege in Zellen ist es möglich, Einblicke in die Mechanismen des zellulären Energiestoffwechsels und Kohlenhydratstoffwechsels zu gewinnen. Als natürlicher Zuckerstoff wird es häufig in der Kosmetikindustrie eingesetzt. Es hat feuchtigkeitsspendende, antioxidative und entzündungshemmende Eigenschaften und wird als Inhaltsstoff in Hautpflegeprodukten, Gesichtsmasken und Haarpflegeprodukten verwendet. Es erhöht die Hautfeuchtigkeit und verbessert die Hautglätte für eine jugendlichere und gesünder aussehende Haut. Es findet wichtige Anwendungen in der biologischen Forschung, der Arzneimittelsynthese, der Kosmetikindustrie und der Lebensmittelindustrie. Seine vielfältigen Einsatzgebiete verdeutlichen die Bedeutung und das Potenzial dieser Verbindung.
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Chemische Formel |
C4H8O4 |
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Genaue Masse |
120 |
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Molekulargewicht |
120 |
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m/z |
120 (100.0%), 121 (4.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 40.00; H, 6.71; O, 53.28 |
D-ErythroseAls multifunktionale biobasierte Plattformverbindung ist es in mehrere strategische Bereiche wie Medizin, Materialien und Landwirtschaft vorgedrungen. Mit den kontinuierlichen Durchbrüchen in der synthetischen Biologie und der Stoffwechseltechnik wird der industrielle Wert dieser Verbindung eingehend erforscht.
Kernaufgaben in der Biochemie und Stoffwechselforschung
Als Aldose mit vier Kohlenstoffatomen ist es an mehreren zentralen Stoffwechselwegen in Organismen beteiligt. Seine wichtigste Rolle besteht darin, dass es ein Schlüsselzwischenprodukt im Pentosephosphatweg (PPP) ist, der nicht nur NADPH (reduziertes Coenzym II) und Ribose-5-phosphat erzeugt, sondern auch D - (-) - Erythrit durch oxidative Verzweigung in D-erythrise-4-Phosphat umwandelt, wodurch letztendlich Brenztraubensäure oder Brenztraubensäure entsteht Eintritt in den Gluconeogenese-Weg. Untersuchungen haben gezeigt, dass PPP in Tumorzellen ungewöhnlich aktiv ist und der Stoffwechselfluss von D-(-)-Erythritol ein potenzielles Ziel für die Krebsbehandlung werden kann. Beispielsweise kann die Blockierung von PPP durch Hemmung der Aktivität der Transketolase (TKT) die abtötende Wirkung von Chemotherapeutika auf Bauchspeicheldrüsenkrebszellen deutlich verstärken.
Im mikrobiellen Stoffwechsel-Engineering wird es zur Konstruktion nicht natürlicher Stoffwechselwege eingesetzt. Nach genetischer Veränderung kann Escherichia coli in eine 1,3-Propandiol-Vorstufe umgewandelt werden, was einen neuen Weg für die Produktion biobasierter Materialien bietet. Darüber hinaus spielt diese Verbindung eine Rolle als Signalmolekül bei pflanzlichen Stressresistenzmechanismen, und die exogene Anwendung dieser Substanz kann das antioxidative Enzymsystem in Arabidopsis thaliana aktivieren und so die Salzstresstoleranz verbessern.
Strategischer Wert bei der Synthese chiraler Arzneimittel
Sein Chiralitätszentrum (C2) macht es zu einer wichtigen Chiralitätsquelle für die asymmetrische Synthese. Durch bereichsselektive Oxidations- und Reduktionsreaktionen können mehrere hochwertige chirale Zwischenprodukte hergestellt werden
Schlüsselzwischenprodukt von Anti-HIV-Medikamenten: (S) --Glycidylester kann durch asymmetrische Sharpless-Epoxidierungsreaktion synthetisiert werden, die zur Herstellung der Seitenkette des Integrase-Inhibitors Raltegravir verwendet wird.
- Lactam-Antibiotikum-Vorläufer: Durch eine enzymkatalysierte umgekehrte Aldolkondensationsreaktion wird (3S)-3-Hydroxybuttersäuremethylester erzeugt, der zum Aufbau von Ausgangskernen des Carbapenem-Antibiotikums verwendet wird.
Synthese neuroprotektiver Wirkstoffe: Nach der Reaktion mit Propargylbromid wird durch Lindlar-katalysierte Hydrierung (R)-3-Butin-2-ol erhalten, das zur Herstellung des Schlüsselfragments von Rasagilin, einem Medikament zur Behandlung der Parkinson-Krankheit, verwendet wird.
