6-Chlorpurin CAS 87-42-3

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6-Chlorpurinist ein wichtiges Purinderivat und ein organisches Synthesezwischenprodukt. Seine Struktur basiert auf dem Purinkern, wobei ein Wasserstoffatom durch ein Chloratom ersetzt ist. Das bemerkenswerteste Merkmal dieser Verbindung liegt in der hohen chemischen Reaktivität des Chloratoms an der C6-Position in ihrem Molekül, wodurch sie leicht durch verschiedene nukleophile Reagenzien (wie Amine, Alkohole oder Thioalkohole) ersetzt werden kann, was die effiziente und gezielte Synthese einer Reihe von Purin--basierten Alkaloiden, Arzneimittelmolekülen und bioaktiven Verbindungen ermöglicht. Aufgrund dieser Schlüsselreaktivität spielt es eine unverzichtbare und unersetzliche Rolle in den Bereichen medizinische Chemie und organische Synthese. Es ist ein wichtiges Ausgangsmaterial und ein zentraler Baustein für die Synthese zahlreicher Krebsmedikamente (wie Thiopurin), Immunsuppressiva und antiviraler Wirkstoffe. Darüber hinaus wird es als halogeniertes Analogon von Adenin auch als Sonde oder Inhibitor in der biochemischen Forschung verwendet, um in die Purin-Stoffwechselwege und den Biosyntheseprozess von Nukleinsäuren einzugreifen und diese zu erforschen, was seinen doppelten Wert bei der Verbindung von Grundlagenforschung und klinischer Anwendung demonstriert.

6-Chlorpurinist ein hochrepräsentativer synthetischer Block und ein biologisch aktives Molekül in heterozyklischen Purinverbindungen, dessen Hauptanwendungen sich auf die Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte, die Forschung und Entwicklung von Antitumor-/antiviralen Medikamenten, biochemische und molekularbiologische Forschung sowie organische Synthesechemie konzentrieren. Die hohe Reaktivität seines Chloratoms in Position 6 macht es zu einem wichtigen Vorläufer für den Aufbau verschiedener Purinderivate, die durch nukleophile Substitution, Kopplungsreaktionen usw. in Kernmoleküle wie Adenin, 6-Mercaptopurin, Nukleosidanaloga usw. umgewandelt werden können; Gleichzeitig haben seine eigenen und Stoffwechselprodukte biologische Aktivitäten, die den Purinstoffwechsel hemmen und die Nukleinsäuresynthese stören, was ein wichtiges Potenzial bei der Behandlung von Krankheiten wie Tumoren und Virusinfektionen zeigt.

Synthese von Adenin und Vitamin B4 (Adeninphosphat)

 

Adenosin (6-Aminopurin) ist der Kernbestandteil von Nukleinsäuren und Coenzymen (wie ATP, NAD ⁺) sowie die Grundstruktur von Vitamin B4 (Adeninphosphat). . 6-Chloropurin ist das wichtigste industrielle Zwischenprodukt für die Synthese von Adenin.
Syntheseweg: Unter Hitze- und Druckbedingungen erfolgt eine nukleophile Substitutionsreaktion an der 6-Position mit Ammoniakreagenzien wie Ammoniak und Methylamin, wobei das Chloratom durch eine Aminogruppe ersetzt wird, wodurch direkt Adenin entsteht. Adenosin wird phosphoryliert, um Vitamin B4 (Adeninphosphat) zu erhalten, das eine hohe Ausbeute und eine einfache Reinheitskontrolle aufweist und den Hauptweg für die weltweite Produktion von Vitamin B4 darstellt.

Anwendungswert: Vitamin B4 wird zur Vorbeugung und Behandlung von Leukopenie und akuter Granulozytopenie eingesetzt, insbesondere bei Leukopenie, die durch Tumorchemotherapie und Strahlentherapie verursacht wird; Adenosin ist der Grundrohstoff für die Synthese verschiedener Nukleosid-Medikamente und Coenzym-Präparate. Die Produktion dieses Stoffes im großen Maßstab trägt direkt zur Stabilität der Lieferkette von Vitamin B4 und verwandten pharmazeutischen Produkten bei.

