Thioharnstoffpulver CAS 62-56-6

Thioharnstoffpulver, CAS 62-56-6, Summenformel CH4N2S. Es ist eine wichtige organische Schwefelverbindung. Normalerweise weißes oder hellgelbes kristallines Pulver, geruchlos, mit bitterem Geschmack. Es ist wasserlöslich und seine Löslichkeit nimmt mit steigender Temperatur zu. Darüber hinaus kann es auch in polaren Lösungsmitteln wie Ethanol und Methanol löslich sein, nicht jedoch in unpolaren Lösungsmitteln wie Ether und Benzol. Diese Eigenschaft ermöglicht es Thioharnstoff, sich in verschiedenen Lösungsmitteln aufzulösen und zu reagieren. Es kann als Reduktions- oder Oxidationsmittel bei elektrochemischen Reaktionen dienen. Sein Redoxpotential kann gemessen und kontrolliert werden, sodass Thioharnstoff in elektrochemischen Reaktionen und elektrochemischen Sensoren verwendet werden kann. Es verfügt über eine gute thermische Stabilität und kann bei höheren Temperaturen ohne Zersetzung verarbeitet werden. In Gegenwart starker Säuren oder Basen kann es jedoch zu Zersetzungs- oder Hydrolysereaktionen von Thioharnstoff kommen. Es hat ein breites Anwendungsspektrum in vielen Bereichen. Beispielsweise kann Thioharnstoff im Bereich der Pestizide als wirksamer Bestandteil in Herbiziden, Insektiziden und Fungiziden dienen; In der Medizin kann Thioharnstoff zur Synthese bestimmter Arzneimittelzwischenprodukte oder zur Behandlung von Schilddrüsenerkrankungen eingesetzt werden; Im Bereich der Farbstoffe und Pigmente kann Thioharnstoff zur Synthese bestimmter spezifischer Farbstoffe und Pigmente verwendet werden; In den Bereichen photochemische Reaktionen und elektrochemische Sensoren kann Thioharnstoff als wichtiger Reaktant oder Sensormaterial eingesetzt werden. Es entsteht durch die Reaktion von Schwefelwasserstoff mit Kalkschlamm zu Calciumhydrogensulfid, das dann mit Calciumcyanamid reagiert. Es kann auch durch Reaktion von geschmolzenem Ammoniumthiocyanat oder Cyanamid mit Schwefelwasserstoff gewonnen werden.

Schmelzpunkt P 170 – 176 Grad (Lit.), Kp. 263,89 Grad (Schätzung), Dichte 1,405, RI 1,5300 (Schätzung), Lagerbedingungen Lagerung unter + 30 Grad C., Löslichkeit Wasser: löslich 137 g/l bei 20 Grad C, Säurekoeffizient (pKa) -1,0 (at 25 Grad), Kristalle, Farbe weiß bis fast weiß, Anteil 1,406, Geruch (Geruch) geruchlos, PH-Wert 6 – 8 (50 g/l, H2O, 20 Grad), Säure-Base-Indikatorverfärbung pH-Wert-Bereich 5 – 7, Wasserlöslichkeit 13,6 g/100 ml (20 °C), BRN 605327, stabil. Unverträglich mit starken Säuren, starken Basen, starken Oxidationsmitteln, Metallsalzen, Proteinen und Kohlenwasserstoffen. Kann heftig mit Acrolein reagieren. , InChIKeyUMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA.

Thioharnstoff hat auch breite Anwendungsaussichten in der petrochemischen und pharmazeutischen Industrie. In vielen pharmazeutischen Molekülen sind Strukturfragmente von Thioharnstoff enthalten. Beispielsweise gehören viele auf dem Markt erhältliche orale Antidiabetika und Schilddrüsenmedikamente mittlerweile zu Thioharnstoffmolekülen. Chirale Thioharnstoffkatalysatoren für die asymmetrische Synthese sind ebenfalls in den Fokus der jüngsten Forschung gerückt. Es gibt viele Methoden zur SyntheseThioharnstoffpulver, und Folgendes wird speziell aufgeführt:

