Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 5-Bromisochinolin (Cas 34784-04-8) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 5-Bromisochinolin (Cas 34784-04-8), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
5-Bromisochinolinist eine organische Verbindung, bei der es sich um einen blassgelben, nadelförmigen Kristall mit glänzendem Aussehen handelt. CAS 34784-04-8, Summenformel C9H6BrN. Als Verbindung mit Bromatomen und Benzolringen weist es eine hohe Stabilität auf und neigt nicht zu Redoxreaktionen. Bei der Reaktion mit bestimmten chemischen Reagenzien kann es jedoch zu Substitutionsreaktionen oder Ringöffnungsreaktionen kommen. Es kann als Vorstufe für die Synthese bestimmter Insektizide, Herbizide und anderer Pestizide verwendet werden.
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C.F |
C9H6BrN |
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E,M |
207 |
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M.W |
208 |
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m/z |
207 (100.0%), 209 (97.3%), 208 (9.7%), 210 (9.5%) |
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E.A |
C, 51,96; H, 2,91; Br, 38,40; N, 6,73 |
5-Bromisochinolinist eine organische Verbindung, die aufgrund ihrer einzigartigen Struktur und Eigenschaften in zahlreichen Bereichen weit verbreitet ist.
1. Biomedizinische Forschung
Es hat potenziellen Anwendungswert in der biomedizinischen Forschung. Aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit bestimmten Biomolekülen kann es als Sonde oder Marker in der biomedizinischen Forschung eingesetzt werden. Durch die Kombination mit Biomolekülen können die Struktur und Funktion von Biomolekülen untersucht und so die Geheimnisse von Lebensprozessen weiter gelüftet werden.
2. Synthese von Metallkomplexen
Es kann mit einigen Metallionen unter Bildung von Metallkomplexen reagieren. Diese Metallkomplexe finden breite Anwendung in der Materialwissenschaft, bei katalytischen Reaktionen und anderen Bereichen. Durch die Regulierung der Struktur und Eigenschaften von Metallkomplexen können Materialien wie Katalysatoren und Sensoren mit hervorragender Leistung entwickelt werden.
3. Synthese von Flüssigkristallmaterialien
Es kann im Rahmen der Synthese von Flüssigkristallmaterialien verwendet werden. Flüssigkristallmaterialien haben ein breites Anwendungsspektrum in der Displaytechnologie, der Optoelektronik und anderen Bereichen. Durch die Einführung von 5-Bromisochinolin als Struktureinheit können die Eigenschaften von Flüssigkristallmaterialien wie Brechungsindex und Leitfähigkeit angepasst werden, um die Leistung von Flüssigkristallanzeigegeräten zu optimieren.
4. Polymermaterialsynthese
Es kann im Rahmen der Synthese von Polymermaterialien eingesetzt werden. Polymermaterialien werden in vielen Bereichen wie Kunststoffen, Gummi, Fasern usw. häufig verwendet. Durch die Einführung von 5 Bromisochinolinen in Polymerketten können die Eigenschaften von Polymermaterialien wie mechanische Festigkeit, thermische Stabilität und Wetterbeständigkeit verändert werden.
5. Fluoreszierende Sonde
Es kann als Fluoreszenzsonde verwendet werden. Fluoreszierende Sonden sind Verbindungen, die Fluoreszenz emittieren und häufig in der biomedizinischen Forschung, chemischen Analyse und anderen Bereichen verwendet werden. Durch die Kombination von 5 Bromisochinolinen mit Fluoreszenzfarbstoffen können Fluoreszenzsonden mit spezifischen Fluoreszenzeigenschaften zum Nachweis von Zielsubstanzen wie Biomolekülen und Ionen hergestellt werden.
