Benzylbenzoat-Pulverist eine organische Verbindung mit CAS 120-51-4 und der Summenformel C14H12O2. Es ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit angenehm aromatischem Geruch und wasserunlöslich. Schwer löslich in Acrylbenzofuran. In Öl, Ethanol und Ether auflösen. Es hat ein leicht mandelartiges Aroma und einen würzigen Geschmack. Es wird aus den Rohstoffen Natriumbenzoat und Benzylchlorid synthetisiert. Es wird hauptsächlich als Lösungsmittel für künstlichen Moschus, Vanillin und andere Essenzen, als Fixiermittel für Blumenessenzen und als Duftmischung für Ylang und andere Essenzen verwendet. Klinisch eingesetzt bei Krätze, Körperläusen, Kopfläusen, Schamläusen usw. Es handelt sich um ein Breitbandkonservierungsmittel, das Bakterien, Pilze und andere Mikroorganismen wirksam abtöten oder deren Wachstum und Vermehrung hemmen kann, wodurch der Verderb von Arzneimitteln verhindert wird. Diese Substanz kann die phagozytische Fähigkeit von Makrophagen steigern, die Beseitigung von nekrotischem Gewebe und die Bildung von neuem Granulationsgewebe beschleunigen und dadurch die Wundheilung fördern. Kann als Lösungsmittel, Verdünnungsmittel und Weichmacher für Farbstoffe und Pigmente verwendet werden. Es bietet eine gute Löslichkeit und Stabilität und unterstützt Farbstoffe und Pigmente in Beschichtungen, Tinten, Kunststoffen und anderen Branchen. Es ist auch ein häufig verwendeter Weichmacher, der im Produktionsprozess von Polyvinylchlorid (PVC) und anderen Kunststoffen verwendet werden kann, um deren Flexibilität, Plastizität und Haltbarkeit zu verbessern.
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Chemische Formel |
C14H12O2 |
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Genaue Masse |
212 |
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Molekulargewicht |
212 |
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m/z |
212 (100.0%), 213 (15.1%), 214 (1.1%) |
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Elementaranalyse |
C, 79.23; H, 5.70; O, 15.08 |
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Schmelzpunkt 17-20 °C (lit.), Siedepunkt 323-324 °C (lit.), Dichte 1,118 g/ml bei 20 °C (lit.), Dampfdruck 1 mm Hg (125 °C), Brechungsindex N20 / D 1,568 (lit.), FEMA 2138|Benzylbenzoat, Flammpunkt: 298 °F, Lagerbedingungen: 2–8 °C, mischbar mit Ethanol, Alkohol, Chloroform, Ether, Ölen, Form: Flüssigkeit, klar, farblos, praktisch unlöslich, Merck 14,1127, JECFA Nummer 24, BRN 2049280, Stabilität, zu vermeidende Stoffe sind unter anderem starke Oxidationsmittel. Brennbar., InChIKeySESFRYSPDFLNCH-UHFFFAOYSA-N.
Synthesemethode:
1. Derzeit wird Benzylbenzoat durch Alkoholaustausch in der Parfümindustrie hergestellt. Der Alkoholaustausch erfolgt durch Ethylbenzoat und Benzylalkohol.
2. Das Produkt wird durch Umesterung von Ethylbenzoat mit Benzylalkohol, Waschen mit Wasser, Schichtung, Trocknung und Destillation erhalten. Oder durch Kondensation von Benzaldehyd.
Raffinationsmethode: Es enthält häufig Verunreinigungen wie freie Säure und Alkohol. Beim Raffinieren wird es mit Natriumbicarbonat oder Natriumcarbonat gewaschen, mit wasserfreiem Kaliumcarbonat oder Natriumsulfat getrocknet und anschließend destilliert.
3. Die Prozessreaktionsformel lautet:
Natriumhydroxid und Wasser in den Dreihalskolben geben, auflösen und Benzoesäure hinzufügen. Nach dem Erhitzen und Auflösen hinzufügenBenzylbenzoat-Pulverund Rückfluss bei 106 Grad für 4 Stunden. Leicht abkühlen lassen, die Esterschicht abtrennen, mit Wasser und Alkali waschen und dann unter reduziertem Druck destillieren, um das fertige Produkt zu erhalten.
4. Unter Verwendung von Magnesiumoxid als Katalysator wurden Benzylalkohol und Methylbenzoat bei etwa 200 Grad umgeestert.
Industrielle Synthese:
Benzylbenzoat kommt natürlicherweise in Perubalsam, Tuberose, Nelke und Kurkumabalsam vor und wird in der Regel durch chemische Synthese in der Industrie hergestellt.
