Pyridoxal-5'-phosphat-Monohydrat, Summenformel C8H10NO6P · H2O, Molekulargewicht 265,15, CAS 41468-25-1. Es ist ein leicht gelbes oder cremefarbenes kristallines Pulver, farblos in verdünnter Säure, gelb in Alkali und nahezu geruchlos. Schwer löslich in alkoholischen Lösungsmitteln, löslich in 200 Teilen Wasser, unlöslich in Chloroform, Benzol, Aceton und Ether. Es ist in verdünnten Säuren wie Ameisensäure, wässrigem Pyridin und verdünnten alkalischen Lösungen leicht löslich und bildet eine farblose Flüssigkeit. In alkalischer Lösung erscheint es jedoch gelb. Es ist licht- und luftempfindlich, zersetzt sich langsam, wenn es Licht ausgesetzt wird, und bleibt in dunklen Umgebungen und Umgebungen mit niedrigen Temperaturen stabil.
Pyridoxalphosphat (PLP, die wichtigste metabolisch aktive Form von Vitamin B6) ist ein multifunktionales Coenzym, das am Stoffwechsel von Aminoverbindungen beteiligt ist. Die Enzyme, die es als Coenzymfaktor nutzen, werden PLP-abhängige Enzyme (PLDES) genannt und spielen eine wichtige Rolle im Stoffwechsel von Zuckern, Fetten und Aminosäuren, hauptsächlich bei der Biosynthese von Aminosäuren und Biomolekülen wie den Neurotransmittern Serotonin, Dopamin, Adrenalin, Noradrenalin, Gamma-Aminobuttersäure (GABA) und Histamin.
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Chemische Formel |
C8H12NO7P |
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Genaue Masse |
265 |
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Molekulargewicht |
265 |
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m/z |
265 (100.0%), 266 (8.7%), 267 (1.4%) |
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Elementaranalyse |
C, 36.24; H, 4.56; N, 5.28; O, 42.24; P, 11.68 |
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PLP ist sehr wichtig. Es ist an den Aktivitäten von mehr als 140 PLP-abhängigen Enzymen beteiligt und macht etwa 4 % aller Klassifizierungsaktivitäten aus. Die Vielseitigkeit von PLP beruht auf seiner Elektrophilie: Zu Beginn der Reaktion verbindet sich PLP kovalent mit dem Substrat durch die Bildung externer Aldehyde und Imine und anschließender verschiedener Arten von Kohlenstoffanionenreaktionen. Chemicalbook-Zwischenprodukte können durch PLP durch Resonanzeffekt stabilisiert werden. Diese Funktion von PLP wird auch „Elektronenfalle“ genannt. Da fast alle PLP-abhängigen Reaktionen kationische und anionische Zwischenprodukte erzeugen, sind neben dem Elektronenabsorptionseffekt auch die sauren und basischen Gruppen, die den Protonentransfer unterstützen, gleichermaßen wichtig. Pyridoxal-5-phosphat ist ein Zwischenprodukt der organischen Synthese und ein pharmazeutisches Zwischenprodukt, das als biochemisches Reagenz im organischen Syntheseprozess im Labor und im Forschungs- und Entwicklungsprozess der chemischen Medizin verwendet werden kann.
Pyridoxal-5'-phosphat-Monohydrat(PLP) hat als aktive Form von Vitamin B6 ein breites und wichtiges Anwendungsspektrum in lebenden Organismen. Es ist nicht nur ein wichtiger Cofaktor für verschiedene Enzyme, sondern nimmt auch an verschiedenen biochemischen Reaktionen und Stoffwechselprozessen teil und spielt eine entscheidende Rolle bei der Erhaltung der menschlichen Gesundheit.
1. Biochemische Prozesse
1.1 Enzym-Cofaktoren:
5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat ist ein Cofaktor für verschiedene Enzyme, die eine entscheidende Rolle im Kohlenstoff- und Stickstoffstoffwechsel spielen. Mindestens 140 Enzyme im menschlichen Körper sind für ihre katalytische Wirkung auf diese Substanz angewiesen. Diese Enzyme sind an verschiedenen biochemischen Reaktionen wie Aminoumwandlung, Decarboxylierung, Glykogenhydrolyse, Kohlenhydratsynthese, Sphingolipidsynthese, Aminosäuresynthese und Neurotransmitterstoffwechsel beteiligt.
