1-Benzyl-4-piperidon CAS 3612-20-2
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1-Benzyl-4-piperidon CAS 3612-20-2

1-Benzyl-4-piperidon CAS 3612-20-2

Produktcode: BM-2-1-443
CAS-Nummer: 3612-20-2
Summenformel:C12H15NO
Molekulargewicht: 189,25
EINECS-Nummer: 222-782-4
MDL-Nr.: MFCD00006192
Hs-Code:29333999
Analysis items: HPLC>99,0 %, LC-MS
Wir verkaufen diese chemische Verbindung nicht, unsere offizielle Website kann NUR die Informationen überprüfen!

 

Bekanntmachung

 

Wir liefern nicht alle Arten von Chemikalien der Piperidin-Reihe, auch wenn es sich um Piperidin- oder Piperidon-Chemikalien handelt!

Egal, ob es verboten ist oder nicht! Wir liefern nicht!

Wenn es sich auf unserer Website befindet, dient es nur der Überprüfung der Informationen zur chemischen Verbindung.

 

März 2025

 

1-Benzyl-4-piperidon, auch bekannt als N-Benzylpiperidin oder 1-Benzyl-4-oxopyridin. Es handelt sich um eine chemische Substanz, die als transparente bis gelbe ölige Flüssigkeit erscheint. Kann als pharmazeutisches Zwischenprodukt, Pestizid, Arzneimittelderivatentwicklung usw. verwendet werden. In einem kühlen und belüfteten Lagerhaus mit einer Temperatur von nicht mehr als 37 Grad lagern. Halten Sie sich von Feuer- und Hitzequellen fern, um Unfälle zu vermeiden.

Produnct Introduction

Zusätzliche Informationen zur chemischen Verbindung:

 

Chemische Formel

C12H15NO

Genaue Masse

189.12

Molekulargewicht

189.26

m/z

189.12 (100.0%), 190.12 (13.0%)

Elementaranalyse

C, 76.16; H, 7.99; N, 7.40; O, 8.45

Siedepunkt

134 Grad 7 mm Hg (lit.)

Dichte

1,021 g/ml bei 25 Grad (lit.)

Flammpunkt

>230 Grad F

Lagerbedingungen

2-8 Grad

1-Benzyl-4-piperidone-structure | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidone  | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Applications | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1-Benzyl-4-piperidonAls pharmazeutisches Zwischenprodukt hat es ein breites Anwendungsspektrum in der Arzneimittelsynthese und der pharmazeutischen Industrie. Im Folgenden sind seine Hauptanwendungen als pharmazeutisches Zwischenprodukt aufgeführt:

 

Synthetische Analgetika

Aufgrund seiner strukturellen Eigenschaften eignet sich dieser Stoff als synthetisches Zwischenprodukt für Analgetika. Durch spezifische chemische Reaktionen kann es in Wirkstoffmoleküle mit schmerzstillender Wirkung umgewandelt werden, die zur Linderung von Schmerzen unterschiedlicher Ursache eingesetzt werden können.

1-Benzyl-4-piperidone-an analgesic drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Herstellung von Antipsychotika

Diese Verbindung spielt auch eine wichtige Rolle bei der Synthese von Antipsychotika. Es kann als Ausgangsmaterial oder Zwischenverbindung verwendet werden, die durch eine Reihe chemischer Reaktionen in Arzneimittelmoleküle mit antipsychotischer Wirkung umgewandelt wird und so zur Verbesserung der Symptome und der Lebensqualität psychiatrischer Patienten beiträgt.

1-Benzyl-4-piperidone-Antipsychotic drugs | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Beteiligen Sie sich an der Synthese von -Antitumormedikamenten

Darüber hinaus kann die Verbindung auch zur Synthese von Tumormedikamenten verwendet werden. Einige Antitumormedikamente erfordern spezifische chemische Strukturen, um ihre Wirkung zu entfalten, und ihre strukturellen Eigenschaften machen sie als synthetische Zwischenprodukte für diese Medikamente geeignet. Durch die Einführung verschiedener funktioneller Gruppen und die Durchführung spezifischer chemischer Reaktionen können Arzneimittelmoleküle mit Antitumoraktivität hergestellt werden.

1-Benzyl-4-piperidone-antitumor drug | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Weitere Einsatzmöglichkeiten

Zusätzlich zu den oben genannten Hauptanwendungen kann diese Verbindung auch andere potenzielle pharmazeutische Anwendungen haben. Mit der Vertiefung der Forschung und der Entwicklung der pharmazeutischen Technologie könnten Menschen weitere neue Medikamente entdecken, die diese Verbindung als Zwischenprodukt zur Behandlung verschiedener Krankheiten nutzen.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd
 

Welche Rolle spielt dieser Wirkstoff bei der Behandlung von Leukämie?

