Maleimidhat die Summenformel C4H3NO2 und CAS 541-59-3. Es erscheint als farblose, nadelförmige Kristalle oder dünne Flocken mit hellbraunem Glanz. Es hat einen süßen Geschmack und ist ein weißes oder grauweißes Pulver. Einfrieren, trocknen und Licht unter 20 Grad vermeiden. Langzeitlagerung unter Inertgasschutz (Argon oder Stickstoff), löslich in Dichlormethan, polaren organischen Lösungsmitteln (DMF, DMSO), Alkoholen und wenig Wasser. Die Michael-Additionsreaktion, an der es beteiligt ist, ist eine häufig verwendete Methode zur Synthese von Succinimidverbindungen. In den letzten Jahren sind asymmetrische Michael-Additionsreaktionen aufgrund der Entwicklung chiraler Synthesetechnologien für viele Wissenschaftler zu einem Forschungsschwerpunkt geworden. Die Michael-Additionsreaktion von Maleimid kann je nach den verschiedenen Additionsatomen in eine Michael-Additionsreaktion von Maleimid mit einem Kohlenstoffatom und eine Michael-Additionsreaktion von Maleimid mit Heteroatomen unterteilt werden. Eine Individualisierung ist möglich und der Individualisierungszeitraum kann mit uns abgesprochen werden.
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Chemische Formel |
C4H3NO2 |
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Genaue Masse |
97 |
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Molekulargewicht |
97 |
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m/z |
97 (100.0%), 98 (4.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 49.49; H, 3.12; N, 14.43; O, 32.96 |
MaleimidAls wichtige organische Verbindung hat es in verschiedenen Bereichen wie Chemie, Biomedizin und Materialwissenschaften einen umfassenden Anwendungswert gezeigt. Im Folgenden finden Sie eine detaillierte Beschreibung seines Zwecks:
Bereich der chemischen Synthese
Maleimid wird häufig als Schlüsselzwischenprodukt in der organischen Synthese verwendet und ist am Aufbau verschiedener komplexer organischer Moleküle beteiligt. Seine einzigartige chemische Struktur ermöglicht es ihm, spezifische chemische Reaktionen mit anderen Verbindungen einzugehen und so organische Moleküle mit spezifischen Funktionen zu synthetisieren. Beispielsweise kann sich Maleimid in Rhodium-katalysierten Arylierungsreaktionen mit Arylboronsäure verbinden, um Maleimidderivate mit spezifischen Substituenten zu erzeugen, die einen wichtigen Anwendungswert in der Arzneimittelsynthese, der Materialvorbereitung und anderen Bereichen haben.
Maleimid kann auch zur Synthese von Polymeren verwendet werden. Durch die Copolymerisation von Maleimidmonomer mit anderen Monomeren können Polymermaterialien mit spezifischen Eigenschaften hergestellt werden. Durch die Copolymerisation von Maleimid mit Monomeren wie Styrol können beispielsweise Polymere mit guter thermischer Stabilität und mechanischen Eigenschaften hergestellt werden, die ein breites Anwendungsspektrum in Beschichtungen, Klebstoffen, Kunststoffen und anderen Bereichen haben.
Biomedizinischer Bereich
Maleimid spielt eine wichtige Rolle bei der Herstellung von Antikörper-Wirkstoff-Konjugaten (ADCs). ADC ist ein neuartiges Antitumor-Medikament, das Antikörper und Medikamente über Linker verbindet. Es kombiniert das Targeting von Antikörpern mit der Zytotoxizität von Medikamenten und ermöglicht so eine präzisere Abtötung von Tumorzellen. Maleimid kann als häufig verwendeter Linker spezifisch mit der Thiolgruppe (- SH) von Cysteinresten auf Antikörpern reagieren, um stabile Thioetherbindungen zu bilden und so Medikamente an Antikörper zu binden. Diese Verbindungsmethode bietet die Vorteile milder Reaktionsbedingungen, hoher Selektivität und hoher Verbindungseffizienz und wird daher häufig bei der Herstellung von ADCs eingesetzt.
