5-BromonicotinsäuredinitrilLiegt normalerweise in Form eines weißen oder hellgelben festen Pulvers vor. Das Molekulargewicht beträgt etwa 183,01 g/mol, CAS 35590-37-5, Summenformel C6H3BrN2, und die Dichte beträgt etwa 1,72 g/cm³. Unter normalen Umständen ist es stabil und zersetzt sich nicht leicht. Dies bedeutet, dass die Verbindung ohne nennenswerte chemische Veränderungen über einen langen Zeitraum in einer geeigneten Umgebung gelagert werden kann. Allerdings kann eine längere Einwirkung widriger Bedingungen wie hohen Temperaturen oder ultravioletter Strahlung die Stabilität beeinträchtigen.
Es kann in verschiedenen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether usw. gelöst werden. Die relativ geringe Löslichkeit in Wasser weist darauf hin, dass die Verbindung eine schwache Affinität zu Wasser aufweist. Aufgrund seiner aktiven Gruppen wie Nitril- und Bromatome kann diese Verbindung an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen. Es kann beispielsweise Substitutions- oder Additionsreaktionen mit verschiedenen Nukleophilen eingehen oder durch Veresterung, Reduktion und andere Reaktionen in andere wertvolle Verbindungen umgewandelt werden.
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Chemische Formel |
C6H3BrN2 |
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Genaue Masse |
182 |
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Molekulargewicht |
183 |
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m/z |
182 (100.0%), 184 (97.3%), 183 (6.5%), 185 (6.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 39,38; H, 1,65; Br, 43,66; N, 15.31 |
Rollen im Umweltschutz
5-Bromonicotinsäuredinitrilspielt eine wichtige Rolle im Bereich Umweltschutz. Als Katalysator oder Reaktant kann es zur Umwandlung giftiger und schädlicher Stoffe eingesetzt werden und so deren Auswirkungen auf die Umwelt deutlich reduzieren. Insbesondere kann es an verschiedenen chemischen Reaktionen teilnehmen und giftige Chemikalien in harmlose oder wenig toxische Substanzen umwandeln, wodurch die Schädigung dieser Substanzen für die Umwelt und Organismen wirksam verringert wird.
Es kann als Katalysator oder Reaktant verwendet werden, um giftige und schädliche Substanzen umzuwandeln und deren Auswirkungen auf die Umwelt zu verringern. Es kann beispielsweise an chemischen Reaktionen teilnehmen und giftige Chemikalien in harmlose oder gering toxische Substanzen umwandeln, wodurch die Schädigung der Umwelt und der Organismen verringert wird.
In der Abwasseraufbereitung kann es als Flockungsmittel oder Adsorptionsmittel zur Entfernung von Schadstoffen aus dem Abwasser eingesetzt werden.
Es kann mit schädlichen Ionen oder organischen Stoffen im Abwasser reagieren, diese adsorbieren oder in unschädliche Stoffe umwandeln. Dies reduziert nicht nur den Gehalt an giftigen Substanzen im Abwasser, sondern erfüllt auch die Anforderungen der Einleitungsnormen oder des Recyclings und schützt so die Sicherheit der Gewässer und der ökologischen Umwelt.
3. Bodensanierung
Es hat auch Potenzial für die Bodensanierung. Es kann als Bodenverbesserungsmittel oder chemisches Fixiermittel verwendet werden, um das Risiko giftiger und schädlicher Substanzen im Boden zu verringern.
Durch die Reaktion mit Schadstoffen im Boden können sie in stabile Verbindungen umgewandelt oder im Boden fixiert werden, wodurch ihre Gefahr für die Umwelt und das Ökosystem verringert wird. Dies trägt dazu bei, die Bodenverschmutzung zu verringern, die Bodenqualität zu verbessern und die Wiederherstellung des Ökosystems und eine nachhaltige Entwicklung zu fördern.
Es hat auch Potenzial für den Einsatz in der Luftreinhaltung. Es kann als Katalysator oder Reaktant zur Umwandlung schädlicher Stoffe in der Atmosphäre eingesetzt werden.