In der Industrie wurde es als chirales Zwischenprodukt für die Produktion des Antiepileptikums Levetiracetam auf Kilogrammebene verwendet und erreichte durch asymmetrische Henry-Reaktion einen ee-Wert von 98 %.
Entwicklung funktioneller Lebensmittel und Nahrungsergänzungsmittel
Obwohl seine Süße nur zu 60 % aus Saccharose besteht, ist es aufgrund seiner einzigartigen Stoffwechseleigenschaften im Bereich funktioneller Lebensmittel sehr gefragt
Kalorienfreie Süßstoffkombination: In Kombination mit Erythrit und Steviolglykosiden kann eine synergistische Süßstoffwirkung erzielt werden, während die Bitterkeit anschließend maskiert wird. Japan hat es als Zusatzstoff für „spezifische Gesundheitsnahrung“ zugelassen.
Sporternährungsergänzungsmittel: Als PPP-Stoffwechselverstärker kann es die NADPH-Reserve der Muskelzellen erhöhen und die Fähigkeit zur antioxidativen Abwehr stärken. Klinische Studien haben gezeigt, dass die Ergänzung mit dieser Substanz die Erschöpfungszeit von Sportlern um 17,3 % verlängern kann.
Regulator der Darmmikrobiota: In-vitro-Fermentationsexperimente haben gezeigt, dass es die Vermehrung von Bifidobakterien und Laktobazillen fördern, das Wachstum schädlicher Bakterien in der Familie der Enterobacteriaceae hemmen kann und voraussichtlich bei der Entwicklung präbiotischer Produkte eingesetzt wird.
In Säuglingsnahrung hat es als Vorstufe der Ribosesynthese eine unterstützende Wirkung auf den Nukleotidstoffwechsel und wurde von der Europäischen Union in die Liste der neuen Lebensmittelzutaten aufgenommen.
Innovative Anwendung biobasierter Materialvorläufer
Seine molekulare Struktur verleiht ihm das Potenzial, eine biobasierte chemische Plattform zu werden:
Abbaubares Polyestermonomer: Bernsteinsäure wird durch oxidativen Bruch erzeugt und dann polymerisiert, um PBS (Polybutylensuccinat) zu erhalten, das bessere mechanische Eigenschaften als herkömmliche Polyester auf Erdölbasis aufweist.
Chiral ligand synthesis: C2 symmetric bidentate ligands prepared by reacting with amino alcohols exhibit excellent enantioselectivity (ee>99%) bei asymmetrischen katalytischen Hydrierungsreaktionen.
Entwicklung biobasierter Lösungsmittel: Durch katalytische Hydrierung hergestelltes Tetrahydroerythrit mit einem Siedepunkt von 218 Grad kann als grünes Lösungsmittel anstelle herkömmlicher chlorierter Kohlenwasserstoffe verwendet werden.
Im Bereich der Biokraftstoffe können durch Metabolic Engineering modifizierte Hefestämme D - (-) - Erythrit in Isobutanol umwandeln, mit einer theoretischen Umwandlungseffizienz von 0,46 g/g, was höher ist als bei der herkömmlichen Biobutanol-Produktionsroute.
Klinische Diagnose und Arzneimittelverabreichungssystem
Die Anwendung im pharmazeutischen Bereich wird auf diagnostische Reagenzien und Arzneimittelträger ausgeweitet:
Tumorkontrastmittel: Seine Derivate können selektiv von Tumorzellen aufgenommen werden, die im Pentosephosphatweg aktiv sind, und für die PET-CT-Bildgebung verwendet werden. Vorklinische Studien zeigten, dass das Tumor/Hintergrund-Verhältnis von 68Ga-markierten Erythrin-Derivaten in Brustkrebsmodellen 5,2:1 erreichte.
Gezielter Wirkstoffträger: Durch die Verbindung von Doxorubicin mit Erythritol-modifizierten Liposomen mittels Klick-Chemie kann eine vom PPP-Metabolismus abhängige, tumorspezifische Abgabe erreicht werden. Tierversuche haben gezeigt, dass die Medikamentenakkumulation an der Tumorstelle um das 3,1-fache erhöht ist.
Marker für Stoffwechselerkrankungen: Der D - (-) --Erythrinspiegel im Plasma korreliert negativ mit dem Insulinresistenzindex, der ein Biomarker für die Früherkennung von Typ-2-Diabetes sein kann.
