2-Chlor-5-Chlormethylpyridin (CCMP) CAS 70258-18-3

2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP), weißer Kristall, ist eine organische Verbindung und ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Pestiziden und Medikamenten. Industrieprodukte mit starker Sensibilisierung sind orangerote, viskose Flüssigkeiten mit stechendem Geruch, die in einer Vielzahl organischer Lösungsmittel und organischer Säuren löslich sind. In einem verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen Ort aufbewahren. Der Lagerraum muss verschlossen sein und die Schlüssel müssen von Fachkräften und deren Hilfskräften aufbewahrt werden. Die Lagerung muss von Oxidationsmitteln ferngehalten werden. Es wird als Zwischenprodukt der Pestizide Imidacloprid und Acetamiprid verwendet. 2-Chlor-5-chlormethylpyridin ist ein Zwischenprodukt der Insektizide Imidacloprid und Acetamiprid.

Schmelzpunkt {{0}} Grad C (lit.), Siedepunkt 267,08 Grad C (grobe Schätzung), Dichte 1,4411 (grobe Schätzung), Brechungsindex 1,6000 (geschätzt), Flammpunkt > 230 Grad F, Lagerung Bedingung: Atmosphäre einführen, 2-8 Grad C, Säurekoeffizient (PKA) - 0,75 ± 0,10 (vorhergesagt), Bildung feuchter Kristalle, Farbe beige, Löslichkeit in Wasser, BRN 1635690, InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N .

Dieses Molekül besteht aus einem Pyridinring und einer Chlorethangruppe. Am Pyridinring ist ein Chloratom (Cl) mit dem zweiten Kohlenstoffatom verbunden, während in der Chlorethangruppe ein Chloratom (Cl) mit dem Kohlenstoffatom und eine Methylgruppe (CH3) mit dem Kohlenstoffatom verbunden sind gleiches Kohlenstoffatom.
Lassen Sie uns nun eine detailliertere Analyse durchführen:
Pyridinring: Ein Pyridinring ist ein sechsgliedriger heterocyclischer Ring, der aus sechs Kohlenstoffatomen und einem Stickstoffatom besteht. In diesem Molekül befindet sich das Stickstoffatom in der Mitte. Die Kohlenstoffatome am Pyridinring können von 1 bis 6 nummeriert werden, wobei das erste Kohlenstoffatom mit dem Stickstoffatom verbunden ist.
2. Kohlenstoffatom: Das 2. Kohlenstoffatom ist das Kohlenstoffatom, das mit dem Chloratom am Pyridinring verbunden ist. Es ist über eine Kohlenstoff-Stickstoff-Einfachbindung mit Kohlenstoffatom 1 verbunden.
Chlorethangruppe: Die Chlorethangruppe besteht aus einem Chloratom und einer Methylgruppe. Das Chloratom ist mit dem Kohlenstoffatom der Chlorethangruppe verbunden, und die Methylgruppe ist mit demselben Kohlenstoffatom verbunden. Diese Chlorethangruppe kann als Chlorethanmolekül betrachtet werden.

Die spezifischen Schritte für die Synthese von2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP)im Labor sind wie folgt:

Demethylierung: 2-Chlor-5-methylpyridin mit einer geeigneten Menge Natriumhydroxidlösung in einem Rundkolben mischen und auf 100 Grad erhitzen.

C₆H₆ClN + NaOH → 2−Cl−5−Py + MeOH

Sulfatierung: Das im vorherigen Schritt erhaltene Produkt wird mit Schwefelsäure zur Sulfatierung umgesetzt.

2−Cl−5−Py + H₂ALSO₄→ 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Trennung und Reinigung: Das erhaltene Produkt wird extrahiert und kristallisiert und anschließend zur Reinigung umkristallisiert.

2−Cl−5−ClMPy+ H₂O → 2−Cl−5−ClMPy−H₂O

Rekristallisationsgleichung: 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O

Trocknen: Trocknen Sie das gereinigte Produkt, um das Endprodukt zu erhalten.

2−Cl−5−ClMPy → 2−Cl−5−ClMPy + H₂O → 2−Cl−5−ClMPy

1. Geben Sie 2-Chlor-5-methylpyridin und eine entsprechende Menge Natriumhydroxidlösung in einen Rundkolben und rühren Sie gleichmäßig um.

2. Stellen Sie den Rundkolben in einen Rotationsverdampfer, erhitzen Sie ihn in einem Ölbad auf 100 Grad und halten Sie ihn mehrere Stunden lang bei dieser Temperatur, um eine vollständige Reaktion von 2-Chlor-5-methylpyridin zu ermöglichen.

3. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, gießen Sie die Reaktionslösung in einen Scheidetrichter und geben Sie zur Extraktion eine entsprechende Menge Wasser hinzu. Trennen Sie nach dem Schichten die organische Phase von der wässrigen Phase.

4. Trocknen Sie die organische Phase durch einen Silikontrockner, um Feuchtigkeit und Verunreinigungen zu entfernen.

5. Gießen Sie die getrocknete organische Phase in ein Becherglas, geben Sie eine entsprechende Menge Schwefelsäure hinzu und rühren Sie gleichmäßig um. Anschließend zum Abkühlen in ein Eiswasserbad legen und kristallisieren lassen.

6. Nachdem die Kristallisation abgeschlossen ist, filtern Sie die Kristalle und waschen Sie sie mit etwas kaltem Wasser. Trocknen Sie die Kristalle in einem Ofen, um das Endprodukt 2-Chlor-5-chlormethylpyridin zu erhalten.

3, Produktreinigung

Geben Sie das erhaltene 2-Chlor-5-chlormethylpyridin in eine Wägeflasche, wiegen Sie es und notieren Sie es.

Lösen Sie das 2-Chlor-5-chlormethylpyridin in der Wägeflasche mit einer geeigneten Menge Dichlormethan auf und führen Sie dann eine säulenchromatographische Reinigung mit Kieselgel durch.

Kristallisieren Sie das gereinigte 2-Chlor-5-chlormethylpyridin zur weiteren Reinigung um.

Trocknen Sie das gereinigte 2-Chlor-5-chlormethylpyridin, um das Endprodukt zu erhalten.

Der Prozess der Cyclisierung von Acetaldehyd zur Synthese von 2-Chlor-5-methylpyridin umfasst tatsächlich mehrere chemische Reaktionen. Im Folgenden sind die detaillierten Schritte und entsprechenden chemischen Gleichungen für diese Reaktionen aufgeführt:

1. Herstellung von N-Oxid von 2-Chlor-5-methylpyridin aus 3-Methylpyridin als Rohmaterial

Dies wird durch eine Nitrifikationsreaktion erreicht. Unter Einwirkung von Salpetersäure wird die C-5-Position von 3-Methylpyridin nitriert, wodurch N-Oxid von 2-Chlor-5-methylpyridin entsteht.

3−MePy + HNO₃→ 2−Cl−5−MePyNO₂ + HNO₂

2. Cyclisierung von Pyrimidin mit Acetaldehyd, um 2-Chlor-5-methylpyridin zu erhalten

Bei dieser Reaktion handelt es sich um eine durch Säure katalysierte Kondensationsreaktion zwischen Pyrimidin und Acetaldehyd, die einen fünfgliedrigen Ring bildet.

C₄H₄N₂ + C₃H₆CHO → 2−Cl−5−MePy + H₂O

3. Chlorierung von 2-Chlor-5-methylpyridin

Dies ist eine typische elektrophile Substitutionsreaktion. Chlor greift als elektrophiles Reagens die C-2-Position in 2-Chlor-5-methylpyridin an und erzeugt 2,5-Dichlormethylpyridin.

2−Cl−5−MePy + Cl₂→ 2,5−Cl2MePy

4. Chlorierung von 2,5-Dichlormethylpyridin

Setzen Sie die Chlorierung von 2,5-Dichlormethylpyridin fort und ersetzen Sie das Chlor an Position C-5, um 2,3,5-Trichlormethylpyridin zu erzeugen.

2,5-Cl2MePy + Cl₂→ 2,3,5-Cl3MePy

5. Herstellung von 2-Chlor-5-methylpyridin in Gegenwart von Tetrachlorkohlenstoff oder Ethylwachs

Hierbei handelt es sich um eine Flüssigphasenreaktion, bei der ein Lösungsmittel und Azodiisocitril als Initiator wirken. Die spezifische chemische Gleichung muss auf der Grundlage spezifischer experimenteller Bedingungen und Vorgänge bestimmt werden, kann aber grob ausgedrückt werden als: 2,3,5−Cl3MePy+RCOCl → 2−Cl− (RCO) MePy

Darunter R=CCl4 oder C18H37.

Diese Schritte stellen eine Methode zur Synthese der Zielverbindung bereit2-chlor-5-chlormethylpyridin (CCMP)aus Grundrohstoffen. Allerdings müssen diese Reaktionen möglicherweise unter bestimmten Bedingungen durchgeführt werden und können andere Zwischenschritte oder Nebenreaktionen beinhalten. Daher empfiehlt es sich, vor dem eigentlichen Betrieb eine ausführliche Literaturrecherche und experimentelle Vorrecherchen durchzuführen.

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