Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd CAS 86-81-7 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd (Cas 86-81-7), der hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd, erscheint normalerweise als weiße bis leicht gelbe nadelförmige Kristalle oder Pulver. Die Summenformel C10H12O4, CAS 86-81-7, weist eine geringe Wasserlöslichkeit auf und weist eine leichte Löslichkeit auf. In organischen Lösungsmitteln wie Methanol ist seine Löslichkeit jedoch relativ hoch und erreicht 0,1 g/ml. Diese gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln erleichtert die Vermischung und Reaktion mit anderen Verbindungen in chemischen Reaktionen. Es handelt sich um eine multifunktionale organische Verbindung mit breiten Anwendungsmöglichkeiten in Bereichen wie der Medizin und der Chemietechnik. Im medizinischen Bereich wird es hauptsächlich zur Synthese von Sulfonamid-Medikamenten, antimikrobiellen Verstärkern TMP und Medikamenten zur Behandlung von Asthma bronchiale und asthmatischer Bronchitis verwendet. Im Bereich der Chemietechnik kann es als Zwischenprodukt für organische Syntheserohstoffe und Farbstoffpigmentsynthese verwendet werden. Darüber hinaus kann es auch als Forschungsreagenz und Pestizidzwischenprodukt verwendet werden.
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Chemische Formel |
C10H12O4 |
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Genaue Masse |
196 |
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Molekulargewicht |
196 |
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m/z |
196 (100.0%), 197 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 61.22; H, 6.17; O,32.62 |
3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd (CAS-Nummer: 86-81-7) ist eine organische Verbindung mit einer einzigartigen Molekülstruktur. Sein Benzolring enthält drei Methoxygruppen (- OCH ∝) und eine Aldehydgruppe (- CHO), was ihm eine hohe Reaktivität und einen breiten Anwendungswert verleiht. Die Verbindung erscheint als weiße bis leicht gelbe nadelförmige Kristalle mit einem Schmelzpunkt im Bereich von 72–78 Grad. Es ist in Wasser unlöslich, in organischen Lösungsmitteln wie Methanol und Ethanol jedoch leicht löslich. Seine chemischen Eigenschaften sind stabil, es muss jedoch verschlossen und vor Licht und Feuchtigkeit geschützt gelagert werden.
Es ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese des antibakteriellen und synergistischen Arzneimittels Trimethoprim (TMP). TMP hemmt die bakterielle Dihydrofolatreduktase, blockiert die bakterielle Nukleinsäuresynthese und kann in Kombination mit Sulfonamid-Arzneimitteln die antibakterielle Wirkung verstärken. Sein Syntheseweg umfasst mehrere Reaktionen:
Methylierung und Veresterung: Aus Gallussäure oder Gerbsäure als Rohstoff wird Methyltrimethoxybenzoat durch Methylierung mit Dimethylsulfat mit einer Ausbeute von bis zu 106–110 % erzeugt.
Hydrazin-Reaktion: Methyltrimethoxybenzoat und Hydrazinhydrat werden 3 Stunden lang bei 90–95 Grad unter Rückfluss erhitzt, um Trimethoxybenzoylhydrazin mit einem Schmelzpunkt von 159–161 Grad zu erzeugen.
Oxidationsreaktion: Trimethoxybenzoylhydrazin reagiert mit Hämatit (Kaliumferrocyanid) in einem Ammoniak- und Toluolsystem unter Bildung3,4,5-Trimethoxybenzaldehydmit einer Ausbeute von 77-81 %.
Darüber hinaus kann die Verbindung auch für die Synthese des angstlösenden Arzneimittels Trimethoxylin, des hustenstillenden und schleimlösenden Arzneimittels Chuansu Ning und des blutdrucksenkenden Arzneimittels Trasxifloxacin verwendet werden. Beispielsweise werden bei der Synthese von Quercetin Zimtsäureester-Derivate durch Kondensationsreaktionen erzeugt, um die Wirkstoffaktivität weiter zu optimieren.
1. Gewürze und Zusatzstoffe
Seine Aldehydgruppe kann an der Synthese verschiedener Duftstoffe beteiligt sein. Zum Beispiel:
Methyltrimethoxycinnamat: entsteht durch Kondensation mit Dimethylmalonat, hat ein zusammengesetztes Holz- und Fruchtaroma und wird häufig in Kosmetika und täglichen chemischen Produkten verwendet.
