2-Nitrobenzoesäure CAS 552-16-9

2-Nitrobenzoesäure, Cas552-16-9, Molekulare Formel C7H5NO4. Gelb weißer Kristall. Leicht löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Äther. Bio -Lösungsmittel. Entflammbar, wenn sie offenen Flammen oder hohen Temperaturen ausgesetzt sind. Hohe thermische Zersetzung setzt toxische Stickoxide frei. Während des Reduktionsprozesses wird Ortho Aminobenzoesäure erzeugt. Dieses Produkt ist brennbar und irritierend. Entflammbar, wenn sie offenen Flammen oder hohen Temperaturen ausgesetzt sind. Bei einer hohen thermischen Zersetzung werden toxische Stickoxide erzeugt. Seine chemischen Eigenschaften sind brennbar und zersetzt, wenn sie hoher Hitze ausgesetzt ist, um giftige Stickoxide zu produzieren, die durch die Oxidation von ortho Nitrotoluol in der industriellen Produktion hergestellt werden. Hauptsächlich in den Feldern von Farbstoff -Zwischenprodukten und organischen Synthese. Diese Substanz ist mutagen für Mikroorganismen und DNA -Reparatursysteme, kann Gewässer und die Atmosphäre verschmutzen und das Gleichgewicht des Ökosystems nach der Versauerung stören. Tragen Sie während des Betriebs Schutzausrüstung, halten Sie sich während der Lagerung von Oxidationsmitteln und alkalischen Substanzen fern und rüsten Notfallanlagen für Lecks aus. Wird für Farbstoffintermediate und organische Synthese verwendet. Es wird durch die Oxidation von ortho Nitrotoluol erhalten.

Es ist eine organische Verbindung, deren Reaktionseigenschaften wie folgt sind:

Im Allgemeinen die Reaktionseigenschaften von dort sind relativ vielfältig und können an vielen organischen chemischen Reaktionen teilnehmen.

2-nitro-benzoica, auch bekannt als als2-Nitrobenzoesäure, ist ein gelber weißer Kristall mit einem Schmelzpunkt von 146 bis 148 Grad. Es ist leicht löslich in Wasser, aber in organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether und Aceton leicht löslich. Seine molekulare Struktur enthält sowohl Nitro- (- nein ₂) als auch Carboxyl (- COOH) -Gruppen, die sie mit einzigartigen chemischen Eigenschaften ausgeben: Der starke Elektronenentzugseffekt von Nitro-Gruppen verbessert die Säuregehalt von Carboxylgruppen (PKA-Wert 2.16) und macht sie in empfindlichen Reaktionen hervorragend. Die Aktivität von Carboxylgruppen macht sie wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese.

Pharmazeutische Industrie: Kernrohstoffe von Arzneimittelintermediaten bis hin zu therapeutischen Wirkstoffen

 

1. Intermediat von Antibiotika und entzündungshemmenden Medikamenten
2-nitro-benzoica ist ein wichtiges Intermediat für die Synthese von Lactam-Antibiotika wie Cephalosporinen. Die Carboxylgruppe kann sich einer Kondensationsreaktion mit dem Penicillin -Kern unterziehen, um stabile Amidbindungen zu bilden, während die Nitro -Gruppe durch Reduktionsreaktion in eine Aminogruppe umgewandelt werden kann, wobei weiter der Bau von Arzneimittelmolekülen teilnimmt. Zum Beispiel können bei der Synthese von Cephalosporin-Cefotaxim-Natrium der dritten Generation Intermediate, die von 2-Nitro-Benzoica stammen, den Lactam-Ring vor Hydrolyse schützen, was die Arzneimittelstabilität signifikant verbessert.

2. Rohstoffe für Antipsychotika

Ortho 2-Nitro-Benzoica ist ein wichtiger Vorläufer von 5-Hydroxytryptamin 2 (5HT2) und Dopamin-D2-Rezeptorantagonisten. 2-Nitro-Benzoica nimmt als Beispiel Xiweilai Si Na (das erste Medikament der Welt zur Behandlung akuter Lungenverletzung) zum Beispiel in seinem synthetischen Weg und reagiert zunächst mit Dichlorosulfoxid auf O-Nitrobenzoylchlorid-Salz-Salz-Salz-Salz-Salz-Salz-Salz.