 

Die Hauptrolle von1-Benzyl-4-piperidonin der Leukämiebehandlung ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Entwicklung von Menininhibitoren, die auf Fusionsproteine ​​der gemischten Leukämie (MLL) abzielen. Diese Inhibitoren behandeln akute Leukämie, indem sie die Menin-MLL-Wechselwirkung blockieren, was das Fortschreiten von Leukämiezellen verhindern kann:

  • Behandlung einer akuten Leukämie:Diese Verbindung wird zur Synthese von Menininhibitoren verwendet, die für die Behandlung akuter Leukämie mit Fusionsmerkmalen gemischter Leukämie von entscheidender Bedeutung sind. Durch die Hemmung der Protein--Protein-Wechselwirkung von Menin-MLL haben darauf basierende Verbindungen das Potenzial, das Fortschreiten von Leukämiezellen zu verhindern, was eine neue Therapiestrategie für diesen invasiven Krebs darstellt.
  • Entwerfen Sie effiziente Inhibitoren:Die strukturellen Eigenschaften dieser Substanz ermöglichen die Entwicklung wirksamer Inhibitoren wie M-89, die bei extrem niedrigen Konzentrationen eine signifikante Affinität zu Menin aufweisen. Diese Inhibitoren zeigen eine bevorzugte Aktivität gegen Leukämie-Zelllinien, die Leukämie-Fusion gemischter Abstammungslinien tragen, während sie gleichzeitig eine geringere Toxizität gegenüber anderen Leukämie-Zelllinien aufweisen, was für die Minimierung von Nebenwirkungen und die Verbesserung der Behandlungswirksamkeit von entscheidender Bedeutung ist.
  • Gezielte Behandlung spezifischer Pathologien:Im weiteren Verlauf der Forschung wird erwartet, dass abgeleitete Verbindungen dieser Verbindung eine neue Klasse von therapeutischen Arzneimitteln bilden, die speziell auf Pathologien im Zusammenhang mit Leukämie gemischter Abstammung abzielen, was die wichtige Rolle dieser Verbindung in zukünftigen Krebsbehandlungsstrategien unterstreicht.
 

Welche spezifischen Auswirkungen hat diese Verbindung auf MLL-Fusionsproteine?

 

Die spezifische Wirkung von1-Benzyl-4-piperidonauf MLL-Fusionsprotein spiegelt sich hauptsächlich in seiner Rolle als Inhibitor wider, insbesondere bei der Behandlung von Leukämie im Zusammenhang mit MLL-Fusion. Hier sind die spezifischen Auswirkungen:

Hemmung der MLL-Fusionsprotein-Interaktion

Als niedermolekulare Verbindung kann es gezielt die Bindung des MLL-Fusionsproteins an seine Interaktionspartner (wie Menin) hemmen. Diese hemmende Wirkung kann die Funktion des MLL-Fusionsproteins beeinträchtigen und dadurch dessen Transkriptionsregulation in Leukämiezellen beeinträchtigen.

Zellapoptose auslösen

Durch die Hemmung der Aktivität des MLL-Fusionsproteins kann diese Verbindung die Expression MLL-Fusionsprotein-abhängiger Gene reduzieren und dadurch die Apoptose von Leukämiezellen induzieren. Studien haben beispielsweise gezeigt, dass die Hemmung der Interaktion zwischen MLL1-Fusionsproteinen die Proliferation von MLL1-r-Leukämiezellen deutlich unterdrücken und Apoptose und Differenzierung dieser Zellen induzieren kann.

Auswirkungen auf das Transkriptom

Die Wirkung dieser Verbindung beschränkt sich nicht nur auf die Hemmung des direkten Ziels des MLL-Fusionsproteins, sondern kann auch zu umfangreichen Transkriptomveränderungen führen. Diese Veränderung kann sich auf mehrere Gene auswirken, die durch das MLL-Fusionsprotein reguliert werden, und somit eine umfassendere Rolle bei der Behandlung spielen.

Präklinische Forschungsergebnisse

In präklinischen Studien haben Inhibitoren, die auf das MLL-Fusionsprotein abzielen (z. B. Derivate dieser Verbindung), in Mausmodellen eine gute antiproliferative Aktivität und signifikante Antitumorwirkungen gezeigt. Diese Forschungsergebnisse bilden die Grundlage für die klinische Anwendung.

