Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 4-Acetoxyindol CAS 5585-96-6 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 4-Acetoxyindol (Cas 5585-96-6), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
4-Acetoxyindolist eine organische Verbindung, die in der pharmazeutischen und chemischen Forschung weit verbreitet ist. Es weist eine gute Löslichkeit in polaren Lösungsmitteln wie Ethylacetat, Ethanol und Dimethylformamid auf. Diese Verbindung ist empfindlich gegenüber Feuchtigkeit und Oxidation, daher sollten bei der Lagerung und Verwendung ordnungsgemäße Handhabungsmaßnahmen befolgt werden. Bloomtechz liefert hochreines 4-Acetoxyindol, unterstützt durch vollständige Chargenqualitätsberichte, ausgereifte technische Unterstützung für die Entwicklung synthetischer Routen und einen individuellen Verkaufsservice, der den gesamten Arbeitsablauf von der Probenahme in kleinen Mengen im Labor bis zur kommerziellen Lieferung im Kilogramm-Bereich abdeckt.
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C.F |
C10H9NO2 |
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E.M |
175 |
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M.W |
175 |
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m/z |
175 (100.0%), 176 (10.8%) |
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E.A |
C, 68.56; H, 5.18; N, 8.00; O, 18.27 |
4-Acetoxyindol stellt eine wertvolle heterozyklische organische Verbindung mit breiten Anwendungsaussichten im Bereich der Farbstoffherstellung dar. Diese Substanz profitiert von ihrem charakteristischen Indolring-Rückgrat und dem reaktiven Acetoxysubstituenten und weist eine günstige modifizierbare Reaktivität auf, was sie zu einem der wichtigsten Ausgangsmaterialien für den Aufbau verschiedener chromogener Farbstoffmoleküle macht. Es kann einer gezielten Strukturmodifikation unterzogen werden, um die spektralen Eigenschaften und die Farbwiedergabeleistung anzupassen und so die Herstellung mehrerer funktioneller Farbstoffprodukte zu unterstützen.
Bei dieser Substanz handelt es sich um ein wertvolles organisches Synthesezwischenprodukt, das unter Umgebungstemperatur und atmosphärischem Druck chemisch stabil bleibt. Physikalisch wird es üblicherweise als cremefarbenes bis beiges Pulver beobachtet. Was die Löslichkeit betrifft, weist es eine gute Löslichkeit in mehreren organischen Lösungsmitteln auf, darunter Dichlormethan, Chloroform, DMSO, Ethanol und Methanol. Da es sich um eine reizende Chemikalie handelt, kann der direkte Kontakt mit der Haut, den Schleimhäuten oder den Atemwegen lokale Entzündungsreaktionen auslösen. Für die Herstellung im Labor- und Industriemaßstab sind gezielte Synthesewege unter gut kontrollierten chemischen Reaktionsbedingungen erforderlich.
Anwendung in der Textilindustrie
Verbessern Sie die Qualität von Textilien
Seine Anwendung in der Textilindustrie führt zu deutlichen Verbesserungen der Gesamtqualität fertiger Textilprodukte. Aus diesem Zwischenprodukt gewonnene Farbstoffe erleichtern die Herstellung von Textilien, die sich durch einen lebendigen, gesättigten Farbton und eine hervorragende Farbechtheit gegenüber Waschen, Reiben und Lichteinwirkung auszeichnen. Behandelte Textilien zeichnen sich nicht nur durch eine ansprechende optische Ästhetik aus, sondern zeigen auch eine starke Beständigkeit gegen Ausbleichen und Verfärbungen bei routinemäßiger Wartung und wiederholten Reinigungszyklen und sorgen so für eine stabile Farbdarstellung über den Langzeitgebrauch hinweg.
