3-Pyridylbromid CAS 626-55-1

3-Pyridylbromid, genauer bekannt als 3-Brompyridin, ist ein grundlegender Stickstoff-haltiger heterozyklischer Baustein in der organischen Synthese, der durch einen Pyridinring gekennzeichnet ist, der an der Metaposition durch ein Bromatom substituiert ist. Diese spezifische Platzierung des Halogens relativ zum basischen, elektronenarmen Stickstoffatom schafft eine bestimmte elektronische Umgebung, die seine Reaktivität bestimmt: Das Brom fungiert als ausgezeichnete Abgangsgruppe und erleichtert die effiziente Teilnahme an Übergangsmetall-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen (wie Suzuki, Stille und Negishi). Kopplungen) zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen, wodurch die vielseitige Einführung der 3-Pyridyleinheit in komplexe Molekülarchitekturen ermöglicht wird. Gleichzeitig kann der Ringstickstoff selbst eine N-Alkylierung eingehen oder als koordinierender Ligand in Metallkomplexen dienen. Die Metabeziehung zwischen Brom und Stickstoff minimiert direkte elektronische Interferenzen und ermöglicht eine relativ orthogonale Funktionalisierung. Folglich ist 3-Brompyridin ein unverzichtbares Zwischenprodukt in der pharmazeutischen Industrie zum Aufbau von Wirkstoffen (z. B. Medikamenten gegen das Zentralnervensystem), in Agrochemikalien zur Herstellung von Herbiziden und Insektiziden und in der Materialwissenschaft zur Synthese von Liganden, organischen Leitern und Koordinationspolymeren. Sein Nutzen als Eckpfeiler für den Aufbau anspruchsvoller stickstoffreicher Moleküle unterstreicht seine bedeutende kommerzielle und Forschungsbedeutung.

Vorbereitung von3-Pyridylbromid:

(1) Nehmen Sie m-Aminopyridin als Rohmaterial, lösen Sie es in Bromwasserstoffsäure, geben Sie langsam Brom bei 0 Grad hinzu und rühren Sie um. Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, fügen Sie Natriumnitritlösung hinzu, filtrieren Sie, fügen Sie Natriumhydroxidlösung zur Neutralisierung hinzu, trennen Sie die organische Schicht ab, extrahieren Sie sie mit Ether, verdampfen Sie den Ether und verwenden Sie eine Vakuumdestillation (3,333E3Pa), um den Rückstand zu erhalten.

(2) Es wird durch Flüssigphasenbromierung von Pyridin unter Katalyse von Thionylchlorid oder Aluminiumtrichlorid bei niedriger Temperatur erhalten.

Entwässerungsmethode:

Neu gekauftes m-Brompyridin ist normalerweise wässrig. Wenn Ihre Reaktion kein Wasser enthalten kann, müssen Sie Wasser entfernen.

Am nächsten Tag mit der Ölpumpe entspannen und destillieren. Beginnen Sie ab 10 Grad Luft zu pumpen. In etwa 10 Minuten entsteht viel Schaum. Seien Sie zu diesem Zeitpunkt sehr vorsichtig.

Wenn der Schaum weniger wird, kann die Temperatur erhöht werden. Ich verwende 55 Grad Celsius. Es dauerte etwa 4 Stunden, 500 ml m-Brompyridin zu verdampfen. Da die Destillationstemperatur nicht hoch ist, kann es sicher trocken gedämpft werden. Die Reaktionsflasche kann mit Wasser gewaschen werden. (Starkes Kaliumoxid korrodiert das Glas mit der Zeit)

Die gemessene Dichte von m-Brompyridin beträgt nach einer solchen Behandlung 1,622. Natriummetall hinzufügen, keine Reaktion.

Wird Kaliumhydroxid das Brom auf m-Brompyridin ersetzen? kippen. Ich habe es eine Stunde lang auf 100 Grad erhitzt und dann die Gasphasenerkennung durchgeführt, aber es gab keine Veränderung.

