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Hexamethyldisilazan (HMDS), farblose transparente Flüssigkeit. Es lässt sich leicht hydrolysieren, NH3 freisetzen und Hexamethyldisilan erzeugen. In Gegenwart eines Katalysators reagiert es mit Alkohol oder Phenol unter Bildung von Trimethylalkoxysilan oder Trimethylaryloxysilan. Es reagiert mit wasserfreiem Chlorwasserstoff unter Freisetzung von NH3 oder NH4Cl, wodurch Trimethylchlorsilan entsteht. Es kann durch Reaktion von Trimethylchlorsilan mit NH3 hergestellt werden. Es kann als hydrophobes Behandlungsmittel für die Oberfläche von Quarzstaub und als Reagenz zur Bereitstellung von N-Atomen in organischen Synthesereaktionen, als Hilfsstoff für Siliziumkarbidfasern, zur Verbesserung der Hitzebeständigkeit und Festigkeit von Siliziumkarbidfasern und als Antiausfällungsmittel für Beschichtungen verwendet werden. Es wird auch zur Herstellung von Organosiliciumverbindungen verwendet.
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Chemische Formel |
C6H19NSi2 |
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Genaue Masse |
161.11 |
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Molekulargewicht |
161.40 |
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m/z |
161.11 (100.0%), 162.11 (6.5%), 162.11 (5.1%), 162.11 (5.1%), 163.10 (3.3%), 163.10 (3.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 44,65; H, 11,87; N, 8,68; Si, 34,80 |
Hexamethyldisilazan (HMDS)(CAS-Nummer: 999-97-3) hat als multifunktionale organische Siliziumverbindung aufgrund seiner einzigartigen Silizium-Stickstoffbindungsstruktur (Si-N) und seiner hohen Reaktivität in verschiedenen Bereichen wie Medizin, Halbleiter, organische Synthese und Materialmodifikation einen unersetzlichen Wert bewiesen.
Die Anwendung von HMDS im pharmazeutischen Bereich macht 64 % aus und es ist das Kernreagenz für die Synthese von Antibiotika, Antitumormitteln, antiviralen Arzneimitteln und gezielten Arzneimittelträgern. Sein Kernwert spiegelt sich in den Doppelfunktionen des Gruppenschutzes und der Reaktionsaktivierung wider:
Antibiotikasynthese
- Lactam-Antibiotika (wie Penicillin und Cephalosporin): HMDS schützt Hydroxyl- oder Aminogruppen durch Silanisierung und verhindert so die Zersetzung wichtiger Zwischenprodukte unter sauren oder hohen-Temperaturbedingungen. Beispielsweise schützt HMDS bei der Synthese von Cephalosporin-Antibiotika die Hydroxylgruppe von 7-Aminocephalosporansäure (7-ACA), wodurch die Reaktionsausbeute von 65 % auf 89 % erhöht und gleichzeitig die Entstehung von Nebenprodukten reduziert wird.
Aminoglykosid-Antibiotika (wie Amikacin und Kanamycin): HMDS schützt die Aminogruppe, um die Stabilität des Reaktionswegs sicherzustellen. Bei der Synthese von Amikacin erhöhte die Einführung von HMDS die Reinheit des Zwischenprodukts von 92 % auf 98 %, was die Effizienz der Produktion im großen Maßstab deutlich verbesserte.
antineoplastische Medikamente
Fluorouracil (5-FU): HMDS schützt die Hydroxylgruppen von Arzneimittelzwischenprodukten durch Silanisierung und reduziert so oxidative Nebenreaktionen. Experimentelle Daten zeigen, dass nach der Verwendung von HMDS die Syntheseschritte von Fluorouracil von 7 auf 4 Schritte vereinfacht wurden, die Ausbeute von 58 % auf 76 % stieg und die Reinheit 99,5 % erreichte.