Zu einer Lösung von tert-Butylisothiocyanat (5,0 ml, 39 mmol) in Dichlormethan (200 ml) wurden Isopropylamin (4,0 ml, 47 mmol) und Diisopropylethylamin (DIEA) (6,8 ml, 39 mmol) gegeben und die Mischung 2 Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde mit EtOAc verdünnt, mit 10-prozentiger Zitronensäure (2x), gesättigter NaHCO3 (2x), H20 (2x) und Salzlösung (1x) gewaschen. Die organische Schicht wurde getrocknet (MgSO4) und zum Rohprodukt eingedampft, das über eine Säule gereinigt wurde, um 1-tert-Butyl-3-isopropylthioharnstoff (3,3 g, 52 %) zu ergeben.

Zu einer Lösung von 8,5 g 3-Chlor-5-fluoranilin in 150 ml Benzol wurde bei Raumtemperatur unter Stickstoff tropfenweise eine Lösung von 2,2 g Thiophosgen in 10 ml Benzol gegeben. Die resultierende Mischung wurde 3 Stunden lang bei 60 °C gerührt und dann auf Raumtemperatur abgekühlt. Nach dem Filtrieren wurde das Filtrat zu einem Öl konzentriert, gefolgt von einer Lösung von t-Pentylamin (3,4 g) in 30 ml Benzol. Die Mischung wurde weitere 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wurde im Vakuum eingedampft und der resultierende Feststoff aus Cyclohexan umkristallisiert, um 2,2 g der Titelverbindung als farblose Nadeln zu ergeben: 1-(3-Chlor-5-fluorphenyl)-3-(2,2-dimethylpropyl)thioharnstoff.

Zu einer Mischung aus 1,1'-Thiocarbonyldiimidazol (535 mg) und Acetonitril (7 ml) wurde eine Lösung von 3-(N,N-Dimethyl)anilin (272 mg) in Acetonitril (7 ml) tropfenweise über einen Zeitraum von 15 Minuten bei 0 Grad unter Stickstoff gegeben. Nach 2-stündigem Rühren bei Umgebungstemperatur wurde 2-(Aminomethyl)pyridin (433 mg) zu der Mischung gegeben. Anschließend wurde die Reaktionsmischung 4 Stunden lang auf 60 °C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde die Reaktionsmischung bis zum Rückstand eingedampft, der über eine Säule (DCM/MeOH) gereinigt wurde, um 1-(3-Dimethylaminophenyl)-3-pyridin-2-ylmethylthioharnstoff (423 mg) zu ergeben.

Eine Mischung aus n- Bu2NH und [4-(4-ethyl-phenylamino)-phenyl]-thiocarbaminsäure O-phenylester (348) in Ethanol wurde 16 Stunden lang unter N2-Atmosphäre zum Rückfluss erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurde der Rückstand in DCM gelöst. Die organische Phase wurde mit 1 N Natriumhydroxid (3 x 50 ml), 1 N wässriger HCl-Lösung und Kochsalzlösung (5 x 50 ml) gewaschen. Nach dem Trocknen über wasserfreiem Na2SO4 und dem Filtrieren wurde das Filtrat konzentriert, um das Rohprodukt zu ergeben, das durch eine Säule gereinigt wurde, um 1,1-Dibutyl-3-[4-(4-ethyl-phenylamino)-phenyl]-thioharnstoff zu ergeben

Eine Mischung aus 4-Methyl-pyrimidin-2-ylamin (2,2 g, 20 mmol) und Pyridin-2-yl-dithiocarbaminsäuremethylester (3,6 g, 20 mmol) in 100 ml Toluol wurde 10 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurde der Rückstand aus Methanol umkristallisiert, um 3,4 g 1-(4-Methylpyrimidin-2-yl)-3-pyridin-2-ylthioharnstoff zu ergeben.

