Benzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat(Pybop) ist ein organisches Kondensmittel, das häufig in der Peptidsynthese verwendet wird, wobei der chemische Name 1H-Benzotriazol -1- yloxytripyrrolidinylhexafluorophosphat verwendet wird. Seine molekulare Formel ist C18H28F6N6OP ₂, das Molekulargewicht 520,4 g/mol und die CAS -Nummer 128625-52-5. Es ist ein weißes kristallines Pulver ohne Geruch. Bei Raumtemperatur und Druck existiert es in fester Form. Löslich in verschiedenen organischen Lösungsmitteln, einschließlich Methanol (Löslichkeit 25 mg/ml), Dichlormethan, Chloroform, DMF (N, N-Dimethylformamid), DMSO (Dimethylsulfoxid), NMP (N-Methylpyrrolidon), ThF (Tetrahydrofuran), Acetonitrile und Aceton und Acetonile und Acetonis und Aceton und Acetonile und Aceton und Aceton und Acetonile und Aceton (Tetrahydrofuran). Diese gute Löslichkeit erleichtert die Verwendung bei organischen Synthesereaktionen. Als klassisches Peptid -Kopplungs -Reagenz wurde es in der chemischen Synthese von Peptidbindungen häufig verwendet.
|
C.F |
C18H28F6N6OP2 |
|
E.M |
520 |
|
M.W |
520 |
|
m/z |
520 (100.0%), 521 (19.5%), 521 (2.2%), 522 (1.8%) |
|
E.A |
C, 41.54; H, 5.42; F, 21.90; N, 16.15; O, 3.07; P, 11.90 |
|
|
|
1H-Benzotriazol -1- yloxypyrrolidinylhexafluorophosphat (pybop) ist eine multifunktionale organische Verbindung, die in verschiedenen Feldern wie organischer Synthese, Biochemie und Materialwissenschaft häufig verwendet wird. Zu den Hauptverwendungen gehören:
Peptidsynthese:
Pybop ist ein klassisches Peptidkopplungsreagenz, das bei der chemischen Synthese von Peptidbindungen weit verbreitet ist.
Es hat die Vorteile einer schnellen Reaktionsrate, keine Racemisierung oder minimale Racemisierung des Produkts und kann sowohl in der flüssigen als auch in der festen Phasensynthese verwendet werden.
Pybop bildet effizient Amidbindungen, indem sie die Kopplungsreaktion zwischen Carboxylsäuren und Aminen fördert, was sie zu einem unverzichtbaren Reagenz in der Peptidsynthese macht.
Andere organische Synthesereaktionen:
Pybop kann auch als Katalysator für die Synthese von Amiden und anderen Veresterungsreaktionen dienen.
Die hervorragende katalytische Leistung macht es zu einem wichtigen Hilfsreagenz in der organischen Synthese.
Spezifische Anwendungsfälle
Im Bereich der Biochemie und der Medizin:
Proteinsynthese: Pybop spielt eine entscheidende Rolle bei der Proteinsynthese, indem sie Kopplungsreaktionen zwischen Aminosäuren zur Bildung stabiler Peptidbindungen fördert.
Arzneimittelentwicklung: Pybop wird üblicherweise im Arzneimittelentwicklungsprozess verwendet, um Peptidverbindungen mit spezifischen biologischen Aktivitäten zu synthetisieren, wodurch die Entwicklung neuer Arzneimittel stark unterstützt wird.
Im Bereich der Materialwissenschaft:
Funktionelle Materialien: Pybop kann verwendet werden, um Polymermaterialien mit speziellen Funktionen wie leitfähigen Materialien, optischen Materialien usw. zu synthetisieren.
Spezielle Elektrolyte: Im Bereich der Elektrolyte hilft Pybop dabei, stabile spezielle Elektrolyte zu synthetisieren und die Leistung von Geräten wie Batterien zu verbessern.
Andere Felder:
Katalysator: Pybop selbst kann als Katalysator verwendet werden, um verschiedene organische Reaktionen zu fördern.
Synthese von Spiraloligomeren und biomimetischen Natriumionenkanälen: Pybop hat auch seine einzigartigen Vorteile bei der Synthese von Biomolekülenmimetika mit komplexen Strukturen gezeigt. Beispielsweise wurde bei der Synthese von helikalen Oligomeren, biomimetischen Natriumionenkanälen usw. Pybop verwendet, um Kopplungsreaktionen in Schlüsselschritten zu fördern und signifikante Ergebnisse zu erzielen.
