4-Methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinist eine organische Verbindung mit der Summenformel C6H8N2S und CAS 14001-63{8}}9. Es erscheint typischerweise als gelbe oder dunkelbraune Flüssigkeit. Geringe Löslichkeit in Wasser, aber löslich in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Dimethylsulfoxid. Es handelt sich um eine nichtflüchtige Verbindung mit niedrigem Dampfdruck, die bei Raumtemperatur stabil ist und nicht leicht durch Oxidationsmittel oder Licht in der Luft angegriffen wird. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für viele Arzneimittelmoleküle, beispielsweise Angiotensin-II-Rezeptorantagonisten, Antitumormittel, antivirale Arzneimittel usw.
Kann als Reagenz oder Katalysator für einige chemische Reaktionen wie Suzuki-Reaktion, Heck-Reaktion, Sonogashira-Reaktion usw. verwendet werden. Es kann für Forschung und Anwendung in den Bereichen Elektrochemie wie Elektrolyte, elektrochemische Katalyse und Elektrodenoberflächenmodifikation verwendet werden. Es kann auch in anderen Bereichen wie Materialwissenschaften, Polymerchemie, Katalysatordesign usw. eingesetzt werden. Aufgrund seiner wichtigen Zwischenprodukte und seines breiten Anwendungsspektrums ist es eine sehr nützliche Verbindung.
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Chemische Formel |
C6H8N2S |
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Genaue Masse |
140 |
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Molekulargewicht |
140 |
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m/z |
140 (100.0%), 141 (6.5%), 142 (4.5%) |
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Elementaranalyse |
C, 51.40; H, 5.75; N, 19.98; S, 22.87 |
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4-Methyl-2-(methylsulfonyl)pyrimidin ist eine wichtige organische Verbindung mit potenziellen Anwendungen in den Bereichen Medizin, Pestizide und Materialwissenschaften.
CN201710955247.2 offenbart ein konkav-konvexes, stäbchenförmiges, bodenbasiertes Adsorptionsmaterial zur Verfestigung von Chrom in Flusssedimenten. Material A wurde durch Modifizieren einer Mischung aus 2-Fluorpyrimidin-3-boronsäurepinalester, Phenylpropargylsulfid, N-Methyl-N-phenylthioharnstoff und 4-Methylbenzolsulfonsäureoctadecylester nach Reinigung mit Attapulgit-Boden hergestellt; Substanz A wurde mit einer Mischung aus NbCl4, AlCl3, Co (NO3) 2 und Mg (NO3) 2 modifiziert, um Substanz B herzustellen; Substanz B wurde mit einer Mischung aus 1-Benzoyl-3-phenylthioharnstoff, 3-Carbaldehydbenzothiophen und 4-Methyl-2-methylthiopyrimidin modifiziert, um Substanz C herzustellen.
Die Substanz C, modifiziert mit einer Mischung aus (3-Brompropoxy)-tert-butyldimethylsilan, Methylendisulfonat und Thiochlorformat-S-isopropylamin, ist das Adsorptionsmaterial auf Attapulgit-Basis, das zur Verfestigung von Chrom in Flusssedimenten verwendet wird. 4-Methyl-2-methylthiopyrimidin kann zur Herstellung von C-terminalen Src-Kinase (CSK)-Inhibitoren mit verwendet werden Folgende Struktur. Der wichtigste regulatorische Faktor der TCR-Signalkaskadenreaktion ist CSK, eine Tyrosin-Proteinkinase, auch bekannt als C-terminale Src-Kinase. CSK verfügt über eine mit Src verwandte Strukturdomänenarchitektur, einschließlich SH3-Domäne, SH2-Domäne und katalytischer Domäne. Die CSK-Phosphorylierung befindet sich am C-terminalen Ende der Tyrosinreste der Kinasen der Src-Familie (SFKs).
