L-Threonine Pulverist eine organische Substanz mit chemischer Formel C4H9NO3 und Molekularformel NH2-Ch (cooh) -Choh-ch3,CAS 72-19-5. Weißes Kristall oder kristallines Pulver, das 1/2 Kristallwasser enthält. Geruchlos, leicht süß. Leicht löslich in Wasser, unlöslich in Methanol, Ethanol, Ether und Chloroform. Stabil unter normaler Temperatur und Druck. L-Threonin wurde 1935 in Fibrinhydrolyzat durch W · C · RO gefunden und erwies sich als die letzte essentielle Aminosäure, die entdeckt wurde. Sein chemischer Name ist -amino - - Hydroxybutrysäure hat vier Stereoisomere, und nur L -Type hat eine biologische Aktivität. Threoninpulver ist ein wichtiger Nährstoffverstärker, der üblicherweise in Lebensmittelzusatzstoffen, Futtermittelzusatzstoffen, Düngemitteladditiven usw. verwendet wird. Es kann Körner, Kuchen und Milchprodukte stärken und die gleiche Wirkung wie Tryptophan haben, um menschliche Müdigkeit und Wachstum und Entwicklung zu fördern. L-Threonin hat eine Wasserhalterung auf die menschliche Haut. Aminosäuredrogen. Es wird hauptsächlich für Aminosäureinfusion, umfassende Aminosäure -Zubereitung und Nahrungsnahrungsbestrichter verwendet.

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Chemische Formel |
C4H9NO3 |
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Genaue Masse |
119 |
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Molekulargewicht |
119 |
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m/z |
119 (100.0%), 120 (4.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 40.33; H, 7.62; N, 11.76; O, 40.29 |
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L-Threonine PulverAls eine der acht essentiellen Aminosäuren für den menschlichen Körper hat in den Bereichen Medizin, Nahrung, Futtermittel, Landwirtschaft, Kosmetik und Industrie aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Struktur und physiologischen Funktionen einen großen Anwendungswert gezeigt.
1. Nährstoffunterstützung und Stoffwechselregulierung
Proteinsynthese und Stickstoffbalance: L-Threonin ist eine Schlüsselkomponente von Kollagen, Elastin und Muskelgewebe, die an der Proteinsynthese und -ablagerung im Körper beteiligt sind und das Stickstoffausgleich aufrechterhalten. Seine Hydroxylstruktur kann mit Oligosaccharidketten binden, die Integrität der Zellmembran schützen, die Phospholipid -Synthese und Fettsäureoxidation fördern.
Anti-Fettleber-Effekt: In Verbindung mit Asparaginsäure und Methionin kann L-Threonin die Ansammlung von Leberfett verringern und die Leberfunktion verbessern. Seine Eisensalzzubereitungen werden zur Behandlung von Anämie und Herzinsuffizienz eingesetzt.
Immunregulation: L-Threonin ist eine limitierende Aminosäure, die durch Immunglobulin- und T/B-Lymphozyten synthetisiert wurde, die die Antikörper-Wirksamkeit von Küken gegen das Newcastle-Krankheitsvirus verbessern und die Fähigkeit des Körpers verbessern kann, in der Infektion zu widerstehen.
2. Krankheitsbehandlung und adjuvante Intervention
Stoffwechselstörungen: L-Threonin ist an der Neurotransmittersynthese durch Metabolisierung von Glycin und einer Kohlenstoffeinheiten beteiligt und hat eine Hilfseffekte auf die Linderung von Depressionssymptomen, amyotropher Lateralsklerose (ALS) und Multiple Sklerose (MS).
Antivirale Forschung: Deutsche Wissenschaftler fanden heraus, dass bestimmte Threonin -Derivate die AIDS -Virus -Oberflächenproteine stören, sie daran hindern, eindringende Wirtszellen zu verhindern, und einen neuen Weg für die Entwicklung von Anti -HIV -Arzneimitteln bieten.
Traumareparatur: Als Kernkomponente der Verbindungsaminosäure-Infusion wird L-Threonin zur Ernährungsunterstützung bei postoperativen, Verbrennungs- und Frakturpatienten verwendet, wobei die Wundheilung beschleunigt wird.
3. Rohstoff für die Arzneimittelsynthese
L-Threonin ist ein wesentliches Intermediat bei der Produktion von Monoacylamid-Antibiotika (ein hocheffizientes und hypoallergenes Antibiotikum), und seine Derivate haben einen wichtigen Wert in der Anti-Infektionstherapie.