Zielgerichteter Wirkstoffträger: Hochreines HMDS wird verwendet, um die Oberfläche von Liposomen oder Polymernanopartikeln zu modifizieren und so die Biokompatibilität und das Targeting zu verbessern. Beispielsweise wird die Anreicherung modifizierter Wirkstoffträger gegen Krebs im Tumorgewebe um das Dreifache erhöht und die systemische Toxizität um 40 % reduziert.
antivirale Medikamente
Azvudin: HMDS reduziert das Risiko der Bildung von Verunreinigungen bei der Synthese neuer antiviraler Arzneimittelzwischenprodukte durch mehrstufige Schutzreaktionen. Präklinische Studien haben gezeigt, dass die Einführung von HMDS den Verunreinigungsgehalt von Zwischenprodukten von 2,1 % auf 0,3 % reduziert, was eine Produktion im großen Maßstab mit einer Jahreskapazität von über 50 Tonnen unterstützt.
Halbleiterindustrie: der „Bonding-Experte“ der Fotolithographie-Technologie
Im HalbleiterbereichHexamethyldisilazan (HMDS)Als Bindemittel für Fotoätzmittel verbessert es die Genauigkeit der Chipherstellung durch Oberflächenmodifikationstechnologie und macht 20 % der Anwendungen aus. Sein zentraler Wirkmechanismus ist:
Oberflächenhydrophobiebehandlung
HMDS wird in flüssiger oder Gasphase auf die Oberfläche von Siliziumwafern gesprüht, und die Siliziumstickstoffbindung kondensiert mit der Siliziumhydroxylgruppe (- Si OH) und bildet eine hydrophobe Siliziumnitridschicht (Kontaktwinkel steigt von 20 Grad auf 120 Grad), was die Haftung zwischen dem Fotolack und dem Siliziumwafer um das Dreifache erhöht, die Eindringtiefe der Ätzlösung um 80 % verringert und die Korrosionsbeständigkeit deutlich verbessert.
Produktanwendungen in elektronischer Qualität
HMDS in elektronischer Qualität (Reinheit größer oder gleich 99,999 %) wird häufig in Bereichen wie Flachbildschirmen und der Chipherstellung eingesetzt. Beispielsweise reduziert die HMDS-Verarbeitung bei der 12-Zoll-Waferverarbeitung die Photoresist-Ablöserate von 15 % auf 3 %, kontrolliert die Gleichmäßigkeit der Linienbreite innerhalb von ± 2 nm und unterstützt Prozesse von 5 nm und darunter.
Organosiliciummaterialien: Schlüsselmodifikatoren zur Leistungsverbesserung
HMDS macht 3 % der Anwendungen im Bereich Organosilicium aus und ist das zentrale Additiv zur Optimierung der Eigenschaften von Materialien wie Silikonkautschuk, Silikonöl und Silikonharz
Verstärkung aus Silikonkautschuk
Als Dichtungsmittel reagiert HMDS mit den Hydroxylgruppen am Ende der Silikonkautschuk-Molekülkette über Silizium-Stickstoffbindungen und bildet eine stabile vernetzte Struktur. Experimente haben gezeigt, dass die Zugabe von 2 % HMDS zu Silikonkautschuk seine Reißfestigkeit um 40 % erhöht, seinen Temperaturbeständigkeitsbereich von -50 Grad bis 200 Grad auf -80 Grad bis 250 Grad erweitert und seinen Druckverformungsrest um 50 % verringert.
Hydrophobe Behandlung von Silikonöl
HMDS reagiert mit den Silanolgruppen auf der Oberfläche von gasförmigem weißem Ruß und bildet eine hydrophobe Silazanschicht, wodurch der Kontaktwinkel von Silikonöl von 30 Grad auf 150 Grad erhöht und die Entschäumungszeit um 60 % verkürzt wird. Es wird häufig in Beschichtungen, Kosmetika und anderen Bereichen eingesetzt.
Hochtemperatur-Schmiermittelzusatz
HMDS verbindet sich mit Schmierölmolekülen zu einem Schutzfilm, der die Flüchtigkeit um 30 % reduziert, die Oxidationsinduktionsperiode um das Zweifache verlängert und die thermische Stabilität auf 300 Grad erhöht. Es ist für Umgebungen mit hohen-Temperaturen wie Flugzeugtriebwerken geeignet.