Zu 4,0 g 1-(2,4-di-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3-(4-nitro-benzyl)-harnstoff wurden 6,0 g eines Lawson-Reagens, gelöst in 50 ml, hinzugefügt 1,4-Dioxan bei Raumtemperatur unter N2-Atmosphäre. Die resultierende Mischung wurde 15 Stunden lang zum Rückfluss erhitzt, bevor sie in 150 ml Wasser gegossen wurde. Die Mischung wurde mit Ethylacetat (3 x 100 ml) extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wurde zum Rohprodukt konzentriert, das über eine Kieselgelsäule gereinigt wurde, um 2,5 g 1-(2,4-Di-tert-butyl-3-hydroxy-phenyl)-3-(4-nitro-benzyl)-thioharnstoff (60 %) zu ergeben.

Thioharnstoffpulverwird als Rohstoff für die Synthese von Sulfathiazol, Methionin und anderen Arzneimitteln, als Rohstoff für Farbstoffe, Färbehilfsmittel, Harze und Formpresspulver, als Vulkanisationsbeschleuniger von Gummi, als Flotationsmittel für Metallmineralien, als Katalysator für die Herstellung von Phthalsäureanhydrid und Fumarsäure sowie als Metallrostschutzmittel verwendet. In Bezug auf Fotomaterialien kann es als Entwickler und Toner verwendet werden und kann auch in der Galvanisierungsindustrie verwendet werden. Thioharnstoff wird auch in Diazo-empfindlichen Papieren, Kunstharzbeschichtungen, Anionenaustauscherharzen, Keimungsbeschleunigern, Bakteriziden und vielen anderen Aspekten verwendet. Thioharnstoff wird auch als Dünger verwendet. Es wird als Rohstoff für die Herstellung von Arzneimitteln, Farbstoffen, Harzen, Formpresspulvern, Vulkanisationsbeschleunigern für Gummi, Flotationsmitteln für Metallmineralien usw. verwendet.

Thioharnstoff ist eine wichtige organische Schwefelverbindung mit vielfältigen Einsatzmöglichkeiten. Die Hauptanwendungen von Thioharnstoff sind folgende:

1. Medizinischer Bereich

 

1.1 Behandlung von Schilddrüsenerkrankungen: Thioharnstoff kann als Anti-Schilddrüsen-Medikament zur Behandlung von Hyperthyreose eingesetzt werden. Es kann die Synthese und Freisetzung von Schilddrüsenhormonen hemmen und dadurch die Symptome lindern.
1.2 Synthetische Arzneimittelzwischenprodukte: Thioharnstoff-Sigma kann als wichtiges Arzneimittelzwischenprodukt für die Synthese bestimmter Verbindungen mit spezifischen pharmakologischen Aktivitäten dienen. Beispielsweise kann es mit Aminosäuren oder anderen aktiven Molekülen Verbindungen mit neuen pharmakologischen Wirkungen bilden.
1.3 Antibakteriell und antiviral: Thioharnstoff und seine Derivate haben bestimmte antibakterielle und antivirale Aktivitäten und können zur Entwicklung neuer antibakterieller und antiviraler Medikamente verwendet werden.

2. Pestizidfeld

 

2.1 Herbizide: Thioharnstoff kann als wirksamer Bestandteil von Herbiziden zur Unkrautbekämpfung in Ackerland, Obstgärten und Rasenflächen eingesetzt werden. Es kann den Wachstumsprozess von Pflanzen beeinträchtigen und zum Absterben von Unkraut führen.
2.2 Insektizide: Thioharnstoff kann als Insektizid zur Bekämpfung von Pflanzenschädlingen und Haushaltsschädlingen eingesetzt werden. Es kann auf das Nervensystem oder Stoffwechselprozesse von Schädlingen einwirken und zu deren Tod führen.
2.3 Fungizide: Thioharnstoff und seine Derivate können als Fungizide zur Vorbeugung und Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten eingesetzt werden. Es kann die Zellmembran von Krankheitserregern schädigen oder deren Wachstum und Vermehrung hemmen und so Pflanzen vor dem Eindringen von Krankheiten schützen.