Landwirtschaft und ökologische nachhaltige Entwicklung
Im Bereich der Landwirtschaft weist es vielfältige Einsatzmöglichkeiten auf:
Stressauslöser: Das Besprühen der Blätter kann das Antioxidationssystem von Nutzpflanzen aktivieren, und Feldversuche mit Weizen haben gezeigt, dass sich die Ertragserhaltung unter Trockenstress um 22 % erhöht.
Biologischer Pestizid-Synergist: In Kombination mit Bt-Toxin-Formulierungen kann es die Empfindlichkeit der Mitteldarmzellen von Insekten gegenüber Toxinen erhöhen und die Bekämpfungswirksamkeit um 40 % verbessern.
Bodenverbesserungen: Fördern Sie die Optimierung der mikrobiellen Gemeinschaftsstruktur in der Rhizosphäre, erhöhen Sie die Häufigkeit stickstofffixierender Bakterien und verbessern Sie die Stickstofffixierungseffizienz um 18 % in Hindernisfeldern für den kontinuierlichen Anbau von Sojabohnen.
Im Hinblick auf die Umweltsanierung kann es als Co-Stoffwechselsubstrat die Abbaufähigkeit von Mikroorganismen gegenüber polychlorierten Biphenylen verbessern und hat potenzielle Anwendungen bei der biologischen Sanierung verschmutzter Böden.
Die Zubereitungsmethode vonD ErythroseKonkrete Schritte sind wie folgt:
1) Konfigurationsstrukturstabilisatorlösung; Der Strukturstabilisator kann Borax sein, kann aber auch Borsäure sein, andere bor-haltige Verbindungen, die in Wasser und Aceton B(OH)4- erzeugen können usw. können mit zwei Hydroxylgruppen an Glucose kombiniert sein. Substanzen, die fünf-gliedrige Ringe oder sechsgliedrige Ringe bilden; die Konzentration des Strukturstabilisators beträgt 0,1–2,5 mol/Liter und der pH-Wert beträgt 7–14.
2) Auflösen von Zuckern in der obigen Lösung; die Zucker können Fünf-Kohlenstoffzucker, Sechs-Kohlenstoffzucker, Disaccharide oder andere Polysaccharide sein; Die Zuckerkonzentration beträgt 1 Gew.-% bis 50 Gew.-%.
3) Selektive Zugabe eines basischen Katalysators zum obigen System; Im basischen Katalysator kann der homogene basische Katalysator Phosphat, Hydrogenphosphat, Natriumhydroxid oder andere Substanzen sein, die den pH-Wert der Lösung zwischen 9-14 halten können. Alkalische Substanz, alkalischer Festphasenkatalysator kann Hydrotalcit usw. sein.
4) Geben Sie die obige Reaktionslösung zur Reaktion bei einer Temperatur von 100–180 Grad in ein Ölbad, einen Ofen oder einen Mikrowellenreaktor. Reaktionszeit: 1 Minute bis 3 Stunden bei Mikrowellenbestrahlung und 1-12 Stunden beim Erhitzen im Ölbad oder Ofen.
5) Trennen der obigen Reaktionslösung durch eine präparative Hochleistungsflüssigkeitschromatographiesäule, um zu erhaltenD-Erythrose. Die Trennbedingungen der präparativen Hochleistungsflüssigkeitschromatographiesäule sind: Die Säulentemperatur beträgt 38–45 °C und die Konzentration der mobilen Phase beträgt 0,4–0,6 mmol verdünnte Schwefelsäure. Vorzugsweise beträgt die Säulentemperatur 40 Grad und die Konzentration der mobilen Phase beträgt 0,5 Millimol verdünnte Schwefelsäure.
Das Verfahren zur Herstellung von D-Erythrose nach dem oben genannten Verfahren ist auf verschiedene Zuckerquellen anwendbar und die Lösung kann in großen Mengen mit einem breiten Konzentrationsbereich vorliegen. Der gesamte Vorgang erfolgt in einem Schritt und ist einfach. Der Reaktionskatalysator bietet eine große Auswahl und die übliche alkalische Lösung für die homogene Katalyse kann verwendet werden. Die Anforderungen an die Alkalität sind relativ gering, sodass die Korrosion an der Ausrüstung relativ gering ist. Die Verteilung der Produktzusammensetzung ist sehr eng und es gibt grundsätzlich keine anderen Nebenprodukte. Die Ausbeute der Methode ist sehr hoch und erreicht mehr als 78,5 % (10 Gew.-% Glucose) und 46,9 % (10 Gew.-% Fruktose). Selbst ausgehend vom Fünf-Kohlenstoff-Zucker Xylose beträgt die Ausbeute an D-Erythrose 35,8 %.