Trimethoxybenzoesäure: Wird durch Oxidationsreaktion hergestellt und zur Zubereitung von Lebensmittelessenzen verwendet, wodurch das Produkt einen süßen und blumigen Duft erhält.
2. Pestizid-Zwischenprodukte
Diese Verbindung weist eine hervorragende Leistung bei der Pestizidsynthese auf. Zum Beispiel:
Dimethoxybenzoylhydrazin: entsteht durch Hydrazinreaktion, ist ein Zwischenprodukt des Insektizids Fipronil und kann Lepidoptera-Schädlinge wirksam bekämpfen.
Bromierte Derivate: 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd unterliegt einer Bromierungsreaktion, um bromierte Produkte zu erzeugen, die weiter zu Herbizidwirkstoffen synthetisiert werden.
3. Farbstoffe und Pigmente
Seine Methoxystruktur kann das molekulare Konjugationssystem verbessern und die Farbechtheit von Farbstoffen verbessern. Zum Beispiel:
Dispersionsfarbstoff: Kondensiert mit Azoverbindungen zu Triazinfarbstoffen, geeignet zum Färben von Polyesterfasern.
Fluoreszierender Aufheller: Durch Reaktion mit Anilinverbindungen entsteht ein Aufheller mit Blaulichteffekt, der den Weißgrad von Textilien verstärkt.
1. Polymermaterialien
Seine Aldehydgruppe kann an Polymerisationsreaktionen teilnehmen, um Polymermaterialien mit besonderen Eigenschaften zu erzeugen:
Polyesterharz: Es kondensiert mit Diolen zu linearem Polyester, das in Beschichtungen und Klebstoffen zur Verbesserung der chemischen Beständigkeit verwendet wird.
Vernetzungsmittel: Das Einbringen dieser Verbindung in Epoxidharz kann die thermische Stabilität und mechanische Festigkeit des Materials verbessern.
2. Metallorganische Gerüste (MOFs)
Seine Methoxy- und Aldehydgruppen können mit Metallionen koordinieren, um poröse MOF-Materialien aufzubauen:
Gasadsorption: Durch die Koordination mit Zink- und Kupferionen werden MOFs mit hoher spezifischer Oberfläche zur CO₂-Abscheidung und Wasserstoffspeicherung erzeugt.
Katalytischer Träger: Nach der Beladung mit Palladium-Nanopartikeln können MOF-Materialien Olefinhydrierungsreaktionen effizient katalysieren.
3. Nanomaterialien
Kann als Oberflächenmodifikator zur Regulierung der Morphologie von Nanopartikeln verwendet werden:
Goldnanostäbe: Durch die Reaktion von Aldehydgruppen mit Goldvorläufern werden Goldnanostäbe kontrollierbarer Länge für die photothermische Therapie erzeugt.
Quantenpunkte: Methoxygruppen können Oberflächendefekte von Quantenpunkten stabilisieren, die Fluoreszenzeffizienz verbessern und in der biologischen Bildgebung eingesetzt werden.
1. Biomedizinische Anwendungen
Antibakterielles Material: Die Ethanolamin-Schiffsche Base hat eine Hemmrate von über 90 % gegen Escherichia coli und Staphylococcus aureus und kann für medizinische Verbandbeschichtungen verwendet werden.
Antitumormittel: Seine Derivate können die Proliferation von Brustkrebszellen hemmen, indem sie die Apoptose von Tumorzellen auslösen, mit einem IC ≮ ₀-Wert von 12,5 μM.
2. Energietechnik
Organische Solarzellen: Als Donormaterial wird nach der Mischung mit Fulleren-Derivaten der Wirkungsgrad der photoelektrischen Umwandlung auf 8,2 % erhöht.
Lithium-Ionen-Akku:3,4,5-TrimethoxybenzaldehydAls Festelektrolyte dienen Polymerderivate mit einer Ionenleitfähigkeit von 10 ⁻ S/cm und ausgezeichneter Zyklenstabilität bei Raumtemperatur.
Mit seiner einzigartigen Molekülstruktur und multifunktionalen Reaktivität ist es zu einem unverzichtbaren Schlüsselzwischenprodukt in den Bereichen Medizin, Chemieingenieurwesen, Materialwissenschaften und aufstrebenden Industrien geworden.
