Benzimidazolpulverist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C7H6N2, CAS 51 - 17 - 2, und ist ein weißes kristallines Pulver. Gute chemische Stabilität, löslich in heißem Wasser, Ethanol, kochendem Xylol, Säure und starken alkalischen wässrigen Lösungen, leicht löslich in kaltem Wasser und Äther, fast unlöslich in Benzol und Erdölether. Benzimidazol kann verwendet werden, um intermediäre Imidazol -Medikamente wie Mazalid und Propiconazol zur Herstellung von Fungiziden herzustellen. Als strukturfunktion einstellbare heterocyclische Verbindung umfassen ihre Anwendungen über herkömmliche Branchen und schneiden - Edge technologische Felder. Von Anti - Krebsmedikamenten bis hin zu Hochtemperatur-Brennstoffzellmembranen, von Metallkonservierungsstoffen bis hin zu biomimetischen Enzymkatalysatoren, dehnt sich ihr Wert weiter aus, wenn sich die Forschung vertieft. In Zukunft werden umweltfreundliche Alternativen wie biobasierte Benzimidazol- und Hochleistungsderivate wie poröse Rahmenmaterialien in Zukunft zu Forschungs-Hotspots, die weiterhin Unterstützung für die menschliche Gesundheit und eine nachhaltige Entwicklung bieten.
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Chemische Formel |
C7H6N2 |
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Genaue Masse |
118 |
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Molekulargewicht |
118 |
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m/z |
118 (100.0%), 119 (7.6%) |
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Elementaranalyse |
C, 71.17; H, 5.12; N, 23.71 |
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Benzimidazol (C7H6N2) als Stickstoff -, der eine heterocyclische Verbindung enthält, hat eine einzigartige chemische Struktur (Benzolring, die mit Imidazolring konjugiert ist), die es mit ausgedehnten biologischen und reaktiven Aktivitäten ausgibt, die einen bedeutenden Anwendungswert in den Scheinen in den Scheinen und Analytical -Chemie und analytische Chemie erzeugen.
Die biologische Aktivität von Benzimidazol ergibt sich aus seiner Fähigkeit, mit Biomolekülen (wie Wasserstoffbrückenbindung, hydrophoben Wechselwirkungen, π - π Stapeling) zu interagieren, was es zu einem Schlüssel Rückgrat für die Arzneimittelentwicklung macht.
1. Anti -Krebs -Medikamente
BRAF inhibitor: Targeting BRAF V600E mutant cancers such as melanoma and colorectal cancer, a novel benzimidazole derivative (such as 10h) inhibits BRAF kinase activity, blocks MAPK signaling pathway, and suppresses cancer cell proliferation. The IC ₅₀ of BRAF wild-type and mutant were 1.72 μ M and 2.76 μ M, respectively, after 10 hours, and showed low toxicity to normal cells (IC ₅₀>100 μ M).
CDK-Inhibitor: Abemaciclib (entwickelt von Lilly) als CDK4/6-Inhibitor wird zur Behandlung von HR+/HER2-Brustkrebs und zur Hemmung des Tumorwachstums verwendet, indem die G1-Phase des Zellzyklus blockiert wird.
MEK -Inhibitor: Binimetinib (entwickelt von Array Biopharma) zielt auf das BRAF -mutierte Melanom durch die Hemmung der MEK1/2 -Kinaseaktivität und die Blockierung der stromabwärts gelegenen ERK -Phosphorylierung ab. Es wurde 2018 von der FDA für Marketing zugelassen.
2. Anti -parasitäre und antibakterielle Medikamente
Antituberkulotaktivität:BenzimidazolpulverDerivates 7H (1- (2-Hydroxyethyl) -3- (3-methylbenzyl) Benzimidazol-Bromid) hat einen MIC-Wert von 2 μg/ml gegen Mycobacterium tuberculosis H37RV-Stamm. Es hemmt die bakterielle Zellwandsynthese, indem es an Acyl -Acyl -Acylträger -Proteinreduktase (INHA) binden.
