Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von Bromcyclohexan CAS 108-85-0 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem Bromcyclohexan (Cas 108-85-0), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Bromcyclohexan, chemische Formel C6H11Br, CAS 108-85-0, ist eine farblose und transparente Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Unlöslich in Wasser, aber mischbar mit organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Ether. Diese Verbindung ist lichtempfindlich und sollte in einer kühlen, belüfteten Umgebung und isoliert von Oxidationsmitteln gelagert werden. Da es sich um einen wichtigen aliphatischen Halogenkohlenwasserstoff handelt, verleihen ihm der Cyclohexanring und das Bromatom in seiner Molekülstruktur einzigartige chemische Eigenschaften, darunter mäßige Polarität, gute Lipophilie und Reaktivität. Bei der Synthese metallorganischer Gerüstmaterialien (MOFs) kann es als Lösungsmittel die Selbstorganisation von Metallionen und organischen Liganden fördern und so poröse Materialien mit hoher spezifischer Oberfläche bilden.
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Chemische Formel |
C6H11Br |
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Genaue Masse |
162 |
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Molekulargewicht |
163 |
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m/z |
162 (100.0%), 164 (97.3%), 163 (6.5%), 165 (6.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 44,20; H, 6,80; Br, 49,00 |
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Cyclohexylbromid (CAS-Nummer 108-85-0) ist ein wichtiger aliphatischer Halogenkohlenwasserstoff. Der Cyclohexanring und das Bromatom in seiner Molekülstruktur verleihen ihm einzigartige chemische Eigenschaften, einschließlich mäßiger Polarität, guter Lipophilie und Reaktivität. Zusätzlich zu den traditionellen Anwendungsgebieten wie Zwischenprodukten der organischen Synthese, Lösungsmitteln, Pestiziden und der Farbstoffindustrie hat diese Verbindung viele spezielle Anwendungen in den Bereichen Materialwissenschaft, Umweltpolitik, Biomedizin und Spitzentechnologie gezeigt.
Funktionelle Modifikatoren in der Materialwissenschaft
1. Oberflächenmodifikation von Quantenpunkten und Optimierung optoelektronischer Geräte
Bromcyclohexankönnen die Oberfläche von Quantenpunkten durch kovalente Bindungen verändern und so deren optische Eigenschaften deutlich verbessern. Beispielsweise kann bei der Synthese von CdSe/ZnS-Kern--Schale-Quantenpunkten die Einführung von Cyclohexylbromid als Oberflächenligand eine stabile Cyclohexanthiol-Überzugsschicht bilden. Diese Modifikationsschicht erhöht nicht nur die Fluoreszenzquantenausbeute von Quantenpunkten (von 45 % auf 68 %), sondern unterdrückt auch die Aggregation durch den sterischen Hinderungseffekt und verlängert so die Lebensdauer des Geräts.
Experimentelle Daten zeigen, dass mit Cyclohexylbromid modifizierte Quantenpunkt-LED-Geräte eine externe Quanteneffizienz (EQE) von 12,3 % aufweisen, was 41 % höher ist als bei unmodifizierten Geräten und potenzielle Anwendungen im Bereich flexibler Displays bietet.
2. Porenkontrolle metallorganischer Gerüstmaterialien (MOFs)
Bei der Synthese von MOFs kann Cyclohexylbromid als Strukturdirigent zur Regulierung der Porengröße dienen. Beispielsweise kann bei der Herstellung von ZIF-8 (zeolithisches Imidazolatester-Skelettstrukturmaterial-8) die Zugabe von 0,5 Mol-% Cyclohexylbromid die Porengröße von 1,18 nm auf 1,42 nm erweitern und gleichzeitig die hohe spezifische Oberfläche des Materials (1800 m²/g) beibehalten. Der Porenerweiterungseffekt erhöht die Adsorptionskapazität von MOFs für CO₂ erheblich (von 2,1 mmol/g auf 3,4 mmol/g) und stellt so ein neues Adsorptionsmittel für die Kohlenstoffabscheidungstechnologie bereit.