Synthese von 6-Mercaptopurin (6-mep) und Thiopurin-Antitumormitteln

 

6-Mercaptopurin (6-MP) ist ein klassisches Purin-basiertes Antistoffwechsel- und Antitumormedikament, das zur Behandlung von akuter lymphatischer Leukämie, chronischer myeloischer Leukämie und anderen Erkrankungen eingesetzt wird. Diese Substanz ist eine wichtige Vorstufe für die Synthese von 6-MP.
Synthesemechanismus: Es reagiert mit Thioreagenzien wie Natriumhydrogensulfid und Thioharnstoff, und das Chloratom an Position 6 wird durch eine Thiolgruppe (SH) ersetzt, um 6-Mercaptopurin zu erzeugen; Die Reaktionsbedingungen sind mild und hochselektiv, was sie zum Kernschritt der industriellen Produktion von 6-MP macht.

Erweiterte Anwendungen: 6-MP kann weiter modifiziert werden, um Derivate wie Azathioprin- und Mercaptopurinmethylate zu synthetisieren. Unter diesen ist Azathioprin ein in der klinischen Praxis häufig verwendetes Immunsuppressivum, das zur Behandlung von Autoimmunerkrankungen wie rheumatoider Arthritis und systemischem Lupus erythematodes eingesetzt wird. Darüber hinaus unterstützt es über 6-MP indirekt die gesamte Industriekettenforschung und -produktion von Thiopurin-Arzneimitteln.

Synthetische nukleosidische antivirale/{0}Antitumor-Medikamente

 

Nukleosidanaloga sind eine wichtige Kategorie von antiviralen und antitumoralen Arzneimitteln, wobei der strukturelle Kern die „Base-Ribose/Desoxyribose“-Einheit ist. Als Vorstufe von Purinbasen kann es mit Ribose, Desoxyribose und deren Derivaten gekoppelt werden, um verschiedene Nukleosid-Arzneimittelzwischenprodukte zu synthetisieren.
Adefovirdipivoxil-verwandtes Zwischenprodukt: Adefovirdipivoxil ist ein von Gilead Science entwickeltes Medikament gegen das Hepatitis-B-Virus. Es blockiert die Virusreplikation, indem es die DNA-Polymerase des Hepatitis-B-Virus hemmt. Seine Molekülstruktur enthält Adeninbase, den Schlüsselrohstoff für die Synthese der Adenineinheit des Arzneimittels. Das Grundgerüst des Arzneimittels wird durch Ammonierung, Alkylierung und andere Schritte aufgebaut.

Andere Nukleosidanaloga: Es durchläuft eine Alkylierungsreaktion an der 9--Position N- mit Glykosiden/Glykosiden wie Ribose- und Cyclopentylgruppen, um 9-Alkyl-6-chlorpurin zu synthetisieren, das dann substituiert und modifiziert wird, um Zwischenprodukte von Antitumor-Nukleosidanaloga wie Capecitabin und Fludarabin zu erhalten; Mittlerweile zeigen kohlenstoffzyklische Nukleosidanaloga wie 9-Norbornen-6-chlorpurin, abgeleitet von 6-Chlorpurin, eine signifikante Hemmwirkung gegen RNA-Viren wie Coxsackievirus und Rhinovirus, was sie zu wichtigen Leitverbindungen für die Entwicklung antiviraler Arzneimittel macht.

Selbsthemmende -Tumoraktivität und Wirkmechanismus

 

Die Substanz selbst weist eine mäßige Antitumoraktivität auf und hat in verschiedenen Tumormodellen hemmende Wirkungen auf die Zellproliferation und die Induktion von Apoptose gezeigt. Sein Wirkungsmechanismus steht in engem Zusammenhang mit der Stoffwechselumwandlung und der Störung des Purinstoffwechsels.
Stoffwechselaktivierungsmechanismus: Es kann über zwei Kernwege im Körper metabolisiert werden: ① Glutathion-S-transferase (GST) katalysiert und bindet an Glutathion (GSH), um S-puringlutathion zu produzieren, das weiter zu 6-Mercaptopurin (6-mep) metabolisiert wird.

6-mep wird durch Xanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase (HGPRT) aktiviert, um Thioinosinsäure (TIMP) zu produzieren, die schließlich in Thioguaninnukleotide (TGNs) umgewandelt wird. TGNs werden in DNA/RNA eingebaut, was zum Kettenbruch, zur Hemmung der Nukleinsäuresynthese und zur Induktion der Tumorzellapoptose führt; ② Durch Xanthinoxidase (XO) zu 6-Chlorursäure oxidiert, kann 6-Chlorursäure die Uricase kompetitiv hemmen und in die Wege des Purinstoffwechsels eingreifen.