1. Grundverstärkung grundlegende Ernährung
Verbesserung von Getreideprodukten: Als Reaktion auf das Problem des L-Threonin-Mangels bei Körnern wie Weizen und Reis kann das Hinzufügen von 0,1-0,5 g/kg die Proteinbioverfügbarkeit erhöhen und die unzureichende Aminosäureaufnahme von Vegetarier verbessern. Beispielsweise stieg die Proteinnutzungsrate von angereichertem Brot um 15%.
Molkereiprodukt-Upgrade: Das Hinzufügen von L-Threonin zur Säuglingsformel kann das Aminosäureprofil der Muttermilch simulieren und die Entwicklung des Immunsystems des Kindes fördern. Untersuchungen zeigen, dass Säuglinge, die mit dieser Art von Formel gefüttert wurden, im Vergleich zu den mit regulären Formel gefütterten Personen einen Anstieg der IgA -Werte von 12% aufweisen.
2. Entwicklung funktioneller Lebensmittel
Sporternährung: L-Threonin fördert die Muskelproteinsynthese und reduziert den Muskelabbau nach dem Training. Das Hinzufügen von 500-1000 mg/Flaschen zu Sportgetränken kann die Genesung beschleunigen.
Ältere Ernährung: Als Reaktion auf den Rückgang der Proteinsynthesefähigkeit bei älteren Menschen kann die Kombination von L-Threonin und Vitamin B12 die Muskelmasse verbessern und das Sturzrisiko verringern. Der in Japan entwickelte L-Threonin-Gehalt in älteren Menschen spezifischem Ernährungspulver erreicht 1,5 g/100 g.
3.. Lebensmittelkonservierung und Geschmacksverbesserung
Antioxidative Wirkung: L-Threonin kann die Lipidoxidation hemmen und die Haltbarkeit von Fleisch in Dosen verlängern. Experimente haben gezeigt, dass das Hinzufügen von 0,3% die Haltbarkeit von Konserven um 4 Monate verlängern kann.
Duftverstärker: Es kann ein verbranntes Aroma erzeugen, wenn er mit Glukose erhitzt wird, und wird verwendet, um das Aroma von Backwaren und Köpfen zu verbessern.
1. Nährwertverstärkung bei monogastrischen Tieren
Anwendung von Schweinefutter: L-Threonin ist die zweite limitierende Aminosäure in Schweinefutter, und das Hinzufügen von 0,1 bis 0,2% kann die tägliche Gewichtszunahme und die Umwandlungsrate der Futtermittelzusatz erheblich verbessern. Sein Wirkungsmechanismus umfasst:
Fördern Sie die Synthese von Dünndarm -Mucin -Proteinen und halten Sie die Darmbarrierefunktion bei.
Regulieren Sie den Fettstoffwechsel und verringern Sie die Inzidenz von Ernährungsdurchfällen in entwöhnten Ferkeln.
Optimierung der Geflügelfutter: Das Hinzufügen von L-Threonin zu Broiler-Futtermitteln kann den Prozentsatz der Brustmuskulatur erhöhen. Untersuchungen haben gezeigt, dass eine Dosierung von 0,15% die Brustmuskelproduktion um 8% erhöht und gleichzeitig die Ablagerung der Abdominalfett verringert.
2. Innovation im aquatischen Futter
Das Hinzufügen von 0,3% L-Threonin in das Futter in südamerikanischen weißen Garnelen kann die spezifische Wachstumsrate (SGR) und die Futtermitteleffizienz (Fe) signifikant verbessern. Es verbessert die Expression von immunbezogenen Genen und erhöht damit die Fähigkeit von Garnelen, dem WSSV -Virus um 30%zu widerstehen.
Landwirtschaftliches Feld: Biostimulanzien für grüne Pflanzen
1. Pflanzenwachstumsregulierung
Verbesserte Stressresistenz: L-Threonin verbessert die Dürrefestigkeit der Pflanzen durch die Induzierung der Prolinsynthese. Nach der Behandlung mit 0,5 mm stieg die Überlebensrate von Tomatensämlingen unter Trockenstress um 25%.
Nährstoffabsorptionsförderung: Als Aminosäure-Chelatmittel kann L-Threonin die Bioverfügbarkeit von Spurenelementen wie Eisen und Zink erhöhen und das Erntewachstum fördern.
2. Entwicklung von Biopestiziden
Die Hemmrate von L-Threonin-Derivaten (wie Kupfer-Threonin) auf pathogenen Bakterien wie Gurken-Downy-Mehltau und Reis-Explosionserkrankung beträgt über 60%. Sein Wirkungsmechanismus umfasst die Störung der Integrität der Zellmembran und die Hemmung der Sporenkeimung.