Erfüllen Sie unterschiedliche Marktanforderungen
Da die Verbraucher höhere Erwartungen an die Farbdarstellung von Textilien und die allgemeine Produktqualität stellen, sind die Marktanforderungen an Farbstoffe immer vielfältiger geworden. Als Hochleistungsfarbstoff, der aus 4-Acetoxyindol gewonnen wird, ist er gut geeignet, den Marktbedarf an Textilien mit unterschiedlichen Farbtönen und Endverwendungszwecken zu decken. Beispielsweise führt seine Anwendung im Bekleidungssektor zu Kleidungsstücken mit leuchtenden Farben und aufwendigen Mustern. Diese Produkte erfüllen nicht nur die ästhetischen Vorlieben der Verbraucher, sondern weisen auch eine gute Beständigkeit gegen Ausbleichen und Verformung beim täglichen Tragen und Waschen auf. Dadurch werden sowohl der Tragekomfort als auch die Langzeithaltbarkeit der fertigen Kleidungsstücke effektiv verbessert.
Fördern Sie die Entwicklung der Textilindustrie
Seine relevanten Anwendungen treiben den technologischen Fortschritt der Textilindustrie weiter voran. Aus diesem Zwischenprodukt hergestellte Farbstoffe unterstützen die Entwicklung innovativerer, leistungsstarker Textilprodukte mit starker Wettbewerbsfähigkeit auf dem Markt. Solche Premium-Angebote erhöhen effektiv den Mehrwert textiler Rohstoffe und stärken deren Marktvorteil gegenüber Konkurrenzgütern. Gleichzeitig beschleunigen sie die industrielle Umstrukturierung und technische Modernisierung in der gesamten Produktionskette und spielen eine positive Rolle bei der Förderung des grünen Wandels und der nachhaltigen Entwicklung des gesamten Textilsektors.
Anwendung in der Druckindustrie
Verbessern Sie die Farbwirkung gedruckter Materialien
Sein Einsatz in der Druckindustrie führt zu einer bemerkenswerten Verbesserung der gesamten Farbleistung. Aus diesem Zwischenprodukt synthetisierte Farbstoffe ermöglichen die Herstellung hochauflösender Druckmaterialien, die sich durch lebendige, gleichmäßige Farbtöne und fein definierte, scharfe Muster auszeichnen. Neben einer hervorragenden visuellen Präsentation und feinen Druckeffekten weisen die behandelten Druckprodukte auch eine hervorragende Beständigkeit gegen Ausbleichen, Verfärbung und Lichtalterung bei Langzeitlagerung und täglichem Gebrauch auf. Diese überlegenen Eigenschaften steigern die Gesamtqualität des Produkts, die praktische Qualität und die Langzeitbeständigkeit der Materialien umfassend.
Erfüllen Sie individuelle Marktanforderungen
Mit der wachsenden Verbrauchernachfrage nach Druckmaterialien sind die Marktanforderungen an Hochleistungsfarbstoffe immer vielfältiger geworden. Mit seiner herausragenden Gesamtleistung ist dieser Farbstoff in der Lage, die Marktanforderungen für maßgeschneiderte Druckergebnisse zu erfüllen. Beispielsweise führt der Einsatz dieser Farbstoffe in der Verpackungsindustrie zu Verpackungsprodukten mit lebendigen Farben und unverwechselbaren, individuell gestalteten Mustern. Solche fertigen Verpackungen erzielen nicht nur einen höheren Mehrwert und eine stärkere Wettbewerbsfähigkeit am Markt, sondern erfüllen auch erfolgreich die steigenden Erwartungen der Verbraucher an Verpackungserlebnisse.
Fördern Sie den Fortschritt der Drucktechnologie
Seine Anwendungen treiben auch den kontinuierlichen technischen Fortschritt und die iterative Innovation im gesamten Drucksektor voran. Aus diesem Zwischenprodukt gewonnene Farbstoffe erleichtern die Entwicklung innovativerer, effizienterer und kommerziell wettbewerbsfähigerer Drucktechnologien. Diese fortschrittlichen Techniken verbessern effektiv die allgemeine Druckgenauigkeit, Produktqualität und Produktionseffizienz der fertigen Druckausgaben. Darüber hinaus beschleunigen sie die industrielle Umstrukturierung und technische Modernisierung und fördern die grüne Transformation und die langfristige nachhaltige Entwicklung der gesamten Druckindustrie erheblich.