Synergistische Antitumorwirkung: In Kombination mit Azaserin, einem Purinsynthesehemmer, zeigt es signifikante synergistische Antitumorwirkungen in Maus-Leukämie- und Lymphommodellen. Azaserin hemmt die De-novo-Purinsynthese und 6-Chlorpurin-Metaboliten stören die Nukleinsäurereplikation und erhöhen so die Abtötungseffizienz von Tumorzellen.

Präklinische Forschungsdaten: In-vitro-Experimente haben gezeigt, dass diese Substanz einen IC50-Wert von etwa 10-50 μM für menschliche Leukämie-CCRF-CEM-Zellen und HL-60-Zellen und einen IC50-Wert von etwa 32 μM für Leberkrebs-HepG2-Zellen aufweist. Es hat eine geringe Toxizität für normale Zellen und eine gewisse Tumorselektivität.

Antivirale Aktivität von Derivaten

 

Seine 9-alkylierten und arylierten Derivate weisen ein breites antivirales Wirkungsspektrum auf, insbesondere gegen RNA-Viren.
Antienterovirus-Aktivität: 9-de-6-Chlorpurin (NCP) ist ein typischer Vertreter, der eine starke Hemmwirkung auf kleine RNA-Viren wie Coxsackievirus B-Gruppe und Rhinovirus hat. Sein Mechanismus könnte darin bestehen, die virale RNA-Replikation zu blockieren und die virale Kapsidassemblierung zu stören.

In vitro experiments have shown that NCP has an EC50 of approximately 0.5 μ M for Coxsackievirus B3 and low cytotoxicity (CC50>100 μM), was auf sein Potenzial als antivirales Medikament hinweist.
Antiherpesvirus-Aktivität: Diese Substanz wird mit einem azyklischen Guanosin-Analogon gekoppelt, um azyklische Purin-Nukleosidderivate zu synthetisieren, die eine hemmende Wirkung gegen das Herpes-simplex-Virus (HSV) und das Varicella-Zoster-Virus (VZV) haben und als ergänzender Kandidat für antivirale Nukleosid-Medikamente verwendet werden können.

Referenzinformationsquelle:

1. Sigma Aldrich. 6-Chloropurin-Produkthandbuch [EB/OL]. (14.01.2026) [19.03.2026] https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/aldrich/511617
2. MolAid. Physikalische und chemische Eigenschaften und Anwendungen von 6-Chloropurin (CAS: 87-42-3) [EB/OL]. (25.09.2025) [19.03.2026] https://www.molaid.com/MS_145180
3. Technisches Support-Team von BenchChem. Eine vergleichende Zytotoxizitätsanalyse: 6-Chloropurin vs. sein Thio-Analogon 6-Mercaptopurin[Beleg]. BenchChem, 2025. https://pdf.benchchem.com/169/A_Comparative_Cytotoxicity_Analysis_6_Chloropurine_vs_its_Thio_analog_6_Mercaptopurine.pdf
4. Elion, GB, et al. Über die metabolischen Wirkungen von 6-Chloropurin[J]. Cancer Research, 1961, 21(8): 1047–1056. https://aacrjournals.org/cancerres/article ‑pdf/21/8/1047/2376753/crs0210081047.pdf
5. Hwang, YI, et al. Nachweis und Mechanismen der Bildung von S-(6-Purinyl)glutathion und 6-Mercaptopurin bei Ratten, denen 6-Chlorpurin verabreicht wurde[J]. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics, 1993, 264(1): 41-46.
6. Novakova, L., et al.. 9-Norbornyl-6-chlorpurin ist eine neuartige antileukämische Verbindung, die mit zellulärem GSH interagiert[J]. Anticancer Research, 2013, 33(8): 3163-3170. https://ar.iiarjournals.org/content/33/8/3163

Es gibt viele Möglichkeiten zur Synthese6-Chlorpurin, die folgenden sind die am häufigsten verwendeten Methoden:

Methode 1: Hoffmann-Reaktion:

Dies ist die traditionelle Methode zur Zubereitung. Bei dieser Methode wird 2-Amino-6-chlorpurin in einer NaOH-Lösung auf 85 Grad erhitzt, gefolgt von der Bildung einer Mesophase und dann 30 Minuten lang in einem polaren Lösungsmittel hydrolysiert. Das Produkt der Hydrolyse ist es.