Als Coenzym ist es an den Stoffwechselprozessen von Proteinen beteiligt, einschließlich der Biosynthese und dem Katabolismus von Aminosäuren. Insbesondere spielt es eine entscheidende Rolle im Stoffwechsel von Aminosäuren wie Methionin, Cystein und Cystein.
1.2 Aminosäurestoffwechsel fördern:
5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat ist ein Coenzym der Transaminase und Decarboxylase im Aminosäurestoffwechsel, das die Glutamat-Decarboxylierung fördern und die Produktion von Gamma-Aminobuttersäure steigern kann.
Gamma-Aminobuttersäure ist ein wichtiger Neurotransmitter, der eine entscheidende Rolle bei der Aufrechterhaltung der normalen Funktion des Nervensystems spielt.
Es ist außerdem ein Coenzym, das am Metabolismus von Citrullin und Ornithin beteiligt ist und an der Umwandlung und dem Metabolismus dieser Aminosäuren beteiligt ist.
1.3 Stabile Aminosäuren:
5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat kann Aminosäuren stabilisieren und deren Abbau und Verlust bei nicht-enzymatischen Reaktionen im Körper verhindern. Dies ist von großer Bedeutung für die Aufrechterhaltung des Gleichgewichts und der Stabilität der Aminosäuren im Körper.
2. Klinische Anwendung
2.1 Behandlungsbedingte Erkrankungen:
Aufgrund seiner wichtigen Rolle im Aminosäurestoffwechsel wird 5'- Pyridoxalphosphat-Monohydrat klinisch zur Behandlung von Krankheiten eingesetzt, die mit Störungen des Aminosäurestoffwechsels einhergehen. Es kann beispielsweise zur Behandlung von Krankheiten eingesetzt werden, die durch einen abnormalen Aminosäurestoffwechsel verursacht werden, wie Hyperoxalurie und Gicht.
Bei neurologischen Erkrankungen wie Epilepsie und Krampfanfällen kann 5'- Pyridoxalphosphatmonohydrat als Coenzym für die Synthese von Gamma-Aminobuttersäure und Serotonin die neuronale Erregbarkeit verringern und damit verbundene Symptome lindern.
Darüber hinaus wird es auch zur Behandlung neurodegenerativer Erkrankungen wie der Parkinson-Krankheit eingesetzt und verbessert die Symptome der Patienten durch eine Erhöhung des Dopaminspiegels im Körper.
2.2 Adjuvante Therapie:
Bei der Behandlung von Herz-Kreislauf-Erkrankungen kann 5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat als adjuvantes Therapiemedikament eingesetzt werden, um den Blutfettstoffwechsel zu regulieren, den Blutdruck zu senken und vieles mehr.
Es kann auch zur Linderung von Schwangerschaftsbeschwerden wie Übelkeit und Erbrechen eingesetzt werden.
5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat spielt auch eine Rolle bei der Aufrechterhaltung der Funktion des Immunsystems.
3. Anwendung im wissenschaftlichen Forschungsbereich
3.1 Biologische Herstellung und Tissue Engineering:
In den Bereichen Bioproduktion und Gewebezüchtung dient 5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat als wichtige Ergänzung zu serumfreien Kulturmedien und fördert das Zellwachstum, den Stoffwechsel und die Differenzierung. Die Zugabe einer angemessenen Menge dieser Substanz kann die Zellwachstumsumgebung erheblich verbessern, die Kultureffizienz steigern und die Produktqualität verbessern. Dies ist von großer Bedeutung für Bereiche wie Zelltherapie, Gewebereparatur und regenerative Medizin.
3.2 Zellkultur:
Während der Zellkultur wird 5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat häufig zur Verbesserung der Zellwachstumsbedingungen verwendet. Es kann die Produktion von Lipiden und Neurotransmittern stimulieren und so die Zellen mit notwendigen Nährstoffen und Wachstumsfaktoren versorgen. Dies spielt eine wichtige Rolle bei der Zellproliferation, -differenzierung und dem funktionellen Ausdruck.