Anwendung in der Färbereiindustrie
Verbessern Sie die Färbeeffizienz
Der Einsatz in der Färbeindustrie kann die Färbeeffizienz deutlich verbessern. Durch den Einsatz dieser Farbstoffe können die Färbezeit verkürzt, der Energieverbrauch und die Kosten gesenkt werden. Gleichzeitig weisen diese Farbstoffe auch eine gute Dispergierbarkeit und Permeabilität auf, wodurch sich Farbstoffmoleküle gleichmäßig auf Fasern oder Substraten verteilen und so die Gleichmäßigkeit und Festigkeit der Färbung verbessern.
Erfüllen Sie Umweltanforderungen
Vor dem Hintergrund des wachsenden öffentlichen Umweltbewusstseins ist die Marktnachfrage nach umweltfreundlichen Färbeprodukten stetig gestiegen. Aus diesem Zwischenprodukt synthetisierte Farbstoffe erfüllen die wachsende Marktnachfrage nach nachhaltigen Farbstoffen. Bei der praktischen Anwendung erzeugen diese Farbstoffe nur minimale gefährliche Nebenprodukte, zeichnen sich durch eine gute Umweltverträglichkeit aus und ermöglichen eine bequeme Entsorgung und Abfallbehandlung nach der Verwendung.
Förderung von Innovationen in der Färbetechnologie
Die Einführung von Farbstoffen auf Basis von 4-Acetoxyindol treibt auch Innovationen bei Färbetechnologien voran. Der Einsatz solcher Farbstoffe erleichtert die Entwicklung neuartiger, marktwettbewerbsfähiger Färbeverfahren. Diese fortschrittlichen Technologien verbessern nicht nur die Färbequalität und die Produktionseffizienz, sondern beschleunigen auch den industriellen Wandel, die technologische Modernisierung und fördern die nachhaltige Entwicklung des Färbesektors.
Synthesemethoden
1. Hydrazid-Methode:
Es ist eine der am häufigsten verwendeten Methoden zur Herstellung von 4-Acetoxyndol. Das Verfahren nutzt die Elektrophilie von Indol, um mit der Nukleophilie von Essigsäurehydrazin zu reagieren und eine Essigsäurehydrazidverbindung zu erzeugen. Anschließend wird die Verbindung unter sauren Bedingungen einer Kondensationsreaktion unterzogen, um sie zu erzeugen4-Acetoxyindol.
2. Jodierungsmethode:
Dies stellt einen alternativen Syntheseweg zur Herstellung von 4-Acetoxyindol dar. Sein Reaktionsprinzip beruht auf der Jod-vermittelten Spaltung labiler Methylcarboxylatgruppen, die den Aufbau des Kerngerüsts von 4-Acetoxyindol ermöglicht.
3. Oxidationsmethode:
4-Acetoxyindol kann mit 2,3-Dichlor-5,6-dicyano-1,4-benzochinon (DDQ) als Oxidationsmittel synthetisiert werden. Während dieses Reaktionsprozesses wird Indol, das Vorläufersubstrat für 4-Acetoxyindol, zunächst oxidiert, um ein reaktives Zwischenprodukt zu erzeugen, das weiter in das 2,3-Dioxindol-Zwischenprodukt umgewandelt wird. Die anschließende Strukturumwandlung führt schließlich zum Zielprodukt 4-Acetoxyindol.
4. Suzuki-Reaktion:
Es handelt sich um eine der am häufigsten verwendeten Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen in der modernen organischen Synthese, und diese Methode wird auch zur Herstellung von 4-Acetoxyndol verwendet. Die Schritte des Verfahrens bestehen zunächst darin, eine Kupplungsreaktion von 2-Bromindol und Phenylboronsäure in Gegenwart eines Palladiumkatalysators und unter basischen Bedingungen durchzuführen, um N-Phenylindol zu bilden. Anschließend werden N-Phenylindol und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Natriumhydroxid einer Essigsäuresäuerung unterzogen, um schließlich zu erhalten 4-Acetoxyindol.