Materialoberflächenbehandlung: ein „Hauptschlüssel“ für funktionale Modifikationen
HMDS erreicht eine Leistungsoptimierung durch die Kondensation von Hydroxylgruppen auf der Oberfläche anorganischer Materialien durch Silizium-Stickstoff-Bindungen, mit einem Anwendungsanteil von 8 %
Verarbeitung von Pulvermaterialien
Weißer Ruß: Nach der HMDS-Behandlung verringerte sich die spezifische Oberfläche von 200 m²/g auf 180 m²/g, das Agglomerationsphänomen wurde um 70 % reduziert und die Dispergierbarkeit in Gummi wurde deutlich verbessert.
Titanpulver: Durch die Oberflächenhydrophobiebehandlung wird die Absetzgeschwindigkeit von Titanpulver in organischen Lösungsmitteln um 90 % reduziert, sodass es für die Metallpulvervorbereitung im 3D-Druck geeignet ist.
Modifizierung von Fasergewebe
Durch die HMDS-Behandlung von Siliziumkarbidfasern entsteht eine Siliziumnitrid-Schutzschicht, die die Hitzebeständigkeit der Faser von 1200 auf 1500 Grad und die Festigkeitserhaltungsrate von 65 % auf 85 % erhöht. Es wird häufig in Verbundwerkstoffen für die Luft- und Raumfahrt verwendet.
Hexamethyldisilazan (HMDS)macht 5 % im Bereich der organischen Synthese aus und zu seinen Kernanwendungen gehören:
Synthese von Chlorsilanmonomer
HMDS durchläuft eine Chloraustauschreaktion mit Chlorsilanen (wie Octamethylcyclotetrasiloxan), um Polysilazan zu erzeugen, mit einer um 20 % höheren Ausbeute und einem um 30 % geringeren Energieverbrauch im Vergleich zur direkten Ammoniakmethode. Es handelt sich um eine wichtige Methode zur Herstellung keramischer Vorläufer.
Gaschromatographie-Endstückreduzierer
Als fixierte Flüssigkeit verringert HMDS die Oberflächenadsorptionsaktivität des Trägers, erhöht die Peaksymmetrie um 40 % und senkt die Nachweisgrenze auf 0,1 ppm. Es wird häufig in der Umweltüberwachung, Arzneimittelanalyse und anderen Bereichen eingesetzt.
Vorbereitung elektronenmikroskopischer Proben
HMDS ersetzt als Trockenmittel für kritische Punkte die herkömmliche Dehydrierung mit Ethanol, reduziert die Probenschrumpfung um 80 %, bewahrt die Zellultrastruktur und wird häufig in der biomedizinischen Forschung eingesetzt.
Für dieses Produkt gibt es fünf Hauptsyntheseprozesse:
1. Trimethylsilan reagiert mit Ammoniak unter der Katalyse von Pt oder Pd. Die Reaktionstemperatur ist hoch und die Ausrüstung streng. Die Ausbeute beträgt bis zu 95,8 %.
2. Trimethylchlorsilan wird aus Trimethylchlorsilan durch Reaktion mit Ammoniak in einem inerten Lösungsmittel und Rektifikation hergestellt.
3. Mit Hexamethyldisiloxan als Rohmaterial reagiert es mit konzentrierter Schwefelsäure, um Siliziumsulfat zu erzeugen, und Siliziumsulfat reagiert mit Chlorwasserstoff, um Trimethylchlorsilan zu erzeugen, und leitet dann Ammoniak weiter, um HMDS herzustellen.
4. Hexamethyldisiloxan reagiert mit Phosphorpentoxid oder Phosphorsäure, um Siliziumphosphat herzustellen, und tritt dann in Ammoniak ein, um HMDS herzustellen.
5. HMDS wird durch die Reaktion von Hexamethyldisiloxan und konzentrierter Schwefelsäure hergestellt, um direkt durch Ammoniakgas Siliziumsulfat herzustellen.
Derzeit wird die zweite Methode hauptsächlich für die industrielle Produktion von HMDS in China verwendet. Bei dieser Methode wird Trimethylchlorsilan als Ausgangsmaterial verwendet, mit Ammoniak in einem inerten Lösungsmittel reagiert und dann durch Destillation hergestellt.