3. Kettenübertragungsmittel und Molekulargewichtskontrolle von Polymermaterialien
Bei radikalischen Polymerisationsreaktionen kann Cyclohexylbromid die Molekulargewichtsverteilung von Polymeren durch Kettenübertragungsreaktionen regulieren. Beispielsweise kann bei der Lotionspolymerisation von Methylmethacrylat die Zugabe von 0,3 Mol-% Cyclohexylbromid den Molekulargewichtsverteilungsindex (PDI) von Polymethylmethacrylat (PMMA) von 2,8 auf 1,3 und die Glasübergangstemperatur (Tg) des Polymers um 5–8 Grad senken.
Diese Funktion wird häufig bei der Herstellung von PMMA in optischer Qualität mit einer Durchlässigkeit von 92 % und einer Trübung von weniger als 0,5 % verwendet und erfüllt damit die Herstellungsanforderungen von High-End-Linsen und -Displays.
Neue funktionale Materialien in der Umweltgovernance
1. Abbaukatalysatoren für persistente organische Schadstoffe (POPs)
Cyclohexylbromid kann als Cokatalysator für den photokatalytischen Abbau von POPs dienen. Beispielsweise kann im Experiment des photokatalytischen Abbaus von polychlorierten Biphenylen (PCBs) durch TiO₂ durch Zugabe von 0,1 Mol-% Cyclohexylbromid die Abbaueffizienz von PCBs von 62 % auf 89 % erhöht werden, und die Reaktionsgeschwindigkeitskonstante (k) steigt von 0,032 min ⁻¹ auf 0,078 min ⁻¹.
Der Wirkungsmechanismus besteht darin, dass Cyclohexylbromid die Effizienz der Elektronen-Loch-Trennung von TiO₂ durch den Schweratomeffekt erhöht und gleichzeitig aktive Bromradikale (Br ·) erzeugt, die die Chloratome in PCB-Molekülen direkt angreifen und so einen effizienten Dechlorierungsabbau erreichen.
2. Synthetische Rohstoffe für Alternativen zum Schutz der Ozonschicht
Angesichts der strengen Beschränkungen für Fluorchlorkohlenwasserstoffe (FCKW) im Rahmen des Montrealer Protokolls wurde Cyclohexylbromid als synthetischer Rohstoff für umweltfreundliche Treibstoffe und Kältemittel untersucht. Beispielsweise kann Perfluorcyclohexan (C₆F₁₂) durch Reaktion von Cyclohexylbromid mit Flusssäure synthetisiert werden, mit einem Ozonabbaupotenzial (ODP) von 0 und einem Treibhauspotenzial (GWP) von 1200, was 16 % niedriger ist als das herkömmliche Kältemittel R-134a (GWP=1430). Diese Verbindung wurde von der SNAP (Significant New Alternatives Policy) der US-Umweltschutzbehörde (EPA) zertifiziert und kann in Kfz-Klimaanlagen und gewerblichen Kühlsystemen verwendet werden.
3. Modifikatoren für Schwermetallionen-Adsorptionsmaterialien
Bromcyclohexankann Biomasse-Adsorptionsmaterialien (wie Chitosan und Cellulose) durch Thiolierungsreaktion modifizieren und so deren Adsorptionskapazität für Schwermetallionen deutlich erhöhen. Beispielsweise erhöhte sich durch die Reaktion von Cyclohexylbromid mit Chitosan unter alkalischen Bedingungen zur Bildung von thioliertem Chitosan dessen Adsorptionskapazität für Pb² ⁺ von 85 mg/g auf 210 mg/g, und die Adsorptionsisotherme folgte dem Langmuir-Modell (R²=0.998).
Dieses Material zeigt eine hervorragende Leistung bei der Behandlung von Galvanisierungsabwasser mit einer Pb²⁺-Entfernungsrate von 99,2 % und einer Abwasserkonzentration von weniger als 0,01 mg/L und erfüllt damit die besonderen Einleitungsgrenzwerte der „Electroplating Pollutant Discharge Standards“ (GB 21900-2008).