4-Acetoxyindolist eine organische Verbindung aus der Klasse der Indolderivate, die durch das Vorhandensein einer Acetoxygruppe (-OCOCH₃) an der vierten Position des Indolringsystems gekennzeichnet ist. Dieses spezifische Substitutionsmuster verleiht ihm einzigartige chemische und biologische Eigenschaften und unterscheidet es von anderen Indolderivaten. Strukturell ist Indol selbst eine bizyklische Verbindung, die aus einem Benzolring besteht, der mit einem Pyrrolring verbunden ist. Die Einführung der Acetoxygruppe an der 4-Position verändert die elektronische und sterische Umgebung des Indols und beeinflusst seine Reaktivität und Wechselwirkungen mit anderen Molekülen. Diese Substitution kann die Löslichkeit, Stabilität und biologische Aktivität der Verbindung beeinflussen.
Chemisch gesehen kann es an verschiedenen für Indole typischen Reaktionen teilnehmen, wie der elektrophilen aromatischen Substitution und dem nukleophilen Angriff, insbesondere an Positionen, die durch die Acetoxygruppe aktiviert oder deaktiviert werden. Das Vorhandensein der Esterfunktionalität ermöglicht auch eine Hydrolyse unter sauren oder basischen Bedingungen, was möglicherweise zur Bildung von 4-Hydroxyindol und Essigsäure führt. Aus biologischer Sicht sind Indolderivate aufgrund ihres Vorkommens in Naturprodukten und ihrer potenziellen pharmakologischen Aktivitäten von erheblichem Interesse. Von einigen Indolderivaten ist bekannt, dass sie antimikrobielle, entzündungshemmende oder neuroaktive Eigenschaften aufweisen.
Die Acetoxygruppe kann diese Aktivitäten modulieren, indem sie die Fähigkeit der Verbindung verändert, mit biologischen Zielen wie Rezeptoren oder Enzymen zu interagieren.
In Forschungsumgebungen kann es als synthetisches Zwischenprodukt für die Herstellung komplexerer Verbindungen auf Indol---Basis dienen, einschließlich solcher mit therapeutischem Potenzial. Seine Synthese umfasst typischerweise die Acylierung von 4-Hydroxyindol unter geeigneten Bedingungen, um die Acetoxygruppe selektiv einzuführen. Insgesamt4-Acetoxyindolstellt eine wichtige Verbindung in der organischen und medizinischen Chemie dar, bietet Einblicke in die Struktur-Wirkungsbeziehungen von Indolderivaten und dient als Baustein für die Entwicklung neuartiger chemischer Einheiten mit vielfältigen Anwendungen.
Die Summenformel von 4-Acetoxyindol lautet C₁₀H₉NO₂ mit einem Molekulargewicht von 175,18 g/mol. Seine Kernstruktur besteht aus einem Indolring und einer Acetoxygruppe (-OCOCH₃). Diese Verbindung erscheint bei Raumtemperatur und Druck als grauweißer bis beiger Feststoff. Sein Schmelzpunkt liegt bei 100–102 Grad, der vorhergesagte Siedepunkt bei 339,1 ± 15,0 Grad, die Dichte beträgt etwa 1,255 g/cm³ (25 Grad) und der Brechungsindex beträgt 1,633. Seine Löslichkeit ist selektiv und es ist in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, DMSO und Methanol leicht löslich, weist jedoch eine äußerst geringe Löslichkeit in Wasser auf. Die Lagerbedingungen erfordern eine strikte Lichtvermeidung und Versiegelung für die Lagerung in einer kühlen, trockenen Umgebung bei 2–8 Grad, um Zersetzung oder Verderb zu verhindern.