Maleimid kann auch zur Herstellung von Fluoreszenzsonden verwendet werden, hauptsächlich für den spezifischen Nachweis von Thiolanalyten. Thiole sind eine Klasse organischer Verbindungen mit Thiolgruppen (- SH), die in lebenden Organismen wichtige physiologische Funktionen haben. Durch die Kombination von Maleimid mit Fluoreszenzfarbstoffen können Maleimidderivate mit fluoreszierender Markierungsfunktion hergestellt werden, die spezifische Reaktionen mit Thiolen eingehen können, um den Nachweis von Thiolen zu ermöglichen. Beispielsweise können die Fluoreszenzfarbstoffe der iFluor-Serie in Kombination mit Maleimid in Bereichen wie Immunfluoreszenz, molekularer Sondenforschung, Durchflusszytometrie usw. eingesetzt werden, mit Vorteilen wie hoher Helligkeit, starker chemischer Reaktivität und hoher Photostabilität.
Maleimid hat auch wichtige Anwendungen im Bereich der biologischen Bildgebung. Beispielsweise ist ICG-Maleimid (Indocyaningrün-Maleimid) eine fluoreszierende Markierung mit starker Nahinfrarot-Fluoreszenz, die eine Fluoreszenzmarkierung durch kovalente Kopplungsreaktion mit Biomolekülen erreichen kann, die Thiolgruppen enthalten, wie z. B. thiolmodifizierte Proteine oder Antikörper. Diese Markierungsmethode wird häufig in biologischen Forschungsbereichen wie der Zellverfolgung, der Proteinlokalisierung und molekularen Interaktionsstudien verwendet.
ICG Maleimid hat ein starkes Nahinfrarot-Fluoreszenzsignal, ein hohes molares Absorptionsvermögen und eine Quantenausbeute im Nahinfrarot-Spektralbereich, was es zu einer idealen Fluoreszenzsonde für die Nahinfrarot-Bildgebung und -Verfolgung macht. Es kann für die Bildgebung von Tumoren verwendet werden und ermöglicht eine kontrastreiche Bildgebung von Tumoren, indem es auf spezifische Marker auf der Oberfläche von Tumorgewebe oder Tumorzellen abzielt, was für die Früherkennung, Lokalisierung und Bewertung der Behandlungswirksamkeit hilfreich ist. Darüber hinaus kann es auch für die Gefäßbildgebung und Neurobildgebung eingesetzt werden, um eine Bildgebung und funktionelle Bewertung dieser Gewebe und Strukturen durch gezielte Behandlung von Blutgefäßen oder Neuronen zu ermöglichen.
Maleimidspielt auch eine wichtige Rolle bei der Modifikation und Verabreichung von Arzneimitteln. Beispielsweise ist das Alkin PEG-MAL ein wichtiges biochemisches Reagens, das in Bereichen wie der Arzneimittelmodifikation sowie der Protein- und Peptidmodifikation weit verbreitet ist. Es besteht aus drei Teilen: Alkin, Polyethylenglykol (PEG) und Maleimid. Maleimid kann mit Thiolgruppen (SH) reagieren und bei pH 6,5–7,5 stabile Thioetherbindungen bilden. Durch die Nutzung dieser Eigenschaft können PEG-Ketten in Arzneimittelmoleküle eingeführt werden, um deren Wasserlöslichkeit und Biokompatibilität zu erhöhen, ihre Immunogenität zu verringern und ihre Stabilität und Aktivität in vivo zu verbessern. Mittlerweile kann die Einführung von PEG-Ketten auch die Zirkulationszeit von Medikamenten im Körper verlängern und ihre Wirksamkeit verbessern.
Bereich der Materialwissenschaften
Herstellung funktioneller Materialien
Maleimid kann mit anderen Verbindungen kombiniert werden, um Materialien mit spezifischen Funktionen herzustellen. Dextran-Maleimid ist beispielsweise ein funktionelles Material, das Maleimidgruppen mit Pektin kombiniert und hervorragende physikalisch-chemische Eigenschaften und breite Anwendungsaussichten aufweist. Es verfügt über eine hohe Reaktivität und Stabilität und kann über einen weiten Temperatur- und pH-Bereich eine stabile Struktur und Funktion aufrechterhalten. Im biomedizinischen Bereich kann Dextranmaleimid als Arzneimittelträger dienen, um Arzneimittel an bestimmte Stellen zu transportieren, die therapeutische Wirkung von Arzneimitteln zu verbessern und Nebenwirkungen zu reduzieren. Darüber hinaus kann es auch für Forschungszwecke in Bereichen wie biologische Analyse, biologische Bildgebung und Sensorik eingesetzt werden.
