2-Nitrobenzoesäure CAS 552-16-9

2-Nitrobenzoesäure, Summenformel C7H5NO4. Gelblich weiße Kristalle. Leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether. Organische Lösungsmittel. Entzündlich, wenn es offenen Flammen oder großer Hitze ausgesetzt wird. Durch hohe thermische Zersetzung werden giftige Stickoxide freigesetzt. Bei der Reduktion entsteht o-Aminobenzoesäure. Dieses Produkt ist brennbar und reizend. Entzündlich, wenn es offenen Flammen oder großer Hitze ausgesetzt wird. Bei starker Hitzezersetzung entstehen giftige Stickoxide. Wird für Farbstoffzwischenprodukte und organische Synthesen verwendet. Es wird durch Oxidation von o-Nitrotoluol gewonnen.

1. Rohstoffe für die organische Synthese

O-Nitrobenzoesäure ist ein üblicher organischer Syntheserohstoff, der zur Synthese von o-Nitrobenzaldehyd verwendet werden kann. O-Nitrobenzaldehyd ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese des Anti-Angina-Arzneimittels Nitropyridin. Nach Reduktion der Nitrogruppe zu einer Aminogruppe wird daraus o-Aminobenzaldehyd, ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Chinolinring-Medikamenten. Unter Verwendung von o-Nitrobenzoesäure als Rohmaterial wird o-Nitrobenzaldehyd durch Imidazolin-Reduktionshydrolyse erhalten. Der Prozess ist einfach und die Bedingungen sind mild. Der Syntheseweg ist in der folgenden Abbildung dargestellt.

2. Rohstoffe für die Arzneimittelsynthese

O-Nitrobenzoesäure kann zur Synthese von Sivelestat-Natrium verwendet werden. Silelestat-Natrium ist das weltweit erste Medikament zur Behandlung einer akuten Lungenschädigung mit systemischem Entzündungsreaktionssyndrom. Es ist ein Elastin-Inhibitor, der die Freisetzung von Elastase aus Neutrophilen selektiv hemmen und akute Lungenverletzungen behandeln kann. Der Reaktionsweg für die Synthese von Silverex-Natrium aus o-Nitrobenzoesäure ist in der folgenden Abbildung dargestellt.

Unter Verwendung von Glycinbenzylester-p-toluolsulfonat, p-Hydroxybenzolsulfonsäure, Tervaloylchlorid und o-Nitrobenzoesäure als Hauptausgangsmaterialien wurde o-Nitrobenzoylchlorid zuerst durch Umsetzen von o-Nitrobenzoesäure mit Dichlorsulfoxid synthetisiert. Dann wurde o-Nitrobenzoylglycinbenzylester zusammen mit Glycinbenzylester-p-toluolsulfonat hergestellt. Nach der Aminoreduktion wurde o-Aminobenzoamidglycinbenzylester erhalten. Dann wird N-[O-(p-Tervaloyloxybenzolsulfonamido)benzoyl]glycinbenzylester durch Umsetzen mit p-Tervaloyloxybenzolsulfonylchlorid erhalten aus p-Hydroxybenzolsulfonsäure erhalten. Nach Reduktion und Alkalisierung wird Sivelex-Natrium erhalten.

3. Ligandenmoleküle, die als Seltenerdkomplexe verwendet werden

Die Carbonsäure in Orthonitrobenzoesäure kann Komplexe mit Seltenerdelementen bilden, die viele spezielle Strukturen und Lumineszenzeigenschaften aufweisen, und kann für Extraktionstrennung, Fungizide, Lumineszenz und funktionelle Materialien verwendet werden. Löse o-Nitrobenzoesäure und Neodymnitrat jeweils in einem mit Ethanol und Wasser gemischten Lösungsmittel, füge Ammoniakwasser hinzu, um den pH-Wert nach dem Mischen einzustellen, um einen Lavendelniederschlag zu erhalten, füge den Niederschlag in eine DMF-Lösung hinzu und erhalte [Nd (o-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kristall nach 3 Tagen. Seine molekulare Struktur ist in der folgenden Abbildung dargestellt.

Der Neodymkomplex [Nd (o-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kristall gehört zu einem triklinen System. Jedes Nd(III) wird von vier o-Nitrobenzoat-Radikalen mit einer Koordinationszahl von 8 verbrückt. Die Koordinationsatome stammen von sechs Sauerstoffatomen von fünf o-Nitrobenzoat-Carboxylaten bzw. zwei Carbonyl-Sauerstoffatomen von DMF. Die Wasserstoffbindung und die π-π-Stapelwechselwirkungen in dem Komplex machen ihn zu einer dreidimensionalen Struktur. Der Komplex zeigt auch Photolumineszenz und ausgezeichnete Fluoreszenzeigenschaften. Die Lumineszenzintensität von Nd(III)-Ionen ist relativ schwach, und eine starke Fluoreszenz kann nur erzeugt werden, wenn ein Komplex gebildet und durch ultraviolettes Licht angeregt wird. Seine Leuchtkraft beruht hauptsächlich auf dem Ortho-Nitrobenzoesäure-Liganden im Kristall, der eine starre Struktur hat und Atome wie Stickstoff und Sauerstoff enthält, was ihn zu einer idealen Leuchtstruktur macht.

