Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 4-Fluoranilin CAS 371-40-4 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 4-Fluoranilin (Cas 371-40-4), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
Aus Sicht der Umweltchemie und der geochemischen Kreisläufe stellt 4-Fluoranilin einen unterschätzten Aspekt eines persistenten organischen Schadstoffs dar. Im Gegensatz zur Ausgangsverbindung Benzoesäure weist die Kohlenstoff-Fluor-Bindung in der ortho-Position des Benzolrings eine extrem hohe Bindungsenergie auf, was dem Molekül eine außergewöhnliche chemische Stabilität und Beständigkeit gegen biologischen Abbau verleiht. Sobald es in die Umwelt gelangt, kann es eine langfristige Migration zwischen Bodenporenwasser und Oberflächenwasser durchlaufen. Aufgrund seines einzigartigen Dipolmoments und seines moderaten Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten verflüchtigt es sich weder leicht in der Atmosphäre noch wird es stark an Sedimenten adsorbiert. Stattdessen bildet es eine anhaltende Schadstofffahne im Grundwasserleiter. Noch besorgniserregender ist, dass es während des nicht-biologischen Transformationsprozesses in der Natur, insbesondere unter den katalytischen Oxidationsbedingungen von Humus oder Metalloxiden, als Vorläufer fungieren und langsame Polymerisations- oder Kopplungsreaktionen eingehen kann, wodurch stabilere Sekundärschadstoffe mit unbekannter Toxizität entstehen, wie beispielsweise fluorierte Chinoline oder fluoriertes Azobenzol. Dieses „verborgene“ Schicksal in der Umwelt sorgt dafür, dass es in den herkömmlichen biologischen Abbaueinheiten von Kläranlagen gut eindringen kann und in der anaeroben Umgebung unter der Erde einer reduktiven Entfernung von Fluoratomen unterliegen kann, wodurch Benzoesäure mit einem völlig anderen Toxizitätsmechanismus regeneriert wird, was eine komplexe und langfristige potenzielle Bedrohung für den Stickstoffkreislauf und das mikrobielle Ökosystem eines Gebiets darstellt.
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Chemische Formel |
C6H6FN |
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Genaue Masse |
111.05 |
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Molekulargewicht |
111.12 |
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m/z |
111.05 (100.0%), 112.05 (6.5%) |
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Elementaranalyse |
C, 64.85; H, 5.44; F, 17.10; N, 12.61 |
4-Fluoranilinist eine hell gefärbte ölige Flüssigkeit, eine Mischung aus drei Isomeren, unlöslich in Wasser und dichter als Wasser. Als Derivat von Anilin ist der Wasserstoff an Position 4 durch Fluor ersetzt, was es zu einem primären aromatischen Amin und Fluoranilin mit breiten Anwendungen in verschiedenen Bereichen macht.
Medizinischer Bereich
Die Anwendung im pharmazeutischen Bereich spiegelt sich hauptsächlich als Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese verschiedener Arzneimittel wider.
(1) Antibakterielle und antivirale Medikamente
Kann an der Synthese verschiedener antibakterieller und antiviraler Medikamente beteiligt sein. Die Entwicklung dieser Medikamente ist für die Behandlung von Infektionskrankheiten von großer Bedeutung. Beispielsweise kann es durch spezifische chemische Reaktionen in Verbindungen mit antibakterieller Wirkung umgewandelt werden, die das Wachstum und die Vermehrung von Bakterien wirksam hemmen und so bei der Behandlung von Infektionen eine Rolle spielen können. Gleichzeitig kann es auch zur Synthese antiviraler Medikamente verwendet werden, die Patienten dabei helfen, ihre Gesundheit wiederherzustellen, indem sie die Virusreplikation und -übertragung hemmen.
(2) Antitumormittel
Es ist auch ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Antitumormedikamenten. Antitumormedikamente haben typischerweise komplexe chemische Strukturen und können spezifische funktionelle Gruppen und Reaktivität bereitstellen, wodurch Arzneimittelmoleküle zielgerichteter und biologisch aktiver werden. Diese Anti-Tumor-Medikamente können das Wachstum und die Ausbreitung von Tumorzellen hemmen und so das Überleben der Patienten verlängern.
(3) Andere Drogen
Zusätzlich zu den oben genannten Arzneimitteln können damit auch verschiedene andere Arzneimittel synthetisiert werden, beispielsweise Cephalosporine und andere Antibiotika. Diese Antibiotika spielen eine wichtige Rolle bei der Behandlung bakterieller Infektionen, indem sie die Symptome der Patienten wirksam lindern und die Genesung fördern.
Pestizidfeld
Es wird auch häufig im Bereich der Pestizide eingesetzt. Es ist nicht nur ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese effizienter und wenig toxischer Pestizide, sondern hilft auch bei der Entwicklung gezielterer und umweltfreundlicherer Pestizidprodukte.