Arzneimittelsynthese:
Als wichtiges Zwischenprodukt in der Arzneimittelsynthese spielt 5 '- Pyridoxalphosphat-Monohydrat eine wichtige Rolle bei der Herstellung verschiedener Arzneimittel. Es ist an der Regulierung des Wirkmechanismus von Arzneimitteln im Zusammenhang mit Störungen des Aminosäurestoffwechsels beteiligt und verbessert die Wirksamkeit und Sicherheit von Arzneimitteln.
Darüber hinaus kann es auch zur Synthese anderer biologisch aktiver Verbindungen verwendet werden, was seine Anwendungsbereiche weiter erweitert.
3.3 Biochemische Reaktionsforschung:
Im Bereich der wissenschaftlichen ForschungPyridoxal-5'-phosphat-Monohydratwird häufig bei der Untersuchung verschiedener biochemischer Reaktionen verwendet. Als Coenzym mehrerer Enzyme ist es an verschiedenen physiologischen Prozessen wie dem Fettsäurestoffwechsel, der Neurotransmittersynthese und der Regulierung der Immunfunktion beteiligt. Durch die Untersuchung des Wirkmechanismus und möglicher Anwendungen können Forscher die Regulierungsmechanismen verwandter Stoffwechselwege besser verstehen und so neue Ideen und Methoden für die Behandlung von Krankheiten liefern.
Pyridoxalphosphat ist eine wichtige bioaktive Substanz, die als aktive Form von Vitamin B6 an verschiedenen biochemischen Reaktionen im Organismus beteiligt ist
Reaktionsprinzip:
Dieser Schritt nutzt aktives Mangandioxid (MnO₂) als Oxidationsmittel, um Pyridoxin-HCl (das Hydrochloridsalz von Vitamin B6) zu Pyridoxal-HCl zu oxidieren. Hierbei handelt es sich um eine typische Oxidationsreaktion, bei der Mangandioxid als mildes Oxidationsmittel wirkt und Alkoholgruppen selektiv zu Aldehydgruppen oxidieren kann.
Bedienungsschritte:
Lösen Sie eine angemessene Menge Pyridoxinhydrochlorid in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Ethanol oder Wasser), um eine vollständige Auflösung zu gewährleisten.
Geben Sie eine angemessene Menge aktives Mangandioxid-Pulver hinzu und rühren Sie gleichmäßig um.
Rühren Sie die Reaktionsmischung unter milden Bedingungen (z. B. Raumtemperatur oder leichtes Erhitzen), bis die Reaktion abgeschlossen ist (der Reaktionsfortschritt kann durch TLC oder HPLC überwacht werden).
Filtern Sie den Mangandioxid-Katalysator heraus und waschen Sie den Filterkuchen mit Lösungsmittel, um das Restprodukt zurückzugewinnen.
Konzentrieren und reinigen Sie das Filtrat, um PL HCL zu erhalten.
Reaktionsprinzip:
Dieser Schritt verbindet PL HCL mit N,N-Dimethylethylendiamin (DMEDA) durch eine Kondensationsreaktion, um ein 3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyd-Kondensat zu bilden. Dies ist eine typische Amin-Aldehyd-Kondensationsreaktion, die üblicherweise unter sauren Bedingungen durchgeführt wird, um die nukleophile Addition von Aminen an Aldehyde zu fördern.
Bedienungsschritte:
Lösen Sie PL HCL in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Ethanol oder Methanol).
Fügen Sie eine geeignete Menge N, N-Dimethylethylendiamin und eine kleine Menge Säure (z. B. Essigsäure) hinzu, um die Reaktion zu katalysieren.
Rühren Sie die Reaktionsmischung bei Raumtemperatur oder leicht erhitzt, bis die Reaktion abgeschlossen ist (ebenfalls überwacht durch TLC oder HPLC).
Nachbehandlung der Reaktionsmischung, wie Konzentrierung, Kristallisation oder Extraktion, um Pyridoxalkondensate abzutrennen und zu reinigen.
