5-Chloropyridin-2-amin CAS 5428-89-7
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5-Chloropyridin-2-amin CAS 5428-89-7

5-Chloropyridin-2-amin CAS 5428-89-7

Produktcode: BM-2-1-266
CAS-Nummer: 5428-89-7
Summenformel: C4H4ClN3
Molekulargewicht: 129,55
EINECS-Nummer: 226-581-2
MDL-Nr.: MFCD00014604
Hs-Code: 29335990
Enterprise standard: HPLC>999,5 %, LC-MS
Hauptmarkt: USA, Australien, Brasilien, Japan, Deutschland, Indonesien, Großbritannien, Neuseeland, Kanada usw.
Hersteller: BLOOM TECH Xi'an Factory
Technologieservice: F&E-Abteilung-1

Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 5-Chlorpyridin-2-amin (Cas. 5428-89-7) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 5-Chlorpyridin-2-amin (Cas 5428-89-7), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.

 

5-Chlorpyridin-2-amin, chemische Formel: C4H4ClN3, CAS 5428-89-7, Molekulargewicht 128,54 g/mol. Es handelt sich um einen weißen bis hellgelben kristallinen oder pulverförmigen Feststoff. Es weist eine gute Löslichkeit in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Di-N-Methylformamid (DMF) und Dichlormethan auf. Es handelt sich um eine Verbindung, die Chlor- und Amingruppen enthält. Es kann ähnliche chemische Eigenschaften wie andere Amin- oder Chloridverbindungen aufweisen, wie z. B. Reaktivität, Hydroxylierung, Substitutionsreaktion usw. Es kann zur Synthese verschiedener Pestizide wie Insektizide, Fungizide und Herbizide verwendet werden. Diese Pestizide finden in der Landwirtschaft umfangreiche Anwendungsmöglichkeiten und können zum Schutz von Nutzpflanzen vor Schädlingen, Krankheitserregern und Unkräutern eingesetzt werden. Es kann auch für synthetische Beschichtungen, Gummizusätze, elektronische Chemikalien und Tenside verwendet werden. Darüber hinaus kann es auch als Bleiverbindung organischer Photovoltaikmaterialien und organischer Leuchtdioden (OLEDs) verwendet werden.

Produnct Introduction

CAS 5428-89-7 2-Chloro-3-methylpyridine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

2-Chloro-3-methylpyridine | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Chemische Formel

C4H4ClN3

Genaue Masse

129

Molekulargewicht

130

m/z

129 (100.0%), 131 (32.0%), 130 (4.3%), 132 (1.4%), 130 (1.1%)

Elementaranalyse

C, 37,09; H, 3,11; Cl, 27,36; N, 32,44

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2-Amino-5-chlorpyrimidin ist eine organische chemische Substanz mit der Summenformel C4H4ClN3, die in den Bereichen Medizin und Biochemie, insbesondere als pharmazeutisches Zwischenprodukt, vielfältige Anwendung findet.

Übersicht über antiparasitäre Medikamente

2-Chloro-3-methylpyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

 

Antiparasitika sind Medikamente zur Behandlung und Vorbeugung von parasitären Infektionen. Parasitäre Krankheiten sind Krankheiten, die durch Parasiten verursacht werden, die in den menschlichen oder tierischen Körper eindringen und eine ernsthafte Bedrohung für die menschliche Gesundheit und die Tierproduktion darstellen. Der Wirkungsmechanismus antiparasitärer Arzneimittel umfasst hauptsächlich die Beeinflussung von Enzymen im Parasiten, die Wirkung auf Rezeptoren im Parasiten, die Beeinträchtigung des Metabolismus des Parasiten sowie die Beeinflussung des Ionengleichgewichts oder -transports im Parasiten.

Klassifizierung und Wirkung antiparasitärer Arzneimittel

1. Nematodenabwehrmittel

Medikamente zur Nematodenvertreibung werden hauptsächlich zur Vertreibung von Darmnematoden und Lungennematoden eingesetzt. Zu den gängigen Medikamenten gegen Nematoden gehören Dichlorvos, Levamisol und Benzimidazol.

