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(5-Brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon, auch bekannt als (2-Chlor-5-bromphenyl)(4-fluorphenyl)keton; 3-(4-Fluorphenylketon)-1-brom-4-chlorphenyl ist eine chemische Substanz, die in Form eines weißen Pulvers vorliegt. Hochreine Produkte können in der Regel über 99 % erreichen und sind bei Raumtemperatur und -druck stabil. Vermeiden Sie jedoch den Kontakt mit starken Oxidationsmitteln, starken Säuren, starken Basen usw. Kann an verschiedenen organischen chemischen Reaktionen teilnehmen. Es kann als Zwischenprodukt für Medikamente gegen Diabetes wie Engegliptin verwendet werden und kann auch zur Synthese anderer organischer Verbindungen verwendet werden.
Zusätzliche Informationen zur chemischen Verbindung:
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Chemische Formel |
C13H7BrClFO |
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Genaue Masse |
311.94 |
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Molekulargewicht |
313.55 |
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m/z |
311.94 (100.0%), 313.93 (97.3%), 313.93 (32.0%), 315.93 (31.1%), 312.94 (14.1%), 314.94 (13.7%), 314.94 (4.5%), 316.93 (4.4%) |
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Elementaranalyse |
C, 49,80; H, 2,25; Br, 25,48; Kl, 11,31; F, 6,06; Ö, 5.10 |
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Siedepunkt |
390,6 ± 37,0 Grad (vorhergesagt) |
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Dichte |
1,568 ± 0,06 g/cm3 (vorhergesagt) |
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Lagerbedingungen |
2-8 Grad |
(5-Brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon, auch bekannt als 3-(4-Fluorphenylketon)yl-1-brom-4-chlorphenyl oder Empagliflozin-Zwischenprodukt, wird hauptsächlich als pharmazeutisches Zwischenprodukt verwendet und spielt insbesondere eine Schlüsselrolle bei der Synthese von Empagliflozin.
Kernpharmazeutische Zwischenprodukte und pharmakologische Forschungsinstrumente
In der pharmazeutischen Industrie dient dieser Stoff als zentrales Zwischenprodukt für die Forschung und Entwicklung von Arzneimitteln für das Zentralnervensystem (ZNS), Antiinfektiva und Kinaseinhibitoren. Das anhaltende Wachstum der weltweiten Investitionen in pharmazeutische Forschung und Entwicklung (über 238 Milliarden US-Dollar im Jahr 2023) hat die Ausweitung der Marktnachfrage weiter vorangetrieben.
Synthese von Arzneimitteln für das Zentralnervensystem
Das halogenierte Benzophenon-Gerüst weist eine hohe Affinität zu mehreren Neurotransmitter-Rezeptoren wie Serotonin- und Dopamin-Rezeptoren auf. Als Baustein kann dieser Stoff zur Synthese von Antidepressiva, Anxiolytika und Antipsychotika verwendet werden. Sein Bromatom ermöglicht die Einführung von Heterocyclen (z. B. Pyridin, Imidazol) über Suzuki-Miyaura-Kupplung; das Chloratom ermöglicht die Verknüpfung mit Amino- oder Hydroxylgruppen durch nukleophile Substitution; Das Fluoratom erhöht die molekulare Lipophilie und die Durchlässigkeit der Blut-Hirn-Schranke und verbessert dadurch die zentrale Targeting-Effizienz von Arzneimitteln.
Beispielsweise kann bei der Synthese selektiver Serotonin-Wiederaufnahmehemmer (SSRIs) dieses Zwischenprodukt in mehreren Schritten strukturell modifiziert werden, um Pharmakophore mit hoher Rezeptoranpassung zu konstruieren, was die Wirksamkeit und Selektivität von Arzneimitteln erheblich steigert.
Forschung und Entwicklung von -Anti-Infektionsmedikamenten
Die halogenierte aromatische Ringstruktur der Substanz stört die Zellwandsynthese von Bakterien/Pilzen und die Nukleinsäurereplikation und macht sie zu einem wichtigen Vorläufer für die Entwicklung von Breitbandantibiotika und Antimykotika.
Seine Ketoncarbonylgruppe kann zu Hydroxylgruppen reduziert oder in Derivate wie Oxime und Hydrazone umgewandelt werden, um die Hemmwirkung gegen medikamentenresistente Bakterien, einschließlich MRSA, zu erhöhen. Brom- und Chlorsubstituenten binden über Halogenbrücken an die aktiven Stellen mikrobieller Enzyme und verstärken so die antibakterielle Wirksamkeit. Bei der Synthese antimykotischer Arzneimittel bildet die Zyklisierung dieses Zwischenprodukts das Grundgerüst von Azol-Antimykotika und übt starke Hemmwirkungen auf Pilze wie Candida und Aspergillus aus.