6. Nanomaterialsynthese
Es kann im Rahmen der Synthese von Nanomaterialien eingesetzt werden. Nanomaterialien werden in vielen Bereichen eingesetzt, beispielsweise in der Nanomedizin, bei Nanokatalysatoren usw. Durch die Einführung von 5 Bromisochinolinen in Nanostrukturen können die Eigenschaften von Nanomaterialien wie Größe, Morphologie, Stabilität usw. gesteuert werden, wodurch Nanomaterialien mit hervorragender Leistung entwickelt werden.
7. Fluoreszenzspektroskopische Analyse
Es kann als Fluoreszenzmarker für die Fluoreszenzspektroskopieanalyse verwendet werden. Die Fluoreszenzspektroskopie-Analyse ist eine Methode zur Untersuchung der Eigenschaften fluoreszierender Substanzen durch Messung von Fluoreszenzspektren. Durch die Verwendung dieser Substanz als Fluoreszenzmarker können ihre Fluoreszenzeigenschaften in verschiedenen Umgebungen untersucht werden, wodurch der Prozess und Mechanismus ihrer Wechselwirkung mit Biomolekülen weiter aufgedeckt wird.
Was sind die Herausforderungen im Syntheseprozess dieser Substanz?
Einschränkungen der Anwendbarkeit von Substraten: Bei einigen Synthesemethoden ist die Anwendbarkeit von Substraten eingeschränkt. Beispielsweise müssen sich Aryl und OAc des verwendeten Substratoxims auf gegenüberliegenden Seiten der C=N-Doppelbindung befinden, was die Auswahl an Substraten für die Herstellung von Isochinolin einschränkt.
Problem der regionalen Selektivität: Bei der Verwendung asymmetrischer Alkine als Reaktanten ist die regionale Selektivität der Produkte eine Herausforderung. Verschiedene Alkine können die Regioselektivität der Reaktion beeinflussen und dadurch die Stereochemie und Ausbeute des Produkts beeinflussen.
Optimierung der Reaktionsbedingungen: Um eine effiziente und selektive Synthese zu erreichen, ist es notwendig, die Reaktionsbedingungen sorgfältig zu optimieren, einschließlich Katalysatorauswahl, Lösungsmittel, Temperatur, Reaktionszeit usw.
Nebenreaktionen und Verunreinigungskontrolle: Während des Syntheseprozesses können Nebenreaktionen auftreten, die zu unerwünschten Nebenprodukten führen, die die Schwierigkeit und Kosten des Reinigungsprozesses erhöhen können. Daher ist die Kontrolle von Nebenreaktionen und Verunreinigungen eine wichtige Herausforderung.
Die Rückgewinnung und Wiederverwendung von Katalysatoren: Bei vielen Synthesemethoden ist die Rückgewinnung und Wiederverwendung von Katalysatoren ein zentrales Thema, insbesondere bei der Produktion im industriellen Maßstab. Die Aktivität und Stabilität von Katalysatoren sind entscheidend für die Effizienz und Wirtschaftlichkeit des Syntheseprozesses.
Die Komplexität des Reaktionsmechanismus: Der Reaktionsmechanismus für die Synthese von Isochinolin kann komplex sein und mehrere Schritte und Zwischenprodukte umfassen. Ein tiefes Verständnis dieser Mechanismen ist entscheidend für die Optimierung von Synthesewegen und die Verbesserung der Ausbeuten.
Das Produkt stellt ein vielversprechendes Gerüst in der organischen Chemie, der medizinischen Chemie und den Materialwissenschaften dar. Seine einzigartigen Strukturmerkmale, Reaktivität und biologischen Aktivität machen es zu einem wertvollen Werkzeug für die komplexe molekulare Synthese, die Entwicklung therapeutischer Wirkstoffe und das Design funktioneller Materialien. Durch das Verständnis seiner Eigenschaften, Synthesemethoden und Anwendungen können Forscher sein Potenzial nutzen, um wissenschaftliche Erkenntnisse zu erweitern und die menschliche Gesundheit zu verbessern.
Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung der organischen Synthese und der pharmazeutischen Forschung wird erwartet, dass die Nachfrage nach solchen multifunktionalen und effizienten Struktureinheiten steigen wird. Zukünftige Forschungen auf diesem Gebiet könnten zur Entdeckung neuer Verbindungen mit verbesserter Leistung und Anwendung führen und so die Bedeutung des Produkts in der modernen wissenschaftlichen Forschung weiter festigen. Mit seinem Potenzial, zu Fortschritten in der Medizin, den Materialwissenschaften und der nachhaltigen Chemie beizutragen, bleibt das Produkt eine Verbindung mit großem Potenzial und großen Perspektiven.
als Forschungsplattform für Schweratomeffekte und intramolekularen Ladungstransfer
5-BromisochinolinMit seiner einzigartigen Molekülstruktur ist es zu einer idealen Plattform für die Untersuchung von Schweratomeffekten und intramolekularem Ladungstransfer (ICT) geworden. Die Einführung von Bromatomen verbessert die Spin-Bahn-Kopplung erheblich und stellt ein Schlüsselmodell für die Untersuchung der Effekte schwerer Atome dar; Unterdessen arbeiten das konjugierte System des Isochinolinrings und der elektronische Effekt des Bromatoms zusammen, um ein typisches IKT-System aufzubauen.
Molekulare Strukturmerkmale
Molekulares Skelett und elektronische Verteilung
Die Molekülstruktur des Produkts besteht aus einem Isochinolinring (gebildet durch Kondensation eines Benzolrings und eines Pyridinrings) und einem Bromatom an der 5. Position. Das konjugierte System des Isochinolinrings verleiht dem Molekül eine gute Fähigkeit zur Elektronendelokalisierung, während das Bromatom als starke elektronenziehende Gruppe die Elektronenverteilung des Moleküls durch Induktionseffekt erheblich verändert. Insbesondere verringert die Einführung von Bromatomen die Elektronenwolkendichte des Isochinolinrings, insbesondere des Kohlenstoffatoms neben Position 5, wodurch ein ICT-System aus Elektronendonoren (Isochinolinring) und -akzeptoren (Bromatom) innerhalb des Moleküls entsteht.
Molekulare Grundlagen des Schweratomeffekts
Der Kernmechanismus des Schweratomeffekts ist die Verstärkung der Spin-Bahn-Kopplung (SOC). Die hohe Ordnungszahl des Bromatoms (Ordnungszahl Z=35) führt zu einer erheblichen Anziehung seiner Kernladung an Elektronen, wodurch die Wechselwirkung zwischen Elektronenspin und Bahndrehimpuls verstärkt wird. Dieser verstärkende Effekt fördert das Intersystem Crossing (ISC) von Molekülen vom Singulett-Zustand (S₁) zum Triplett-Zustand (T₁) und beeinflusst dadurch die Fluoreszenzemission, die Phosphoreszenzlebensdauer und die photochemische Aktivität der Moleküle. Das Vorhandensein von Bromatomen darin macht es zu einem idealen Modell für die Untersuchung der Wirkung schwerer Atome auf die IKT-Regulierung.
Anwendung bei der Untersuchung von Schweratomeffekten
Regulierung der Fluoreszenzeigenschaften durch starke atomare Wirkung
In rein organischen fluoreszierenden Materialien entsteht die Fluoreszenzemission typischerweise durch Strahlungsübergänge vom Singulettzustand (S₁) zum Grundzustand (S₀). Allerdings kann die Einführung von Schweratomeffekten den ISC-Prozess verstärken und zur Dissipation eines Teils der Energie des angeregten Zustands in nicht strahlende Formen (z. B. Phosphoreszenz) führen, wodurch die Fluoreszenzquantenausbeute verringert wird.