1. Barrierereparatur und Feuchtigkeit
L-Threonin verbessert die interzelluläre Lipidsynthese im Stratum Corneum und verbessert die Fähigkeit zur Wasserretention der Haut. Klinische Tests zeigen, dass die Lotion mit 2% L-Threonin den Hautfeuchtigkeitsgehalt um 20% erhöhen kann.
2. Anti -Entzündung und Whitening
Entzündungshemmende Wirkung:L-Threonine PulverKann die Freisetzung entzündlicher Faktoren wie IL -6 und TNF hemmen, wodurch die Rötung und Schwellungssymptome von Akne und empfindlicher Haut verringert werden.
Whitening und Effizienzverstärkung: Als Tyrosinase-Inhibitor kann L-Threonin die Melaninsynthese verringern. Die mit Niacinamid formulierte Formel erhöhte die Hauthelligkeit durch 1,2 Farbschritte bei asiatischen Populationstests.
Industrielle Anwendungen: Eckpfeiler der Bioperation
1. Synthese von Aminosäurerivaten
L-ARNITHINE-Produktion: L-Andine kann durch die Fermentationsmethode von Corynebacterium glutamicum, das zur Behandlung der hepatischen Enzephalopathie verwendet wird, effizient als Vorläufer als Vorläufer synthetisiert werden.
Herstellung von ε - Polylysin: Als natürliches Nahrungsmittelkonservierungsmittel wird ε - Polylysin durch Fermentation von Streptomyces erzeugt, und sein antibakterielles Spektrum bedeckt gramm positive/negative Bakterien und Formen. Es kann die Haltbarkeit in der Brotkonservierung um das 2 -fache verlängern.
2. Entwicklung von Biomaterialien
Das Hydrogel, das durch Vernetzung von L-Threonin mit Natriumalginat hergestellt wird, weist die marktiven Arzneimittelfreisetzungseigenschaften auf. Beim Diabetes -Wundverband kann es 48 Stunden lang Insulin freisetzen, um die Heilung zu beschleunigen.
1. Genbearbeitungsvektor
Das mit L-Threonin modifizierte CRISPR-Cas9-Abgabesystem kann die Effizienz der Genbearbeitung erheblich verbessern. Mausexperimente haben gezeigt, dass die Erfolgsrate der gezielten Bearbeitung von Leberzellen um 30% höher ist als die von herkömmlichen Liposomen.
2. 3 D Bioprinting
Ein fototohütiger Bioink mit L-Threonin als Vernetzungsmittel hat erfolgreich Knorpelgewebe-Gerüste mit Vaskularisationspotential gedruckt. Seine mechanische Stärke erreicht 0,6 MPa und erfüllt die Anforderungen der klinischen Transplantationen.
3. Quantenpunktsynthese
L-Threonin-stabilisierte CDSE-Quantenpunkte weisen eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute (80%) und eine geringe Zytotoxizität in der biologischen Bildgebung auf. Seine tierischen Experimente als Tumor -Targeting -Sonde sind in klinische Studien in Phase I eingegangen.
Von der grundlegenden Ernährungsunterstützung bis zur modernen Biotechnologie ist L-Threonine aufgrund ihrer einzigartigen chemischen Eigenschaften und umfassenden physiologischen Funktionen zu einer Brücke, die die Gesundheitsindustrie und High-Tech-Felder verbindet.

Die industriellen Produktionsmethoden vonL-Threonine PulverHauptsächlich inklusive: ① Synthese; ② Fermentationsmethode; ③ Es gibt drei Methoden zur Proteinhydrolyse. Es wird nun für die Produktion durch Fermentation befürwortet.
Methode 1. Direkte Fermentation:
1. Die Fermentationsmethode besteht darin, Zucker, Ammoniak, Homoserin als Kulturmedium zu verwenden und die Fermentation von Glutaminus zur Herstellung von L-Threonin zu verfeinern.
Mit Glukose als Rohstoff haben wir die Rückkopplungshemmung und Repression in der Synthese von Nährstoffmangel und strukturellen Analoga ausgewählt und die Säureproduktionsrate von 18 g/l für L-Threonin, 14 g/l für Corynebacterium glutamicum und 14 g/l für Cybacillus mucilaginosumum erreicht. Glucose [Brevibacterium flavum, Corynebacterium glutamicum, Cybacterium-Mukosum usw. → L-Threonin.
