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Eugenol-Pulver(englischer Name: Eugenol), chemischer Name: 4-Allyl-2-methoxyphenol. Es ist eine Art Flüssigkeit mit lila Blütengeschmack, die chemische Formel lautet C10H12O2 CAS 97-53-0 und es ist eine farblose oder hellgelbe Flüssigkeit. Es ist mit Alkohol, Ether, Chloroform und ätherischen Ölen mischbar, in Eisessig und Ätzlösung löslich und in Wasser unlöslich. Es hat die Funktion der Bakteriostase und der Virustötung. Es kann als Seife und Parfüm verwendet werden und kann auch zu einem einzigen ätherischen Öl aus vielen Blumen verarbeitet werden. Es kann zur Zubereitung sternförmiger Gewürze und zur Zubereitung duftender Trockenfrüchte verwendet werden.
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Chemische Formel |
C10H12O2 |
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Genaue Masse |
164 |
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Molekulargewicht |
164 |
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m/z |
164 (100.0%), 165 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 73.15; H, 7.37; O, 19.49 |
Eugenol ist ein natürlicher Wirkstoff, der aus Pflanzen wie Nelken gewonnen wird, mit der chemischen Formel C₁₀ H₁₂ O₂ und einem Molekulargewicht von 164,21. Es ist eine farblose bis hellgelbe viskose Flüssigkeit mit einem starken Eugenol-Aroma.
1. Entzündungshemmend und antibakteriell
Eugenol hat eine erhebliche hemmende Wirkung auf häufige pathogene Bakterien wie Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae und Shigella und kann deren Wachstum hemmen, indem es die Zellmembranen der Bakterien zerstört. In der Mundpflege wird Eugenol häufig zur Behandlung von Munderkrankungen wie Pulpitis und periapikaler Parodontitis eingesetzt, mit einer antibakteriellen Wirkung von über 90 %. Beispielsweise kann Mundwasser mit Eugenol die Anzahl der Mundbakterien um 75 % reduzieren und gleichzeitig Zahnschmerzen und Zahnfleischschwellungen lindern.
Dingxiangphenol hat auch eine hemmende Wirkung auf Pilze wie Candida albicans und kann zur Behandlung von oraler Candidiasis und Hautpilzinfektionen (wie Tinea corporis und Tinea pedis) eingesetzt werden. Die Heilungsrate liegt bei 91,67 %, was besser ist als bei herkömmlicher Clotrimazol-Salbe.
2. Analgetische Anästhesie
Eugenol hat eine lokal analgetische und anästhetische Wirkung und kann die Übertragung von Schmerzsignalen reduzieren, indem es an Nervenenden bindet. Bei der Zahnbehandlung wird flüssiges Nelkenöl häufig als Analgetikum bei akuter Pulpitis verwendet, während Zinkoxid-Nelkenölzement zur Füllung tiefer Karies und zur vorübergehenden Versiegelung von Hohlräumen verwendet wird. Seine Anästhesie weist eine hohe Sicherheit auf und kann das Auftreten einer medikamenteninduzierten periapikalen Parodontitis reduzieren. Sie eignet sich besonders zur Wurzelkanaldesinfektion bei rezidivierender periapikaler Parodontitis mit einer Wirksamkeitsrate von 98,48 %.
Tierversuche haben gezeigt, dass die intravenöse Injektion von Eugenol bei Kaninchen eine anästhetische, blutdrucksenkende, atemdeprimierende und krampflösende Wirkung haben kann, eine subkutane Injektion bei Mäusen jedoch keine anästhetische Wirkung hat.
3. Fördern Sie die Verdauung
Eugenol kann den Magen erwärmen und Erkältungen vertreiben, Symptome von Magen-Darm-Beschwerden lindern und die Verdauungsfähigkeit verbessern. . 5 % Eugenol-Emulsion kann die Magenschleimsekretion erheblich steigern, ohne den Säuregehalt zu erhöhen, was dabei hilft, die durch Erkältungsinfektionen verursachte Magen-Darm-Funktion zu reparieren und die Abfallentsorgung zu beschleunigen.