 

Welche Rolle spielt diese Verbindung bei der Behandlung der Alzheimer-Krankheit?

 

Die Rolle dieser Verbindung bei der Behandlung der Alzheimer-Krankheit spiegelt sich hauptsächlich in den folgenden Aspekten wider:

  1. Als synthetisches Zwischenprodukt für Multi-Target-Arzneimittel wird diese Verbindung zur Synthese von Multi-Target-Arzneimitteln (wie Donepezil+Propargylamin-+8-Hydroxychinolin, DPH) zur Behandlung der Alzheimer-Krankheit verwendet. Dieses Multi-Target-Medikament zielt darauf ab, die kognitiven Funktionen von Alzheimer-Patienten durch die Kombination verschiedener pharmakologischer Wirkungen umfassend zu verbessern.
  2. Verbesserung der kognitiven Funktion: Bei der Behandlung der Alzheimer-Krankheit haben Multi-Target-Medikamente im Zusammenhang mit dieser Substanz das Potenzial zur Verbesserung der kognitiven Funktion gezeigt. Diese Medikamente können über verschiedene Mechanismen auf die pathologischen Prozesse der Alzheimer-Krankheit einwirken, darunter die Verbesserung der cholinergen Neurotransmission und die Hemmung der --Amyloid-Proteinaggregation.
  3. Mögliche neuroprotektive Wirkungen: Diese Substanz und ihre Derivate können neuroprotektive Wirkungen haben, da diese Medikamente neuroprotektive Wirkungen entfalten, indem sie die ApoE4-katalysierte A-Aggregation hemmen, was dazu beiträgt, das Fortschreiten der Alzheimer-Krankheit zu verlangsamen.

Development prospects | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

1. Wachstum der Marktnachfrage
Mit der kontinuierlichen Entwicklung von Branchen wie der Pharma-, Pestizid- und Chemieindustrie steigt auch die Nachfrage nach qualitativ hochwertigen und leistungsstarken Chemikalien. Als wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese hat diese Verbindung breite Anwendungsaussichten in der Arzneimittelsynthese, der Pestizidherstellung und der Feinchemikalienproduktion. Da diese Branchen weiter wachsen, wird auch ihre Marktnachfrage weiter steigen.
2. Technologische Innovation und industrielle Modernisierung
Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung der Technologie und der steigenden Nachfrage nach chemischen Eigenschaften werden auch die Produktionstechnologie und der Prozess dieser Verbindung ständig innoviert und verbessert. Durch die Verbesserung der Produktionsprozesse, die Steigerung der Produktionseffizienz und die Senkung der Produktionskosten kann die Wettbewerbsfähigkeit des Unternehmens am Markt weiter verbessert werden. Gleichzeitig ist es auch möglich, die gemeinsame Anwendung mit anderen Chemikalien zu stärken und leistungsfähigere Produkte mit hoher Wertschöpfung zu entwickeln.

3. Richtlinien- und Umweltanforderungen
Mit zunehmendem weltweiten Umweltbewusstsein und strengeren Umweltauflagen müssen bei der Herstellung und Verwendung dieser Verbindung auch höhere Umweltanforderungen erfüllt werden. Dadurch werden höhere Anforderungen an die Produktionstechnologie und die Umweltschutzeinrichtungen der Unternehmen gestellt, gleichzeitig werden aber auch technologische Innovationen und industrielle Modernisierung gefördert, die Umweltleistung und die Wettbewerbsfähigkeit der Produkte auf dem Markt verbessert.

4. Herausforderungen und Chancen des Marktes
Obwohl dieser Stoff breite Marktaussichten hat, steht er im Entwicklungsprozess auch vor einigen Herausforderungen. Zum Beispiel intensiver Marktwettbewerb, Schwankungen der Rohstoffpreise und erhöhte Umweltbelastungen. Allerdings bringen diese Herausforderungen auch Chancen mit sich. Durch die Stärkung der technologischen Forschung und Entwicklung, die Verbesserung der Produktqualität und die Erweiterung der Anwendungsbereiche können Unternehmen im harten Wettbewerb auf dem Markt hervorstechen und eine nachhaltige Entwicklung erreichen.

 

 

Wie schlägt sich diese Verbindung in klinischen Studien?