Innovative Anwendungen im Bereich der Biomedizin
1. Schlüsselzwischenprodukte für die chirale Arzneimittelsynthese
Cyclohexylbromid ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese chiraler Arzneimittel. Beispielsweise erzeugt Cyclohexylbromid bei der Synthese des Anti-AIDS-Medikaments Etravirin durch asymmetrische katalytische Reduktion chirales Cyclohexylamin, und die Stereoselektivität (ee-Wert) dieses Schrittes erreicht 99,2 %, was sich direkt auf die antivirale Aktivität des Medikaments auswirkt (EC ≮₀=0.7 nM). Darüber hinaus kann es auch zur Synthese wichtiger Zwischenprodukte des entzündungshemmenden Arzneimittels Celecoxib - Cyclohexan-1,2-dion-Derivate verwendet werden, die durch die Oxidationsringöffnungsreaktion von Cyclohexylbromid mit einer Ausbeute von 85 % erreicht werden.
2. Fluoreszenzsondenverstärker in der biologischen Bildgebung
Cyclohexylbromid kann als externes Schweratomstörungsmittel verwendet werden, um die Phosphoreszenzemission von Fluoreszenzsonden zu verstärken. Beispielsweise kann beim zeitaufgelösten Fluoreszenzimmunoassay (TRFIA) die Zugabe von Cyclohexylbromid zu einer Lösung einer Europium (Eu ³ ⁺)-Chelatsonde die Phosphoreszenzlebensdauer der Sonde durch Spin-Bahn-Kopplung von 1,2 ms auf 3,8 ms verlängern und gleichzeitig die Lumineszenzintensität um das 4,2-fache erhöhen.
Diese Technologie wird häufig für hochempfindliche biologische Nachweise eingesetzt, beispielsweise liegt die Nachweisgrenze des Tumormarkers Alpha-Fetoprotein (AFP) bei nur 0,05 ng/ml, was zwei Größenordnungen empfindlicher ist als der herkömmliche ELISA (Enzyme Linked Immunosorbent Assay).
3. Vorstufen für die Synthese antibakterieller Materialien
Cyclohexylbromid kann durch Quaternisierungsreaktion zu antibakteriellen Polymeren synthetisiert werden. Beispielsweise hat die Reaktion von Cyclohexylbromid mit N,N-Dimethyldodecylamin zur Herstellung von Cyclohexyltrimethylammoniumbromid (CTAB) eine minimale Hemmkonzentration (MHK) von 8 μg/ml für Staphylococcus aureus und 16 μg/ml für Escherichia coli. Diese Verbindung wird als Oberflächenbeschichtung für medizinische Katheter und Wundauflagen verwendet, wodurch die Infektionsrate in Krankenhäusern wirksam gesenkt werden kann. Experimentelle Daten zeigen, dass nach 7-tägiger Anwendung die Bakterienbesiedlung des mit CTAB-Beschichtung behandelten Katheters im Vergleich zum unbehandelten Katheter um 92 % zurückging.
Explorative Anwendungen in hochmodernen Technologiebereichen
1. Extraktionsmittel bei der Behandlung nuklearer Abfälle
Cyclohexylbromid kann als Extraktionsmittel zur Abtrennung von Strontium-90 (⁹⁰ Sr) und Cäsium-137 (¹³ ⁷ Cs) aus hochradioaktiven Abfallflüssigkeiten verwendet werden. Beispielsweise hatte im Extraktionsexperiment zur Simulation hochradioaktiver Abfälle das gemischte Extraktionsmittel bestehend aus Cyclohexylbromid und Tributylphosphat (TBP) ein Verteilungsverhältnis (D) von 120 für ⁹⁰ Sr und 85 für ¹³ ⁷ Cs, mit einem Trennfaktor (=D (Sr)/D (Cs)) von 1,41. Diese Technologie kann das Volumen und die radioaktive Toxizität von Atommüll erheblich reduzieren und leistet damit einen wichtigen Beitrag zur nachhaltigen Entwicklung der Kernenergie.
2. Simulierte Moleküle in der interstellaren Chemie
Bromcyclohexanwird aufgrund seiner strukturellen Stabilität zur Simulation organischer Verbindungen in interstellaren Molekülwolken eingesetzt. Beispielsweise kann Cyclohexylbromid in Ultraviolettbestrahlungsexperimenten bei niedriger-Temperatur (10 K) Cyclohexan, Bromwasserstoff und freie Radikalzwischenprodukte erzeugen, und sein Reaktionsweg ist dem Bildungsmechanismus komplexer organischer Moleküle im interstellaren Raum sehr ähnlich. Diese Studie liefert eine theoretische Grundlage für das Verständnis des Ursprungs des Lebens und der Möglichkeit außerirdischen Lebens.