Forschung zu Kinase-Inhibitoren und Antitumor-Medikamenten
Als Schlüsselbaustein für die Synthese von Multi-Target-Kinase-Inhibitoren eignet sich die Substanz zur Herstellung von Antitumormedikamenten, die auf den epidermalen Wachstumsfaktor-Rezeptor (EGFR) und den vaskulären endothelialen Wachstumsfaktor-Rezeptor (VEGFR) abzielen. Sein Dihalogen-Substitutionsmuster ahmt Wasserstoffbrückenbindungen und hydrophobe Wechselwirkungen in der ATP--Bindungsdomäne von Kinasen nach. Strukturelle Veränderungen optimieren die selektive Abtötungswirkung auf Tumorzellen und reduzieren toxische und Nebenwirkungen. In der Forschung und Entwicklung in der Antitumormedizin führen Kopplungsreaktionen dieses Zwischenprodukts chemotherapeutische Moleküle oder gezielte Träger ein, um gezielte Antitumor-Prodrugs zu konstruieren und so die Arzneimittelanreicherung im Tumorgewebe zu erhöhen.
Forschung zum medizinischen Stoffwechsel und pharmakologischen Mechanismen
Diese Substanz kann als Sondenmolekül zur Untersuchung von Stoffwechselwegen und Wirkmechanismen in Arzneimitteln eingesetzt werden. Seine isotopenmarkierten Derivate (z. B. Brom-77Br, Fluor-18F) können die Absorptions-, Verteilungs-, Stoffwechsel- und Ausscheidungsprozesse (ADME) von Arzneimitteln verfolgenin vivo. Der halogenierte aromatische Ring simuliert Wechselwirkungen zwischen Arzneimitteln und Stoffwechselenzymen wie CYP450 und bietet so eine Grundlage für die Optimierung der Stoffwechselstabilität von Arzneimitteln.
Optoelektronische Materialien und Polymeradditive
Auf dem Gebiet der organischen Funktionsmaterialien hat die Substanz aufgrund ihrer konjugierten Benzophenonstruktur und Polyhalogensubstitutionseigenschaften einen wichtigen Anwendungswert in optoelektronischen Materialien, Polymeradditiven und Flüssigkristallmaterialien.
Organische optoelektronische Materialien
Es ist ein wichtiger Baustein für die Synthese von Materialien für organische Leuchtdioden (OLED) und organische Photovoltaik (OPV). Seine konjugierte Struktur ermöglicht die Delokalisierung von Elektronen und eine günstige Ladungstransportleistung. Die starke elektronenziehende Wirkung von Fluoratomen moduliert die Energieniveaustruktur des Materials und verbessert so die Effizienz des Elektronentransports und die Photostabilität. In OLED-Materialien werden durch Polymerisation oder Kopplung dieses Zwischenprodukts blau/grünes Licht emittierende Schichtmaterialien mit hoher Lichtausbeute, ausgezeichneter Farbreinheit und langer Lebensdauer aufgebaut.
In OPV-Materialien dient es als synthetischer Vorläufer für Elektronenakzeptormaterialien, um die Energieumwandlungseffizienz von Photovoltaikgeräten zu verbessern.
Additive für Polymermaterialien
Die Substanz wirkt als Lichtstabilisator, Flammschutzmittel und Antioxidans für Polymermaterialien und verbessert die Witterungsbeständigkeit, Flammhemmung und thermische Stabilität. Sein halogenierter aromatischer Ring absorbiert ultraviolette Strahlen, um den Photoabbau von Polymeren zu unterdrücken.
Brom- und Chlorsubstituenten üben eine synergistische flammhemmende Wirkung aus, indem sie bei der Verbrennung Halogenradikale freisetzen, Kettenverbrennungsreaktionen unterbrechen und die Verbrennungsgeschwindigkeit und Rauchdichte verringern. Durch die Einarbeitung dieses Stoffes in Kunststoffe, Gummi, Beschichtungen und andere Polymere wird die Lebensdauer deutlich verlängert und die Anwendungssicherheit erhöht.
Flüssigkristallmaterialien
Die stäbchenförmige Molekülstruktur und das konjugierte System erfüllen die strukturellen Anforderungen von Flüssigkristallmolekülen und machen es zu einem wichtigen Zwischenprodukt für die Synthese neuer Flüssigkristallmaterialien.