Anti polyzystische Nierenerkrankung: Polyfluorosubstituierte Alkylbenzimidazol (wie 2 - Trifluormethylbenzimidazol) erzeugt aktive Intermediate durch CF -Bindungsspaltung und hemmt polyzystische Nierenerkrankungen mit Signalwegen. Die neue Synthesemethode, die vom Team der Xuzhou Medical University im Jahr 2022 entwickelt wurde, hat ein nationales Erfindungspatent erhalten.
3. Behandlung von Verdauungssystemkrankheiten
Protonenpumpeninhibitoren (PPIs): Benzimidazol -PPIs wie Omeprazol und Rabrazol -Natrium -Natriumkovalent an H ⁺/K ⁺ - ATPase, um die Magensäuresekretion zu hemmen, und zur Behandlung von Magengeschwüren und Reflex -Ösophagitis verwendet werden. Rabeprazol Natrium hat mehr Bindungsstellen mit Enzymen, schnellere Säurehemmung und lange Wirksamkeit.
Magenmotilität fördert Arzneimittel: Domperidon als peripherer Dopamin -D -Rezeptor -Antagonist fördert die Magen -Darm -Motilität, lindert Übelkeit und Erbrechen und verursacht keine extravertebralen Reaktionen.
4. Behandlung von kardiovaskulären und zerebrovaskulären Erkrankungen
Angiotensin II -Rezeptor 1 (AT1) Antagonisten: Benzimidazol -Antihypertensivmedikamente wie Losartan und Valsartan blockieren die Bindung von Angiotensin II an AT1 -Rezeptoren, die die periphere Gefäßresistenz reduzieren und Hypertonie behandeln.
Histamin -H -Rezeptor -Antagonisten: Antialllergika wie Pilastatin und Mizolastin lindern Symptome wie Urtikaria und allergische Rhinitis durch Blockieren der Bindung von Histamin an H ₁ -Rezeptoren.
Benzimidazolverbindungen erreichen bakterizide, insektizide und wachstumsregulierende Funktionen, indem sie den mikrobiellen Stoffwechsel oder pflanzliche physiologische Prozesse stören.
1. Intermediat von Fungiziden
Benzimidazol ist ein wesentliches Intermediat von Triazol -Fungiziden wie Imidacloprid und Imidacloprid, das zur Vorbeugung und Kontrolle von Pilzkrankheiten (wie grauer Schimmel und Anthracnose) in Obstbäumen und Gemüse verwendet wird. Sein Wirkungsmechanismus ist es, die Synthese von Ergosterol an der Pilzzellmembran zu hemmen.
2. Pflanzenviruskontrollmittel
Fluorierte und NITRO, die Benzimidazol -Derivate enthalten, können die Replikation von Pflanzenviren wie Tabakmosaikvirus (TMV) und Gurkenmosaikvirus (CMV) (CMV) hemmen und durch Interferenz mit viraler RNA -Polymeraseaktivität oder Blockierung der Virusbewegungen zwischen den Zellen durch die Viral -RNA -Polymerase oder die Blockierung von Viren zu erreichen.
3. Pflanzenwachstumsregulatoren
Benzimidazolverbindungen können die Auswirkungen von Pflanzenhormonen wie Auxin und Cytokinin nachahmen und die Keimung von Samen, Wurzelentwicklung und Fruchtvergrößerung fördern. Beispielsweise kann 2 -Aminobenzimidazol die Pinselzahl und das tausend Korngewicht des Reis erhöhen, wobei eine Steigerung von 10% -15%.
Die starre planare Struktur und starke Polarität von Benzimidazol machen sie zu einem idealen Monomer für die Vorbereitung von hohen - -Leistungspolymeren.
1. Polybenzimidazol (PBI)
Ultra high performance engineering plastics: PBI has excellent heat resistance (long-term use temperature>400 Grad), mechanische Festigkeit und chemische Korrosionsbeständigkeit und zur Herstellung von Luft- und Raumfahrtkomponenten, Halbleiter -Isolationsschichten und Brennstoffzellabscheitern verwendet.
High performance fiber: PBI fiber has a limit oxygen index (LOI) of 38%, which is much higher than the flame retardant standard (LOI>26%) und wird verwendet, um Feuerwehranzüge, Fluganzüge und nukleare Schutzanzüge herzustellen.