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(1) Dichlorvos:

 

Dichlorvos ist ein organisches Phosphat-Antiparasitikum, das die Vorteile eines breiten Spektrums, hoher Wirksamkeit, geringer Kosten, einfacher Verfügbarkeit und bequemer Verabreichung bietet. Es hemmt die Aktivität der Cholinesterase im Insektenkörper, was zur Ansammlung von Acetylcholin (Ach) im Insektenkörper führt, was zu Erregung, Krämpfen, Lähmungen und zum Tod führt. Dichlorvos kann nicht nur die meisten Darmnematoden wie Spulwürmer, Peitschenwürmer, Hakenwürmer usw. vertreiben, sondern auch bestimmte Egel und die äußerliche Anwendung zur Vertreibung von Milben, Fliegen und blutsaugenden Insekten.

(2) Leflunomid:

 

Leflunomid ist ein antiparasitäres Imidazol-Thiazid-Medikament mit hoher Wirksamkeit, breitem Wirkungsspektrum und geringer Toxizität. Es hemmt das Enzym Reduktase des Insektenkörpers, greift in den Zuckerstoffwechsel ein, führt zu ATP-Mangel und tötet so den Insektenkörper. Leflunomid wird hauptsächlich zur Vertreibung verschiedener Darmnematoden wie Spulwürmer, Madenwürmer und Hakenwürmer sowie von Lungennematodenerkrankungen eingesetzt. Es kann auch als vorbeugendes Medikament gegen latente Mastitis bei Milchkühen eingesetzt werden.

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2. Taenia-Medikamente

Das Bandwurmvertreibungsmittel wird hauptsächlich zur Vertreibung von Bandwürmern aus dem menschlichen und tierischen Körper eingesetzt. Zu den gängigen Medikamenten gegen Bandwürmer gehören Chloramphenicol, Hesperetin und Thiodicarbonamid.

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(1) Chlorambucil:

 

Chlorambucil, auch Metronidazol genannt, hemmt die Aufnahme von Glukose im Insektenkörper und stört dessen Oxidationsprozess, was zu einer starken Ansammlung von Milchsäure im Insektenkörper und zum Tod führt. Chlorambucil wird nicht nur zur Behandlung verschiedener Bandwurmerkrankungen bei Nutztieren und Geflügel eingesetzt, sondern auch zur Behandlung von vorderen und hinteren Bandwurmwürmern bei Rindern und Schafen sowie zur Tötung von Schnecken (dem Zwischenwirt von Schistosoma japonicum).

(2) Hecao-Phenol:

 

Hecao-Phenol ist ein aus Pflanzen gewonnenes Antiparasitikum mit abweisender Wirkung gegen Bandwürmer. Es wird hauptsächlich verwendet, um Bandwürmer aus dem menschlichen Körper zu vertreiben, einschließlich Haken- und unbeschnittener Bandwürmer.

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3. Anti-Fluch-Medikamente

Das Anti-Egel-Medikament wird hauptsächlich zur Austreibung von Egeln aus dem menschlichen und tierischen Körper eingesetzt. Zu den gängigen Antifluke-Medikamenten gehören Thiodicarbonamid, Praziquantel, Nitrochlorphenol usw.

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(1) Schwefeldichlorphenol:

 

Schwefeldichlorphenol hemmt den Energiestoffwechsel bei Insekten, reduziert Zuckerabbau- und Oxidationsprozesse, was zu Energiemangel (ATP) und zum Tod durch Muskellähmung führt. Schwefeldichlorphenol kann nicht nur Leberegel, vordere und hintere Saugnapfwürmer, Ingwerwürmer und andere Würmer vertreiben, sondern auch verschiedene Bandwürmer.