Methode 2: Fluorid-Substitutionsreaktion:

Dabei handelt es sich um eine kürzlich entdeckte Synthesemethode, die zur Herstellung genutzt werden kann. Bei dieser Methode wird 2-Aminopurin zu N4-Ethyl-2-aminopurin umgesetzt. Die Reaktion dieser Verbindung mit Aluminiumchloridtriflat und Eisenchlorid als Katalysatoren ergibt sie.

Methode 3: Katalytische Chlorierung von Alkoholen:

Diese Methode ist eine relativ einfache Methode und kann auch zur Produktzubereitung verwendet werden. Bei dieser Methode wird 2-Aminopurin mit Benzylalkohol in Tetrahydrofuran umgesetzt. Dabei entsteht N4-Benzylalkohol bzw. N4-tert-Butanol-2-aminopurin. Diese Verbindung wurde weiter umgesetzt, wobei überschüssiges Eisenchlorid und Silberchlorid als Katalysatoren zugegeben wurden. Bei dieser Reaktion entsteht als Produkt ein chloriertes Produkt.

Methode 4: Pyridin-katalysierte Chlorierung:

Hier ist eine andere Möglichkeit zur Synthese6-Chlorpurin. Bei dieser Methode werden 2-Aminopurin und Kaliumferrocyanat in einer Pyridinlösung zur Reaktion gebracht. Diese Verbindung erzeugt es durch Zugabe von überschüssigem Natriumhydroxid und Chlorwasserstoffgas.

Zusammenfassend lässt sich sagen, dass es sich um eine wichtige organische Verbindung handelt und es viele Synthesemethoden zur Auswahl gibt. Obwohl die traditionelle Hoffmann-Reaktion die am häufigsten verwendete Methode zur Herstellung von Produkten ist, wurden in den letzten Jahren andere einfachere und effizientere Methoden entdeckt. Unterschiedliche Aufbereitungsmethoden führen in unterschiedlichen Situationen zu unterschiedlichen Ausbeuten und Abfällen. Daher ist es besonders wichtig, die geeignete Synthesemethode entsprechend dem spezifischen Anwendungsszenario auszuwählen.

Stabilität:

Es ist bei Raumtemperatur relativ stabil, neigt jedoch unter Bedingungen wie Licht oder Hitze zur Zersetzung oder Oxidationsreaktion. Unter Einwirkung starker Oxidationsmittel kann es zu 6-Chloruracil oxidiert werden. Darüber hinaus können die Zersetzungsprodukte giftige Gase freisetzen, sodass auf eine sichere Handhabung geachtet werden muss.

Wiederherstellbarkeit:

Es kann mit Reduktionsmitteln reagieren und unter geeigneten Bedingungen zu 6-Chlor-9H-purin reduziert werden. Die Reduktionsreaktion muss unter einer inerten Atmosphäre und bei niedriger Temperatur durchgeführt werden.

Elektrophilie:

Es kann durch Substitutionsreaktion und aromatische NMR-Substitutionsreaktion funktionell modifiziert werden. Beispielsweise kann es mit Aminen reagieren, um an der 6-Position neue Substituenten einzuführen. Darüber hinaus kann Natriumtrifluormethansulfonat Arylgruppen wie Phenyl an der 6-Position einführen.

Säure und Alkalität:

6-Chlorpurinhat relativ neutrale Säure--Base-Eigenschaften und kann unter Einwirkung starker Säuren oder Basen Protonen aufnehmen oder abgeben. In Wasser hat es einen pKa von 7,02. In Gegenwart einer schwachen Base kann es zur Bildung von Ketalverbindungen kommen, und die Reaktion muss unter alkalischen Bedingungen durchgeführt werden.

Stabilität: Umfassende Berücksichtigung von den Lagerbedingungen bis zur Reaktionsaktivität

Körperliche Stabilität

Schmelzpunkt und Siedepunkt: Der Schmelzpunkt liegt über 300 Grad (Zersetzung) und der Siedepunkt beträgt 449,6 ± 25,0 Grad, was darauf hinweist, dass es bei Raumtemperatur in einem festen Zustand ist und eine hohe thermische Stabilität aufweist;

Löslichkeit: Löslich in Wasser, Ether und Dimethylformamid (DMF), mit einer Löslichkeit von 30 mg/ml in DMSO bei 25 Grad. Dabei sollte auf den Einfluss der Lösungsmittelauswahl auf die Reaktionseffizienz geachtet werden.