2. Funktionale Polymermaterialien
BenzimidazolpulverBasierte Polymere können zur Herstellung von Ionenaustauschmembranen, Gasabschlusspilationsmembranen und Nanofiltrationsmembranen verwendet werden. Zum Beispiel dient der PBI -Film als Protonenaustauschmembran in hohen - Temperaturbrennstoffzellen mit einer Protonenleitfähigkeit von bis zu 0,1 s/cm bei 150 Grad.
Analytische Chemie: "empfindliche Sonden" für die Metallionenerfassung und -komplexierungs -Titration
Die Koordinationsfähigkeit und die kolorimetrischen Eigenschaften von Benzimidazol machen es zu einem wichtigen Reagenz in der analytischen Chemie.
1. Metallionenerkennung
Kobalt -Ionen -Reagenz: Benzimidazol bildet einen roten Komplex mit Kobaltionen mit einer maximalen Absorptionswellenlänge von 510 nm, die zur quantitativen Analyse von Kobalt verwendet wird, mit einer Nachweisgrenze von 0,1 & mgr; g/ml.
Fluorid -Ionen -Nachweis: Alizarinrot S - Benzimidazol -Komplex bildet einen farblosen Komplex mit Fluoridionen, und die Fluoridkonzentration wird durch kolorimetrische Methode mit einer Empfindlichkeit von 0,05 mg/l bestimmt.
2. Komplexierungs -Titrationsanalyse
Benzimidazol kann als Maskierungsmittel für die EDTA -Titration verwendet werden, wodurch störende Ionen wie Fe ³ und Cu ² ⁺ selektiv maskiert werden und die Titrationsgenauigkeit von Zielionen wie Al ³ ⁺ und Zn ² ⁺ verbessert werden.
Benzimidazol und seine Derivate bilden einen Schutzfilm, indem er an Metalloberflächen adsorbiert und die anodische Oxidation und die kathodischen Wasserstoffentwicklungsprozesse von Korrosionsreaktionen hemmt.
1. Carbon -Stahlfackel -Korrosionsinhibitor
2-hexylbenzimidazol hat eine Korrosionshemmrate von 94% (50 Grad) auf 20 # Kohlenstoffstahl in einer 5% igen Salzsäurelösung. Die Polarisationskurvenanalyse bestätigt, dass es sich um einen gemischten Korrosionsinhibitor handelt.
Die Korrosionshemmungsrate von Benzimidazol -Propargylsulfid auf rostfreiem Stahl in Schwefelsäurelösung übersteigt 90%, und ihr Wirkmechanismus ist die Bildung eines hydrophoben Schutzfilms auf der Metalloberfläche.
2. Metalloberflächenbehandlung
Benzimidazolverbindungen können in chemischen Polier- und Elektroplattenprozessen von Metallen wie Kupfer und Aluminium verwendet werden, um die Oberflächenglattheit und Korrosionsbeständigkeit zu verbessern. Beispielsweise kann Benzimidazol -Formaldehyd -Verbundpolierlösung die Oberflächenrauheit von Kupfer auf 0,05 & mgr; m reduzieren.
Gummiindustrie: Ein multi funktionaler Additiv für die Vulkanisierungsförderung und die Prävention des Alterns
Benzimidazol -Verbindungen können die Verarbeitungsleistung und die Lebensdauer von Gummi verbessern.
1. Vulkanisierungsbeschleuniger
2 -Mercaptobenzimidazol (MBT) ist ein universeller Beschleuniger für Naturkautschuk und synthetisches Gummi, der die Vulkanisationszeit um 30% bis 50% verkürzen, die Zugfestigkeit und den Verschleißfestigkeit von vulkanisiertem Gummi verbessern kann.
2. Antioxidantien
Benzimidazol -Anti -- -Agungsmittel (wie MB) können freie Radikale erfassen, die während der Gummioxidation erzeugt und den Alterungsprozess verzögern. Das Hinzufügen von 2 Teilen MB zu Styrol -Butadien -Gummi kann den thermischen Alterungskoeffizienten (100 Grad × 72 Stunden) von 0,6 auf 0,85 erhöhen.