Herstellung von Nanomaterialien
Maleimid findet auch Anwendung bei der Herstellung von Nanomaterialien. Beispielsweise kann Alkinylpolyethylenglykolmaleimid zur Oberflächenmodifizierung von Nanomaterialien verwendet werden, wodurch diese eine gute Biokompatibilität und Stabilität erhalten. Dies trägt dazu bei, die Anwendungseffektivität von Nanomaterialien in lebenden Organismen, beispielsweise bei der Zellbildgebung, zu verbessern. Durch die Modifizierung von Maleimid auf der Oberfläche von Nanomaterialien kann es spezifische Reaktionen mit Biomolekülen eingehen, die Thiolgruppen enthalten, und so eine gezielte Modifikation und Funktionalisierung von Nanomaterialien erreichen.
Oberflächenmodifikation
Maleimid kann auch zur Oberflächenmodifizierung von Materialien verwendet werden. Mal PEG Do (Maleimid-Polyethylenglykol-Dopamin) ist beispielsweise eine Verbindung, die drei Komponenten kombiniert: Maleimid (Mal), Polyethylenglykol (PEG) und Dopamin (Do). Es kann als Oberflächenmodifikator verwendet werden, um Materialien eine gute Biokompatibilität und Stabilität zu verleihen. Dopamin hat Selbstaggregationseigenschaften und kann eine Polydopaminbeschichtung auf der Oberfläche von Materialien bilden, während Maleimid weiter mit Molekülen reagieren kann, die Thiolgruppen enthalten, um eine funktionelle Modifikation der Materialoberfläche zu erreichen. Diese Oberflächenmodifikationsmethode hat einen wichtigen Anwendungswert in Bereichen wie der Biomedizin und der Gewebetechnik.
Andere Bereiche
Im Protein-Engineering kann Maleimid zur Proteinmodifikation und -markierung verwendet werden. Durch die Reaktion von Maleimid mit Thiolgruppen an Proteinen können spezifische funktionelle Gruppen oder Marker in Proteinmoleküle eingeführt werden, wodurch die Eigenschaften und Funktionen des Proteins verändert werden. Mithilfe von Maleimid-modifizierten Fluoreszenzfarbstoffen können Proteine beispielsweise für Proteinlokalisierungs- und -verfolgungsstudien fluoreszierend markiert werden. Darüber hinaus kann Maleimid auch zur Proteinvernetzung und -immobilisierung verwendet werden, wodurch die Proteinstabilität und -aktivität verbessert wird.
Maleimid findet auch Anwendung bei der Herstellung von Biosensoren. Biosensoren sind Geräte, die biologische Signale in messbare elektrische oder optische Signale umwandeln können und einen wichtigen Anwendungswert in Bereichen wie der biologischen Erkennung und Umweltüberwachung haben. Durch die Kombination von Maleimid mit biometrischen Elementen wie Antikörpern, Enzymen usw. können Biosensoren mit hoher Selektivität und Empfindlichkeit hergestellt werden. Maleimid reagiert mit Thiolgruppen auf dem biometrischen Element und bildet stabile kovalente Bindungen, wodurch das biometrische Element auf der Sensoroberfläche immobilisiert wird. Wenn der Zielanalyt mit dem biometrischen Element kombiniert wird, führt dies zu Änderungen im Sensorsignal, wodurch eine Detektion des Zielanalyten erreicht wird.
Nebenwirkungen
Maleimidweist eine gewisse chemische Toxizität auf und direkter Kontakt mit der Haut oder den Augen kann zu Reizungen und Schäden führen. Wenn Maleimid mit der Haut in Kontakt kommt, kann es Symptome wie Rötung, Schwellung, Juckreiz und Schmerzen verursachen. Dies liegt daran, dass Maleimid mit Biomolekülen wie Proteinen in der Haut reagieren und die normale Struktur und Funktion der Haut stören kann. Bei längerer oder wiederholter Exposition kann es auch zu schwerwiegenderen Hautproblemen wie Hautentzündungen und allergischen Reaktionen kommen.