 

Schließlich wird das Zielprodukt durch Reduktion, Sulfonylierung und andere Schritte erhalten. Dieses Arzneimittel reduziert die Mortalitätsrate von Patienten mit akutem Atemnotssyndrom (ARDS) durch Hemmung der neutrophilen Elastase.

3. Forschung und Entwicklung von Anti-Tumor-Medikamenten
Die Nitrogruppe von 2-Nitro-Benzoica kann zu einer Amino-Gruppe reduziert werden und bildet Ortho Aminobenzoesäure, was ein Schlüssel-Zwischenprodukt für die Synthese von Folatantagonisten wie Methotrexat ist. Darüber hinaus kann seine Carboxylgruppe Komplexe mit Platinverbindungen wie Cisplatin bilden, wodurch das Targeting von Tumorzellen durch das Arzneimittel verstärkt wird. Untersuchungen haben gezeigt, dass Platinkomplexe mit 2-Nitro-Benzoica modifiziert wurden, eine um 30% höhere Hemmrate für die Lungenkrebszelllinie A549 im Vergleich zu herkömmlichem Cisplatin-In-vitro-Experimenten aufweisen.

Die Farbstoffindustrie: Eine Brücke von Azofarbstoffen bis hin zu funktionellen Pigmenten

 

1. Azo -Farbstoff -Zwischenprodukte
2-nitro-benzoica ist der Kernrohmaterial für die Synthese von Azofarbstoffen wie Säureorange II und Direct Black 38. Seine Nitrogruppe kann auf eine Aminogruppe reduziert werden, die mit Diazoniumreagenzien (wie Natriumnitrit) reagiert, um Diazoniumsalze zu bilden, die dann mit Aromatic-Amine oder Phenolen mit aromatischen Amine oder mit Aromatiknachen mit Aromatiknachen gekoppelt sind. Beispielsweise erfährt Ortho Nitrobenzoesäure bei der Synthese von Säureorange II einer dreistufigen Reaktion von Reduktion, Diazotisierung und Kopplung, um orange rotes Farbstoff zu erhalten, der häufig beim Färben von Wolle und Seide verwendet wird.

2. Fluoreszenzfarbstoffe und Marker
Die Carboxylgruppe von Ortho Nitrobenzoesäure kann durch Veresterung oder Amidationsreaktionen mit Rhodamin B und Fluorescein mit fluoreszierenden Gruppen verbunden werden, wodurch Fluoreszenzmarker mit spezifischen Wellenlängen bildet.

 

Durch die Reaktion von O-Nitrobenzoesäure mit Isothiocyanat von Rhodamin B kann beispielsweise eine rote Fluoreszenzsonde für die Zellbildgebung mit einer Quantenausbeute von 0,85 hergestellt werden, signifikant höher als herkömmliche Farbstoffe.

3. Metallindikatoren und Komplexierungsmittel
Die Carboxyl- und Nitrogruppen von Ortho2-NitrobenzoesäureKann stabile Komplexe mit Metallionen wie Cu ² ⁺ und Fe ³ ⁺ bilden, die zur kolorimetrischen Bestimmung des Metallgehalts verwendet werden. Beispielsweise bildet 2-Nitro-Benzoica in einer Pufferlösung mit einem pH 5: 1-Komplex mit Cu ² ⁺ mit einer maximalen Absorptionswellenlänge von 520 nm und einer Nachweisgrenze von nur 0,01 μg/ml. Es wird häufig zum schnellen Nachweis von Schwermetallen in Umweltwasserproben verwendet.

Materialwissenschaft: Baueinheiten von Polymerzusatzstoffen bis hin zu funktionellen Materialien

 

1. Polymermaterialmodifikator
2-nitro-benzoica kann als Kettenerweiterungs- oder Vernetzungsmittel für Polymermaterialien wie Polyester und Polyamid verwendet werden. Die Carboxylgruppe kann mit der terminalen Hydroxylgruppe von Polyester reagieren, die die molekulare Kette erweitert und die Materialstärke verbessert. Zum Beispiel kann bei der Synthese von Polyethylen -Terephthalat (PET) die Zugabe von 0,5% Ortho Nitrobenzoesäure die Zugfestigkeit von PET von 50 mPa auf 65 MPa erhöhen, während die Schmelviskosität und die Verbesserung der Verarbeitungsleistung verringert werden.