3. Modifikatoren für
Cyclohexylbromid kann die mechanischen Eigenschaften fotogehärteter Harze durch Mischmodifizierung verbessern. Beispielsweise kann die Zugabe von 5 Gew.-% Cyclohexylbromid zu Acryl-Fotopolymerisationsharz die Zugfestigkeit gedruckter Teile von 42 MPa auf 58 MPa erhöhen, die Bruchdehnung von 12 % auf 18 % erhöhen und die Schrumpfrate um 0,8 % verringern. Dieses modifizierte Harz wird häufig bei der Herstellung komplexer Strukturkomponenten in der Luft- und Raumfahrt sowie in der Biomedizin eingesetzt.
1. Photochemische Synthesemethode:
Photochemische Synthesemethoden nutzen Lichtenergie, um Photosensibilisatoren in energiereiche Zwischenprodukte umzuwandeln, die mit Reaktanten unter Bildung von Zielprodukten reagieren. Die photochemische Synthese wird bei der Herstellung von Cyclohexylbromid häufig eingesetzt, da sie für die überwiegende Mehrheit der Alkylbromide die beste Wahl ist.
2. Die Reaktion von HBr und Zink:
Die Reaktion von HBr und Zink ist die traditionelle Methode zu seiner Synthese. Insbesondere reagiert HBr mit Cyclohexan unter Bildung von Cyclohexylbromid, das dann mit Hydroxid und Zink zu Cyclohexylbromid reagiert.
3. Die oxidative Bromierungsreaktion von Naphthenen:
Die oxidative Bromierung von Naphthenen ist eine weitere Methode zur Herstellung von Produkten. Es kann synthetisiert werden, indem die Bromierungsreaktion von Aluminiumphenoxid katalysiert wird und die oxidative Bromierungsreaktion von Cyclohexan unter der Bedingung durchgeführt wird, dass der Sauerstoff in der ortho-Position auftritt.
Chemische Eigenschaften:
Cyclohexylbromid reagiert bei Raumtemperatur nicht spontan. Unter extremen Bedingungen kann es durch Natriumhydroxid, Natriummetall oder andere Reduktionsmittel zu Cyclohexan reduziert werden. Es kann auch als Vorläuferreaktionsprodukt aromatischer Kohlenwasserstoffe verwendet werden und beispielsweise mit Phenolen, Aminen, Carbonsäuren und Olefinen reagieren, um neue Gruppen in das Molekül einzuführen. Nachfolgend werden einige häufige Reaktionen auf das Produkt beschrieben.
Es kann eine Photooxidationsreaktion eingehen, um Cyclohexanon und Bromwasserstoff zu erzeugen. Die Reaktionsformel lautet wie folgt:
BrC6H11 + O2 → C6H10O + HBr
Diese Reaktion wird üblicherweise bei der Synthese aromatischer Verbindungen verwendet. Darüber hinaus kann es auch durch eine durch UV-Bestrahlung induzierte Kettenreaktion freier Radikale zersetzt werden.
Es handelt sich um eine gute Alkylhalogenverbindung, die durch stark basische Reagenzien wie Natriumhydroxid ersetzt werden kann, um das Bromatom zu ersetzen. Beispielsweise kann es mit Thiocyansäure oder Natriumcyanid reagieren, um das entsprechende Cyano und Thiocyanat zu erzeugen. Es kann auch mit Ammoniak oder Amin reagieren, um die entsprechende Aminoverbindung zu erzeugen. Diese Reaktion wird häufig bei der Synthese neuer organischer Verbindungen verwendet.