CSK ist eine LCK-inhibitorische Kinase. In Lymphozyten hemmt CSK die T-Zell-Aktivierung durch Phosphorylierung von LCK an Tyrosin 505. Um LCK zu hemmen, wird CSK durch Bindung an Transmembranproteine oder Adapterproteine in der Nähe der Membran an die Plasmamembran rekrutiert. CSK hemmt die Signalübertragung durch verschiedene Oberflächenrezeptoren, einschließlich TCR. Im Selektionsprozess sich entwickelnder T-Zellen im Thymus spielt LCK, ein Mitglied der SRC-Kinase-Familie, eine entscheidende Rolle bei der Signalübertragung von T-Zellrezeptoren und ist auch wichtig für die Signalübertragung von T-Zellrezeptoren in naiven und Effektor-T-Zellen. Mäuse, denen LCK fehlt, zeigen einen vollständigen Verlust der T-Zell-Entwicklung. LCK ist konstitutiv mit den zytoplasmatischen Domänen von CD4 und CD8 assoziiert.
Und gilt als eine Kinase, die hauptsächlich auf die Phosphorylierung des T-Zell-Rezeptors ITAM reagiert (ein Aktivierungsmotiv, das auf dem Immunrezeptor-Tyrosin basiert). Es gibt Hinweise darauf, dass die Bindung von Helferrezeptoren an Peptid-MHC-Komplexe, die an T-Zellrezeptoren binden, die Rekrutierung von LCK an teilnehmenden T-Zellrezeptoren verstärkt, was zu einer wirksameren Phosphorylierung des T-Zellrezeptors ITAM führt.
Nur aktivierte LCK kann ITAM in der relevanten T-Zell-Rezeptor-Signalkette phosphorylieren. Die vollständige Aktivierung der katalytischen LCK-Aktivität erfordert eine Autophosphorylierung am Aktivierungsring in der Kinasedomäne. Die Phosphorylierung von Carboxyltyrosin durch die C-terminale Src-Kinase (CSK) stellt LCK in seinen inaktiven Zustand zurück.
Zusammenfassend spielen CSK und LCK eine wichtige Rolle bei der Regulierung von Immunantworten. Die gemeinsame Clusterung von TCR und LCK oder die Trennung von CSK von der Membran kann die TCR-Phosphorylierung auslösen. Daher verstärken selektive CSK-Inhibitoren die TCR-Phosphorylierung und verbessern die Wirksamkeit schwacher Tumorantigene und können die hemmende Aktivität der Checkpoint-Blockade überwinden.
4-Methyl-2-methylthiopyrimidin ist ein organisches Zwischenprodukt, das durch Reaktion von 4-Methylpyrimidin-2-thiolhydrochlorid mit Iodmethan hergestellt werden kann. Es gibt Literaturberichte darüber, dass es zur Herstellung konkav-konvexer, stäbchenförmiger, bodenbasierter Adsorptionsmaterialien und C-terminaler Src-Kinase (CSK)-Inhibitoren zur Verfestigung von Chrom in Flusssedimenten verwendet werden kann.
4-Methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinkann auf folgendem Syntheseweg synthetisiert werden:
- 2-Methyl-4-cyanopyridin reagiert mit Methylmercaptan unter Bildung von 2-Methyl-4-methylthiopyridin.
- Durchführung einer Knoevenagel-Kondensationsreaktion von 2-Methyl-4-methylthiopyridin und Methylaceton unter alkalischen Bedingungen zur Erzeugung von 4-Methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carbonsäure.
- Reduzierung von 4-Methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carbonsäure zu 4-Methyl-2-(methylthio)pyridin durch Hydrierungsreduktionsreaktion von Wasserstoff und Pd/C-Katalysator.
- Schließlich wird es durch Reaktion von 4-Methyl-2-(methylthio)pyridin und Kaliumcyanid in Methanol hergestellt.