Geben Sie 7 g (0,07 mol) Benzylalkohol in einen 100-ml-Rundkolben, fügen Sie innerhalb von 30 Minuten 0,3 g (0,013 mol) Natriummetall hinzu, erhitzen und lösen Sie es auf, kühlen Sie es auf Raumtemperatur ab und geben Sie es dann langsam in einen 250-ml-Dreihalskolben mit 45,4 g (0,43 mol) Benzaldehyd. Die Mischung wird durch Reaktion erhitzt und mit Wasser abgekühlt, so dass die Temperatur 50–60 Grad nicht überschreitet. Nach etwa 30 Minuten, als die Temperatur nicht mehr anstieg, wurde die Reaktion 1 Stunde lang durch Erhitzen in einem Wasserbad fortgesetzt. Nachdem die Reaktion abgekühlt war, wurden 40 ml verwendet. Zweimal mit Wasser waschen. Das erhaltene Öl wurde einer Vakuumdestillation unterzogen. Zuerst wurden Benzylalkohol, nicht umgesetzter Benzaldehyd und eine kleine Menge Wasser abdestilliert, und dann wurde die Fraktion mit 184–185 Grad (2 kPa) gesammelt, um etwa 40 g Produkt zu erhalten.
2C6H5CHO→C6H5COOCH2C6H5
Benzylalkohol und Ethylbenzoat werden in Gegenwart von Natriumcarbonat umgeestert. Nach der Reaktion wird Ethanol durch atmosphärische Destillation und anschließend Benzylalkohol durch Vakuumdestillation entfernt. Nach dem Abkühlen wird das Produkt mit Wasser gewaschen, geschichtet, getrocknet und schließlich unter vermindertem Druck destilliert.
C6H5COOCH2CH3+C6H5CH2OH[Na2CO3]→C6H5COOCH2C6H5+CH3CH2OH
Es entsteht durch die gleichzeitige thermische Veresterung von Natriumbenzoat und Benzoylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.
Unter Rühren und Abkühlen Natrium in Benzylalkohol auflösen, dann langsam Benzaldehyd zugeben, nach Abschluss der Aktion 1 bis 2 Stunden im Wasserbad erhitzen, die abgetrennte Ölschicht abtrennen, waschen und fraktionieren.
Benzylalkohol wird mit Benzoesäure verestert.
Es wird durch fraktionierte Destillation von Methyl(ethyl)benzoat nach Umesterung mit Benzylalkohol unter Verwendung von Natriumcarbonat als Katalysator gewonnen.
Natriumbenzylalkohol wird erhitzt, um mit Benzaldehyd zu reagieren, oder Natriumbenzoat wird mit Benzylchlorid umgesetzt. In der Duftstoffindustrie werden auch Ethylbenzoat und Benzylalkohol zur Umesterung eingesetzt.
1. Essenz- und Gewürzanwendung
Benzylbenzoatpulver wird häufig in der Essenz- und Duftstoffindustrie verwendet und ist ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung verschiedener Essenzen.
Geschmacksfixiermittel:
Benzylbenzoat kann als Moschuslösungsmittel und Essenzfixiermittel verwendet werden, das das Aroma anderer Gewürze stabilisieren und verstärken und das Aroma nachhaltiger machen kann. In Zelluloid kann es auch als Ersatz für Kampfer verwendet werden.
Essbare Essenz:
Benzylbenzoat kann zur Zubereitung von Fruchtessenzen wie Erdbeere, Ananas und Kirsche sowie von Alkoholessenzen verwendet werden und verleiht Lebensmitteln ein attraktives Aroma und einen attraktiven Geschmack.
Tägliche chemische Essenz:
Benzylbenzoat spielt auch eine wichtige Rolle in der täglichen chemischen Essenz und wird zur Herstellung der täglichen chemischen Essenz aus Jasmin, Maiglöckchen, Ylang Ylang, Gardenie, Tuberose, Flieder und anderen Duftarten verwendet. Darüber hinaus wird es häufig als Füllstoff, Aromastoff und Verdünnungsmittel für viele hochviskose synthetische Duftstoffe verwendet.
2. Medizinische und gesundheitliche Anwendungen
Benzylbenzoat wird auch in den Bereichen Medizin und Gesundheit häufig eingesetzt, vor allem zur Behandlung von Hautkrankheiten und zur Vorbeugung von Parasitenbissen.
Behandlung von Krätze:
Benzylbenzoat hat die Wirkung, Milben und Parasiten abzutöten, und kann zur Behandlung von Hautkrankheiten wie Krätze eingesetzt werden. Durch die Anwendung einer Benzylbenzoat-Salbe oder -Lösung können Milben auf der Haut wirksam entfernt werden, wodurch Juckreiz und Entzündungen reduziert werden.
