Isovaleriansäure, auch bekannt als 3-Methylbuttersäure. Summenformel C5H10O2, CAS 503-74-2, relatives Molekulargewicht 102,13. Die relative Dichte beträgt 0,9286. Schmelzpunkt -29,3 Grad. Siedepunkt 176,7 Grad. Der Brechungsindex beträgt 1,4033. Flammpunkt 70 Grad. In Wasser (1/24), Ethanol, Ether, Chloroform auflösen. Mäusen wurde LD501150 mg/kg subkutan injiziert. Naturstoffe finden sich in ätherischen Ölen wie Baldrianöl, Vanilleöl, Hopfenöl, Lorbeeröl und Orchideenöl, aber auch in Zitronenblättern und Tabak. Es entsteht ein unangenehm säuerlicher Geruch, außerdem ein stechender Schweißgeruch und eine farblose viskose Flüssigkeit. Es ist ein wichtiger Rohstoff zur Herstellung von Estern, die in Baldrianöl und Hopfenöl vorkommen.
Bei der traditionellen industriellen Produktion werden häufig Phasentransferkatalyse und schrittweise Oxidationsmethoden zur Herstellung von Produkten eingesetzt. Beide Methoden erfordern jedoch die Verwendung von Schwermetallsalzen, die zu Umweltverschmutzung führen können. Daher ist die Wahl eines Synthesewegs für die Oxidation von grünem Alkohol von großer Bedeutung. Die Verwendung von O2 als Oxidationsmittel für die Alkoholoxidation unter Einwirkung eines Katalysators bietet die Vorteile einer hohen Atomnutzungseffizienz und Umweltfreundlichkeit. Homogene Katalysatoren wie Pd und Ru wurden für die Alkoholoxidation beschrieben, dieser Prozess erfordert jedoch hohe Produktionsbedingungen unter organischen Lösungsmitteln und Hochdruckbedingungen. Gleichzeitig haben homogene Katalysatoren Nachteile wie eine schwierige Trennung und Rückgewinnung.

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Chemische Formel |
C5H10O2 |
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Genaue Masse |
102 |
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Molekulargewicht |
102 |
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m/z |
102 (100.0%), 103 (5.4%) |
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Elementaranalyse |
C, 58.80; H, 9.87; O, 31.33 |

Isovaleriansäure(chemischer Name 3-Methylbuttersäure) hat als kurzkettige Fettsäure aufgrund ihrer einzigartigen chemischen und sensorischen Eigenschaften einen breiten Anwendungswert im Bereich Backwaren gezeigt. Sein Einsatz beschränkt sich nicht nur auf die Geschmacksregulierung, sondern erstreckt sich auf mehrere Dimensionen wie die Verbesserung der Produktstabilität, Prozessoptimierung und funktionale Innovation.
Kernanwendung: Geschmacksverstärkung und sensorische Optimierung
1. Grundzutaten aus Käse und Sahneessenz
Es ist einer der wichtigsten Rohstoffe für die Herstellung von Käseessenz. Es kommt natürlicherweise in ätherischen Pflanzenölen wie Baldrianöl und Hopfenöl vor. Durch die Zusammenarbeit mit Buttersäure, Capronsäure und anderen Komponenten kann es das Fermentaroma von reifem Käse genau simulieren. In der Sahneessenz wird es mit Esterverbindungen (wie Ethylisovalerat) vermischt, um eine starke Milchbasis zu bilden, die dem Produkt gleichzeitig ein leichtes Ranzigkeitsgefühl verleiht und den Geschmack verstärkt. Beispielsweise kann die Zugabe von Käseessenz, die diese Substanz enthält, zu französischem Brot dazu führen, dass der Brotkern einen weichen Käsegeschmack aufweist, während die Kruste aufgrund der flüchtigen Bestandteile der Essenz ein attraktives karamellisiertes Aroma bildet.