(2) Praziquantel:

 

Praziquantel ist ein Breitspektrum-Antiparasitikum, das eine abtötende Wirkung auf verschiedene Parasiten wie Egel, Bandwürmer und Nematoden hat. Es verringert die Aufnahme von Glukose durch den Insektenkörper, was dazu führt, dass Zucker aus der Haut austritt, was zu einer unzureichenden Energieversorgung und zur Ausscheidung führt. Praziquantel ist derzeit das bevorzugte Medikament für die synchrone Chemotherapie bei der Behandlung von Bilharziose bei Menschen und Tieren und kann auch die Zystizerken und Zerkarien der Bilharziose abtöten.

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3. Antigene Insektizide

Antigen-Insektizide werden hauptsächlich zur Behandlung von durch Protozoen verursachten parasitären Krankheiten wie Kokzidiose, Trypanosomiasis und der Birnenwurmkrankheit eingesetzt.

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Medikamente gegen Kokzidiose:

Anti-Kokzidiose-Medikamente werden hauptsächlich zur Vorbeugung und Behandlung einer der wichtigsten Krankheiten in der intensiven Hühnerhaltung - Kokzidiose eingesetzt. Aufgrund ihrer unterschiedlichen Wirkmechanismen lassen sich Antikokzidien-Medikamente grob in zwei Kategorien einteilen: Polyetherionenträger-Antibiotika und chemisch synthetisierte Antikokzidien-Medikamente. Ionophore Antibiotika auf Polyetherbasis wie Monensin und Salinomycin hemmen das Wachstum und die Entwicklung von Insekten, indem sie das normale Eindringen von Kationen und die Aufnahme von Nährstoffen beeinträchtigen. Chemisch synthetisierte Antikokzidien-Medikamente wie Sulfaquinoxalin und Nicarbazin wirken auf verschiedene Lebensphasen des Parasiten, um das Ziel der Abtötung des Parasiten zu erreichen.

Antiparasitäre Verwendung

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1. Hemmen Sie den Insektenstoffwechsel

 

2-Amino-5-chlorpyrimidin kann als organische chemische Substanz eine hemmende Wirkung auf den Stoffwechsel von Insekten haben. Durch Eingriffe in Stoffwechselvorgänge im Inneren des Insekts, wie z. B. den Zuckerstoffwechsel, den Fettstoffwechsel oder den Proteinstoffwechsel, kommt es zu einer unzureichenden Energieversorgung oder einer Ansammlung von Stoffwechselprodukten, wodurch das Insekt getötet oder das Wachstum und die Fortpflanzung gehemmt werden.

2. Beeinflusst das Ionengleichgewicht im Insektenkörper

 

Das Ionengleichgewicht im Insektenkörper ist für seine normalen physiologischen Funktionen von entscheidender Bedeutung. Es kann zu einer physiologischen Funktionsstörung des Parasiten führen, indem es das Ionengleichgewicht im Parasiten beeinflusst, wie z. B. Natriumionen, Kaliumionen oder Kalziumionen, wodurch das Ziel einer antiparasitären Behandlung erreicht wird.

2-Chloro-3-methylpyridine uses | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
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3. Beeinträchtigung der Insektenrezeptorfunktion

 

Die Rezeptoren auf der Oberfläche des Insekts sind wichtige Vermittler für die Interaktion zwischen dem Insekt und der Wirtsumgebung. Es kann die Interaktion zwischen dem Insekt und der Wirtsumgebung beeinträchtigen, beispielsweise die Nährstoffaufnahme und die Ausscheidung von Metaboliten, indem es an Rezeptoren auf der Oberfläche des Insekts bindet und dadurch das Wachstum und die Fortpflanzung des Insekts hemmt.

4. Als Zwischenprodukt für die Synthese anderer antiparasitärer Arzneimittel

 

Es hat ein breites Anwendungsspektrum in der Medizin und Biochemie, insbesondere als pharmazeutisches Zwischenprodukt. Es kann als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese anderer Arzneimittel mit antiparasitärer Wirkung dienen, und durch weitere chemische Modifikation und Modifizierung können neue Arzneimittel mit stärkerer antiparasitärer Wirkung erhalten werden.