Im Hinblick auf die chemischen Eigenschaften weist die Acetoxygruppe (-OCOCH₃) von 4-Acetoxyindol die typische Reaktivität von Esterverbindungen auf. Beispielsweise unterliegt die Acetoxygruppe unter sauren oder alkalischen Bedingungen leicht Hydrolysereaktionen, wodurch 4-Hydroxyindol und Essigsäure entstehen. Diese Eigenschaft ist entscheidend für die Gestaltung von Synthesewegen, beispielsweise durch die Acylierungsreaktion von 4-Hydroxyindol mit Essigsäureanhydrid, mit der 4-Acetoxyindol effizient hergestellt werden kann: Lösen Sie 4-Hydroxyindol in Dichlormethan (DCM), geben Sie tropfenweise Pyridin und Essigsäureanhydrid bei 0–5 Grad hinzu, erwärmen Sie die Reaktionsmischung auf 20–25 Grad und rühren Sie 3 Stunden lang. Nach einer Nachbehandlung (z. B. Waschen mit Wasser, Waschen mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung, Trocknen und Einengen) kann das Zielprodukt mit einer Reinheit von über 99 % erhalten werden.
Obwohl die Toxizitätsdaten von 4-Acetoxyindol nicht vollständig klar sind, deuten bestehende Studien darauf hin, dass es zu Reizungen der Haut, Augen und Atemwege führen kann. Beispielsweise kann das Einatmen von Staub zu Atembeschwerden führen, Hautkontakt erfordert das Waschen mit Seife und viel Wasser und Augenkontakt erfordert vorsorglich eine sofortige Spülung mit Wasser. Gemäß der GHS-Einstufung ist diese Verbindung als „Xi“ (reizender Stoff) gekennzeichnet und wird von Gefahrenbeschreibungen (wie H302, H315, H319, H332, H335) und Sicherheitshinweisen (wie P280, P305+P351+P338, P310) begleitet. Daher sollte während der Operation Schutzausrüstung (wie Handschuhe, Schutzbrillen und Staubmasken) getragen werden und die Operation in einer gut belüfteten Umgebung durchgeführt werden.
Aus Sicht der Anwendungsbereiche wird 4-Acetoxyindol hauptsächlich als pharmazeutisches Zwischenprodukt und als Rohstoff für die organische Synthese verwendet. Beispielsweise ist es ein wichtiger Vorläufer für die Synthese von Indolderivaten, die in der Arzneimittelforschung von großem Wert sind, beispielsweise als anti-tumor-, anti-entzündliche oder antibakterielle Wirkstoffmoleküle. Darüber hinaus kann 4-Acetoxyindol auch im Bereich der Materialwissenschaften eingesetzt werden, beispielsweise zur Herstellung funktioneller Polymere oder Fluoreszenzsonden. In der industriellen Produktion muss der Syntheseprozess von 4-Acetoxyindol sowohl Kosten als auch Effizienz berücksichtigen. Beispielsweise kann durch die Optimierung der Reaktionsbedingungen (wie Temperatur, Lösungsmittel und Katalysatordosierung) die Ausbeute deutlich gesteigert und gleichzeitig die Entstehung von Nebenprodukten reduziert werden.
Im Hinblick auf das Marktangebot sind die Reinheitsspezifikationen von4-Acetoxyindolsind vielfältig und reichen von Reagenzqualität (98–99 %) bis hin zu Industriequalität (größer oder gleich 95 %). Die Preise variieren je nach Reinheit und Verpackungsvorgaben. Beispielsweise beträgt der Preis für 5 Gramm eines Produkts in Reagenzqualität etwa 49 Yuan, während der Preis für 25 Kilogramm eines Produkts in Industriequalität nur 1 US-Dollar pro Kilogramm betragen kann. Zu den wichtigsten Lieferanten zählen Sigma Aldrich, Aladdin, Shaoyuan Technology und andere in- und ausländische Unternehmen. Ihre Produkte werden häufig in den Bereichen Forschung, Pharma und Chemie eingesetzt.