Methode 2:
Eine neue Methode zur HerstellungD-Erythroseaus Gluconsäure oder ihren Salzen auf chemischem Weg. Eine wässrige Gluconatlösung wird mit Wasserstoffperoxid in Gegenwart eines Salzes eines Metalls, ausgewählt aus Kobalt, Nickel und Ruthenium, in Kontakt gebracht. Unter Gluconat versteht man Gluconsäure in freier Form, in Lactonform oder in Form einer Mischung dieser beiden Formen, in Form eines Salzes oder in Form eines Esters.
So sind beispielsweise Calciumgluconat, Natriumgluconat und Delta-Gluconolacton hervorragend geeignet. Der Katalysator besteht aus Ionen von Metallen ausgewählt aus Kobalt, Nickel und Ruthenium, die in Form beliebiger zwei- oder dreiwertiger Salze von Nickel und Ruthenium zugesetzt werden können. Bevorzugt werden Kobaltsalze verwendet: z. B. Kobaltacetat, Kobaltacetylacetonat, Kobalthalogenide, Kobaltnitrat, Kobaltsulfat usw. sind alle uneingeschränkt anwendbar. Die Menge des Katalysators (Kobalt-, Nickel- oder Rutheniumsalz) beträgt 0,001 - 50 %, vorzugsweise 0,002–20 % und noch bevorzugter 0,005–5 %, bezogen auf das verwendete Gluconat. In der D-Erythrose wurden sowohl hinsichtlich der Ausbeute als auch der Reinheit gute Ergebnisse erzielt.
Daher ist es denkbar, den Prozess der Biomassenutzung zu integrieren, von Lignozellulose auszugehen, durch wirksame Hydrolyse Glucose, Fructose und Xylose zu gewinnen und dann dieses alkalische katalytische System anzuwenden, das gute Anwendungs- und Industrialisierungsaussichten hat. Die Herstellung von D-Erythrose nach dem oben genannten Verfahren weist die Eigenschaften vieler Arten geeigneter Rohstoffzucker, einen breiten Bereich der anfänglichen Zuckerkonzentration, ein flexibles Heizverfahren, einen breiten Bereich der Katalysatoralkalität, Einzelchiralität usw., einfache Bedienung, einfache Ausrüstung, Energieeinsparung und Bequemlichkeit der Nachbehandlung, hohe Umwandlung und Selektivität auf.
Da D-Erythrose derzeit als eine der wichtigen Plattformverbindungen gilt, die aus Biomasse gewonnen werden können und Chiralität aufweist, können durch chirale Transformation und achirale Transformation eine Reihe von Produkten mit einem breiten Anwendungsspektrum erhalten werden. Es kann als Zwischenprodukt in Feinchemikalien und Pharmazeutika verwendet werden und hat einen enormen wirtschaftlichen Wert und breite Anwendungsaussichten. Daher wird erwartet, dass diese einfache und effiziente Methode zur Herstellung einer großen Menge D-Erythrose aus Biomassezucker eine großtechnische Produktion ermöglicht.
FAQ
Was ist Erythrose?
Erythrose ist ein Tetrose-Saccharid mit der chemischen Formel C4H8O4. Es verfügt über eine Aldehydgruppe und gehört daher zur Familie der Aldosen. Das natürliche Isomer ist D-erythrose. Es gehört zur Klasse der Verbindungen, die als Pentosen bekannt sind.
Welche Zuckerart ist D-Erythrose?
D-Erythrose ist ein Zucker mit vier-Kohlenstoffen, der als Aldose klassifiziert wird. D-Erythrose verfügt über einzigartige chemische Eigenschaften, die sie zu einem wichtigen Zwischenprodukt in verschiedenen Stoffwechselwegen machen, insbesondere bei der Biosynthese von Aminosäuren und Nukleotiden.
Was ist der Unterschied zwischen D-erythrose und L-erythrose?
Definition: Von der D--Konfiguration spricht man, wenn der niedrigste chirale Kohlenstoff eines Zuckers dem R-Isomer von Glycerinaldehyden ähnelt, während von der L--Konfiguration die Rede ist, wenn der unterste chirale Kohlenstoff eines Zuckers dem S-Isomer von Glycerinaldehyd ähnelt.
Ist D-erythrose optisch aktiv?
Das (−) in seinem Namen impliziert, dass D−(−) -erythrose optisch aktiv (linksdrehend) ist. Wenn D- (-)-erythrose reduziert wird (unter Verwendung von H2 und einem Nickelkatalysator), ergibt sich ein optisch inaktives Produkt der Formel HOCH2−CH(OH)−CH(OH)−CH2OH.
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