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Manufacturing Information

5-Chloropyridin-2-amin ist eine wichtige organische Verbindung mit breiten Anwendungsaussichten in Bereichen wie Medizin, Pestiziden und Materialwissenschaften. Aufgrund der Besonderheit seiner Struktur und der Komplexität seines Synthesewegs stand seine Synthesemethode jedoch schon immer im Fokus der Forschung.

Synthesestrategie

Die Strategie zur Synthese von 5-Choropyridin-2-amin ausgehend von 2-Furansäure kann wie folgt zusammengefasst werden: Carboxylumwandlung, Cyclisierung, Chlorierung, Nitrierung, Reduktion und Reinigung. Diese Schritte müssen nacheinander durchgeführt werden und jeder Schritt erfordert strenge Reaktionsbedingungen und Katalysatoren.

Detaillierte Schritte und chemische Gleichungen

 
1.Carboxylumwandlung

Konvertieren Sie zunächst 2-Furansäure in den entsprechenden Ester oder Amid für nachfolgende Cyclisierungsreaktionen. Hier wählen wir als Beispiel die Veresterungsreaktion.
C4H4ClN3 + C4H8O2 → C12H12N2O3 + H2O
Beispielsweise kann die Verwendung von Methanol als Alkoholquelle Methyl-2-furanat ergeben.

 
2.Cyclisierungsreaktion

Anschließend wird der 2-Furfurfurylester durch eine Cyclisierungsreaktion in die Vorstufe des Pyridinrings umgewandelt. Dieser Schritt erfordert normalerweise die Verwendung spezifischer Katalysatoren und Reaktionsbedingungen.
C12H12N2O3 +-Katalysator → Pyridinring-Vorläufer + Nebenprodukte -
Die spezifischen Reaktionsbedingungen und die Katalysatorauswahl für diesen Schritt müssen auf der Grundlage experimenteller Daten und Literaturberichte optimiert werden.

 
3. Chlorierungsreaktion

Nach Erhalt des Pyridinring-Vorläufers ist es notwendig, eine Chlorierungsreaktion durchzuführen, um Chloratome einzuführen. Dieser Schritt erfordert normalerweise die Verwendung von Chlorierungsreagenzien wie Chlorgas, Chlorierungsmitteln oder Natriumhypochlorit.
Pyridinring-Vorläufer + Chlorgas/Chlorierungsmittel → 5-Chlorpyridin-Vorläufer + Nebenprodukte
Die spezifischen Bedingungen und die Katalysatorauswahl für die Chlorierungsreaktion müssen auf der Grundlage experimenteller Daten und Literaturberichte optimiert werden.

 
4. Nitrierungsreaktion

Nach Erhalt der Vorstufe von 5-Chlorpyridin ist es notwendig, eine Nitrierungsreaktion durchzuführen, um eine Nitrogruppe einzuführen. Dieser Schritt erfordert normalerweise die Verwendung von Nitrierungsreagenzien wie konzentrierter Salpetersäure und konzentrierter Schwefelsäure.
5-Chlorpyridin-Vorläufer + konzentrierte Salpetersäure + konzentrierte Schwefelsäure → 5-Chlor-2-nitropyridin + Wasser
Die Nitrierungsreaktion muss bei niedrigen Temperaturen durchgeführt werden und die Reaktionszeit und Temperatur müssen kontrolliert werden, um die Entstehung von Nebenprodukten zu verhindern.

 
5.Reduktionsreaktion

Schließlich wird die Nitrogruppe in 5-Chlorpyridin-2-nitropyridin durch eine Reduktionsreaktion zu einer Aminogruppe reduziert, was zum Zielprodukt 5-Chlorpyridin-2-amin führt. Dieser Schritt erfordert normalerweise die Verwendung von Reduktionsmitteln wie Eisenpulver, Natriumsulfid oder Wasserstoffgas.
5-Chlor-2-nitropyridin+Reduktionsmittel → 5-Chlorpyridin-2-amin+Nebenprodukt
Die spezifischen Bedingungen der Reduktionsreaktion und die Auswahl der Reduktionsmittel müssen auf der Grundlage experimenteller Daten und Literaturberichte optimiert werden.