Durch die Beteiligung an Reaktionen können schädliche Gase wie Stickoxide und Schwefeloxide in der Atmosphäre in harmlose oder wenig toxische Stoffe umgewandelt werden. Beispielsweise kann es an Reaktionen teilnehmen, bei denen schädliche Gase wie Stickoxide und Schwefeloxide in der Atmosphäre in harmlose oder wenig toxische Substanzen umgewandelt werden, was dazu beiträgt, die Auswirkungen dieser schädlichen Gase auf die Umwelt und die menschliche Gesundheit zu verringern und die Luftqualität zu verbessern.
Rollen in Funktionsmaterialien
Das Produkt ist ein wichtiger organischer Baustein für die Synthese hochwertiger heterozyklischer Funktionsmaterialien. Seine zahlreichen reaktiven Stellen, die durch den Pyridinring, das Bromatom und die Cyanogruppe gebildet werden, verleihen der Verbindung hervorragende Fähigkeiten zur molekularen Modifikation und Koordination.
In Metall-organischen Gerüstmaterialien (MOF) kann das Pyridinstickstoffatom mit Metallionen wie Kupfer und Zink koordinieren und zusammen mit Cyanogruppen synergistische Bindungen bilden, um strukturell geordnete und porenabstimmbare fluoreszierende MOFs zu konstruieren.
Solche Materialien zeichnen sich durch stabile optische Eigenschaften aus und werden häufig in der Umweltüberwachung, biologischen Fluoreszenzsensorik und mikrolicht{0}emittierenden Komponenten eingesetzt, mit hervorragender Detektionsgenauigkeit und Anti{1}}leistung. Im Bereich organischer optoelektronischer Materialien kann das elektronenarme Pyridingerüst molekulare Energieniveaus regulieren und die Effizienz des Elektronentransports verbessern.
Durch Kopplung, Zyklisierung und andere Reaktionen abgeleitet, kann es zur Synthese konjugierter organischer Halbleiter für organische Feldeffekttransistoren und organische Photovoltaikgeräte verwendet werden, die die Trägermobilität und die Effizienz der photoelektrischen Umwandlung effektiv steigern.
Darüber hinaus dient es als Vorstufe für die Pfropfmodifizierung von Polymermaterialien und verbessert deren Hitzebeständigkeit, chemische Stabilität und optoelektronischen Eigenschaften. Es erleichtert die Forschung, Entwicklung und industrielle Anwendung flexibler Elektronik und spezieller Polymermaterialien und fungiert als wichtiges Zwischenprodukt zwischen organischer Synthese und hochwertigen Funktionsmaterialien.
Es gibt verschiedene Laborsynthesemethoden dafür5-BromonicotinsäuredinitrilIm Folgenden sind zwei häufig verwendete Synthesemethoden aufgeführt:
Methode 1
HClO + NaBr + C2H5OH → C6H3BrN2+ NaCl + H2O
Die obige Gleichung stellt eine Substitutionsreaktion zwischen Cyanidchlorid und Natriumbromid in einem Ethanollösungsmittel dar, die zur Bildung von 5-Bromonicotininitril und Nebenprodukten wie Natriumchlorid, Ethanol und Wasser führt.
Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine typische nukleophile Substitutionsreaktion, bei der Cyanidchlorid als nukleophiles Reagens das Bromatom in Natriumbromid angreift und so eine neue Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung erzeugt.
Mischen Sie Cyanidchlorid und Natriumbromid im Verhältnis 1:1 in einem trockenen Kolben und geben Sie eine entsprechende Menge Ethanol als Lösungsmittel hinzu.
Erhitzen Sie die Mischung unter Rühren auf Rückflusstemperatur (ca. 70–80 °C) und reagieren Sie etwa 2–3 Stunden lang unter Rückfluss, bis die Mischung klar wird.
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionslösung auf Raumtemperatur ab und filtrieren Sie, um den gebildeten Natriumbromid-Niederschlag zu entfernen.