2. Mikroverschönerung der Fruchtessenz
Obwohl es einen anregenden und ranzigen Geruch hat, kann es bei Verdünnung (bei einer Konzentration unter 14 mg/kg) ein süßes und erfrischendes Aroma von Früchten wie Äpfeln und Bananen entfalten. In Backwaren wird es oft als Hilfsessenz verwendet, die mit Vanillin, Limonen und anderen Zutaten vermischt wird, um die Authentizität des Fruchtgeschmacks zu verstärken. Beispielsweise kann Isovaleriansäure in Kuchen mit Erdbeergeschmack das süße und fettige Gefühl künstlicher Essenz neutralisieren und das Erdbeeraroma dem natürlichen Fruchtaroma näher bringen; In Macarons mit Bananengeschmack wirkt es synergistisch mit Isoamylisovalerat, um das reife Aroma von Bananen zu verstärken.

3. Der Geschmack alkoholischer Getränke erstreckt sich auch auf Backwaren
Es ist ein Nebenprodukt des Fermentationsprozesses alkoholischer Getränke wie Bier und Wein und sein Gehalt beeinflusst direkt die Geschmacksbalance des Weins. Beim Backen wird diese Eigenschaft durch die Zugabe von Spurenmengen an Isovaleriansäure (0,5–2 mg/kg) umgekehrt, wodurch das komplexe Aroma der alkoholischen Gärung simuliert und innovative Produkte wie Bierbrot, Rotwein-Schokoladenkuchen usw. entwickelt werden können. Im traditionellen deutschen Bierbrot bildet es beispielsweise zusammen mit Malzextrakt ein einzigartiges Malzaroma; Französischer Rotwein-Schokoladenkuchen verstärkt das fruchtige Aroma von Rotwein und die Reichhaltigkeit von Schokolade durch die Veresterungsreaktion von Isovaleriansäure und Kakaobutter.
Wirkmechanismus: Funktionale Umsetzung durch chemische Eigenschaften
1. Passen Sie den pH-Wert durch Säure--Base-Reaktion an
Sein pKa-Wert beträgt 4,82, was auf eine mittelstarke organische Säure hinweist. Während des Backvorgangs kann es zu einer Neutralisationsreaktion mit alkalischen Bestandteilen im Teig, beispielsweise Natriumbicarbonat, kommen, wodurch Natriumisovalerat entsteht. Diese Reaktion passt nicht nur den pH-Wert des Teigs an, fördert die Bildung von Proteinnetzwerken, sondern setzt auch Kohlendioxid frei, um die Teigexpansion zu unterstützen. Beispielsweise kann die Zugabe von Isovaleriansäure zu Sodacrackern die Dehnbarkeit des Teigs verbessern und die Kekstextur knuspriger machen.
2. Die Veresterungsreaktion erzeugt Geschmacksvorläufer
Die Veresterungsreaktion findet mit Alkoholen (wie Ethanol und Propanol) unter Erhitzungsbedingungen statt und erzeugt Isovaleriansäureesterverbindungen (wie Ethylisovalerat und Propylisovalerat). Diese Ester haben eine geringere Flüchtigkeit und ein länger anhaltendes Aroma, was sie zum Schlüssel zur Erhaltung des Dufts von Backwaren macht. Beim Kuchenbacken reagiert es beispielsweise mit Spuren von Ethanol im Teig und erzeugt Ethylisovalerat, sodass der Kuchen auch nach dem Abkühlen sein reiches fruchtiges Aroma behält.
3. Mikrobielle Hemmung verlängert die Haltbarkeit
Eine saure Umgebung kann das Wachstum von Mikroorganismen wie Schimmel und Hefen hemmen. Die Zugabe von 0,1–0,5 % Isovaleriansäure zu Brot kann seine Haltbarkeit um 3–5 Tage verlängern, besonders geeignet für die Lagerung in Umgebungen mit hohen Temperaturen und hoher Luftfeuchtigkeit. Unter den klimatischen Bedingungen in Südostasien beispielsweise verdirbt traditionelles Brot häufig aufgrund mikrobieller Kontamination. Nach der Zugabe ist die konservierende Wirkung deutlich besser als bei herkömmlichen Konservierungsmitteln (z. B. Calciumpropionat).