Wenn Maleimid in die Augen gelangt, kann es zu stärkeren Reizungen und Schäden an den Augen führen. Es kann Symptome wie Augenschmerzen, Tränenfluss, Photophobie, verschwommenes Sehen und in schweren Fällen irreversible Folgen wie Hornhautschäden und Blindheit verursachen. Daher müssen bei der Verwendung von Maleimid strenge Schutzmaßnahmen getroffen werden, wie z. B. das Tragen von Schutzhandschuhen, Schutzbrillen usw., um einen direkten Kontakt zwischen Haut und Augen und Maleimid zu vermeiden.
Wenn der Staub oder die Dämpfe von Maleimid in den menschlichen Körper eingeatmet werden, kann es zu Schäden an den Atemwegen und der Lunge kommen. Das Einatmen von Maleimid-Staub oder -Dampf kann Symptome wie Husten, pfeifende Atmung und Atembeschwerden hervorrufen. In schweren Fällen kann es auch zu Atemwegserkrankungen wie Lungenentzündungen und Lungenödemen kommen. Dies liegt daran, dass Maleimid die Schleimhaut der Atemwege stimulieren kann, wodurch Schleimhautentzündungen und -ödeme entstehen und die normale Belüftungsfunktion der Atemwege beeinträchtigt wird.
Bei Arbeitnehmern, die über einen längeren Zeitraum Maleimid-Staub oder -Dampf ausgesetzt sind, kann dies auch das Risiko berufsbedingter Atemwegserkrankungen erhöhen. Daher müssen an Orten, an denen Maleimid verwendet wird, gute Belüftungsbedingungen aufrechterhalten werden, um die Konzentration von Maleimid in der Luft zu reduzieren. Gleichzeitig sollte das Personal Schutzausrüstung wie Staubmasken tragen, um das Risiko des Einatmens von Maleimid zu verringern.
Obwohl es unwahrscheinlich ist, dass Maleimid bei normalem Gebrauch eingenommen wird, kann es bei versehentlicher oder versehentlicher Einnahme schwerwiegende toxische Reaktionen auf den menschlichen Körper hervorrufen. Nach dem Eintritt in den menschlichen Körper reagiert Maleimid mit Biomolekülen im Magen-Darm-Trakt, was zu einer Schädigung der Magen-Darm-Schleimhaut und zu Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen, Bauchschmerzen und Durchfall führt.
Darüber hinaus kann Maleimid auch in den Blutkreislauf aufgenommen werden und so wichtige Organe wie Leber und Nieren schädigen. Dies kann schwerwiegende Folgen wie Leberfunktionsstörungen und Nierenversagen haben und sogar lebensgefährlich sein. Daher sollten im Falle der Einnahme von Maleimid sofort Notfallmaßnahmen wie Erbrechen und Magenspülung ergriffen und der Patient umgehend zur weiteren Behandlung ins Krankenhaus gebracht werden.
Häufig gestellte Fragen
Welche Zahlungsarten werden unterstützt?
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Natürliche Maleimide
Ein natürliches Maleimid ist das zytotoxische Showdomycin aus Streptomyces showdoensis und Pencolid aus Pe. mehrfarbig – wurden gemeldet. Farinomalein wurde erstmals 2009 aus dem entomopathogenen Pilz Isaria farinosa (Paecilomyces farinosus) isoliert – Quelle H599 (Japan).
Reagiert Maleimid mit Wasser?
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Maleimide reagieren mit Thiolen durch eine Michael-Addition und bilden eine stabile Thiosuccinimidbindung. Die Reaktivität wird durch die Ringspannung und die cis--Konformation der Carbonylgruppen gesteuert, wodurch die Reaktion ohne Katalysator effizient ist, insbesondere in polaren Lösungsmitteln wie Wasser oder DMSO.
Ist Maleimid reversibel?
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Maleimide reagieren leicht mit Thiolen in einer Michael-Addition unter Bildung von Succinimidylthioethern. Diese Reaktion kann in gepufferten wässrigen Lösungen bei pH 6,8 (nutzbarer Bereich: 6,5–7,0) durchgeführt werden und ist normalerweise innerhalb weniger Minuten abgeschlossen. Diese Reaktion und Verknüpfung ist jedoch reversibel.
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