 

Antimykotische Aktivität

 

 

Diese Verbindung und ihre Derivate zeigen Potenzial hinsichtlich der antimykotischen Aktivität. In der Studie wurden mehr als 30 4-Aminopiperidin-4-Amin-Derivate synthetisiert und am Modellstamm Yarrowia lipolytica auf antimykotische Aktivität getestet. Einige der Verbindungen zeigten eine interessante wachstumshemmende Wirkung, insbesondere diese Verbindung und N-Dodecyl-1-phenethylpipridin-4-amin wurden aufgrund ihrer Wirkung auf Candida spp. und Aspergillus spp. als vielversprechender Medikamentenkandidat mit in vitro antimykotischer Aktivität identifiziert.

Antitumoraktivität

 

 

Derivate dieser Substanz haben auch Wirksamkeit bei der Antitumoraktivität gezeigt. Einige 3,5-Diarylmethylen-4-Piperidon-Derivate zeigen eine selektive Toxizität gegenüber bestimmten Tumorzellen, insbesondere Leukämiezellen. Darüber hinaus wurde evaluiert, dass Difluordiarylmethylpiperidin (H-4073) und seine N-Hydroxyprolin-Modifikation (HO-3867) ein krebshemmendes Potenzial in menschlichen Eierstockkrebs-Zelllinien (A2870, A2780cDDP, OV-4, SKOV3, PA-1 und OVCAR3) und Maus-Xenotransplantat-Tumormodellen (A2780) haben. Die Ergebnisse zeigten, dass HO-3867 eine selektive Toxizität für Eierstockkrebszellen aufweist, während es nur minimale Auswirkungen auf gesunde Zellen hat.

Sicherheit und Wirksamkeit

 

 

HO-3867 hat potenzielle Sicherheit und Wirksamkeit bei der Behandlung von Eierstockkrebs gezeigt. Es induziert den Stillstand des G(2)-M-Zellzyklus durch die Regulierung der Zellzyklus-Regulationsmoleküle p53, p21, p27, der zellzyklusabhängigen Kinase 2 und der Zellzyklusproteine ​​und fördert die Apoptose durch Aktivierung von Caspase-8 und Caspase-3. Darüber hinaus hemmt HO-3867 das Wachstum von Ovarial-Xenotransplantaten ohne nennenswerte Toxizität erheblich.

 

Atypischer Bindungsmodus mit Dopamin-D3-Rezeptor (nicht wasserstoffbrückenabhängige hydrophobe Taschenfüllung)

Der Dopamin-D3-Rezeptor (DRD3) spielt als Mitglied der G-Protein-gekoppelten Rezeptor-Superfamilie (GPCR) eine Schlüsselrolle bei neurologischen und psychiatrischen Erkrankungen wie Schizophrenie, Parkinson-Krankheit und Drogenabhängigkeit. Seine einzigartigen Strukturmerkmale, darunter sieben Transmembranhelices (TM1-TM7), drei extrazelluläre Schleifen (ECL1-ECL3) und drei intrazelluläre Schleifen (ICL1-ICL3), machen es zu einem heißen Ziel für die Entwicklung von Arzneimitteln. Traditionelles Arzneimitteldesign konzentriert sich häufig auf polare Wechselwirkungen wie Wasserstoffbrückenbindungen und Ionenbindungen. Neuere Studien haben jedoch ergeben, dass nicht von Wasserstoffbrückenbindungen abhängige hydrophobe Taschenfüllmechanismen eine wichtige Rolle bei der Erkennung von DRD3-Liganden spielen.1-Benzyl-4-piperidone (N-benzyl-4-piperidon, CAS-Nummer 3612-20-2) durchbricht als Pyridinderivat das traditionelle Paradigma in seinem Bindungsmodus mit DRD3 und erreicht eine effiziente Bindung durch hydrophobe Taschenfüllung, was neue Ideen für die Entwicklung atypischer Antipsychotika liefert.

Die dynamische Basis hydrophober Wechselwirkungen

Die freie Bindungsenergie (Δ G) von 1-Benzyl-4-piperidon mit DRD3 wird hauptsächlich durch den hydrophoben Beitrag (Δ G_hydrophob) bestimmt. Durch Molekulardynamiksimulationen wurde Folgendes festgestellt:

 
 

Einbettung von Benzyl

Der Benzolring der Benzylgruppe interagiert mit Phe373 (5.46) von TM5 über π - π-Stapelung, während die Methylgruppe (CH3) einen hydrophoben Kontakt mit Leu389 (6.54) von TM6 eingeht;

 
 
 

Piperidin-Ringfüllung

Die N--Methylierung des Pyridinrings (obwohl sie nicht direkt an der Wasserstoffbindung beteiligt ist) stabilisiert sich zwischen Val111 (3,32) in TM3 und Phe386 (6,51) in TM6 durch hydrophobe Effekte;

 
 
 

Polaritätsunterstützung der Carbonylgruppe

Das Carbonylsauerstoffatom bildet eine Dipol-Dipol-Wechselwirkung mit Asn369 (5.42) von TM5, wodurch die Ligandenkonformation weiter stabilisiert wird. Diese Wechselwirkung beruht jedoch nicht auf herkömmlichen Wasserstoffbrückenbindungen.