2. Verwenden Sie Micrococcus glutamicus oder Bacillus brevis, Corynebacterium, um Zucker, Ammoniak, Homoserin usw. zu fermentieren, und verfeinern Sie sie dann. Die Konzentration in der Fermentationsflüssigkeit kann 5 ~ 20 g/l erreichen.
3. Es wird aus Crotonsäure oder Glycin hergestellt. Das Produkt kann auch aus Glukose oder Stärke durch Fermentation und Raffination mit Escherichia coli, Brevibacterium flavum, Bacillus glutamicum oder Corynebacterium crenatum als Stämme erhalten werden.

Methode II: Chemische Synthese:
Der L-Threonine Durch die chemische Synthese erhalten ein Gemisch aus vier optischen Isomeren, nämlich dl Threonin. Die Aminosäure, die das Protein ausmacht, ist L-Threonin, so dass es notwendig ist, das Threonin vom anderen Körper zu trennen und dann weiter optische Isomerauflösung durchzuführen, um L-Threonin zu erhalten.
Tabak: BU, 22; FC, 21; Synthese: Es kann durch Hydrolysierung und Verfeinerung von Protein (wie Kasein) oder durch Synthese von Methanol und Quecksilberacetat in Acrylsäurerivaten erhalten werden.
Unter alkalischen Bedingungen reagiert Kupferglycin mit Acetaldehyd, um eine ähnliche Aldol -Kondensationsreaktion zu erzeugen, um zwei Mischungen von Threoninkupfer zu synthetisieren: Threonin und andere. Nach ihrer unterschiedlichen Stabilität und Löslichkeit kann DL Threonin durch Entschlüsseln von Threonin getrennt werden, und schließlich kann L-Threonin getrennt werden. Die Produktionsprozesse der kleinen Synthese und des Skalierens werden wie folgt eingeführt.
Für die Glycinpräparation werden Monochloressigsäure und Formaldehydlösung gemischt und abgekühlt, und konzentriertes Ammoniakwasser wird zugesetzt, um die Abfallgeschwindigkeit zu kontrollieren. Halten Sie es nach Zugabe von Ammoniakwasser warm, reduzieren Sie den Druck und konzentrieren Sie sich, bis die Kristallisation auftritt. Das Rohglycin wird durch Waschen und Trocknen erhalten. Das Rohglycin wird Wasser zugesetzt, erhitzt, um es vollständig löslich zu machen, und durch Zugabe von aktivem Kohlenstoff entkernt. Filtrat filtern, Methanol hinzufügen, es über Nacht in den Kühlschrank legen, filtern und kristallisieren, um zu erhaltenL-Threonine Pulver. Die Ausbeute beträgt etwa 60% - 68%.
Herstellung von Kupfer -Threonin: Nehmen Sie Kupferglycin, fügen Sie Methanol hinzu und rühren Sie es auf, um es aufzulösen. Fügen Sie dann Ethanol unter 10 Grad hinzu, warten Sie, bis die Temperatur nicht mehr steigt, und fügen Sie dann Natriumhydroxid hinzu, um sie in Methanollösung vorab zu lösen, und die Wärmekonservierungsreaktion durchzuführen. Filtern Sie die unlösliche Substanz weg, während sie heiß ist, sammeln Sie das Filtrat und fügen Sie Gletscherlesensäure hinzu. Reduzieren Sie den Druck, Methanol zu erholen, bis es trocken ist, und fügen Sie dann Methanol hinzu, um sich zu rühren und zu zerstreuen, und kühlen Sie dann über Nacht ab. Nach Filtration, Sammlung und Kristallisation, Waschen und Trocknen wurde eine Mischung aus Threonin und Allohroninkupfer mit einer Ausbeute von 68% - 74% erhalten.
Entschlüsseln und verfeinern Sie das obige Threonin -Kupfer, fügen Sie die Ammoniakhydroxidlösung hinzu, um es vollständig aufzulösen, filtern und sammeln Sie das Filtrat, adsorbieren Sie es mit 732 Kationenaustauschharz und waschen Sie es mit Ammoniakwasser und Wasser, bis der Eluent keine Farbe zu Ninhydrin zeigt. Kombinieren Sie das Eluent, konzentrieren Sie es mit dünnem Film, fügen Sie Ethanol hinzu, um es zu kristallisieren, stecken Sie es über Nacht in den Kühlschrank, filtern Sie es, um es zu kristallisieren, und erhalten Sie rohe DL -Threonin. Die Ausbeute betrug 62% - 73.8%.