Filzläuse lindern:
Benzylbenzoat kann auch zur Linderung der Symptome einer Filzlausinfektion eingesetzt werden. Filzläuse sind Parasiten, die das menschliche Haar befallen und starken Juckreiz und Beschwerden verursachen können. Die Verwendung von Benzylbenzoat kann Filzläuse wirksam abtöten und die Schmerzen der Patienten lindern.
Insektenschutzmittel:
Benzylbenzoat kann auch als Insektenschutzmittel verwendet werden, um Läusen und anderen Insekten vorzubeugen. Durch Aufsprühen auf Kleidung oder Haut kann eine Schutzschicht gebildet werden, die verhindert, dass sich Insekten nähern und beißen.
Benzylbenzoat hat im pharmazeutischen Bereich, insbesondere in der dermatologischen Behandlung, bedeutende Wirkungen und breite Anwendungsmöglichkeiten gezeigt. Sein Wirkungsmechanismus basiert hauptsächlich auf seinen pharmakologischen Wirkungen wie antimykotischen, antibakteriellen, insektiziden und entzündungshemmenden Wirkungen.
1. Antimykotische Wirkung
Eine der Hauptanwendungen von Benzylbenzoat in der Medizin ist die Verwendung als Antimykotikum. Seine antimykotische Wirkung wird hauptsächlich über folgende Wege erreicht:
(1) Hemmung der Zellwandsynthese von Pilzen:
Es kann die Biosynthese von Ergosterol, dem Hauptbestandteil der Zellwände von Pilzen, hemmen. Ergosterol ist ein wichtiger Bestandteil der Pilzzellmembran und entscheidend für das Wachstum und die Vermehrung von Pilzen. Durch die Hemmung seiner Synthese kann es den normalen Wachstums- und Reproduktionsprozess von Pilzen beeinträchtigen.
(2) Zerstörung der Zellmembranen von Pilzen:
Es kann sich auch an Steroidverbindungen auf den Zellmembranen von Pilzen binden und dadurch deren Stoffwechselprozesse stören.
Dieser Bindungseffekt kann die Integrität und Funktion der Pilzzellmembranen stören, was zu einer Störung der Struktur und Funktion der Pilzzellen und letztendlich zum Verlust der Pilzaktivität führt.
(3) Beeinflusst den oxidativen Stoffwechsel von Pilzen:
Zusätzlich zur direkten Schädigung der Zellstruktur von Pilzen können antimykotische Wirkungen auch durch die Beeinflussung der oxidativen Stoffwechselprozesse von Pilzen erzielt werden. Durch die Störung der normalen Stoffwechselwege von Pilzen kann es deren Wachstum und Vermehrung hemmen und sogar zum Pilztod führen.
2. Antibakterielle Wirkung
Benzylbenzoat hat nicht nur eine antimykotische Wirkung, sondern auch ein breites Spektrum an antibakteriellen Wirkungen. Sein antibakterieller Mechanismus umfasst hauptsächlich die folgenden Aspekte:
(1) Bakterien abtöten:
Es hat eine starke abtötende Wirkung auf verschiedene grampositive und gramnegative Bakterien. Dies wird vor allem auf seine Fähigkeit zurückgeführt, die Zellwand und Membran von Bakterien zu zerstören und sie dadurch inaktiv zu machen.
Gleichzeitig kann es auch die Vermehrung und das Wachstum von Bakterien hemmen und so bakteriellen Infektionen wirksam vorbeugen.
(2) Hemmung des bakteriellen Stoffwechsels:
Hemmung des Wachstums und der Vermehrung von Bakterien durch Eingriff in ihre Stoffwechselprozesse, beispielsweise durch Unterdrückung ihrer Atmungskette und ihres Energiestoffwechsels. Diese Störung kann dazu führen, dass Bakterien nicht mehr in der Lage sind, ihre normalen physiologischen Funktionen aufrechtzuerhalten, was letztendlich zum Absterben der Bakterien führt.
3. Insektizide Wirkung
Es zeigt auch in der Medizin erhebliche insektizide Wirkungen, insbesondere bei der Abtötung von Parasiten wie Krätzemilben und Filzläusen. Der insektizide Mechanismus umfasst hauptsächlich die folgenden Aspekte:
(1) Zerstörung der Parasitenstruktur:
Benzylbenzoat kann die Oberflächenstruktur von Parasiten, wie z. B. ihr Stratum corneum oder ihre Außenhülle, zerstören, wodurch sie ihre Schutzbarriere verlieren und anfälliger für Angriffe von außen werden.