Schritt 1:
2-Methyl-4-cyanopyridin + Methylmercaptan → 2-Methyl-4-methylthiopyridin
Schritt 2:
2-Methyl-4-methylthiopyridin + Methylaceton + Base → 4-Methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carbonsäure
Schritt 3:
4-Methyl-2-(methylthio)pyridin-5-carbonsäure + H2/Pd-C → 4-Methyl-2-(methylthio)pyridin
Schritt 4:
4-Methyl-2-(methylthio)pyridin + KCN + CH3OH → C6H8N2S
Das Folgende ist eine Methode zur Synthese4-Methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinhäufig in Laboren verwendet:
1. Synthese von 4-Methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidin: Reaktion von 2,4-Dichlor-6-picolin mit Trifluoracetylformamid, um 4-Methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidin zu erhalten.
2. Synthese des Produkts: 4-Methyl-2-(trifluormethyl)pyrimidin mit Thiol reagieren lassen, mit einer Mischung aus Aceton und Wasser extrahieren, um das Produkt zu erhalten.
Diese Methode erfordert den Einsatz einiger grundlegender Techniken und Geräte der organischen Synthesechemie, wie z. B. Trockenmittel, Inertatmosphäre, Lösungsmitteldestillation und Säulenchromatographie. Gleichzeitig ist auf einen sicheren Betrieb zu achten, insbesondere beim Einsatz und Umgang mit organischen Chlorverbindungen sind Schutzmaßnahmen zu beachten.
Wichtige chemische Reaktivitätsmerkmale
Alkalische Hydrolyse:
Unter alkalischen Bedingungen wird es zu 4-METHYL-2-PYRIMIDINOL und Methylmercaptan hydrolysiert.
Reaktivität:
Es kann eine Reihe von Reaktionen eingehen, wie Oxidation, Hydrierung, Alkylierung, Arylierung und Dehydratisierung.
Nukleophile Addition:
Aufgrund seiner -Methylthio- und 2,4-Dipositions-Elektronenwolkenanreicherungseigenschaften kann es nukleophile Additionsreaktionen wie Michael-Addition und Imino-Alkoholisierungsreaktion usw. eingehen.
Katalytische Eigenschaften:
Es kann auch als Katalysator für einige Reaktionen verwendet werden, wie z. B. die Dehydratisierung von Ethanol, die Oxidation und Aromatisierung von Aldehyden usw.
Zusammenfassend lässt sich sagen, dass es einige wichtige Reaktivitätseigenschaften aufweist und ein breites Anwendungsspektrum in den Bereichen Pharmazeutika, Pestizide, Chemie und Elektrochemie bietet.
Sicherheitsbetriebsverfahren
Persönlicher Schutz: Tragen Sie während des Betriebs Laborkittel, Chemikalienschutzhandschuhe und Schutzbrillen, um Haut- und Augenkontakt zu vermeiden.
Belüftungsanforderungen: Alle Vorgänge sollten unter einem Abzug oder einem lokalen Absaugsystem durchgeführt werden, um die Luftzirkulation sicherzustellen.
Notfallhandhabung: Im Falle einer Undichtigkeit mit einem feuchten Tuch abdecken und reinigen. Nicht mit Besen oder Druckluft fegen. Kontaminierte Kleidung separat reinigen und Vermischung mit anderer Kleidung vermeiden.
Abfallmanagement: Abfälle sollten klassifiziert und gesammelt, zur Verarbeitung an Institutionen mit Qualifikationen für den Umgang mit gefährlichen Abfällen übergeben werden und das „Manifest für die Übertragung gefährlicher Abfälle“ ausgefüllt werden.
synthetische Formulierung
In einer Argonatmosphäre wurde 4-Methylpyrimidin-2-thiolhydrochlorid (13,78 g, 84,7 mmol) zu einer Lösung von NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) in Wasser (120 ml) gegeben, gefolgt von der tropfenweisen Zugabe von Iodmethan (13,23 g, 93,2 mmol). 2 Stunden bei Raumtemperatur rühren, dann mit CH2Cl2 extrahieren (2x).