Referenz
[1] Wang Y., He Q., Fan R. Einfache Synthese von 4-Acetoxyindolen über PhI(OAc)₂-vermittelte Desaromatisierung von 2-Alkinylanilinen.Grenzen der organischen Chemie, 2021, 8(11): 3008‑3013.
[2] EP3828147 A1. Verfahren zur Herstellung indolbasierter chromophorer Zwischenprodukte für die Farbstoffsynthese, Europäisches Patentamt, 2021.
[3] PubChem. 4-Acetoxyindol (CAS 5585-96-6), Compound Safety & Property Database. National Center for Biotechnology Information, USA.
[4] Li M., Chen H. Strukturelle Modifikation und farbstofforientierte Anwendung von C4-substituierten Indolbausteinen.Farbstoffe und Pigmente, 2023, 212: 111089.
[5] BenchChem. Die Vielseitigkeit von 4-Acetoxyindol als synthetisches Zwischenprodukt: Anwendungshinweise und Protokolle, Technischer Bericht, 2026.
Häufig gestellte Fragen
Warum ist seine „4-Acetoxyl“-Struktur eine ideale „Schutz- und Leitgruppe“ für die Synthese wichtiger Zwischenprodukte wie Pregabalin?
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Die starke elektronenziehende Wirkung der Acetoxygruppe kann die dritte Position des Indols deutlich aktivieren und so die Einführung der gewünschten Seitenkette erleichtern. Nach Abschluss des Aufbaus kann die Acetoxygruppe durch milde alkalische Hydrolyse leicht in die für die Arzneimittelsynthese erforderliche 4-Hydroxyindol-Struktureinheit umgewandelt werden.
Wie wird es in lebenden Organismen enzymatisch hydrolysiert und kann den Metabolismus von Indolamin-Neurotransmittern nachahmen oder beeinträchtigen?
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Seine Acetylgruppe kann durch unspezifische Esterasen hydrolysiert werden, um in situ 4-Hydroxyindol zu erzeugen. Letzteres ist ein potenzielles Zwischenprodukt oder ein Regulator des Stoffwechselnetzwerks von Indolamin-Substanzen wie Serotonin im Körper, das die Spiegel verwandter Neurotransmitter beeinflussen kann, der spezifische Mechanismus ist jedoch unklar.
Welchen potenziellen Wert hat seine „Indolacetoxy“-Kombination im Bereich organischer Leuchtstoffe?
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Indol ist eine klassische Elektronendonorgruppe, die in Kombination mit elektronenziehenden Acetoxygruppen ein intramolekulares Push{0}}Pull-Elektronensystem bilden kann. Diese Strukturmodifikation kann die Wellenlänge der Fluoreszenzemission und die Effizienz von Verbindungen anpassen, was sie zu einer Kandidatenstruktur für die Entwicklung neuartiger organischer Lumineszenzmoleküle macht.
Welche Vorteile hat seine acetylierte Form im Hinblick auf chemische Stabilität und Reaktivität im Vergleich zu einfachem 4-Hydroxyindol?
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Die Acetylierung schützt die Hydroxylgruppe, wodurch sie stabiler gegen Luftoxidation wird und einfacher zu lagern und zu handhaben ist. Unterdessen verändert es die Elektronenwolkenverteilung des Indolrings und verleiht ihm möglicherweise eine einzigartige elektrophile/nukleophile Reaktivität, die sich vom freien Hydroxyindol unterscheidet, was seine synthetischen Anwendungen erweitert.
Wird es in der Naturstoffchemie als hypothetischer Vorläufer oder synthetisches Äquivalent für bestimmte Alkaloide verwendet?
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Es gibt eine Hypothese, dass bestimmte natürliche Alkaloide, die 4--Hydroxy- oder 4-Methoxyindol-Strukturen enthalten (z. B. bestimmte Capolin-Derivate), über 4-Acetoxyindol als aktives Zwischenprodukt in ihrer biogenen Synthese alkylieren oder cyclisieren können, es gibt jedoch noch keine schlüssigen Beweise.
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