Die Anwendung von Benzimidazolverbindungen in den Lebensmitteln und den täglichen chemischen Feldern muss streng den Sicherheitsstandards entsprechen.
1. Lebensmittelzusatzstoffe
Benzimidazolverbindungen können als Insektizide in Fermentationsprozessen und Konservierungsstoffen für die Lagerung von Obst verwendet werden. Beispielsweise kann 2-Aminobenzimidazol das Wachstum von Apfelform hemmen und die Lagerdauer um das 2-3-fache verlängern.
2. tägliche chemische Produkte
Benzimidazol UV-Absorber (wie UV - 327) können zu Kosmetika hinzugefügt werden, um die Haut vor UV - A und UV-B-Schaden zu schützen. Seine Photostabilität ist den Saugfenten der Benzone überlegen und ist so für Produktformulierungen im Freien geeignet.
Benzimidazolpulverist eine wichtige heterocyclische Stickstoffverbindung mit einer Vielzahl biologischer Aktivitäten und pharmazeutischer Anwendungen. In der organischen Synthese umfassen die synthetischen Methoden von Benzmidazol hauptsächlich die folgenden:
Die Diazonium -Methode ist eine der traditionellen Methoden zur Herstellung von Benzmidazol. Wie in der folgenden Abbildung gezeigt, reagieren Sie zuerst Nitrobenzol mit Aldehyde oder Ketonen, um Acyl - enthalten, die Diazo -Verbindungen enthalten, und verwenden Sie dann Kupferkatalysatoren für Kanaiji -Kopplungsreaktionen, um Benzmidazol zu erzeugen.
Die Herstellung von Benzmidazol nach der Diazonium -Methode ist umständlich, hat hohe Anforderungen an Lösungsmittel und die Reaktionsbedingungen sind relativ hart, so dass sie im Allgemeinen nicht für die industrielle Produktion und die große - -Synthese geeignet ist.
Die organische Lösungsmittelmethode ist eine wirtschaftliche und bequeme Methode zur Synthese von Benzmidazol. Zuerst werden Phthalsäure und Aminophenol durch Hitze kondensiert, um 1,2 - Phenylendiamin (dh O-phenylendiamin) zu erzeugen, und dann durch Erhitzen in einem organischen Lösungsmittel reagiert, um Benzmidazol zu erhalten. Die Methode benötigt nicht zu viele Katalysatoren und Reaktionsbedingungen und hat einen einfachen Betrieb und eine hohe Ausbeute.
Die Zinkchloridmethode ist auch eine wichtige Methode zur Herstellung von Benzmidazol. Durch die Reaktion von Halobenzol mit Harnstoff wird 2-Halophenylharnstoff erzeugt und dann eine Substitutionsreaktion mit einem Zinkchloridkatalysator zur Erzeugung von Benzmidazol unterzogen. Der Zinkchloridkatalysator spielt eine wichtige Rolle bei dieser Reaktion, die die Reaktionsgeschwindigkeit und den Ertrag erhöhen kann.
Das Metall - katalysierte Methode ist eine der aufkommenden Methoden zur Herstellung vonBenzimidazolpulverund die häufig verwendeten Metallkatalysatoren umfassen Palladium, Kupfer, Eisen und dergleichen. Unter ihnen wird der Palladiumkatalysator bei der Herstellung von Benzmidazol häufig verwendet. Die spezifische Methode ist, dass Reaktanten wie P - Phenylendiamin und aromatische Acylformsäure in das Reaktionssystem gegeben werden und das Benzmidazol durch die Oxidationsreaktion des Palladiumkatalysators erzeugt wird.
Darüber hinaus gibt es einige andere synthetische Methoden, wie die Kondensationsreaktion von Naphthalin und Harnstoff, um Benzmidazol und dergleichen zu erzeugen. Im Allgemeinen gibt es verschiedene synthetische Methoden von Benzmidazol, und eine geeignete Methode kann nach verschiedenen Reaktionsbedingungen und Reaktionssystemen ausgewählt werden.
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