(2) Störung des Parasitenstoffwechsels:
Durch Eingriffe in die Stoffwechselprozesse von Parasiten, beispielsweise durch die Hemmung ihrer Atmung und ihres Energiestoffwechsels, können die Überlebens- und Fortpflanzungsfähigkeiten von Parasiten verringert werden. Diese Störung kann dazu führen, dass Parasiten ihre normalen physiologischen Funktionen nicht mehr aufrechterhalten können, was letztendlich zu ihrem Tod führt.
(3) Direkte Abtötung von Parasiten:
Zusätzlich zur Störung der Struktur und des Stoffwechsels von Parasiten kann es Parasiten auch direkt abtöten. Durch die Einwirkung auf das Nerven- oder Fortpflanzungssystem von Parasiten können diese schnell abgetötet werden, wodurch der Schaden für den menschlichen Körper beseitigt wird.
4. Entzündungshemmende Wirkung
Benzylbenzoat zeigt auch bestimmte entzündungshemmende Wirkungen bei der Behandlung von Hautkrankheiten. Sein entzündungshemmender Mechanismus umfasst hauptsächlich die folgenden Aspekte:
(1) Hemmung der Freisetzung von Entzündungsmediatoren:
Es kann die Freisetzung von Entzündungsmediatoren wie Histamin und Leukotrienen hemmen und so entzündliche Reaktionen der Haut reduzieren. Diese Entzündungsmediatoren spielen eine wichtige Rolle bei der Entzündungsreaktion der Haut und können durch die Hemmung ihrer Freisetzung die Symptome einer Hautentzündung wirksam lindern.
(2) Fördern Sie die Erneuerung der epidermalen Zellen:
Es hat auch die Funktion, die Zellerneuerung der Epidermis zu fördern. Durch die Beschleunigung des Stoffwechsels und der Erneuerung der Epidermiszellen kann es die Reparatur und Heilung geschädigter Haut fördern und so Hautentzündungen und -schäden reduzieren.
5. Klinische Anwendung
Die klinische Anwendung von Benzylbenzoatpulver in der Medizin konzentriert sich hauptsächlich auf den Bereich der Dermatologie und wird hauptsächlich zur Behandlung der folgenden Krankheiten eingesetzt:
(1) Krätze:
Es ist eines der wirksamsten Medikamente zur Behandlung von Krätze. Durch die Abtötung von Krätzemilben und die Linderung von Hautentzündungen können Krätzesymptome schnell beseitigt werden, wodurch die Schmerzen der Patienten gelindert werden.
(2) Filzlausinfektion:
Wird auch zur Behandlung von Schamläuseninfektionen verwendet. Durch die Abtötung von Filzläusen und die Linderung von Symptomen wie Hautjucken kann es den Patienten helfen, ihre Gesundheit wiederherzustellen.
(3) Andere Hautkrankheiten:
Neben Krätze und Schamläusen kann es auch zur Behandlung anderer Hauterkrankungen wie Ekzeme, Dermatitis usw. eingesetzt werden. Durch seine entzündungshemmende, antibakterielle und insektizide Wirkung kann es Hautentzündungen und Infektionssymptome lindern und die Hautreparatur und -heilung fördern.
Häufig gestellte Fragen
Was macht Benzylbenzoat mit Ihrer Haut?
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Benzylbenzoat gilt im Allgemeinen als sicher, wenn es in geeigneten Konzentrationen verwendet wird. Es wird von den meisten Menschen gut-vertragen, aberkann bei empfindlichen Benutzern Hautreizungen oder allergische Reaktionen hervorrufen. Übermäßiger Gebrauch oder hohe Konzentrationen können insbesondere bei Kindern zu Toxizität führen.
Ist Benzylbenzoat für den Menschen giftig?
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Benzylbenzoat kann bei der Anwendung als topisches Skabizid hautreizend sein. Eine Überdosierung kann zu Blasenbildung und Nesselsucht führen, oder es kann ein Ausschlag als allergische Reaktion auftreten. Als Hilfsstoff in einigen injizierbaren Testosteron---Ersatzmedikamenten wurde in einem Fall in Australien über Benzylbenzoat als Ursache einer Anaphylaxie berichtet.
Ist Benzylbenzoat gut gegen Pilzinfektionen?
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Neben seiner Rolle bei der Bekämpfung äußerer Parasiten weist Benzylbenzoat auch antimykotische Eigenschaften auf.Es wird in antimykotischen Cremes und Lotionen zur Bekämpfung verschiedener Hautpilzinfektionen eingesetzt.
Kann Benzylbenzoat Pickel beseitigen?
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Benzoylperoxid ist eine organische Säure, die häufig-in Akneprodukten wie Spot-Behandlungen, Reinigungsstücken, Lotionen und Gelen verwendet wird. Diese topische Behandlung wird seit über sechs Jahrzehnten zur Behandlung von Akne und Akne eingesetzthelfen, neue Akne-Unreinheiten zu verhindern.
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