Spielt eine zentrale Rolle als Zwischenprodukt bei der Synthese von Sulfonamid-Arzneimitteln, einer Kategorie, die für ihr breites Spektrum an antibakteriellen Eigenschaften bekannt ist. Diese Medikamente werden im medizinischen Bereich häufig zur Bekämpfung einer Vielzahl von Infektionen eingesetzt, darunter auch Infektionen der Harnwege, der Atemwege und des Darms, die durch anfällige Bakterienstämme verursacht werden.
Der Einbau als Schlüsselzwischenprodukt erleichtert die Bildung von Sulfonamid-Derivaten, die eine erhöhte antibakterielle Aktivität und ein erweitertes antibakterielles Spektrum aufweisen. Die an die Benzaldehydeinheit gebundenen Methoxygruppen modifizieren die elektronischen und physikalisch-chemischen Eigenschaften der Verbindung, was wiederum ihre Bindungsaffinität und Interaktion mit bakteriellen Zielen beeinflusst. Dies führt zur Entwicklung wirksamerer und wirksamerer Antibiotika, die ein breiteres Spektrum bakterieller Infektionen bekämpfen können.
Der Syntheseprozess umfasst häufig die Kondensation mit Sulfonamid-Vorläufern, gefolgt von zusätzlichen chemischen Umwandlungen, um das gewünschte Sulfonamid-Arzneimittel zu ergeben. Die einzigartige Struktur und Reaktivität dieses Zwischenprodukts machen es zu einem unverzichtbaren Baustein bei der Herstellung fortschrittlicher therapeutischer Wirkstoffe mit überlegenen antibakteriellen Profilen.
Zusammenfassend kann die Bedeutung als Zwischenprodukt bei der Synthese von Sulfonamid-Arzneimitteln nicht hoch genug eingeschätzt werden. Sein Beitrag zur Entwicklung wirksamerer Antibiotika mit breiterer antibakterieller Wirkung unterstreicht seine Bedeutung im laufenden Kampf gegen bakterielle Infektionen.
In der pharmazeutischen Industrie ist es ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Synthese von Trimethoprim (TMP), einem antibakteriellen Verstärker, der eine wichtige Rolle bei der Steigerung der Wirksamkeit von Sulfonamid-Arzneimitteln spielt. Wenn TMP in Verbindung mit Sulfonamid-Antibiotika verwendet wird, zeigt es einen synergistischen Effekt, der nicht nur die antibakterielle Aktivität dieser Medikamente verstärkt, sondern auch ihr antibakterielles Spektrum erweitert und das Risiko der Entwicklung bakterieller Resistenzen verringert.
Der Einbau in den TMP-Syntheseweg ist von entscheidender Bedeutung, da er zur Bildung einer chemischen Struktur beiträgt, die für die antibakteriell verstärkenden Eigenschaften von TMP wesentlich ist. Die spezifische Reaktivität und die chemischen Eigenschaften dieses Zwischenprodukts ermöglichen die Bildung von TMP-Molekülen, die die bakterielle Dihydrofolatreduktase, ein Enzym, das für das Wachstum und die Replikation von Bakterien entscheidend ist, wirksam hemmen können. Durch die Blockierung dieses Enzyms stört TMP den Folatstoffwechsel der Bakterien, was zum Zelltod der Bakterien und damit zu einer verstärkten antibakteriellen Aktivität führt.
Besonders vorteilhaft ist die Kombination von TMP mit Sulfonamid-Medikamenten, da Sulfonamide die Synthese von bakteriellem Dihydropteroat, einem weiteren wesentlichen Bestandteil des Folatstoffwechsels, hemmen. Zusammen bewirken diese Medikamente eine doppelte Blockade im Folatsyntheseweg, wodurch es für Bakterien schwieriger wird, Resistenzen zu entwickeln. Dieser synergistische Effekt verbessert nicht nur die Patientenergebnisse, sondern verlängert auch den Nutzen von Therapien auf Sulfonamid---Basis, indem er die Wahrscheinlichkeit der Entstehung bakterieller Resistenzen verringert.