Es gibt keine relevante Literatur zur Entdeckungsgeschichte von3-Pyridylbromid.

Pyridin und seine Derivate werden jedoch seit fast zwei Jahrhunderten untersucht. Bereits 1848 isolierte der britische Chemiker Anderson Pyridin aus dem Leberextrakt und markierte damit den Auftakt zur Entdeckung und Erforschung von Pyridin. Zu Beginn des 20. Jahrhunderts begannen die Menschen, die Struktur und Eigenschaften von Pyridin eingehend zu erforschen und entdeckten nach und nach verschiedene Pyridinderivate, darunter 3-Brompyridin. Gegenwärtig ist 3-Brompyridin ein wichtiges Zwischenprodukt auf dem Gebiet der organischen Synthese und der pharmazeutischen Chemie und wird häufig verwendet.

Schmelzpunkt - 27 Grad C, Siedepunkt 173 Grad C (Lit.), Dichte 1,64 g/ml bei 25 Grad C (Lit.), Dampfdruck 1,64 hPa bei 25 Grad, Brechungsindex n20/D 1,571 (Lit.), Flammpunkt 125 Grad F, Lagerbedingungen: An einem dunklen Ort aufbewahren, inerte Atmosphäre, 2-8 Grad C, Löslichkeit 31g/l, Säurekoeffizient (pKa) 2,84 (bei 25 Grad), Form flüssig, spezifisches Gewicht 1,617, klare Farben bis gelb oder leicht braun, löslich in Wasser (31 g/l bei 20 Grad C), BRN 105880, InChIKeyNYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N, LogP1,694

3-Pyridylbromidist eine organische Verbindung mit vielfältigen Einsatzmöglichkeiten. Im Folgenden finden Sie eine detaillierte Beschreibung der verschiedenen Verwendungsmöglichkeiten von 3-Brompyridin:

1. Synthetische Zwischenprodukte
3-Bromopyridin ist ein wichtiges synthetisches Zwischenprodukt, das hauptsächlich bei der Synthese von Arzneimitteln, Alkaloiden und anderen Verbindungen verwendet wird. Aufgrund seiner guten Reaktivität und Selektivität spielt 3-Brompyridin eine entscheidende Rolle in der organischen Synthese. Durch die Reaktion mit verschiedenen Chemikalien kann 3-Brompyridin zur Herstellung verschiedener Arzneimittel mit spezifischen Strukturen und Funktionen verwendet werden. Zu diesen Medikamenten gehören Antitumormittel, Antibiotika, Beruhigungsmittel, Antidepressiva usw. Darüber hinaus kann 3-Brompyridin auch zur Synthese einiger Alkaloide wie Chinolin und Isochinolin verwendet werden.
2. Pestizidsynthese
3-Brompyridin wird auch häufig in der Pestizidsynthese verwendet. Es kann zur Herstellung verschiedener Insektizide, Herbizide und Fungizide verwendet werden. Durch die Reaktion mit verschiedenen Pestizidrohstoffen kann 3-Brompyridin die insektizide Wirkung und Haltbarkeit von Pestiziden verbessern. Diese Pestizide können für die landwirtschaftliche Produktion und den Pflanzenschutz eingesetzt werden und verhindern so wirksam das Eindringen von Schädlingen und Krankheitserregern.