Es gibt verschiedene Methoden zur Synthese von2-Nitrobenzoesäure, und die häufigsten sind unten aufgeführt:

Syntheseweg 1:

Es wird durch Oxidation aus ortho-Nitrotoluol als Ausgangsmaterial hergestellt. In einem Hochdruckreaktor wurden Methanollösungsmittel, o-Nitrotoluol und Katalysator MnO4/RuO4 zugegeben und Sauerstoff wurde unter ausreichendem Rühren eingeleitet. Die Reaktion wurde bei 100-150 Grad und 0,1-2 MPa für 5-15 Stunden durchgeführt. Nachdem die Reaktion beendet war, wurde sie auf Raumtemperatur abgekühlt, der Druck abgelassen, der Katalysator filtriert, mit Etherwasser extrahiert, die organische Phase mit Wasser gewaschen und das Lösungsmittel abdestilliert, um o-Nitrobenzoesäure zu gewinnen. Die Ausbeute betrug 89,1 Prozent, die Reinheit über 96 Prozent. Der abfiltrierte Katalysator kann wiederverwendet werden. Der Reaktionsweg ist wie folgt.

Syntheseweg 2:

Unter Verwendung von o-Nitrotoluol als Ausgangsmaterial, Acetonitril, DMF, Ethanol oder wässriger Ethanollösung, die 10 Volumenprozent Ethanol enthält, als Lösungsmittel, eines Metallporphyrins mit der in Gleichung (I) gezeigten Struktur, Als Katalysator wurde (II) oder (III) der folgenden Figur ausgewählt. In eine 0,3-2 mol/L Natronlauge wurde Sauerstoff von 0-0,8 MPa eingeführt. Bei einer Mikrowellen-Reaktionstemperatur von 60-170 Grad und einer Mikrowellen-Syntheseleistung von 0-85 W wurde o-Nitrobenzoesäure für 2-60 Minuten synthetisiert. Im Vergleich zu herkömmlichen Methoden verwendet dieses Verfahren die Mikrowellensynthese von o-Nitrobenzoesäure, wodurch der Reaktionsdruck von den vorhandenen 0,8-3MPa auf 0-0,8MPa reduziert wird. Dadurch wird nicht nur der für die Reaktion benötigte Energieverbrauch reduziert, sondern auch die Sicherheit der Reaktion stark erhöht. Außerdem reduziert dieses Verfahren die Reaktionszeit von den bestehenden 2-12 Stunden auf 2-60 Minuten, was die Reaktionszeit erheblich verkürzt und die Synthesekosten erheblich senkt.

Syntheseweg 3:

Unter Verwendung von o-Nitrotoluol als Ausgangsmaterial und des quartären Ammoniumsalzes A-1 als Phasentransferkatalysator wurde KMnO4 katalysiert, um o-Nitrotoluol zu oxidieren, um o-Nitrobenzoesäure zu synthetisieren. Die geeigneten Reaktionsbedingungen waren: Reaktionstemperatur 95 Grad, Zeit 3 ​​Stunden, und die Menge an quaternärem Ammoniumsalz A-1 war 5 Prozent des Reaktionssubstrats ONT. Das Verhältnis von KmnO4 zu ONT beträgt 2,5:1. Wenn das Reaktionssystem neutral ist, wird die optimale Oxidationswirkung erreicht und die höchste Produktausbeute erreicht 95 Prozent.

2-Nitrobenzoesäureist eine organische Verbindung mit folgenden Reaktionseigenschaften:

1. Führen Sie eine Säure-Base-Neutralisationsreaktion durch, um entsprechende Salze zu erzeugen.

2. Es kann durch Reduktionsmittel (wie Natriumbisulfit, Zink usw.) zu 2-Aminobenzoesäure reduziert werden.

3. Es kann eine Amidierungsreaktion mit Aminen eingehen, um entsprechende Amide zu erzeugen.

4. Es kann mit Diethylcarbonat und einem Dehydratisierungsmittel (wie Diethylmalonat) reagieren, um Diethyl-2-oxobenzoat herzustellen.

5. Kopplungsreaktion mit aromatischen Aldehyden oder aromatischen Aminen zur Erzeugung neuer Diarylharnstoffverbindungen.

6. Es kann mit einem Nitriermittel nitriert werden, um 2, 4- Dinitrobenzoesäure zu erzeugen.

7. Oxidationsreaktion mit Kupferbromid, Ozon usw., um entsprechende Oxidationsprodukte zu erzeugen.

Im Allgemeinen sind die Reaktionseigenschaften von2-Nitrobenzoesäuresind relativ vielfältig und können an vielen organisch-chemischen Reaktionen teilnehmen.

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