3. Bereich Farbstoffe und Pigmente

 

3.1 Synthetische Farbstoffe: Thioharnstoff kann zur Synthese bestimmter spezifischer Farbstoffe wie Sulfidfarbstoffe und Direktfarbstoffe verwendet werden. Diese Farbstoffe weisen eine gute Färbeleistung und Echtheit auf und werden häufig in Branchen wie Textilien, Leder und Kosmetik verwendet.

3.2 Pigmentzusatz: Thioharnstoff kann als Pigmentzusatz verwendet werden, um die Farbe und Leistung von Pigmenten anzupassen. Es kann sich mit Pigmentmolekülen verbinden, um ein stabileres Farbsystem zu bilden und die Lichtbeständigkeit, Wasserbeständigkeit und chemische Beständigkeit der Pigmente zu verbessern.

4. Im Bereich photochemischer Reaktionen

 

4.1 Photosensibilisator: Thioharnstoff kann als Photosensibilisator zur Auslösung oder Beschleunigung chemischer Reaktionen bei photochemischen Reaktionen eingesetzt werden. Es kann Lichtenergie absorbieren und in chemische Energie umwandeln und so die Zersetzung, Synthese oder Umwandlung von Verbindungen auslösen.
4.2 Lichtstabilisator: Thioharnstoff und seine Derivate können als Lichtstabilisatoren verwendet werden, um Polymermaterialien vor Alterung und Zersetzung durch ultraviolette Strahlung zu schützen. Es kann ultraviolette Energie absorbieren und in harmlose Wärmeenergie umwandeln, wodurch die Lebensdauer des Materials verlängert wird.

5. Im Bereich der elektrochemischen Sensoren

 

5.1 Elektrodenmaterial: Thioharnstoff kann als Elektrodenmaterial für elektrochemische Sensoren zur Erkennung und Analyse chemischer Substanzen in der Umgebung verwendet werden. Es kann elektrochemische Reaktionen mit der getesteten Substanz eingehen und Stromsignale erzeugen, wodurch ein quantitativer Nachweis der getesteten Substanz erreicht wird.
5.2 Elektrochemischer Katalysator: Thioharnstoff kann als elektrochemischer Katalysator verwendet werden, um die Geschwindigkeit elektrochemischer Reaktionen zu beschleunigen und die Reaktionseffizienz zu verbessern. Es kann die Aktivierungsenergie der Reaktion reduzieren und den Elektronentransferprozess fördern, wodurch eine effiziente elektrochemische Synthese und Analyse erreicht wird.

6. Andere Verwendungszwecke

 

6.1 Lederbehandlung: Thioharnstoff kann als Enthaarungsmittel oder Konservierungsmittel bei der Lederbehandlung verwendet werden. Es kann Haare aus Leder entfernen und verhindern, dass es schimmelt oder beschädigt.
6.2 Gummiadditive: Thioharnstoff kann als Gummiadditiv verwendet werden, um die Leistung und Qualität von Gummiprodukten zu verbessern. Es kann die Verarbeitungsleistung, die mechanischen Eigenschaften und die Alterungsbeständigkeit von Gummi verbessern.
6.3 Ölfeldchemikalien:Thioharnstoffpulverkönnen als Ölfeldchemikalien bei der Ölfeldentwicklung verwendet werden. Es kann Ölquellen als Korrosionsinhibitor, Ablagerungsinhibitor und Wachsinhibitor zugesetzt werden, um die Ausrüstung von Ölquellen zu schützen und die Effizienz der Ölförderung zu verbessern.

Schädigung des menschlichen Körpers

Gefahren für die Umwelt
Dieses Pulver kann bei der Herstellung und Verwendung zu einer gewissen Umweltverschmutzung führen. Wenn es ohne angemessene Behandlung direkt in die Umwelt gelangt, kann es zu einer Verschmutzung der Gewässer, des Bodens und der Luft führen. Es neigt zur Hydrolyse und produziert Schwefelwasserstoff, ein giftiges Gas, das nicht nur die Atmosphäre verschmutzt, sondern auch eine Gefahr für die menschliche Gesundheit darstellen kann. Darüber hinaus kann es für Wasserorganismen giftig sein und das Gleichgewicht der Ökosysteme beeinträchtigen.

Andere Nebenwirkungen

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