Fügen Sie dem Filtrat eine entsprechende Menge Ammoniakwasser hinzu und stellen Sie den pH-Wert auf sauer ein. Zu diesem Zeitpunkt fallen Kristalle von 5-Bromonicotininitril aus der Lösung aus.
Filtern Sie die Kristalle und waschen Sie sie mit einer kleinen Menge Ethanol und Wasser, um überschüssige Verunreinigungen zu entfernen.
Trocknen Sie die Kristalle an der Luft oder trocknen Sie sie, um 5-Bromonicotininitril-Produkte zu erhalten.
Methode 2
Substitutionsreaktion von Natriumcyanid und Brom in Ethanol als Lösungsmittel: NaCN + Br2 + C2H5OH → C6H3BrN2 + NaBr + HCN + H2O
Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine typische nukleophile Substitutionsreaktion, bei der Natriumcyanid als nukleophiles Reagens das Bromatom im Brommolekül angreift und eine neue Kohlenstoff-Stickstoff-Bindung erzeugt. Die Verwendung von Ethanol als Lösungsmittel bei dieser Reaktion trägt dazu bei, den Reaktionsfortschritt zu fördern.
Elektrolytisches Schmelzen von Magnesiumchlorid zur Herstellung von Magnesium:MgCl2(geschmolzen) → Mg + Cl2 ↑
Bei dieser Reaktion werden Magnesiumionen durch Elektrolyse von geschmolzenem Magnesiumchlorid zu Magnesiummetall reduziert. Magnesiumchlorid unterliegt im geschmolzenen Zustand einer Ionisierung, wodurch Magnesiumionen und Chloridionen entstehen. Während des Elektrolyseprozesses fließt der Strom durch das geschmolzene Magnesiumchlorid, wodurch Magnesiumionen Elektronen aufnehmen und zu Magnesiummetall reduzieren. Gleichzeitig verlieren Chloridionen Elektronen und erzeugen Chlorgas.
Experimentelle Vorbereitung
Stellen Sie sicher, dass die Laborumgebung trocken, aufgeräumt und gut belüftet ist.
Bereiten Sie alle notwendigen Rohstoffe und Reagenzien vor: Natriumcyanid, Brom, Schwefelsäure, Ethanol usw.
Stellen Sie sicher, dass das Laborpersonal geeignete persönliche Schutzausrüstung trägt, wie z. B. Chemikalienschutzbrillen, Laborkleidung, Chemikalienschutzhandschuhe usw.
Mischen von Natriumcyanid und Brom
Geben Sie in einem trockenen Kolben Natriumcyanid zu einer geeigneten Menge Ethanol und rühren Sie, bis es sich aufgelöst hat. Die Funktion von Ethanol besteht darin, als Lösungsmittel zu fungieren, um Natriumcyanid im Reaktionssystem besser aufzulösen.
Anschließend langsam Brom zugeben und darauf achten, dass Brom vollständig im Ethanol gelöst ist. Achten Sie darauf, langsam hinzuzugeben, um Gefahren durch heftige Reaktionen zu vermeiden.
Erhitzende Rückflussreaktion
Erhitzen Sie die Mischung auf Rückflusstemperatur (ungefähr 70–80 °C) und halten Sie den Rückflusszustand aufrecht. Die Rückflussreaktion trägt dazu bei, die Reaktion zu fördern und eine ausreichende Vermischung der Reaktanten sicherzustellen.
Die Rückflussreaktion dauert etwa 2–3 Stunden, wobei kontinuierliches Rühren erforderlich ist, um einen ausreichenden Kontakt und eine ausreichende Durchmischung der Reaktanten sicherzustellen.
Kühlung und Filterung
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Mischung auf Raumtemperatur ab. An diesem Punkt beginnt der 5-Bromonicotininitril-Kristall auszufallen.
Filtern Sie die Mischung und trennen Sie die erzeugten 5-Bromonicotininitril-Kristalle und die Mutterlauge. Die Mutterlauge enthält nicht umgesetzte Rohstoffe und andere Nebenprodukte.