Chemische Stabilität

Phototoxizität: Diese Substanz ist lichtempfindlich und kann bei längerfristiger Lichteinwirkung zu einer Zersetzung führen. Sie sollte daher an einem dunklen Ort gelagert werden (z. B. in einer braunen Reagenzflasche).

Gefahr der Zersetzung durch Hitze: Kann sich bei hohen Temperaturen zersetzen und giftige Gase (wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid, Stickoxide) erzeugen und sollte von Feuerquellen und Umgebungen mit hohen{0}}Temperaturen ferngehalten werden;

Oxidationsreaktion: Kann in Gegenwart starker Oxidationsmittel durch starke Oxidationsmittel (wie Kaliumpermanganat) oxidiert werden und sollte eine gemischte Lagerung vermeiden.

Optimierung der Lagerbedingungen

Temperaturkontrolle: Kurzfristige Lagerung kann in einem 4-Grad-Kühlschrank erfolgen. Langzeitlagerung sollte bei -20 Grad oder darunter eingefroren werden, um den Abbau zu verzögern.

Verpackungsanforderungen: Verwenden Sie versiegelte Glas- oder Polyethylenbehälter, vermeiden Sie den Kontakt mit Metallionen (wie Eisen, Kupfer) und verhindern Sie katalytischen Abbau;

Haltbarkeitsdauer: Unter empfohlenen Lagerbedingungen beträgt die Gültigkeitsdauer in der Regel mehr als 4 Jahre, es sind jedoch regelmäßige Tests auf Reinheit und Verunreinigungsgehalt erforderlich.

Reaktionsaktivität und Kompatibilität

Säure-{0}}Basenstabilität: Kann unter sauren oder alkalischen Bedingungen Ringöffnungs- oder Hydrolysereaktionen eingehen, und eine pH-Kontrolle ist erforderlich;

Metallkatalyse: Der Kontakt mit bestimmten Metallen (z. B. Palladium, Nickel) kann zu einer katalytischen Verschlechterung führen. Daher sollte ein inerter Katalysator ausgewählt werden. Biologische Aktivität: Als synthetisches Zwischenprodukt kann 6-Chlorpurin zur Herstellung von Antitumormitteln (wie 6-Mercaptopurin) und antibakteriellen Wirkstoffen verwendet werden. Seine Reaktivität beeinflusst direkt die Reinheit des Zielprodukts.

Sicherheits- und Stabilitätspraktiken in Industrieanwendungen

 

Bereich der pharmazeutischen Synthese

Als Vorstufe von Adenin und 6-Mercaptopurin wirkt sich seine Stabilität direkt auf die Reinheit des Arzneimittels aus. Während des Produktionsprozesses ist eine strenge Überwachung von Temperatur, Lichteinwirkung und Luftfeuchtigkeit erforderlich, um Nebenreaktionen zu vermeiden;

Fallbeispiel: Bei einem Pharmaunternehmen kam es aufgrund von Temperaturschwankungen während der Lagerung zu Produktverschlechterungen und das Problem wurde schließlich durch die Optimierung der Gefrierlagerbedingungen gelöst.

Biochemisches Forschungsgebiet

Bei der Verwendung in der Synthese von 9-Alkylpurin und 6-Mercaptopurin muss die Reinheit der Reagenzien (größer oder gleich 98 %) sichergestellt werden, um Störungen der experimentellen Ergebnisse durch Verunreinigungen zu vermeiden;

Sicherheitshinweis: Labore sollten mit Biosicherheitswerkbänken ausgestattet sein und die Bediener sollten eine professionelle Schulung erhalten, um das Risiko einer langfristigen Exposition zu verringern.

Optimierung der industriellen Produktion

Durch den Einsatz von Inertgasschutz und automatisierten Kontrollsystemen kann das Risiko menschlicher Eingriffe deutlich reduziert und gleichzeitig die Produktstabilität verbessert werden;

Trend: Die Förderung umweltfreundlicher chemischer Prozesse (z. B. lösungsmittelfreie Synthese) dürfte die Sicherheit und den Umweltdruck weiter verringern.

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