3. Geschmackssynthese
3-Brompyridin findet auch bestimmte Anwendungen bei der Synthese von Gewürzen. Es kann zur Synthese einer Vielzahl von Cumarinen verwendet werden, die einen duftenden Duft haben und häufig in Parfüms, Kosmetika, Lebensmittelzusatzstoffen und anderen Bereichen verwendet werden. Durch die Reaktion mit anderen Aromastoffen kann 3-Brompyridin verschiedene Aromastoffe mit einzigartigen Duftstoffen und Eigenschaften herstellen.
4. Materialvorbereitung
3-Brompyridin kann zur Herstellung verschiedener Polymermaterialien und Verbundmaterialien verwendet werden. Durch Polymerisation mit anderen Monomeren oder Kombination mit anorganischen Materialien kann 3-Brompyridin die Leistung und Funktionalität des Materials verbessern. Es kann beispielsweise zur Herstellung lichtempfindlicher Harze, elektronischer Beschichtungen und Leiterplatten verwendet werden. Diese Materialien finden umfangreiche Anwendungen in Bereichen wie elektronische Ausrüstung, optische Geräte und Luft- und Raumfahrt.

5. Kraftstoffzusatz
3-Brompyridin kann als Kraftstoffadditiv verwendet werden, um die Verbrennungsleistung des Kraftstoffs zu verbessern und Schadstoffemissionen zu reduzieren. Es kann als Verbrennungshilfe oder Katalysator dienen, um die vollständige Verbrennung des Kraftstoffs zu fördern und gleichzeitig den Schadstoffgehalt im Abgas zu reduzieren. Diese Kraftstoffadditive können in Bereichen wie Luft- und Raumfahrt, Automobilen und Verbrennungsmotoren eingesetzt werden, um die Effizienz der Kraftstoffverbrennung zu verbessern und die Umweltverschmutzung zu verringern.
6. Elektronische Chemikalien
3-Brompyridin findet auch bestimmte Anwendungen im Bereich elektronischer Chemikalien. Es kann zur Herstellung von Fotolacken, lichtempfindlichen Harzen, elektronischen Beschichtungen, Leiterplatten und elektronischen Verpackungsmaterialien verwendet werden. Diese Materialien spielen eine entscheidende Rolle bei der Herstellung elektronischer Geräte und können deren Leistung und Zuverlässigkeit verbessern. Durch die Koordination oder Reaktion mit anderen elektronischen Chemikalien kann 3-Brompyridin die Elektronenübertragungsleistung und Stabilität des Materials verbessern.

7. Biomedizin

3-Brompyridin hat auch bestimmte Anwendungen im Bereich der Biomedizin. Es kann zur Synthese biologisch aktiver Verbindungen wie Antibiotika, Antitumormedikamente und Alkaloide verwendet werden. Diese Medikamente können zur Behandlung verschiedener Krankheiten eingesetzt werden, indem sie an verschiedene biologische Moleküle binden oder auf bestimmte zelluläre Ziele einwirken. Darüber hinaus kann 3-Brompyridin auch zur Untersuchung chemischer Reaktionsmechanismen und Materialeigenschaften eingesetzt werden. Die Anwendung im Bereich der Biomedizin trägt dazu bei, wirksamere Medikamente und Behandlungspläne zu entwickeln und so einen Beitrag zur menschlichen Gesundheit zu leisten.
8. Forschungsfeld
3-Brompyridin findet auch bestimmte Anwendungen in der wissenschaftlichen Forschung. Es kann als Modellverbindung in der organischen Synthese und Arzneimittelentwicklung verwendet werden und hilft Wissenschaftlern, die Synthese und Eigenschaften verwandter Verbindungen zu verstehen. Durch die Untersuchung der Struktur und Reaktionsleistung von 3-Brompyridin ist es möglich, die Synthesemethoden und Reaktionsmechanismen organischer Verbindungen weiter zu erforschen. Darüber hinaus kann 3-Brompyridin auch zur Untersuchung chemischer Reaktionsmechanismen und Materialeigenschaften eingesetzt werden. Die Anwendung im Bereich der wissenschaftlichen Forschung trägt dazu bei, die Entwicklung und den Fortschritt von Bereichen wie der organischen Chemie und der pharmazeutischen Chemie voranzutreiben.

1. Toxizitätsanalyse

2.Umweltauswirkungen

3. Sicherheitsmaßnahmen und Notfallmaßnahmen

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