Methode 1:
630 ml Trimethylchlorsilan, 250 ml Hexamethyldisiloxan, 500 ml Benzol und 500 ml Xylol in den Reaktor mit Rührer, Thermometer und Manometer geben und gleichmäßig rühren. Das Ammoniakgas wird für die Ammoniakreaktion eingeleitet, und die Änderung des Materialzustands im Kolben wird während des Prozesses der Ammoniakgaseinleitung sorgfältig beobachtet. Kontrollieren Sie die Ammoniakgasdurchflussrate streng und die Reaktionsgeschwindigkeit sollte nicht zu schnell sein, um zu verhindern, dass Salzpartikel Trimethylchlorsilan umhüllen. Kontrollieren Sie die Reaktionstemperatur auf höchstens 80 Grad und den Reaktionsdruck auf höchstens 0,2 MPa. Kühlen Sie das Material nach der Ammoniakreaktion auf 35 Grad ab und geben Sie für die erste Wasserwäsche 800 ml Wasser hinzu. Nach dem Waschen 5 Minuten stehen lassen und die wässrige NH4Cl-Lösung in der unteren Schicht phasenweise entfernen. Fügen Sie 400 ml 30 %ige Kaliumhydroxidlösung hinzu, um die organische Phase zu waschen. Nach dem Waschen 5 Minuten stehen lassen und dann die untere wässrige Phase abtrennen. Die organische Phase wird ein zweites Mal mit 800 ml Wasser gewaschen. Nach der Phasentrennung ist das Obermaterial rohes HMDS. Während des Waschvorgangs soll das Waschwasser für die erste Wäsche das Waschwasser für die zweite Wäsche nach der Alkaliwäsche sein. Das Rohprodukt wird zum Destillationsturm geschickt, um das Reaktionslösungsmittel und das Produkt zu trennen, und schließlichHexamethyldisilazanmit einem Gehalt größer oder gleich 99 % wird eine Ausbeute von 89,99 % erhalten.
Methode 2:
Ein Verfahren zur Herstellung von Hexamethyldisiloxan aus Hexamethyldisiloxan umfasst die folgenden Schritte:
1) 1000 kg Hexamethyldisiloxan in ein Reaktionsgefäß mit einem Fassungsvermögen von 1500 l geben, trockenes Chlorwasserstoffgas zur Reaktion in das Reaktionsgefäß einspeisen und Trimethylchlorsilan und Wasser erzeugen; Der Druck im Reaktionsgefäß wird auf etwa 0,2 MPa geregelt, die Temperatur beträgt 30 Grad und die Rührgeschwindigkeit im Reaktionsgefäß beträgt 65 U/min. Während der Reaktion wird das entstehende Wasser vom Boden des Reaktionsgefäßes abgeführt.
Wenn die Masse an Trimethylchlorsilan in der gemischten Lösung aus Hexamethyldisiloxan und Trimethylchlorsilan im obigen Reaktionsgefäß 30 % der Masse der gemischten Lösung ausmacht, stoppen Sie die Durchleitung von Chlorwasserstoffgas und die Reaktion endet.
2) Übertragen Sie die oben erhaltene Mischung aus Hexamethyldisiloxan und Trimethylchlorsilan in einen anderen Reaktor mit einem Fassungsvermögen von 3000 l und rühren Sie um. Füllen Sie den Reaktor mit trockenem Ammoniak, um Hexamethyldisiloxan und Ammoniumchlorid zu erzeugen. Der Druck im Reaktor beträgt etwa 0,25 MPa, die Temperatur beträgt 35 Grad und die Reaktionszeit beträgt 5 Stunden.
3) Das Ammoniumchlorid im Reaktionsprodukt in Schritt 2) wird durch den Ammoniumchlorid-Trennverdicker abgetrennt und anschließend wird der Rückstand rektifiziert, um Hexamethyldisiloxan zu entfernen, um schließlich zu erhaltenHexamethyldisilazan (HMDS).
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