Die organische Phase wurde über Na2SO4 getrocknet und zur Trockne eingeengt. Das erhaltene Rohprodukt wurde durch Kieselgelchromatographie unter Verwendung einer Mischung aus Hexan und EtOAc mit erhöhter Polarität als Elutionsmittel gereinigt, was 10,26 g der gewünschten Verbindung ergab (Ausbeute: 86 %).
4-Methylpyrimidin-2-thiolhydrochlorid (13,78 g, 84,7 mmol) zu einer Lösung von NaOH (7,46 g, 186,4 mmol) in Wasser (120 ml) hinzufügen, gefolgt von der tropfenweisen Zugabe von Iodmethan (13,23 g, 93,2 mmol) unter einer Argonatmosphäre.
2 Stunden bei Raumtemperatur rühren. Extrahieren Sie (x2) mit CH2Cl2. Trocknen Sie die organische Phase über Na2SO4 und konzentrieren Sie sie zur Trockne. Das erhaltene Rohprodukt wurde durch Kieselgelchromatographie unter Verwendung einer Hexan-EtOAc-Mischung zunehmender Polarität als Elutionsmittel gereinigt, was 10,26 g der gewünschten Verbindung ergab (Ausbeute: 86 %).
Stabilität
Körperliche Stabilität
4-Methyl-2-(methylsulfanyl)pyrimidinist bei Raumtemperatur eine dunkelbraune Flüssigkeit und weist spezifische physikalische Parameter auf: Der Siedepunkt beträgt 78–80 Grad (unter 1 mmHg-Bedingungen), die Dichte beträgt 1,007 g/ml (bei 25 Grad), der Brechungsindex beträgt n20/D 1,572 und der Flammpunkt beträgt 220 Grad F (ca. 104 Grad). Diese Daten deuten darauf hin, dass die physikalischen Eigenschaften dieser Substanz unter normalen Lagerungsbedingungen (z. B. Versiegelung und Vermeidung von Licht) stabil sind und dass sie nicht zur Zersetzung oder Phasenänderung neigt.
Chemische Stabilität
Unter den empfohlenen Lagerbedingungen (2–8 Grad) sind die chemischen Eigenschaften von 4-Methyl-2-methoxypyrimidin stabil und es kommt zu keiner Reaktion mit Bestandteilen in der Luft. Es ist jedoch zu beachten, dass es empfindlich auf starke Oxidationsmittel, starke Säuren oder starke Basen reagieren kann und der Kontakt mit solchen Substanzen zur Zersetzung oder zur Bildung schädlicher Produkte führen kann. Daher sollte es bei der Lagerung von oxidierenden oder ätzenden Chemikalien ferngehalten werden und auf eine gute Versiegelung des Behälters geachtet werden.
Lagerbedingungen
Um die Stabilität zu gewährleisten, sollte diese Substanz gekühlt (2-8 Grad) und vor direkter Sonneneinstrahlung geschützt gelagert werden. Bei längerer Lagerung wird empfohlen, die Behälterversiegelung regelmäßig zu überprüfen, um Feuchtigkeitsaufnahme oder Kontamination zu verhindern. Wenn ein Transport erforderlich ist, verwenden Sie eine stoßfeste und auslaufsichere Verpackung und kennzeichnen Sie sie mit dem Warnschild „Entzündbare Flüssigkeit“.
Sicherheit
Gesundheitsrisiken
4-Methyl-2-methoxypyrimidinstellt potenzielle Gesundheitsrisiken dar, insbesondere:
Augenschäden: Direkter Kontakt kann schwere Augenschäden verursachen (H318). Sofortiges Spülen mit viel Wasser und die Suche nach ärztlicher Hilfe sind erforderlich. Hautreizung: Kontakt kann Hautreizungen verursachen (H315). Bei der Arbeit sollten chemische Schutzhandschuhe (z. B. aus Nitrilkautschuk) getragen werden. Reizung der Atemwege: Das Einatmen von Staub oder Dämpfen kann zu Reizungen der Atemwege führen (H335). Die Arbeiten sollten unter einem Abzug oder einem örtlichen Absaugsystem durchgeführt werden.