 

Experimentelle Überprüfung von nicht von Wasserstoffbrückenbindungen abhängigen Bindungsmodi

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

Mutantenbindungsexperiment

Konstruieren Sie DRD3-Mutanten mithilfe ortsgerichteter Mutagenese-Technologie und bestimmen Sie die Bindungsaffinität (Ki) von 1-Benzyl-4-piperidon:

F373A-Mutation (Phe373 → Ala): Der Ki-Wert stieg von 12 nM im Wildtyp auf 320 nM, was auf die entscheidende Rolle aromatischer Cluster bei der Benzylinsertion hinweist;
L389A-Mutation (Leu389 → Ala): Der Ki-Wert steigt auf 180 nM, was den Beitrag der hydrophoben Bodenoberfläche von TM6 bestätigt;
N369A-Mutation (Asn369 → Ala): Der Ki-Wert ändert sich nur geringfügig (15 nM → 18 nM), was eine Abhängigkeit von Wasserstoffbrückenbindungen ausschließt.

Strukturanalyse mittels Kryo-Elektronenmikroskopie

Im Jahr 2024 analysierte das Team von Zhao Yan die Kryo-Elektronenmikroskopie-Struktur (Auflösung 2,9 Å) des 1-Benzyl-4-piperidon-DRD3-G i-Komposits. Die Ergebnisse zeigen Folgendes:

Der Ligand ist in einer hydrophoben Tasche in einer „L--förmigen“ Konformation eingebettet, wobei die Benzylgruppe in Richtung der TM5/TM6-Grenzfläche zeigt und der Pyridinring parallel zu TM3;
In der Tasche wurde kein durch Wassermoleküle vermitteltes Wasserstoffbrückenbindungsnetzwerk nachgewiesen, was einen nicht von Wasserstoffbrückenbindungen abhängigen Mechanismus unterstützt.
Der Abstand zwischen dem Carbonylsauerstoffatom und Asn369 beträgt 3,8 Å, was nicht ausreicht, um Wasserstoffbrückenbindungen zu bilden, aber den Liganden durch Dipolwechselwirkungen stabilisiert.

1-Benzyl-4-piperidone-other | Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd

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Molekulardynamiksimulation

100 ns simulierte Flugbahnanzeige:

Die RMSD-Schwankung von 1-Benzyl-4-piperidon in der DRD3-Tasche beträgt weniger als 1,5 Å, was auf eine stabile Bindung hinweist;
Die hydrophobe Kontaktfläche (SASA) macht 72 % der gesamten Ligandenoberfläche aus und ist damit deutlich größer als die Wasserstoffbrücken-Kontaktfläche (8 %);
Die Zersetzung der freien Energie zeigt, dass der hydrophobe Beitrag von Val111, Phe373 und Leu389 65 % ausmacht.

1-Benzyl-4-Piperidon ist ein Eckpfeiler der modernen synthetischen Chemie und ermöglicht die Entwicklung lebensrettender Medikamente und Spezialchemikalien. Seine Vielseitigkeit beruht auf seiner reaktiven Carbonylgruppe und seinem Benzylsubstituenten, die vielfältige Transformationen ermöglichen. Während Sicherheitsaspekte minimal sind, sind eine verantwortungsvolle Handhabung und Entsorgung unerlässlich. Zukünftige Fortschritte in der grünen Chemie und der KI-gesteuerten Synthese werden seinen Nutzen weiter steigern und seine Position als entscheidendes Zwischenprodukt in der Arzneimittelforschung und darüber hinaus festigen.

Während sich die Pharmaindustrie weiterentwickelt, wird 1-Benzyl-4-piperidon weiterhin unverzichtbar bleiben und Innovationen in den Bereichen Therapeutika, Agrochemikalien und Materialwissenschaften vorantreiben. Seine Geschichte veranschaulicht die Kraft einfacher molekularer Gerüste, komplexe biologische Lösungen zu erschließen.

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