Anwendungsfall: Praktische Erkundung von der Tradition zur Innovation
1. Traditionelles Backen: Verbesserung französischer Baguettes
Das traditionelle französische Baguette wird aus Weizenmehl, Wasser, Hefe und Salz hergestellt und hat einen einzigen Geschmack. In der modernen verbesserten Version geben Bäcker 0,2 % hinzuIsovaleriansäuredem Teig hinzugefügt, um das saure Aroma zu simulieren, das durch die natürliche Gärung entsteht, und gleichzeitig die Menge an Hefe zu reduzieren, die verwendet wird, um den Alkoholgeschmack zu reduzieren. Experimentelle Daten zeigen, dass der Säuregehalt (pH) des Brotes nach der Zugabe von 5,8 auf 5,2 sank, die Aromabewertung um 40 % stieg und die Verbraucherakzeptanz sich deutlich verbesserte.
2. Gesundes Backen: Entwicklung von Vollkornbrot mit niedrigem Zuckergehalt
Vollkornbrot leidet aufgrund seines hohen Ballaststoffgehalts oft unter einer rauen Textur und einem milden Geschmack. Durch die Zugabe der zusammengesetzten Essenz aus Isovaleriansäure (0,3 %) und Isoamylisovalerat (0,1 %) gelang es den Forschern, den bitteren Geschmack von Vollkornmehl zu maskieren und das Aroma von Butter zu simulieren. Im Blindtest war die Geschmacksbewertung von Vollkornbrot mit Essenz dieselbe wie die von gewöhnlichem Weißbrot, während der Zuckergehalt um 30 % reduziert war.
3. Funktionelles Backen: Innovation bei probiotischem Brot
Probiotisches Brot muss beim Backen bei hohen -Temperaturen die Bakterienaktivität aufrechterhalten, herkömmliche Techniken können jedoch leicht zum Absterben von Bakterien führen. Die neuesten Forschungsergebnisse verkapseln Isovaleriansäure (0,5 %) zusammen mit Probiotika (wie Milchsäurebakterien) in Mikrokapseln und nutzen ihre saure Umgebung, um den Stoffwechsel von Bakterienzellen bei Raumtemperatur zu hemmen. Gleichzeitig können seine Veresterungsreaktionsprodukte (wie Ethylisovalerat) einen Schutzfilm bilden, der die Schädigung von Bakterienzellen durch hohe Temperaturen verringert. Experimente haben gezeigt, dass diese Technologie die Überlebensrate von Probiotika von 30 % auf 85 % steigern kann.

Erhalten durch Oxidation von Isoamylalkohol oder Isoamylaldehyd. Geben Sie Kaliumpermanganat, Natriumcarbonat und Isoamylalkohol zum Wasser, rühren Sie um und erhöhen Sie die Temperatur auf 50–70 Grad, reagieren Sie 3 Stunden lang, filtrieren Sie und waschen Sie den Manganschlamm mit heißem Wasser. Kombinieren und filtern Sie die Chemicalbook-Lösung, waschen Sie sie und konzentrieren Sie sie. Auf 40 Grad abkühlen lassen, langsam Schwefelsäure auf einen pH-Wert von 2–3 zugeben, stehen lassen, die Ölschicht abtrennen, fraktionieren, die 173–176 Grad warme Fraktion auffangen und Isovalerisäure mit einer Ausbeute von 48 % erhalten.