Die Namensschreiber vonBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat(Pybop) folgt den Namensregeln der Internationalen Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) und dessen Name genau die chemische Struktur und Eigenschaften der Verbindung widerspiegelt. Hier finden Sie eine detaillierte Analyse der Pybop -Benennung:
Die Benennung von Pybop folgt den IUPAC -Namensregeln, die darauf abzielen, Verbindungen systematisch zu benennen, die ihre Struktur eindeutig widerspiegelt. Gemäß den IUPAC -Regeln besteht der Name einer Verbindung typischerweise aus mehreren Teilen, wobei jeder Teil einer bestimmten funktionellen Gruppe oder Gruppe im Molekül entspricht.
Der Name Pybop besteht aus mehreren Teilen, die jeweils einer bestimmten funktionellen Gruppe oder einem strukturellen Merkmal im Verbindungsmolekül entsprechen.
Speziell:
Benzotrizolgruppe:
Benzotriazol ist eine heterocyclische Verbindung, die einen Benzolring und drei Stickstoffatome mit einer stabilen Struktur und einzigartigen chemischen Eigenschaften enthält. In Pybop ist die Benzotriazol -Gruppe ein wichtiger Bestandteil des Moleküls, und der Name 'Benzotriazol' spiegelt dieses strukturelle Merkmal genau wider.
Oxypyrrolidin:
Oxypyrrolidin bezieht sich auf eine Struktur, in der das Molekül ein Sauerstoffatom und drei Pyrrolidinringe enthält. Pyrrolidin ist eine heterocyclische Verbindung von fünfgliedern, die vier Kohlenstoffatome und ein Stickstoffatom enthält. In Pybop werden drei Pyrrolidinringe durch ein Phosphor -Atom miteinander verbunden, was eine stabile Triphenylalkylstruktur bildet. Und 'Sauerstoff' weist darauf hin, dass diese Struktur auch ein Sauerstoffatom enthält, das normalerweise mit einem Phosphoratom verbunden ist und eine Phosphor -Sauerstoffbindung bildet.
Hexafluorophosphat:
Hexafluorophosphat ist der anionische Teil von Pybop -Molekülen und bietet Stabilität und spezifische chemische Eigenschaften für das gesamte Molekül. Hexafluorophosphation (PF ₆⁻) ist ein stark saures Anion, das stabile Pybop -Moleküle durch ionische Bindung mit kationischen Einheiten bildet (dh Benzotrizolgruppen und Triphenylphosphin).
1H-Benzotriazol -1- yl:
1H Benzotriazol "zeigt an, dass dies ein Benzotriazol -Derivat ist, bei dem" 1H "die Substitution eines Wasserstoffatoms am Benzotriazol -Ring darstellt. Und '{{}}} yl' zeigt an, dass sich dieser Substituent in Position 1 der Benzotrizol -Ring befindet und eine {4 {4 {{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{{}}}} yl -Struktur, befindet.
Oxypyrrolidin:
Sauerstoff "zeigt an, dass das Molekül ein Sauerstoffatom enthält, das normalerweise mit einem Phosphoratom verbunden ist, um eine Phosphor -Sauerstoffbindung zu bilden, und 'Tripyrrolidin' bezieht sich auf das Vorhandensein von drei Pyrrolidinringen im Molekül, das durch Phospherus -Atom -Stabile verbunden ist, um eine stabile Stabilität zu bilden.
Industrielle Big Data
Hexafluorophosphat:
Hexafluorophosphat "zeigt an, dass das Anion im Molekül Hexafluorophosphation ist (PF ₆⁻). Dieses Anion bietet Stabilität und spezifische chemische Reaktivität gegenüber dem gesamten Molekül und macht Pybop in der organischen Synthese zu einem effizienten Kondensmittelmittel.
Zusammenfassend spiegelt die Benennung von Pybop seine chemische Struktur und Eigenschaften genau wider. Durch die Befolgung der Namenskonventionen von IUPAC vermittelt der Name Pybop deutlich die verschiedenen funktionellen Gruppen und strukturellen Merkmale des Moleküls, sodass Chemiker seine Struktur und Eigenschaften intuitiv verstehen können.