Eugenol kann auch übermäßige Magensäure hemmen und Symptome wie Magenschmerzen, Magengeschwüre und Zwölffingerdarmgeschwüre lindern. Beispielsweise können eugenolhaltige Magenmedikamente die Heilungsrate von Magengeschwüren um 30 % steigern und die Rezidivrate senken.
4. Herz-Kreislauf-Schutz
Eugenol hat die Wirkung, die Blutgefäße zu erweitern und den Blutdruck zu senken, und kann die Durchblutung verbessern, indem es die Kontraktion der glatten Muskulatur der Blutgefäße reguliert. Experimente haben gezeigt, dass Bluthochdruckpatienten nach der Einnahme von Eugenol-haltigen Präparaten einen durchschnittlichen Abfall des systolischen Blutdrucks um 15–20 mmHg und des diastolischen Blutdrucks um 10–15 mmHg verzeichnen.
Eugenol kann auch die Blutplättchenaggregation hemmen, Thrombosen vorbeugen und eine gewisse Wirkung auf die Vorbeugung von Herz-Kreislauf- und zerebrovaskulären Erkrankungen haben. Seine antioxidativen Eigenschaften können freie Radikale beseitigen und den Prozess der Arteriosklerose verzögern.
5. Andere medizinische Zwecke
Transdermaler Absorptionsverstärker: Eugenol kann die transdermale Absorption von Arzneimitteln wie 5-Fluorouracil fördern, die lokale Arzneimittelkonzentration erhöhen und die therapeutische Wirksamkeit verbessern.
Mückenschutz: Eugenol hat eine gute Mückenschutzwirkung, reizt die Haut nicht und kann Juckreiz und Rötungen nach Mückenstichen lindern.
Antitumor-Adjuvans: Eugenol hat eine hemmende Wirkung auf NO-induzierte Tumoren, möglicherweise durch Regulierung von Immunantworten oder direkte Hemmung der Tumorzellproliferation.
Lebensmittelsektor
1. Natürliche Konservierungsstoffe
Als natürliches Konservierungsmittel kann Eugenol die Haltbarkeit von Lebensmitteln verlängern. Sein antibakterieller Mechanismus wird durch die Zerstörung bakterieller Zellmembranen erreicht, mit einer Hemmkonzentration von 1:2000–1:8000 gegen häufig vorkommende lebensmittelverderbende Bakterien wie Escherichia coli und Staphylococcus aureus. Beispielsweise kann die Zugabe von 0,1 % Eugenol zu Fleischprodukten die Haltbarkeit um 3–5 Tage verlängern.
Eugenol kann auch das Wachstum von Schimmel hemmen und verhindern, dass Lebensmittel schimmeln. Durch die Zugabe von 0,05 % Eugenol zu Backwaren wie Brot und Kuchen kann die Schimmelbildung um 60 % reduziert werden.
2. Lebensmittelaroma
Eugenol ist ein zugelassenes Lebensmittelaroma gemäß GB2760-96, das hauptsächlich zur Zubereitung von Essenzen wie geräuchertem Schinken, Nüssen und Gewürzen verwendet wird. Sein einzigartiges Nelkenaroma kann den Geschmack von Lebensmitteln verstärken und die Attraktivität des Produkts erhöhen.
Eugenol kann auch zur Synthese von Vanillin (einem wichtigen künstlichen Aromastoff) verwendet werden, das durch Acetylierungsreaktion in Vanillin umgewandelt wird und häufig in Lebensmitteln wie Schokolade und Eiscreme verwendet wird.
Gewürz- und tägliche chemische Industrie
1. Essenzmischung
Eugenol ist die Mischbasis der Kangjiji-Essenz und wird zum Mischen von Essenzen wie Kosmetika, Seife und Lebensmitteln verwendet. Sein starker Nelken-Moschus-Geruch kann als Modifikator und Fixiermittel verwendet werden, um die Stabilität und Haltbarkeit der Essenz zu verbessern.