Fluoratome passen den Temperaturbereich der Flüssigkristallphase und die dielektrische Anisotropie an; Brom- und Chlorsubstituenten verbessern die chemische und thermische Stabilität. Bei der Synthese nematischer und smektischer Flüssigkristalle bilden Veretherung und Veresterung dieses Zwischenprodukts das Kerngerüst des Flüssigkristalls. Die vorbereiteten Flüssigkristallmaterialien zeichnen sich durch eine schnelle Reaktionsgeschwindigkeit, ein hohes Kontrastverhältnis und einen großen Betriebstemperaturbereich aus und eignen sich für die Herstellung von Flüssigkristallanzeigen, Flüssigkristallsensoren und anderen Geräten.
Reagenzien, Katalysatoren und synthetische Bausteine
In der analytischen Chemie und der wissenschaftlichen Forschung fungiert die Substanz als chromatographisches Derivatisierungsreagenz, Katalysatorligand für organische Synthesen und synthetischer Baustein in Forschungsqualität, der häufig in der Stofftrennung, Strukturanalyse und Methodenforschung zur organischen Synthese eingesetzt wird.
Chromatographische analytische Reagenzien
Es dient als Derivatisierungsreagenz für die Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) und Gaschromatographie (GC) und derivatisiert polare Substanzen wie Alkohole, Phenole, Amine und Carbonsäuren, um die chromatographische Trenneffizienz und Nachweisempfindlichkeit zu verbessern. Sein halogenierter aromatischer Ring bildet mit polaren Substanzen stabile Derivate und erhöht so die Retention auf Chromatographiesäulen. Fluoratome erhöhen die Flüchtigkeit und thermische Stabilität von Derivaten und machen sie für die GC-Analyse geeignet.
Beim Nachweis von Medikamenten, Umweltschadstoffen und biologischen Proben ermöglicht dieses Derivatisierungsreagenz eine effiziente Trennung und hochempfindliche Erkennung von Spuren polarer Substanzen.
Liganden für organische Synthesekatalysatoren
Die Substanz fungiert als Ligand für Übergangsmetallkatalysatoren (z. B. Palladium-, Ruthenium-, Rhodiumkomplexe) und katalysiert organische Synthesereaktionen, einschließlich Suzuki-Miyaura-Kupplung, Heck-Reaktion und Hydrierung.
Seine Ketoncarbonyl- und Halogenatome bilden stabile Koordinationsbindungen mit Übergangsmetallionen und regulieren so den elektronischen Effekt und die sterische Hinderung von Katalysatoren, um die katalytische Aktivität, Selektivität und Stabilität zu verbessern. Bei der Synthese komplexer Naturstoffe und Arzneimittelmoleküle ermöglicht es den effizienten und hochselektiven Aufbau von Kohlenstoff--Kohlenstoff- und Kohlenstoff--Heteroatombindungen, wodurch Synthesewege verkürzt und Produktionskosten gesenkt werden.
Erforschen Sie hochwertige synthetische Bausteine
Es ist ein wesentlicher Baustein für die Forschung zu organischen Synthesemethoden und den Aufbau von Substanzbibliotheken und wird häufig in Universitäten, Forschungsinstituten und CRO-Unternehmen eingesetzt. Mehrere reaktive Stellen (Brom, Chlor, Fluor, Ketoncarbonyl) sind an verschiedenen organischen Reaktionen beteiligt und ermöglichen den schnellen Aufbau und vielfältige Modifikation von Molekülgerüsten.
Seine hohe Reinheit (größer oder gleich 97 %) und die kommerzielle Verfügbarkeit (geliefert von Combi-Blocks, Sigma-Aldrich und anderen Anbietern) erleichtern die wissenschaftliche Forschung. In der kombinatorischen Chemie und Diversität{4}}orientierten Synthese baut dieser Kernbaustein schnell strukturell vielfältige Substanzbibliotheken für das Arzneimittelscreening und die Bioaktivitätsbewertung auf und beschleunigt so die Entdeckung neuer Arzneimittel.
Andere Anwendungsfelder
Über die oben genannten Hauptsektoren hinaus hat die Substanz auch einen potenziellen Anwendungswert in der Parfümsynthese, der Farbstoffindustrie und der Umweltwissenschaft. Bei der Parfümsynthese fungiert es als Zwischenprodukt zur Herstellung halogenierter aromatischer Düfte mit einzigartigem Aroma und langanhaltender Duftbeständigkeit. In der Farbstoffindustrie werden Hochleistungsdispersionsfarbstoffe und Reaktivfarbstoffe synthetisiert, um die Lichtechtheit und Waschechtheit zu verbessern. In der Umweltwissenschaft wird es als Standardreferenzmaterial und Abbauzwischenprodukt für Umweltschadstoffe verwendet, unterstützt die Erforschung von Schadstofferkennungs- und Abbaumechanismen und bietet technische Unterstützung bei der Sanierung von Umweltverschmutzung.