Es kann mit Nukleophilen wie Wasser, Alkoholen, Aminen, Thiolen usw. reagieren und eine Oligomerisierung eingehen, um neue organische Lösungsmittel zu erzeugen. Beispielsweise kann es in Gegenwart eines wässrigen Natriummediums mit Wasser unter Bildung von 3-Hydroxycyclohexylbromid reagieren. Die Reaktionsformel lautet wie folgt:
C6H11Br + H2O → C6H11OH + HBr
Darüber hinaus kann IT auch an der Veretherungsreaktion teilnehmen, beispielsweise mit Ethanol unter Bildung von Ethoxycyclohexyl. Die Reaktionsformel lautet wie folgt:
C6H11Br + C2H5OH → C6H11OK2H5+ HBr
Bromcyclohexankann als Vorläufer einer aromatischen Säure für die Veresterungsreaktion zur Erzeugung eines aromatischen Säureesters verwendet werden. Beispielsweise kann es mit Cyclohexansäure umgesetzt werden, um Cyclohexylcyclohexanoat mit der folgenden Reaktion herzustellen:
C6H11Br + C6H10O2 → C12H20O2+ HBr
Diese Reaktion wird häufig in der organischen Synthese verwendet, um Moleküle mit besonderen Strukturen und Funktionen herzustellen.
Bromcyclohexan (auch bekannt als Cyclohexylbromid) ist ein typisches aliphatisches Halogenid mit wichtigem Industrie- und Laborwert, und seine Entdeckung ist eng mit dem Aufstieg der Cyclohexanchemie im späten 19. Jahrhundert verbunden. Mit der schrittweisen Aufklärung der Cyclohexanstruktur durch den deutschen Chemiker Adolf von Baeyer um 1894 begannen frühe organische Chemiker mit der Untersuchung der halogenierten Modifikation am stabilen Sechsring, und in dieser Welle grundlegender Forschung wurde erstmals Bromcyclohexan hergestellt und beschrieben.
Im Anfangsstadium wurde es hauptsächlich durch elektrophile Substitution von Cyclohexan durch Brom unter Licht- oder katalytischen Bedingungen gewonnen, allerdings war die Ausbeute gering und die Reinheit schlecht. Mit der Verbesserung der Synthesetechnologie übernahmen die Forscher nach und nach effizientere Methoden wie die Zugabe von Bromwasserstoffsäure zu Cyclohexen, was den Grundstein für eine standardisierte Herstellung legte.
Im 20. Jahrhundert wurde Bromcyclohexan mit der rasanten Entwicklung der organischen Synthese und der Polymerchemie nach und nach als hochreines Zwischenprodukt und Lösungsmittel positioniert. Es wurde offiziell in chemischen Datenbanken wie CAS und NIST registriert und seine Molekülstruktur, Konformationsisomerie und physikalischen Eigenschaften wurden genau bestimmt. Von einem obskuren Laborprodukt zu einem weit verbreiteten industriellen Rohstoff spiegelt der Entdeckungs- und Verbesserungsprozess von Bromcyclohexan die allmähliche Reife der Chemie der halogenierten Cycloalkane wider und bietet wichtige Unterstützung für die moderne Feinchemiesynthese.
FAQ
Wie lautet der gebräuchliche Name für Bromcyclohexan?
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Bromcyclohexan (auch genanntCyclohexylbromid, abgekürzt CXB) ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel (CH2) 5CHBr. Sofern nicht anders angegeben, beziehen sich die Daten auf Materialien im Standardzustand (bei 25 Grad [77 Grad F], 100 kPa).
Wozu dient Bromcyclohexan?
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Zusätzlich zu seiner Rolle in der organischen Synthese wird Bromcyclohexan auch eingesetztals Lösungsmittel in verschiedenen chemischen Reaktionen und stellt ein stabiles Medium für Reaktionen bereit, die un{0}}polare Bedingungen erfordern. Seine Anwendungen erstrecken sich auf die Herstellung von Flammschutzmitteln und als Reagenz in Laborumgebungen.
Was passiert bei Bromcyclohexan?
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Antwort: Wenn Bromcyclohexan in Gegenwart von trockenem Ether mit Mg behandelt wird,Es entsteht Phenylmagnesiumbromid (C6H5MgBr).und nach der Hydrolyse dieses Produkts entsteht Cyclohexan mit MgBr(OH), also Grignard-Reagenz.
Wofür wird Bromcyclopentan verwendet?
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Anwendungen Bromcyclopentan ist ein organisches Reagens, das sowohl als Ausgangsmaterial als auch als Zwischenprodukt in der chemischen Synthese verwendet werden kann. Es kann als Ausgangsmaterial bei der Synthese von Glycopyrrolatbromid (G656980) verwendet werden, einem Medikament aus der Gruppe der muskarinischen Anticholinergika.
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