2..
Die Carboxylgruppe von 2-Nitro-Benzoica kann stabile Komplexe mit Seltenerdionen bilden (z.

 

Zum Beispiel kann durch Reagieren von 2-Nitro-Benzoica mit Neodymnitrat in einem Ethanolwasser gemischten Lösungsmittel leichte lila Kristalle [nd (o-no ₂-c ₆ h ₄ coo) ∝ (dmf) ₂] ₂ hergestellt werden. Der komplexe komplexe rote Fluoreszenz (λ max =612 nm) unter UV -Anregung mit einer Quantenausbeute von 12%und kann zur Herstellung von OLED -Anzeigematerialien verwendet werden.

3. Konservierungsmittel und Antioxidantien
Die Nitrogruppe von Ortho 2-Nitro-Benzoica hat starke oxidierende Eigenschaften und kann das mikrobielle Wachstum hemmen, während seine Carboxylgruppe mit Metallionen chelatieren kann, um Oxidationsreaktionen zu verhindern. Zum Beispiel kann das Zugabe von 0,1% 2-Nitro-Benzoica zu Schmieröl die Korrosionsrate von Kupferblättern um 80% verringern, während die Oxidationsinduktionszeit des Öls von 120 Minuten auf 240 Minuten verlängert wird, wodurch die Stabilität des Schmieröls signifikant verbessert wird.

Umweltchemie: Eine doppelte Rolle von der Schadstoffüberwachung bis zur Governance

 

1. Umweltschadstoffindikator
2-nitro-benzoica kann als Indikator für Stickoxide (NOS) in der Atmosphäre dienen. Die Nitrogruppe kann durch NO ₓ oxidiert werden, um eine Nitrochinonstruktur zu bilden, wodurch sich die Lösungsfarbe von gelb nach dunkelrot ändert. Die Konzentration von NO ₓ kann durch kolorimetrische Methode quantitativ bestimmt werden. Wenn Sie beispielsweise das Luftprobenahmrohr mit ortho 2-nitro-benzoica-Kieselgel-Verbundmaterial in Industriegebieten in Echtzeit mit einem Nachweisbereich von 0,1-10 pp und einer Reaktionszeit von weniger als 5 Minuten überwachen.

2. Adsorbentien für die Abwasserbehandlung
Mit Ortho 2-Nitro-Benzoica modifizierte Aktivkohle (AC) hat eine hohe selektive Adsorptionskapazität für Schwermetallionen wie Pb ² ⁺ und Cd ² ⁺.

 

Wenn Sie beispielsweise 2-Nitro-Benzoica mit Chloressigsäure zur Herstellung von Carboxymethylierungsprodukten reagieren, die dann auf die Oberfläche von aktiviertem Kohlenstoff geladen werden, hat der modifizierte Wechselstrom eine Adsorptionskapazität von 120 mg/g für Pb ² ⁺, was dreifache des nicht modifizierten AC ist. Es kann stabil im pH-Bereich von 2-10 adsorben und ist für die Behandlung von saurem Minenabwasser geeignet.

3. Säure -Regenbildungsimulator
2-nitro-benzoica als repräsentative organische Säure kann verwendet werden, um den Einfluss von saurem Regen auf Ökosysteme zu simulieren. Untersuchungen haben gezeigt, dass beim pH<4.5, ortho 2-nitro-benzoica can dissolve aluminum ions (Al ³ ⁺) in soil, causing an increase in Al ³ ⁺ concentration in water to 0.5mg/L, which is toxic to fish gill tissue and leads to respiratory failure. This model provides an important theoretical basis for acid rain control.