Innovationen der grünen Chemie
Lösungsmittelfreie-Synthese: Kugelmahlen ermöglicht Friedel-Crafts-Acylierung ohne DCM, wodurch Abfall reduziert wird.
Biokatalyse: Lipase-katalysierte Acylierung in Wasser/ionischen Flüssigkeitsmischungen bietet mildere Bedingungen.
Hochwertige Derivate
Trifluormethylketone: Die Nachfrage nach CF₃--substituierten Analoga in der Entwicklung von Antimykotika steigt.
Chirale Ketone: Enantioselektive Synthese über asymmetrische Hydrierung ermöglicht stereospezifische Medikamente.
Marktdynamik
Regionales Wachstum: Asien-Der Pazifikraum dominiert die Produktion (55 % Marktanteil), angetrieben durch die Nachfrage nach Agrochemikalien in China und Indien.
Preistrends: Rohstoffkosten (z. B. Brom, Fluor) und regulatorischer Druck auf halogenierte Substanzen beeinflussen die Preisgestaltung.
(5-Brom-2-chlorphenyl)(4-fluorphenyl)methanon ist ein Eckpfeiler der modernen organischen Synthese und verbindet Pharmazeutika, Agrochemikalien und fortschrittliche Materialien.
Seine Reaktivität, die sich aus der strategischen Platzierung von Halogenatomen ergibt, ermöglicht den Aufbau komplexer Moleküle mit maßgeschneiderten Eigenschaften. Während traditionelle Synthesemethoden nach wie vor vorherrschend sind, verspricht die Verlagerung hin zu nachhaltigen Praktiken -wie Biokatalyse und Flusschemie-, die Auswirkungen auf die Umwelt zu verringern.
Da die weltweite Nachfrage nach innovativen Therapeutika und umweltfreundlichen Agrochemikalien wächst, wird dieser Stoff weiterhin eine entscheidende Rolle bei der Förderung chemischer Innovationen spielen.
Diese Verbindung wird überwiegend unter Verwendung von 5-Brom-2-chlorbenzoesäure als Ausgangsmaterial über zwei Kernschritte synthetisiert: Chlorierung der Carbonsäure und Friedel-Crafts-Acylierung. Das Verfahren zeichnet sich durch ausgereifte Technologie, hohe Selektivität und einfache Kontrolle der Verunreinigungen aus und erzielt eine Gesamtausbeute von 75–85 %.
Säurechlorierungsreaktion: Lösen Sie 5-Brom-2-chlorbenzoesäure in Dichlormethan, geben Sie Thionylchlorid tropfenweise bei einer kontrollierten Temperatur von 0–10 Grad hinzu und führen Sie 3–5 Stunden lang eine Rückflussreaktion durch, um 5-Brom-2-chlorbenzoylchlorid herzustellen. Nach der Reaktion wird unter reduziertem Druck konzentriert, um überschüssiges Thionylchlorid und Lösungsmittel zu entfernen. Man erhält ein Acylchloridkonzentrat, das ohne weitere Reinigung direkt im nächsten Schritt verwendet werden kann.
Friedel-stellt die Acylierungsreaktion her: Fluorbenzol mit Dichlormethan mischen, wasserfreies Aluminiumtrichlorid als Katalysator hinzufügen und das obige Acylchloridkonzentrat bei 5–15 Grad langsam tropfenweise hinzufügen. Nachdem das Zutropfen beendet ist, erhöhen Sie die Temperatur auf 25–35 Grad und rühren Sie 6–8 Stunden lang. Nach vollständiger Reaktion, die durch TLC überwacht wird, gießen Sie die Reaktionsmischung zum Abschrecken langsam in Eiswasser.
Trennen Sie die Schichten, extrahieren Sie die wässrige Phase mit Dichlormethan, kombinieren Sie alle organischen Phasen, waschen Sie nacheinander mit Wasser und 5 %iger Natriumbicarbonatlösung, trocknen Sie über wasserfreiem Natriumsulfat und konzentrieren Sie unter reduziertem Druck, um das Rohprodukt zu erhalten.
Reinigung: Umkristallisieren Sie das Rohprodukt aus Isopropanol, gefolgt von Kühlkristallisation, Zentrifugaltrennung und Vakuumtrocknung bei 40-50 Grad, um das Zielprodukt als weißen Feststoff mit einer Reinheit von mindestens 98 % zu erhalten. Der Gehalt an Ortho-Isomer beträgt höchstens 0,38 % und an nicht umgesetztem Rohmaterial beträgt er höchstens 0,04 %. Mit geringen Verunreinigungen erfüllt das Produkt die Qualitätsstandards für Pharma- und Pestizid-Zwischenprodukte.
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