1. Überblick über Reaktionsprinzipien und -schritte
Der Prozess der SyntheseIsovaleriansäure(3-Methylbuttersäure) aus Isoamylalkohol (3-Methyl-1-butanol) ist hauptsächlich eine Oxidationsreaktion, bei der die Hydroxylgruppe (-OH) von Isoamylalkohol zur Carboxylgruppe (-COOH) oxidiert wird. Bei dieser Reaktion wird normalerweise Kaliumpermanganat (KMnO4) als Oxidationsmittel verwendet, da es Alkoholverbindungen unter geeigneten Bedingungen effizient oxidieren kann. Darüber hinaus können Natriumcarbonat (Na2CO3) oder andere Puffermittel zugesetzt werden, um den Säuregehalt und die Alkalität des Reaktionssystems zu regulieren und den Fortschritt der Reaktion zu fördern.
Der gesamte Syntheseprozess lässt sich grob in die folgenden Schritte unterteilen:
Vorbereitung und Mischen der Reaktanten:Geben Sie Isoamylalkohol, Kaliumpermanganat und Natriumcarbonat (oder einen geeigneten Puffer) in einem bestimmten Verhältnis in das Reaktionsgefäß und fügen Sie eine entsprechende Menge Wasser als Lösungsmittel hinzu.
Reaktionsfortschritt:Erhitzen Sie die Reaktionsmischung unter Rühren auf 50–70 Grad und halten Sie diese Temperatur 3 Stunden lang aufrecht. Während dieses Prozesses wird Isoamylalkohol durch Kaliumpermanganat allmählich zu Isovaleriansäure oxidiert.
Behandlung nach der Reaktion:Nach Abschluss der Reaktion wird der erzeugte Manganschlamm (hauptsächlich Manganoxidniederschlag) durch Filtration entfernt und der Filterkuchen mit heißem Wasser gewaschen, um die daran haftenden Reaktanten oder Produkte zu entfernen.
Produktextraktion und -reinigung:Nach dem Vereinigen des Filtrats werden Wasch- und Konzentrationsvorgänge durchgeführt, um das Lösungsmittel zu entfernen und das Produkt anzureichern. Anschließend wurde Isovalerisäure durch Einstellen des pH-Werts der Lösung ausgefällt und das Produkt durch Flüssigkeitstrennung und Destillation weiter gereinigt.
2. Detaillierte Schritte und chemische Gleichungen
(1) Vorbereitung und Mischen der Reaktanten
Rohstoffaufbereitung:
Wiegen Sie eine geeignete Menge Isoamylalkohol, Kaliumpermanganat und Natriumcarbonat ab (oder wählen Sie andere Puffermittel entsprechend den experimentellen Anforderungen). Bitte beachten Sie, dass Kaliumpermanganat ein starkes Oxidationsmittel ist und mit Vorsicht gehandhabt werden sollte. Vermeiden Sie den Kontakt mit brennbaren Materialien.
Mischen:
Geben Sie nacheinander Isoamylalkohol, Kaliumpermanganat und Natriumcarbonat (oder Puffermittel) in ein Reaktionsgefäß mit einer angemessenen Menge Wasser und schalten Sie den Rührer ein, um die Komponenten vollständig zu vermischen.
(2) Die Reaktion schreitet voran
Wir können die Hauptreaktionsgleichung schreiben:
CH3CH2CH (CH3) CH2OH+KMnO4 → CH3CH2CH (CH3) COOH+Mn2++andere Produkte
Heizung:
Erhitzen Sie die Reaktionsmischung unter Rühren auf 50–70 Grad. Dieser Temperaturbereich wird basierend auf den Versuchsbedingungen und den Eigenschaften der Reaktanten ausgewählt, um eine reibungslose Reaktion sicherzustellen und unnötige Nebenreaktionen zu vermeiden.
Reaktionsgleichung:
Unter Erhitzungsbedingungen wird Isoamylalkohol durch Kaliumpermanganat zu Isovaleriansäure oxidiert. Bei dieser Reaktion handelt es sich um einen komplexen Oxidationsprozess mit mehreren Zwischenschritten und Produkten, die jedoch zur Vereinfachung der Beschreibung erforderlich sind.