Eugenol wird häufig zur Herstellung von Nelkenblütenduft, Rosenduft und anderen Blumenessenzen sowie würzigen, holzigen, orientalischen und aromatischen Essenzen verwendet. Unter den Tabakessenzen kann Eugenol den Geschmack verbessern und Reizungen reduzieren.
2. Chemische Produkte für den täglichen Gebrauch
Eugenol kann in der Formulierung täglicher chemischer Produkte wie Parfüm, Hautpflegeprodukte, Shampoo usw. verwendet werden, um einen dauerhaften Nelkenduft zu erzielen. Seine antibakteriellen Eigenschaften können außerdem die Haltbarkeit von Produkten verlängern und eine mikrobielle Kontamination verhindern.
Eugenol kann auch als Seifenaroma verwendet werden, um die Reinigungskraft und das Aroma der Seife zu verstärken. Beispielsweise kann eugenolhaltige Seife die Dufthaltezeit nach dem Händewaschen auf mehr als 4 Stunden verlängern.
1. Gewürzzwischenprodukte
Eugenol ist ein Zwischenprodukt für die Synthese anderer Duftstoffe. Zu seinen Derivaten gehören Isoeugenol, Methyleugenol, Acetyleugenol usw. Eugenol kann beispielsweise durch Erhitzen in Kaliumhydroxid in Isoeugenol umgewandelt und weiter acetyliert werden, um Vanillin (einen wichtigen künstlichen Aromastoff) zu erhalten.
Eugenol kann auch zur Herstellung von Isoniazid verwendet werden, einem speziellen Medikament zur Behandlung von Tuberkulose. Eugenol wird durch chemische Synthese in Isoniazid umgewandelt und dann mit Hydrazin zu Isoniazid umgesetzt.
2. Landwirtschaftliche Anwendungen
Eugenol kann als Pestizidzusatz verwendet werden, um die Wirksamkeit zu erhöhen und die Toxizität zu verringern. Seine Derivate wirken gut gegen Pflanzenkrankheiten wie Grauschimmel, Mehltau, Blattschimmel und echten Mehltau und sind umweltfreundlich.
Eugenol kann auch als Anästhetikum bei Fischen eingesetzt werden, um Stressreaktionen zu reduzieren und die Sterblichkeitsrate beim Transport zu senken. Beispielsweise kann nach der Betäubung von Karpfen mit Eugenol ihr Sauerstoffverbrauch um 50 % und die Ammoniak-Stickstoff-Emissionen um 30 % reduziert werden.
3. Forschungsantrag
Eugenol wird häufig als Modellverbindung in der wissenschaftlichen Forschung verwendet, um die chemischen Eigenschaften und biologischen Aktivitäten phenolischer Substanzen zu untersuchen. Die phenolischen Hydroxyl- und Allylseitenketten in seiner Struktur bieten Stellen für chemische Modifikationen, die zur Synthese neuartiger bioaktiver Moleküle genutzt werden können.
Eugenol kann auch in Zellversuchen und Tierversuchen verwendet werden, um seine antibakteriellen, entzündungshemmenden, antioxidativen und anderen Mechanismen zu untersuchen. Beispielsweise haben Experimente mit Muskelproben gezeigt, dass Eugenol eine starke antihistaminische Wirkung hat und allergische Reaktionen lindern kann.
Zubereitung von Eugenol
1. Natürliches Eugenol verwendet hauptsächlich das ätherische Öl, das aus der Destillation der getrockneten Blütenknospe der Myrtennelke gewonnen wird und reich an Nelkenöl ist. Anschließend wird es durch Extraktion (Auflösung und Trennung von Phenol- und Nichtphenolöl in Natriumhydroxidlösung mit festem Gehalt), Petroletherextraktion, Ansäuern, Neutralisieren, Rektifikation und anderen Schritten gewonnen.
2. Eugenol wird durch Synthese hergestellt, wobei Guajakol als Rohstoff, Allylchlorid, Allylalkohol usw. verwendet werden.