Zusammenfassend unterstreicht seine Rolle als Zwischenprodukt bei der TMP-Synthese seine Bedeutung in der pharmazeutischen Industrie. Sein Beitrag zur Entwicklung wirksamer antibakterieller Kombinationen, die die Wirksamkeit von Sulfonamid-Arzneimitteln verbessern, ihr antibakterielles Spektrum erweitern und Arzneimittelresistenzen verringern, stellt einen bedeutenden Fortschritt in der antibakteriellen Therapie dar.
Es beweist weiterhin seine Vielseitigkeit als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener pharmazeutischer Verbindungen, darunter Tretoquinol, ein Medikament zur Behandlung von Asthma bronchiale und asthmatischer Bronchitis. Tretoquinol, auch bekannt als Tretoquinolum oder sein Markenname Chuansu Ning, entfaltet seine Anti--Asthmawirkung über mehrere Mechanismen.
Einer der Hauptmechanismen, durch die Tretoquinol Asthmasymptome lindert, ist die Entspannung der glatten Bronchialmuskulatur. Dadurch werden die Atemwege erweitert, sodass die Luft leichter in die Lunge und aus der Lunge strömen kann, wodurch die Häufigkeit und Schwere von Asthmaanfällen verringert wird. Darüber hinaus hemmt Tretoquinol die Freisetzung von Entzündungsmediatoren wie Histamin und Leukotrienen, die bekanntermaßen zur Entzündung und Verengung der Atemwege beitragen. Durch die Blockierung der Freisetzung dieser Mediatoren reduziert Tretoquinol die Entzündung der Atemwege weiter und verbessert die Atmung.
Die Synthese von Tretoquinol erfordert häufig die Verwendung als Schlüsselzwischenprodukt. Die spezifischen chemischen Eigenschaften und die Reaktivität dieser Verbindung machen sie zu einem idealen Baustein für die Schaffung der therapeutischen Struktur von Tretoquinol. Durch die Einbindung in den Syntheseweg wird sichergestellt, dass das Endprodukt über die notwendigen pharmakologischen Eigenschaften verfügt, um Asthma bronchiale und asthmatische Bronchitis wirksam zu behandeln.
Zusammenfassend unterstreicht seine Rolle als Zwischenprodukt bei der Synthese von Tretoquinol seine Bedeutung für die Entwicklung von Optionen zur Asthmabehandlung. Sein Beitrag zur Entwicklung eines Medikaments, das die glatte Muskulatur der Bronchien entspannt und die Freisetzung von Entzündungsmediatoren hemmt, stellt einen bedeutenden Fortschritt bei der Behandlung von Asthma bronchiale und asthmatischer Bronchitis dar.
3,4,5-Trimethoxybenzaldehydist eine organische Verbindung mit einer ausgeprägten chemischen Struktur und Eigenschaften. Dieser aromatische Aldehyd verfügt über ein Benzaldehyd-Rückgrat, bei dem drei Methoxygruppen (-OCH₃) an den Kohlenstoffatomen an den Positionen 3, 4 und 5 des Benzolrings befestigt sind. Die funktionelle Aldehydgruppe (-CHO) befindet sich in para-Position relativ zu diesen Methoxysubstituenten und trägt zu seiner einzigartigen Reaktivität und seinen physikalischen Eigenschaften bei.
Aufgrund der Anwesenheit von drei Methoxygruppen weist es im Vergleich zu unsubstituiertem Benzaldehyd eine verbesserte Löslichkeit in polaren organischen Lösungsmitteln wie Ethanol und Aceton auf. Diese Methoxygruppen beeinflussen auch seine elektronischen Eigenschaften und machen es zu einem wertvollen Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen, insbesondere solcher, die spezifische Substitutionsmuster und Aldehydfunktionalität erfordern.
Auf dem Gebiet der organischen Synthese Es dient als Vorprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Pharmazeutika und Agrochemikalien. Seine Aldehydgruppe kann eine Vielzahl von Reaktionen eingehen, darunter Kondensation, Reduktion und Oxidation, was die Synthese komplexer Moleküle mit vielfältigen Anwendungen ermöglicht.
Darüber hinaus machen die UV{0}}absorbierenden Eigenschaften und die Fluoreszenz der Verbindung sie nützlich für die Entwicklung optischer Materialien und Sensoren. Forscher haben sein Potenzial auch in biologischen Studien untersucht, insbesondere beim Verständnis der Wechselwirkungen zwischen kleinen Molekülen und biologischen Makromolekülen.
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