1. Rohstoff organische Synthese

2-Nitrobenzoesäureist ein üblicher organischer Synthese-Rohstoff, mit dem O-Nitrobenzaldehyd synthetisiert werden kann. O-Nitrobenzaldehyd ist ein wichtiges Intermediat in der Synthese des Anti-Angina-Arzneimittels Nitropyridin. Nachdem die Nitro-Gruppe auf eine Amino-Gruppe reduziert wurde, wird sie zu O-Aminobenzaldehyd, was ein Zwischenprodukt in der Synthese von Quinolinringmedikamenten ist. Unter Verwendung von 2-Nitro-Benzoica als Rohstoff wird O-Nitrobenzaldehyd durch Imidazolinreduktionshydrolyse erhalten. Der Prozess ist einfach und die Bedingungen mild. Die Syntheseroute ist in der folgenden Abbildung dargestellt.

2. Rohstoffe für die Arzneimittelsynthese

2-nitro-benzoica kann verwendet werden, um Sivelestat-Natrium zu synthetisieren. Sivelestat Natrium ist das erste Medikament der Welt, das eine akute Lungenverletzung mit einem systemischen Entzündungsreaktionssyndrom behandelt. Es ist ein Elastin -Inhibitor, der die Freisetzung von Elastase aus Neutrophilen selektiv hemmen und akute Lungenverletzungen behandeln kann. Der Reaktionspfad für die Synthese von Siverex-Natrium aus O-Nitrobenzoesäure ist in der folgenden Abbildung gezeigt.

Unter Verwendung von Glycin-Benzylester-P-Toluenesulfonat, P-Hydroxybenzenesulfonsäure, Tervaloylchlorid und 2-Nitro-Benzoica als Hauptrohstoffmaterialien wurde Onitrobenzoylchlorid zuerst synthetisiert. Dann wurde ein O-Nitrobenzoyl-Glycin-Benzylester zusammen mit Glycin-Benzylester p-Toluenesulfonat hergestellt. After amino reduction, o-aminobenzoamide glycine benzyl ester was obtained, Then, N - [O - (p-tervaloyloxybenzenesulfonamido) benzoyl] glycine benzyl ester is obtained by reacting with p-tervaloyloxybenzenesulfonyl chloride obtained from p-hydroxybenzenesulfonic Säure. Nach Reduktion und Alkalisierung wird Sivelex -Natrium erhalten.

3.. Ligandenmoleküle, die als Seltenerdkomplexe verwendet werden

Die Carboxylsäure in Orthonitrobenzoesäure kann Komplexe mit Seltenerdelementen bilden, die viele spezielle Strukturen und Lumineszenzeigenschaften aufweisen, und kann zur Extraktionstrennung, Fungizide, Lumineszenz und funktionellen Materialien verwendet werden. Lösen Sie 2-Nitro-Benzoica- und Neodym-Nitrat in Ethanolwasser gemischtem Lösungsmittel, fügen Sie Ammoniakwasser nach dem Mischen einzustellen, um Lavendelausfälle zu erhalten, den Niederschlag in DMF-Lösung zu geben, und erhalten Sie [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kristall nach 3 Tagen. Seine molekulare Struktur ist in der folgenden Abbildung dargestellt.

Der Neodym-Komplex [ND (O-NO2-C6H4COO) 3 (DMF) 2] 2 Kristall gehört zu einem triklinischen System. Jedes ND (III) wird von vier O-Nitrobenzoat-Radikalen mit einer Koordinationszahl von 8 überbrückt. Die Wasserstoffbindung und π -π -Stapelwechselwirkungen im Komplex machen es zu einer dreidimensionalen Struktur. Der Komplex weist auch Photolumineszenz und hervorragende Fluoreszenzeigenschaften auf. Die Lumineszenzintensität von ND (III) -Ionen ist relativ schwach, und eine starke Fluoreszenz kann nur erzeugt werden, wenn ein Komplex gebildet und durch ultraviolettes Licht angeregt wird. Die Lumineszenzleistung stammt hauptsächlich aus dem ortho 2-nitro-benzoica-Liganden im Kristall, der eine starre Struktur aufweist und Atome wie Stickstoff und Sauerstoff enthält, was sie zu einer idealen Lumineszenzstruktur macht.

Es gibt verschiedene Methoden für die Synthese von2-Nitrobenzoesäureund die häufigsten sind unten aufgeführt:

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