3. In der Industrie kann es aus natürlichem ätherischem Öl isoliert oder chemisch synthetisiert werden. Die durch chemische Synthese erzeugten Isomere haben jedoch sehr nahe beieinander liegende Siedepunkte und sind äußerst schwer zu trennen. Derzeit wird hauptsächlich die Einzeltrennmethode verwendet.
(1) Methode zur Trennung natürlicher ätherischer Öle
Die Mischung aus ätherischem Öl und Wasser wurde durch Wasserdampfdestillation aus dem mehrjährigen Halbstrauch Syringa-Basilikum gewonnen. Geben Sie 20 % Natriumhydroxid in die Öl-{2}}Wasser-Mischung und führen Sie dann eine Wasserdampfdestillation durch, um die nicht sauren Substanzen zu entfernen. Fügen Sie der erhaltenen Eugenol-Natriumlösung bei 50 Grad 30 % Schwefelsäure hinzu, rühren Sie um und neutralisieren Sie sie auf pH=2-3 (Wasserschicht). Nach dem Stehen wird das rohe Nelkenöl in der unteren Schicht abgetrennt und das Endprodukt Eugenol durch Vakuumdestillation gewonnen.
(2) Chemische Synthesemethode
Allylbromid, o-Methoxyphenol, wasserfreies Aceton und wasserfreies Kaliumcarbonat werden in den Reaktor gegeben, erhitzt und mehrere Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen mit Wasser verdünnen und dann mit Ether extrahieren. Der Extrakt wurde mit 10 %iger Natriumhydroxidlösung gewaschen und mit wasserfreiem Kaliumcarbonat getrocknet. Führen Sie nach der Rückgewinnung von Ether und Aceton durch atmosphärische Destillation eine Vakuumdestillation durch, um die Fraktion bei 110–113 Grad (1600 Pa) zu sammeln, bei der es sich um o-Methoxyphenylallylether handelt. Kochen Sie es 1 Stunde lang unter Rückfluss und lassen Sie es dann abkühlen. Das erhaltene Öl wird mit Ether gelöst und dann mit Natriumhydroxidlösung extrahiert. Der Extrakt wird mit Salzsäure angesäuert und anschließend mit Ether extrahiert. Die extrahierte Flüssigkeit wird mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das fertige Nelkenpulver wird erhalten, nachdem der Ether durch atmosphärische Destillation zurückgewonnen wurde. Es kann auch mit o-Methoxyphenol und Allylchlorid unter Kupferkatalyse und 100 Grad weiter umgesetzt werden, um das fertige Produkt zu erhalten.
4. Syringaöl und andere ätherische Öle, die eine große Menge Eugenol enthalten, müssen mit 30 %iger Natriumhydroxidlösung behandelt und dann mit anorganischer Säure oder Kohlendioxidgas getrennt werden. Alternativ kann es mit Natriumacetat versetzt werden, um es zu befreien, und dann mit Wasserdampf destilliert werden, um ein reines Produkt zu erhalten.
5. Obwohl Eugenol auch synthetisch hergestellt werden kann, wird es in der Industrie im Allgemeinen aus Pflanzen oder Aromaölen abgetrennt. Als Rohstoff kann Nelkenbasilikum verwendet werden. Nelkenbasilikum wird ursprünglich auf den Seychellen und den Komoren angebaut. 1965 wurde die ehemalige Sowjetunion in China eingeführt. Im Süden des Jangtse-Einzugsgebiets wird er als mehrfacher Unterstrauch kultiviert. Der Gehalt an Syringa-Basilikumöl ist in den Blütenständen am höchsten, gefolgt von den Blättern und Stängeln. Der Hauptbestandteil des Öls ist Eugenol. Es macht 60-70 % aus, einschließlich Linalool, Paracymosin und Basilen. Das synthetische Eugenol wird durch die Reaktion von o-Methoxyphenol und Brompropyl und anschließende Umlagerung durch Erhitzen gewonnen.
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