Der synthetische Weg vonBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphatEnthält normalerweise die folgenden Schritte:
1. React Benzotriazol -1- ol mit Triethylamin bei Raumtemperatur, um Benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat zu erhalten. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
Benzotriazol -1- ol + triethylamin + hop (o) (o) f6→ Benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat + h2O
2. Benzotriazol -1-} yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat wird mit Tetraethylphosphin bei Raumtemperatur reagiert, um Benzotrizol -1- ynyl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphatat zu erhalten. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
Benzotriazol -1- yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat + tetraethylorthophosphat + et3N → Benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat + 3 etoh + net3
3. REACTING BENZOTRIAZOL -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat mit drei Molekülen n-Propylpyrrolidin in wassertem Tetrahydrofuran, um das Endprodukt zu erhalten. Die Reaktionsgleichung lautet wie folgt:
Benzotriazol -1- yl-oxytriphenylphosphonium hexafluorophosphat + 3 n-Propylpyrrolidin → C18H28F6N6OP 2 + 3 C.6H5Pph2F
Auf dem obigen synthetischen Weg sollte beachtet werden, dass die Reaktionstemperatur und die Reaktionszeit während des Reaktionsprozesses kontrolliert werden sollten, und trockene, wasserfreie, sauerstofffreie Reagenzien und Lösungsmittel sollten verwendet werden, um den Erfolg der Reaktion und die Reinheit des Produkts sicherzustellen.
Es kann durch die folgende Laborsynthesemethode erhalten werden, die Schritte sind wie folgt:
In einem trockenen, wasserfreien, sauerstofffreien rund unteren Flask Benzotriazol -1- ol, Triethylamin und Hexafluorophosphatsäure hinzufügen und thf hinzufügen, um sich aufzurühren, um sich aufzulösen.
Legen Sie den Kolben unter Rühren und reagieren Sie 2 Stunden bei Raumtemperatur.
Fügen Sie das vierfache Volumen des EtOH in den Kolben, rühren Sie und mischen Sie, um einen festen Niederschlag zu erhalten. Der Niederschlag wurde filtriert und mit EtOH -Lösung gewaschen.
Mischen Sie Benzotriazol -1-} yl-oxytriethylammonium hexafluorophosphat (Produkt 1) mit dem vierfachen Volumen an trockenem, wasserfreiem und sauerstofffreiem THF, fügen Sie eine äquivalente Menge an Triphenylphosphine hinzu, um sich zu mischen.
Fügen Sie das dreifache Volumen von wasserfreiem und sauerstofffreiem N-Ethylpyrrolidin hinzu, rühren Sie und mischen Sie die Reaktionslösung für 24 Stunden bei Raumtemperatur.
Konzentrieren Sie die Reaktionslösung und schließen Sie sie mit Ethanol aus, um das Produkt zu erhalten (Produkt 2).
Das Produkt 2 wurde mit EtOH -Lösung gewaschen und das Restlösungsmittel wurde mit einem Trockenmittel -MGSO4 entfernt, um ein sauberes Produkt 2 zu erhalten.
Es ist eine organische Verbindung mit den folgenden chemischen Eigenschaften:
Es ist zu beachten, dass es sich um ein starkes Oxidationsmittel- und Phosphorylierungsreagens handelt, das bestimmte Gefahren aufweist, und bei der Verwendung sollten Sicherheitsvorkehrungen getroffen werden.
Pybop ist eine Verbindung mit hoher Reaktivität, die sich hauptsächlich in den folgenden Aspekten manifestiert:
Pybop ist ein häufig verwendetes Kondensationsreagenz in der organischen Synthese, auch als Pybop bekannt. Es wurde erstmals von Richard B. Silverman und Sriram Iyengar synthetisiert und 1992 beschrieben.
Zu dieser Zeit suchten Silverman und Iyengar nach einem effizienteren Reagenz als andere Kondensationsreagenzien, die zu dieser Zeit verwendet wurden. Sie hoffen, ein Reagenz zu entwickeln, das Amine und Carboxysäuren schnell kondensieren kann, und dies mit hoher Effizienz und niedrigen Kosten tun. Nach einer Zeit des Experimentierens entdeckten sie schließlichBenzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat, ein Reagenz, das bei Raumtemperatur schnell Amine und Carbonsäuren kondensieren kann.
Seitdem ist Pybop zu einem weit verbreiteten Kondensationsreagenz geworden, und seine Anwendung in der organischen Synthese wurde weit verbreitet.
Beliebte label: Benzotriazol -1- yl-oxytripyrrolidinophosphonium hexafluorophosphat cas 128625-52-5, Lieferanten, Hersteller, Fabrik, Großhandel, Kaufen, Preis, Masse, zum Verkauf