 
6. Reinigung

Nach Erhalt des Zielprodukts ist eine Reinigung erforderlich, um Verunreinigungen zu entfernen und die Reinheit des Produkts zu verbessern5-Chloropyridin-2-amin. Zu den Reinigungsmethoden gehören typischerweise Umkristallisation, Destillation, Extraktion und chromatographische Trennung.

Reinigungsschritte (Beispiel):
Filtrieren Sie die Reaktionsmischung, um unlösliche Verunreinigungen zu entfernen.
Destillation des Filtrats zur Entfernung von Lösungsmitteln und flüchtigen Verunreinigungen.
Verwenden Sie zur Extraktion geeignete Lösungsmittel, um verbleibende Verunreinigungen zu entfernen.
Führen Sie eine chromatographische Trennung der Extraktionslösung durch, um das Zielprodukt weiter zu reinigen.

 

Nebenwirkungen

Expositionspfade für den Menschen und potenzielle Risiken

Exposition durch Beruf

Inhalationsrisiko: Während der Synthese oder Verarbeitung von 5-Chlor-2-Pyridin können Staub oder Dämpfe über die Atemwege in den menschlichen Körper gelangen und Husten, Engegefühl in der Brust und Lungenödeme verursachen.
Hautkontakt: Längerer Kontakt mit ungeschützter Haut kann zu Kontaktdermatitis führen, die sich in Erythem, Blasen und Schuppenbildung äußert.
Augenkontakt: Direkter Kontakt mit den Augen kann zu Bindehautentzündung, Hornhautschäden und in schweren Fällen zu Sehverlust führen.

Umweltbelastung

Wasserverschmutzung: 5-Chlor-2-Pyridin kann durch die Einleitung industrieller Abwässer in die Umwelt gelangen und für Wasserorganismen wie Fische und Algen akute Toxizität verursachen.
Anreicherung der Nahrungskette: Diese Verbindung kann sich in Organismen anreichern und über die Nahrungskette auf den Menschen übertragen werden, was das Risiko einer langfristigen Exposition gegenüber niedrigen Dosen erhöht.

Besonderer Fokus auf Nebenwirkungen von 5-Chlor-2-Pyridinamin

Potenzielle Risiken einer langfristigen-niedrigen-Exposition

Obwohl 5-Chlor-2-Pyridin eine hohe akute Toxizität aufweist, kann eine langfristige Exposition bei niedriger Dosis chronische toxische Wirkungen wie Leberfibrose, Nierenschäden und Unterdrückung des Immunsystems verursachen.
Tierversuche haben gezeigt, dass Ratten, denen sechs aufeinanderfolgende Monate lang niedrige Dosen (10 mg/kg/Tag) 5-Chlor-2-pyridamin verabreicht wurden, fibrotische Läsionen in ihrem Lebergewebe aufwiesen, was auf ein potenziell krebserzeugendes Potenzial schließen lässt.

Synergistische Toxizität mit anderen Substanzen

5-Chlor-2-pyridamin kann eine synergistische Toxizität mit anderen Chemikalien wie Schwermetallen und organischen Lösungsmitteln aufweisen und die Schädigung lebender Organismen verstärken.
Beispielsweise kann eine kombinierte Exposition mit Benzo[a]pyren die Inzidenz von Lungenkrebs bei Mäusen deutlich erhöhen.

 

Empfindlichkeit spezieller Bevölkerungsgruppen

Kinder und schwangere Frauen: Aufgrund seiner Reproduktions- und Entwicklungstoxizität reagieren schwangere Frauen und Kinder empfindlicher auf 5-Chlor-2-Pyridin und sollten den Kontakt vermeiden.
Ältere Menschen: Ältere Menschen haben eine verminderte Leber- und Nierenfunktion, eine verminderte Stoffwechsel- und Ausscheidungsfähigkeit von 5-Chlor-2-pyridamin und neigen zu Akkumulationsvergiftungen.

 

 

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