Nehmen Sie grobe DL Threonin, erhitzen Sie es mit Wasser, um es vollständig löslich zu machen, entfärben und filtern Sie das Filtrat, fügen Sie Ethanol hinzu, kühlen Sie es über Nacht ab, filtern und kristallisieren, um raffinierte DL -Threonin zu erhalten. Die Ausbeute beträgt 87% - 91.3%.
Teilen und verfeinern: Mischen Sie die raffinierte DL -Threonin, DL -Threonin und Wasser, rühren Sie sie langsam um und erhitzen Sie sie, um sich aufzulösen. Wieder abkühlen lassen, D-Threonin hinzufügen, langsam abkühlen lassen, kristallines D-Threonin trennen, filtern und kristallisieren, trocken, um D-Threonin zu erhalten. Sammeln Sie das Filtrat, setzen Sie die gleiche Menge DL-Threonin wie das aufgelöste D-Threonin, halten Sie das Gesamtvolumen unverändert und führen Sie die gleiche Operation wie die Auflösung von D-Threonin durch, um L-Threonin zu erhalten. Nach wiederholter Operation können D-Threonin und L-Threonin getrennt werden.
Das entsprechende D-Threonin-Rohprodukt und das L-Threonin-Rohprodukt werden zur Verfeinerung, dh Rekristallisation, kombiniert. Nehmen Sie D-Threonin und L-Threonin, fügen Sie sie jeweils hinzu, erhitzen Sie sie, bis sie vollständig aufgelöst sind, sie mit aktiviertem Kohlenstoff entfärben, filtern und das Filtrat sammeln, sie sind heiß, fügen Sie ihnen Ethanol hinzu und lassen Sie sie für das Abkühlen von Zeit zu Zeit und fügen Sie von Zeit zu Zeit aus. - 91.6%. Der Inhalt von L-Threonin liegt über 95%.
Glycin wird als Rohstoff verwendet, um mit Basiskupferkarbonat zu reagieren, um Kupferglycin zu produzieren - H ist aktiv. Unter alkalischen Bedingungen kann eine ähnliche Kreuzungs -Aldol -Kondensationsreaktion zwischen Kupferglycin und Acetaldehyd auftreten, um DL -Threonin -Kupfer (einschließlich Threonin und roter Körper) zu erzeugen. Dann wird DL Threonin durch Ionenaustausch und Kupferentfernung von Threonin getrennt. Schließlich werden D-Threonin und L-Threonin durch induzierte Kristallisation getrennt. Die Reaktion ist wie folgt:
Die Herstellung von Kupferglycin wird im Reaktionstank durchgeführt. Glycin wird in den Tank gesteckt, Wasser wird zugegeben, Basic Kupfersulfat wird zur Wärmekonservierung verwendet, das nicht umgesetzte Kupfersalz wird gefiltert und verworfen, das Filtrat wird gesammelt, über Nacht abkühlt, für die Kristallisation gefiltert und getrocknet, um blaue Kupferglycin zu erhalten.
Die Herstellung von Kupfer -Threonin wird im Reaktionstank durchgeführt. Kupferglycin wird in den Reaktionstank eingebaut, Methanol wird zugegeben, um ihn aufzulösen, dann werden Acetaldehyd- und Koh -Methanol -Lösungen zugegeben, gerührt und aufrechterhalten, und unlösliche Angelegenheiten werden herausgefiltert. Das Filtrat wird mit Gletscherlesensäure zugegeben, und Methanol wird unter reduziertem Druck auf Trockenheit gewonnen. Wasser wird zugegeben, gerührt und verteilt und über Nacht geblieben. Filtration und Kristallisation werden durchgeführt, gewaschen und getrocknet, um mit anderen Threonin gemischtes Threonin -Kupfer zu erhalten.
L-Threonine Pulverwird durch Ionenaustausch und Kupferentfernung getrennt. Das obige Kupfer -Threonin- und Ammoniakwasser werden jeweils in den Reaktionstank eingereicht, sie aufgelöst, gefiltert und aus der 732 Kationenaustauschsäule auf das Filtrat entnommen und dann nacheinander mit Ammoniakwasser und entionisiertem Wasser gewaschen. Kombinieren Sie den Eluenten, konzentrieren Sie den Film auf 150 l, fügen Sie Ethanol hinzu, rühren Sie, kühlen Sie und kristallisieren Sie über Nacht. Das rohe DL -Threonin wurde durch Filterung und Kristallisierung und Trocknen erhalten.
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