Waschen und Trocknen
Waschen Sie den gefilterten Produktkristall abwechselnd mit einer kleinen Menge Ethanol und Wasser, um Verunreinigungen und nicht umgesetzte Substanzen zu entfernen, die an der Oberfläche des Kristalls haften.
Trocknen Sie die Kristalle an der Luft oder in einem Ofen bei einer geeigneten Temperatur, um ein trockenes 5-Bromonicotininitril-Produkt zu erhalten.
Postexperimentelle Verarbeitung
Räumen Sie den Versuchsstandort auf und stellen Sie sicher, dass alle Reagenzien und Abfälle gemäß den Laborvorschriften entsorgt werden. Insbesondere Brom und Natriumcyanid sind giftige und ätzende Stoffe, die ordnungsgemäß gehandhabt werden müssen.
Zeichnen Sie experimentelle Daten und Ergebnisse auf und führen Sie die erforderlichen Analysen durch.
In verschiedenen Branchen,5-Bromnikotinsäuredinitrilverfügt aufgrund der reaktiven Vorteile seiner difunktionellen Gruppen über ein erhebliches Entwicklungspotenzial. Im Pharmasektor treibt die intensive Forschung und Entwicklung zielgerichteter Arzneimittel, neuartiger Antitumormittel und PROTAC-Moleküle die Marktnachfrage nach diesem Zwischenprodukt kontinuierlich voran. Während sich die Pestizidindustrie auf Produkte mit geringer-Toxizität und hoher-Wirksamkeit verlagert, erweitert die Kommerzialisierung von grünen Fungiziden und neuen Insektiziden auf Nikotinamidbasis-ihren Anwendungsbereich weiter.
In der Funktionsmaterialindustrie hat die rasante Weiterentwicklung flexibler Elektronik, intelligenter Sensoren und neuer optoelektronischer Materialien neue Wachstumschancen eröffnet. Unterdessen optimiert die Industrie weiterhin umweltfreundliche Produktionsprozesse wie Bromierung und kontinuierliche Flusssynthese, was die Abfallentsorgung und Herstellungskosten effektiv reduziert und die Produktion im großen Maßstab fördert.
Derzeit wird die inländische Produktionskapazität im Zuge des verschärften Marktwettbewerbs schrittweise erweitert. Es wird erwartet, dass sich die Branche in Zukunft in Richtung hoch{1}reiner raffinierter Produkte, maßgeschneiderter Synthesedienste und nachgelagerter Derivate mit hoher -Wertschöpfung-entwickeln wird. Insgesamt deckt dieser Verbund drei boomende Sektoren ab: Pharmazeutika, Pestizide und Funktionsmaterialien. Die Marktnachfrage wächst stetig und bietet auf lange Sicht vielversprechende Industrialisierungsaussichten und kommerziellen Wert.
Die Entdeckung des Produkts ist eng mit der Forschung zur Pyridinchemie und zu Nicotinonitril-Derivaten verbunden. Mitte des 19. Jahrhunderts isolierte der schottische Chemiker Thomas Anderson erstmals Pyridin und legte damit den Grundstein für die Pyridinringchemie. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts wurde 3-Cyanopyridin (Nikotinonitril) synthetisiert und erlangte als Vorstufe von Vitamin B3 Beachtung.
Das Produkt wurde erstmals während der systematischen Forschung zu halogenierten Pyridinderivaten in den 1960er und 1970er Jahren synthetisiert und charakterisiert, die zunächst auf die Erweiterung der Bibliothek pharmazeutischer und Pestizid-Zwischenprodukte abzielte. Zu seinen frühen Synthesemethoden gehörten hauptsächlich die Bromierung von 3-Cyanopyridin und die Dehydratisierung von 5-Bromnicotinamid.
Nach 2010 wurden die synthetischen Routen schrittweise optimiert, um umweltfreundlicher und effizienter zu werden. Mit dem Aufkommen von Kupplungsreaktionen und heterozyklischen Funktionsmaterialien wurde sein Wert als vielseitiger Baustein kontinuierlich erforscht und seine Anwendungen haben sich von der Laborforschung zur industriellen Produktion weiterentwickelt.
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