Die Untersuchung des Fluoreszenzspektrums des Produkts zeigt, dass sein Fluoreszenzemissionspeak bei etwa 430 nm liegt und dass das Vorhandensein von Bromatomen seine Fluoreszenzintensität im Vergleich zu unsubstituiertem Isochinolin deutlich verringert, was mit der durch den Schweratomeffekt induzierten ISC-Verstärkung übereinstimmt.
Der Einfluss des Schweratomeffekts auf die Phosphoreszenzeigenschaften
Eine weitere wichtige Manifestation des Schweratomeffekts ist die Verstärkung der Phosphoreszenzemission. Darin erhöhen Bromatome die Besetzung von Triplettzuständen (T₁) erheblich, indem sie den ISC-Prozess fördern und dadurch die Phosphoreszenzemission verstärken.
Untersuchungen haben gezeigt, dass die Phosphoreszenzquantenausbeute bei niedrigen-Temperaturen oder starren Substraten wie Polymethylmethacrylat und PMMA über 60 % erreichen kann und die Phosphoreszenzlebensdauer erheblich verlängert wird. Aufgrund dieser Eigenschaft ist es möglicherweise in Bereichen wie der zeitaufgelösten Fluoreszenzbildgebung und der Sauerstoffmessung anwendbar.
Synergistischer Effekt von Schweratomeffekt und IKT
Die synergistische Wirkung von Schweratomeffekt und IKT ist ein weiterer Forschungsschwerpunkt des Produkts. Im IKT-System kann der Ladungstransfer zwischen Elektronendonoren und -akzeptoren zu Änderungen der Energieniveaus der Molekülorbitale führen und dadurch die ISC-Effizienz beeinträchtigen.
Im Produkt fungiert das Bromatom als Akzeptor und seine starke elektronenziehende Wirkung erhöht die ICT-Intensität und fördert gleichzeitig den ISC-Prozess durch den Schweratomeffekt. Dieser synergistische Effekt ermöglicht es dem Produkt, unter Photoanregung gleichzeitig eine effiziente Fluoreszenz- und Phosphoreszenzemission zu zeigen, was einen neuen Ansatz für die Entwicklung von Dual-{1}Mode-Lumineszenzmaterialien bietet.
Anwendung bei der Untersuchung des intramolekularen Ladungstransfers
Bildungsmechanismus des IKT-Staates
Die Bildung intramolekularer Ladungstransferzustände (ICT) hängt vom Elektronentransfer zwischen Elektronendonoren und -akzeptoren ab. Im Produkt fungiert der Isochinolinring als Elektronendonor und seine π --Elektronenwolke wird über ein konjugiertes System auf das Bromatom (Akzeptor) übertragen, wodurch ein typischer ICT-Zustand entsteht.
Theoretische Berechnungen deuten darauf hin, dass im Grundzustand der Diederwinkel zwischen dem Isochinolinring und dem Bromatom relativ groß ist (etwa 89,5 Grad), die Überlappung der Elektronenwolke gering ist und Elektronenübergänge verboten sind; Im angeregten Zustand nimmt der Diederwinkel ab (ungefähr 77,73 Grad), die Überlappung der Elektronenwolken nimmt zu, was Elektronenübergänge ermöglicht. Dieser Mechanismus erklärt die schwache Fluoreszenzemission des Produkts in Lösung.
Aggregation staatliche Regulierung der IKT
Im aggregierten Zustand beeinflussen intermolekulare Wechselwirkungen wie π - π-Stapelung und Wasserstoffbrückenbindungen die Eigenschaften von ICT-Zuständen erheblich. Untersuchungen haben gezeigt, dass das Produkt in Kristallen eine helle Fluoreszenzemission aufweist (mit einer Quantenausbeute von 64,1 %) und dass der Emissionspeak im Vergleich zur Lösung rotverschoben ist (ca. 45 nm).