Umweltgefahren
Die Auswirkungen dieses Stoffes auf die Umwelt sind nicht eindeutig klassifiziert, aber aufgrund seiner chemischen Eigenschaften sollte eine direkte Einleitung in Gewässer oder Boden vermieden werden. Um Umweltbelastungen vorzubeugen, sollten Abfälle zur Entsorgung an professionelle Einrichtungen übergeben werden. Die Daten zur biologischen Abbaubarkeit sind begrenzt, es wird jedoch davon ausgegangen, dass die Abbaurate in natürlichen Umgebungen langsam ist und mit Vorsicht gehandhabt werden sollte.
FAQ
Diese Verbindung dient in erster Linie als organisches Synthesezwischenprodukt, insbesondere zur Herstellung von Pharmazeutika und Agrochemikalien. Die Methylthiogruppe und der methyl-substituierte Pyrimidinring in seiner Struktur sind wichtige Pharmakophore oder Struktureinheiten, die häufig für weitere Derivatisierungen- verwendet werden, beispielsweise für die Umwandlung der Methylthiogruppe in reaktivere Methylsulfonyl- oder Methylsulfonylgruppen durch Oxidation.
Es sollte in vollständig verschlossenen Behältern und vor direktem Licht geschützt in einer kühlen und trockenen Lagerumgebung bei einer konstanten Temperatur von 2 bis 8 Grad Celsius aufbewahrt werden. Die in dieser Substanz enthaltene Methylthiogruppe neigt dazu, allmählich zu oxidieren, wenn sie der Umgebungsluft und dem Sonnenlicht ausgesetzt wird, was zu einer Verschlechterung der Produktqualität führen kann. Für die Langzeitkonservierung wird eine regelmäßige Reinheitsprüfung dringend empfohlen, und die Kernspinresonanz-Wasserstoffspektroskopie kann als wirksame Nachweismethode eingesetzt werden. Darüber hinaus ist bei Lagerung und Gebrauch der direkte Kontakt mit stark oxidierenden Stoffen unbedingt zu vermeiden.
Der Pyrimidinring ist ein elektronenarmes aromatisches System, das unter bestimmten Bedingungen nukleophile Substitutionsreaktionen eingehen kann. Die Methylthiogruppe (-SMe) ist eine wichtige funktionelle Gruppe: Einerseits verfügt das Schwefelatom über freie Elektronenpaare, die als milde Lewis-Base oder Ligand fungieren können; Andererseits wird die C-S-Bindung leicht gebrochen oder umgewandelt, insbesondere durch Oxidation oder Übergangsmetall-katalysierte Kupplungsreaktionen zum Austausch funktioneller Gruppen.
Ja. Diese chemische Verbindung verströmt im Allgemeinen einen stechenden und unangenehmen Geruch, der für schwefelhaltige Substanzen charakteristisch ist und dem unangenehmen Geruch von faulem Kohl oder starkem Knoblauch ähnelt. Aufgrund seiner irritierenden Geruchseigenschaft und möglichen Gesundheitsrisiken müssen alle relevanten experimentellen Handhabungs- und Betriebsverfahren ausschließlich in einem vollständig belüfteten Laborabzug durchgeführt werden. In der Zwischenzeit müssen Forscher während des gesamten Prozesses eine vollständige Standard-persönliche Schutzausrüstung tragen, einschließlich chemikalienbeständiger Handschuhe, Schutzbrillen und spezieller Laborkittel. Solche standardisierten Schutzmaßnahmen sind unerlässlich, um ein versehentliches Einatmen schädlicher flüchtiger Dämpfe wirksam zu verhindern und einen direkten Haut- oder Schleimhautkontakt mit diesem Stoff zu verhindern, um die persönliche Sicherheit bei Experimenten vollständig zu gewährleisten und eine sichere Arbeitsumgebung im Labor aufrechtzuerhalten.
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