Reaktionsprinzip:
Dieser Schritt wandelt Pyridoxalkondensat durch Phosphorylierungsreaktion in Pyridoxalphosphat um. Polyphosphat (wie Natriumpyrophosphat oder Natriumtripolyphosphat) wird als Phosphorylierungsreagenz verwendet, um unter geeigneten Bedingungen mit 3-Hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyd-Kondensat zu reagieren und das Zielprodukt herzustellen.
Bedienungsschritte:
Lösen Sie das Pyridoxalkondensat in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. DMSO oder DMF).
Geben Sie eine entsprechende Menge Polyphosphat hinzu und stellen Sie den pH-Wert des Reaktionssystems auf einen geeigneten Bereich (normalerweise alkalisch) ein.
Rühren Sie die Reaktionsmischung unter Heizbedingungen (z. B. 60–80 °C), bis die Reaktion abgeschlossen ist.
Nachbehandlung der Reaktionsmischung, wie Neutralisation, Konzentration, Kristallisation oder Extraktion, um rohes Pyridoxalphosphat abzutrennen und zu reinigen.
Das Obige ist eine Synthesemethode für Pyridoxalphosphat, bei der das Zielprodukt schrittweise in drei Schritten aufgebaut wird: Oxidation, Kondensation und Phosphorylierung. Im praktischen Betrieb ist es notwendig, die Reaktionsbedingungen entsprechend den Laborbedingungen und der Rohstoffqualität entsprechend anzupassen und zu optimieren. Darüber hinaus sind nach jedem Reaktionsschritt ausreichende Nachbehandlungs- und Reinigungsarbeiten erforderlich, um die Qualität und Reinheit des Endprodukts sicherzustellen.
FAQ
Wofür wird Pyridoxal-5-phosphat-Monohydrat verwendet?
Pyridoxalphosphat ist ein Vitamin, das in vielen Formulierungen erhältlich istzur Behebung eines Vitamin-B6-Mangels. Dies ist die aktive Form von Vitamin B6, die als Coenzym für die Synthese von Aminosäuren, Neurotransmittern (Serotonin, Noradrenalin), Sphingolipiden und Aminolävulinsäure dient.
Ist P5P dasselbe wie B6?
Pyridoxalphosphat (PLP, Pyridoxal 5'-phosphat, P5P),die aktive Form von Vitamin B6ist ein Coenzym bei einer Vielzahl enzymatischer Reaktionen.
Was bewirkt das P5P-Ergänzungsmittel?
Thorne Pyridoxal 5'-Phosphat istnotwendig für das Homocystein-Recycling und die Produktion von Hämoglobin und Intrinsic-Faktor. Wenn Ihr Körper Schwierigkeiten hat, Pyridoxin in P5P umzuwandeln, stellen Sie durch eine Ergänzung sicher, dass die bioaktivste Form von Vitamin B6 ergänzt wird.
Welche Vorteile hat die Einnahme von Pyridoxalphosphat?
Pyridoxal-5′-phosphat (die aktive Form von Vitamin B6) istein notwendiger Cofaktor für die Bildung mehrerer wichtiger Neurotransmitter im Zusammenhang mit Stress. Im Gehirn wird Glutaminsäure über das Enzym Glutamatdecarboxylase und seinen Cofaktor Pyridoxal-5′-phosphat in GABA umgewandelt.
Was passiert, wenn ich jeden Tag B6 einnehme?
Einnahme von 200 mg oder mehr Vitamin B6 pro Tagkann zu einem Gefühlsverlust in den Armen und Beinen führen, der als periphere Neuropathie bezeichnet wird. Dies bessert sich normalerweise, wenn Sie die Einnahme der Nahrungsergänzungsmittel abbrechen.
Ist Pyridoxalphosphat dasselbe wie Vitamin B6?
Pyridoxal-5'-phosphat (PLP) und Pyridoxamin-5'-phosphat (PMP) sind die aktiven Coenzymformen von Vitamin B6. Wesentliche Anteile des natürlich vorkommenden Pyridoxins in Obst, Gemüse und Getreide liegen in glykosylierter Form vor, die eine verringerte Bioverfügbarkeit aufweist.
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