Dieses Phänomen wird auf die Änderung der Molekülkonformation im aggregierten Zustand zurückgeführt: Der Diederwinkel zwischen dem Isochinolinring und dem Bromatom im Kristall nimmt weiter ab (ungefähr 83,66 Grad), was die Überlappung der Elektronenwolken verstärkt und die Bildung von ICT-Zuständen und Strahlungsübergängen fördert. Darüber hinaus reduzieren die intermolekularen räumlichen Wechselwirkungen im aggregierten Zustand (wie in RDG-Berechnungen gezeigt) auch nichtstrahlende Übergangskanäle, indem sie die molekulare Bewegung einschränken, wodurch die Fluoreszenzquantenausbeute verbessert wird.
Anwendung von IKT-Zuständen in der Photokatalyse
Die starke Elektronentransferfähigkeit von ICT-Zuständen macht sie zu einem bedeutenden Anwendungswert im Bereich der Photokatalyse. Als Photokatalysator5-Bromisochinolinkann in seinem ICT-Zustand Lichtenergie effizient absorbieren und Elektronen-Loch-Paare erzeugen, wodurch Redoxreaktionen vorangetrieben werden.
Beispielsweise zeigte das Produkt im Experiment zum photokatalytischen Abbau organischer Schadstoffe wie Rhodamin B eine hervorragende katalytische Aktivität mit einer etwa dreimal höheren Abbaueffizienz als unsubstituiertes Isochinolin. Diese Leistungsverbesserung wird auf den durch Bromatome eingeführten ICT-Zustand zurückgeführt, der die Trennung und Transporteffizienz photogenerierter Träger verbessert.
Grundlegende physikalische Eigenschaften
Summenformel: C₉H₆BrN, Molekulargewicht: 208,06. Bei Raumtemperatur erscheint es als gelber bis cremefarbener Feststoff. Schmelzpunkt: 83–87 Grad; Siedepunkt: 312,3 Grad bei Atmosphärendruck, 95–97 Grad bei 0,1 mmHg; Dichte: 1,56–1,60 g/cm³; Brechungsindex: 1,674.pKa ≈ 4,39, zeigt schwache Basizität; LogP: 2,7–2,8, weist hydrophobe und lipophile Eigenschaften auf. Es ist in organischen Lösungsmitteln wie Chloroform, Dichlormethan, Ethylacetat und Methanol frei löslich, in Wasser jedoch praktisch unlöslich.
Chemische Stabilität und Reaktivität
Es ist bei normaler Temperatur und normalem Druck stabil und kann langfristig unter lichtdichten, luftdichten und trockenen Bedingungen gelagert werden, wobei der Kontakt mit starken Oxidationsmitteln zu vermeiden ist. Das Stickstoffatom im Isochinolinring ist basisch und kann mit Säuren Salze bilden. Das Bromatom an der 5--Position ist eine gute Abgangsgruppe und geht leicht nukleophile Substitutions- und Kopplungsreaktionen ein. Der Isochinolinring ist stark aromatisch und kann elektrophil substituiert werden. Aufgrund der elektronenziehenden Wirkung des Bromatoms wird die Elektronenwolkendichte am Ring verringert und die Reaktivität und Ortsselektivität werden durch die Substituenten bestimmt.
Typische chemische Reaktionen
1. Nukleophile Substitution: Das Bromatom kann durch Nukleophile wie Amino-, Alkoxy- und Cyanogruppen ersetzt werden, um 5-substituierte Isochinolinderivate zu ergeben.
2. Kupplungsreaktionen: Es dient als ausgezeichnetes Substrat für Kreuz--Kupplungsreaktionen, einschließlich Suzuki-, Heck- und Sonogashira-Kupplungen, die zur Konstruktion von Biaryl---, Alkenyl--- und Alkinyl---substituierten Isochinolinen verwendet werden.
3. Salzbildung und Koordination: Das Stickstoffatom kann sich mit Protonen und Metallionen verbinden und so organische Salze oder Koordinationskomplexe bilden, die bei der Synthese von Pharmazeutika und Materialien Anwendung finden
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