(1) Herbizid
Es ist ein wichtiger Rohstoff für die Synthese von Herbiziden. Unkrautvernichtungsmittel spielen eine wichtige Rolle in der landwirtschaftlichen Produktion, da sie Unkraut effektiv entfernen und den Ernteertrag und die Qualität verbessern. Durch spezifische chemische Reaktionen kann es in Verbindungen mit herbizider Wirkung umgewandelt werden, die das Wachstum und die Vermehrung von Unkräutern hemmen und so Nutzpflanzen vor der Konkurrenz und Schädigung durch Unkräuter schützen können.
(2) Insektizide
Neben Herbiziden kann es auch zur Synthese von Insektiziden verwendet werden. Insektizide können Schädlinge abtöten oder vertreiben und so Pflanzen vor Schädlingsschäden schützen. Die bereitgestellten funktionellen Gruppen und die Reaktivität ermöglichen es Insektizidmolekülen, stärkere insektizide Wirkungen und ein breiteres insektizides Spektrum zu haben.
(3) Pflanzenwachstumsregulatoren
Es kann auch zur Synthese von Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden. Pflanzenwachstumsregulatoren können den Wachstums- und Entwicklungsprozess von Pflanzen regulieren und so den Ernteertrag und die Qualität verbessern. Durch die Regulierung der Wachstumsrate, der Morphologie und des physiologischen Stoffwechsels von Pflanzen können synthetisierte Pflanzenwachstumsregulatoren Landwirten dabei helfen, ihre Nutzpflanzen besser zu verwalten und eine effiziente Aussaat zu erreichen.
Färbefeld
Auch im Bereich der Farbstoffe hat es einen breiten Einsatzwert. Es kann Farbstoffen einzigartige Farben und Eigenschaften verleihen und so die Qualität und den Anwendungsbereich von Farbstoffen verbessern.
(1) Farbverbesserung
Die Einführung des Produkts kann die Farbausdrucksfähigkeit von Farbstoffmolekülen verbessern. Durch Anpassung der Dosierung und Reaktionsbedingungen können Farbstoffprodukte mit unterschiedlichen Farben und Farbechtheiten hergestellt werden. Diese Farbstoffprodukte können die Farbanforderungen verschiedener Branchen erfüllen, wie z. B. Textilien, Leder, Kunststoffe usw.
(2) Leistungsoptimierung
Es verbessert nicht nur die Farbe, sondern kann auch die Leistung von Farbstoffen optimieren. Beispielsweise können durch die Einführung die Lichtbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und chemische Beständigkeit von Farbstoffen verbessert werden. Diese Leistungsverbesserungen machen Farbstoffprodukte langlebiger und stabiler und können höhere Anforderungen in Anwendungsumgebungen erfüllen.
Umweltschutz und Sicherheit
Obwohl es in vielen Bereichen einen breiten Einsatzwert hat, ist es bei der Verwendung auch notwendig, auf Umweltschutz- und Sicherheitsaspekte zu achten.
(1) Umweltschutzmaßnahmen
Die Herstellung und Verwendung von4-Fluoranilinkann bestimmte Schadstoffe wie Abwasser, Abgase und feste Abfälle erzeugen. Um die Auswirkungen auf die Umwelt zu verringern, müssen eine Reihe von Umweltschutzmaßnahmen ergriffen werden. Zum Beispiel die Einführung fortschrittlicher Produktionsprozesse und -geräte im Produktionsprozess, um die Entstehung von Schadstoffen zu reduzieren; Bei der Abwasserbehandlung werden biologische Behandlung, chemische Behandlung und andere Methoden eingesetzt, um Schadstoffe im Abwasser zu entfernen oder in unschädliche Stoffe umzuwandeln; Bei der Behandlung fester Abfälle werden Methoden wie Verbrennung, Deponierung oder Ressourcennutzung eingesetzt, um feste Abfälle ordnungsgemäß zu entsorgen.
(2) Sicherheitsmaßnahmen
Es handelt sich um eine chemische Substanz, die reizend und giftig ist. Bei der Verwendung sollte auf Sicherheitsaspekte geachtet werden. Beispielsweise muss während des Betriebs persönliche Schutzausrüstung wie Schutzhandschuhe, Masken und Schutzbrillen getragen werden; Während der Lagerung muss ein kühler, belüfteter und trockener Ort gewählt werden, um den Kontakt mit Oxidationsmitteln, Säuren und anderen Substanzen zu vermeiden. Im Hinblick auf die Abfallentsorgung ist eine ordnungsgemäße Entsorgung gemäß den einschlägigen Vorschriften erforderlich, um eine Schädigung der Umwelt zu vermeiden.