Es ist zu beachten, dass diese Gleichung nicht alle Zwischenprodukte und Nebenprodukte vollständig abbildet, die während des Reaktionsprozesses entstehen können. Tatsächlich durchläuft Kaliumpermanganat bei der Oxidation von Alkoholverbindungen mehrere Reduktionsschritte, wodurch letztendlich Produkte wie Manganionen (wie Mn2+) und Sauerstoff entstehen. Gleichzeitig können im Reaktionssystem auch unvollständig umgesetztes Isopentanol, Zersetzungsprodukte von Kaliumpermanganat (wie Mangandioxid) und Salzverbindungen vorhanden sein, die durch die pH-Wert-Einstellung von Natriumcarbonat entstehen.
(3) Nachreaktionsverarbeitung
Filtration:
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur ab und entfernen Sie den erzeugten Manganschlamm durch einen Filtrationsvorgang. Bei Manganschlamm handelt es sich hauptsächlich um die Ausfällung von Manganoxiden, die durch Filtration von der Lösung abgetrennt werden können.
Waschen:
Waschen Sie den Filterkuchen mit heißem Wasser, um alle daran haftenden Reaktanten oder Produkte zu entfernen. Dieser Schritt trägt dazu bei, die Reinheit des Produkts zu verbessern und die Schwierigkeit der anschließenden Verarbeitung zu verringern.
(4) Produktextraktion und -reinigung
Filtrat zusammenführen:
Geben Sie das gefilterte Filtrat in einen sauberen Behälter.
Trennung:Trennen Sie die Ölschicht durch einen Scheidetrichter von der Wasserschicht. Das Ölreservoir enthält hauptsächlich Isovaleriansäure und andere organische Verunreinigungen, die in Wasser unlöslich sind.
Waschen und Konzentrieren:
Waschen Sie das vereinigte Filtrat, um restliche Verunreinigungen und Salzverbindungen zu entfernen. Anschließend wird das Lösungsmittel (z. B. Wasser) durch Eindampfen und Konzentrieren entfernt, um das Produkt Isovaleriansäure anzureichern.
pH-Wert einstellen:
Fügen Sie der konzentrierten Lösung eine entsprechende Menge Schwefelsäure (oder andere saure Substanzen) hinzu, um den pH-Wert der Lösung auf 2-3 einzustellen. Bei diesem Schritt wird Isovalerisäure in Form einer Ölschicht ausgefällt. Aufgrund ihrer Wasserunlöslichkeit unter sauren Bedingungen schwimmt Isovaleriansäure in Form einer Ölschicht über der Lösung.
Destillationsreinigung:
Die abgetrennte Ölschicht wird einem Destillationsvorgang unterzogen, um Isovalerisäure weiter zu reinigen. Aufgrund des spezifischen Siedepunkts von Isovalerisäure (ca. 173–176 Grad), reinIsovaleriansäurekann durch Destillation und Sammeln von Fraktionen innerhalb dieses Temperaturbereichs gewonnen werden.
FAQ
Wie riecht Isovaleriansäure?
IVA wird oft mit dem Aroma beschriebenKäse, verschwitzte Socken, Fischsoße oder Körpergeruch.
Wofür wird Isovaleriansäure verwendet?
Isovaleriansäure, auch 3-Methylbutansäure genannt, wird häufig verwendet fürEstersynthese und als Baustein in organischen Reaktionen.
Was ist ein anderer Name für Isovaleriansäure?
Isovaleriansäure, auch bekannt als3-Methylbuttersäure oder -Methylbuttersäureist eine verzweigte -kettige Alkylcarbonsäure mit der chemischen Formel (CH3)2CHCH2CO2H.
Was ist der Ursprung von Isovaleriansäure?
Isovaleriansäure istwird im Dickdarm von Darmbakterien durch Fermentation von Aminosäuren (z. B. Leucin) hergestellt.. Es kann auch über die Nahrung aufgenommen werden.
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