Aktivkohle mit unterschiedlichen HNO3-Konzentrationen (1-14 M) 5 Stunden lang bei 366 K vorbehandeln. Filtern Sie die Lösung. Spülen Sie die Lösung in destilliertem Wasser, bis der pH-Wert neutral wird. Trocknen Sie die Lösung 10 Stunden lang bei 383 K. Aktivkohle mit unterschiedlichen KI-Konzentrationen (2,5 M) 6 Stunden lang bei 333 K vorbehandeln. Filtern Sie die Mischung. Spülen Sie das Filtrat mit destilliertem Wasser, bis sich im Filtrat kein Niederschlag mehr bildet. AgNO3-Lösung zur Aktivkohle hinzufügen. Trocknen Sie die Mischung 10 Stunden lang bei 383 K. Geben Sie ein bestimmtes Volumen wässriger H2PdCl4-Lösung zu der wässrigen Suspension vorbehandelter Aktivkohle bei 353 K. Rühren Sie die Mischung 6 Stunden lang. 10 % NaOH-Lösung tropfenweise zur Suspension hinzufügen und den pH-Wert 30 Minuten lang im Bereich von 9–10 halten. Reinigen Sie den gebildeten Katalysator. Verwenden Sie Hydrazinhydrat, um das ausgefällte Pd (OH) 2 zu reduzieren. Filtern Sie den Pd/C-Katalysator. Spülen Sie das Filtrat mit destilliertem Wasser, bis der pH-Wert 7 erreicht. Evakuieren Sie die Mischung 10 Stunden lang unter Vakuum bei 383 K. Das Produkt der Titelverbindung wurde über eine Kieselgelsäule gereinigt. Der Syntheseweg ist in Abbildung 1 dargestellt.
Mischen Sie eine wässrige Lösung von RhCl3 · 3H2O (2,25 ml, 0,05 mmol/ml) und Nickelacetylacetonat (9,6 mg) mit einer Lösung, die 2 g ODA enthält. Erhitzen Sie die erhaltene Mischung auf 120 °C, um eine transparente Lösung zu bilden. 8 g ODA bei 250 °C einspritzen, kräftig rühren und 1,5 Minuten bei 230 °C altern lassen. Den Niederschlag mehrmals mit Ethanol waschen und trocknen. Dispergieren Sie das erhaltene Rh3Ni1 BNP in n-Hexan für die zukünftige Verwendung. Durch Anpassen der Menge an Metallvorläufer durch ein ähnliches Programm wurden andere RhxNiyBNP- und Rh-NPs hergestellt. Geben Sie den Katalysator (enthält 0,3 Mol-% Metall im Verhältnis zum Substrat) zu einer Lösung des Substrats (0,5 mmol) in 3 ml Lösungsmittel in einem 25 ml-Rundkolben. Entgasen Sie die Reaktionsmischung zweimal, wobei Sie jedes Mal Wasserstoff anstelle von Vakuum verwenden. Bei Raumtemperatur unter H2 rühren. Nach Abschluss der Reaktion wird der Katalysator durch Zentrifugation gewonnen. Analysieren Sie den durch GC erhaltenen Überstand. Die Titelverbindung4-Fluoranilinwurde durch Kieselgelchromatographie unter Verwendung eines geeigneten Elutionsmittels für 1H-NMR-Tests gereinigt. Der Syntheseweg ist in Abbildung 1 dargestellt.
Grüne Synthese: Auf dem Weg zu einer nachhaltigen Fertigung
Herkömmliche Methoden zur Synthese von 4-FA (z. B. Nitrierung-Reduktion, Diazotierung-Fluorierung und nukleophile aromatische Substitution) beruhen häufig auf toxischen Reagenzien (z. B. HF, ClF₃), hohen Temperaturen und mehrstufigen Prozessen, was zu einer geringen Atomökonomie und einem hohen Abfallaufkommen führt. Zukünftige Forschung sollte umweltfreundliche Alternativen priorisieren:
► Biokatalytische Fluorierung
Enzymatische Fluorierung: Erkunden Sie Florinasen (z. B.Streptomyces CattleyaFluorinase) oder Haloperoxidasen, um die C-F-Bindungsbildung unter milden Bedingungen (wässrige Medien, Raumtemperatur) zu katalysieren.
Mikrobielle Synthese: Manipulieren Sie E. coli oder Saccharomyces cerevisiae, um fluorierende Enzyme zu exprimieren, was die Biotransformation ganzer Zellen von Anilinderivaten zu 4-FA ermöglicht.
Vorteile: Hohe Selektivität, reduzierter Energieverbrauch und minimaler gefährlicher Abfall.
► Elektrochemische Synthese
Direkte elektrochemische Fluorierung: Nutzen Sie erneuerbaren Strom, um die Fluorierung über anodische Oxidation voranzutreiben (z. B. Fluoridionen als Fluorquellen).
Gepaarte Elektrolyse: Kombinieren Sie Fluorierung mit Wasserstoffentwicklung oder CO₂-Reduktion, um die Gesamteffizienz zu verbessern.
Case Study: Recent studies demonstrate electrochemical C-H fluorination of anilines with >80 % Ertrag unter milden Bedingungen.
► Photokatalytische Synthese
Durch sichtbares-Licht-gesteuerte Fluorierung: Nutzen Sie metall-organische Gerüste (MOFs) oder Organokatalysatoren (z. B. Eosin Y), um Fluorquellen (z. B. NFSI, Selectfluor®) unter Sonneneinstrahlung zu aktivieren.
Mechanistische Einblicke: Untersuchen Sie Radikalpfade oder Ionenpaar-Zwischenprodukte, um die Reaktionsbedingungen zu optimieren.
Potenzial: Skalierbar, kostengünstig und kompatibel mit Flow-Chemie-Systemen.
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