Acetohydroxamsäure CAS 546-88-3

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Acetohydroxamsäure, weißes kristallines oder kristallines Pulver (orangerot für Futtermittelzusatzstoffe); Summenformel C5H10N2O, CAS 80-73-9, nahezu geruchlos, mit leicht bitterem Geschmack. Bei Lichteinwirkung verändert es seine Farbe und nimmt leicht Feuchtigkeit auf. Dieses Produkt ist in Wasser und wasserfreiem Ethanol leicht löslich und die wässrige Lösung zeigt eine saure Reaktion. Dieses Produkt ist auch als Ethoxyxamsäure bekannt und wird in der Futtermittelindustrie als mikrobieller Ureasehemmer im Pansen und als Futtermittelzusatz für Wiederkäuer eingesetzt. Darüber hinaus ist es in der Medizin auch ein wettbewerbsfähiger Ureasehemmer, der unter dem Namen Junshitong vermarktet wird. In der metallurgischen Industrie wird es als Chelatbildner und Extraktionsmittel zur Extraktion und Identifizierung von Metallionen verwendet.

Acetylhydroxamsäure(AHA) ist eine organische Verbindung mit einer einzigartigen chemischen Struktur und ihre - CONHOH-Funktionsgruppe verleiht ihr ein breites Spektrum an biologischen Aktivitäten und chemischen Eigenschaften. Von innovativen Behandlungen im pharmazeutischen Bereich bis hin zu Effizienzsteigerungen in der landwirtschaftlichen Produktion, von der Präzisionsextraktion in der metallurgischen Industrie bis hin zu Durchbrüchen in der Umweltschutztechnologie – sie treiben mit ihrer unersetzlichen Rolle die koordinierte Entwicklung mehrerer Industriezweige voran.

Medizinischer Bereich: Durchbruch von der Steinauflösung zur antibakteriellen Behandlung

 

1. Präzise Behandlung von Harnwegssteinen und -infektionen
Es handelt sich um ein repräsentatives Medikament unter den kompetitiven Urease-Inhibitoren. Sein Wirkungsmechanismus besteht in der Bildung von Chelaten mit Nickelatomen in der Urease, wodurch das Enzym inaktiviert und der Prozess der Harnstoffzersetzung in Ammoniak und Kohlendioxid blockiert wird. Diese Eigenschaft macht es zu einem Kernarzneimittel zur Behandlung von infektiösen Harnwegssteinen:

Auflösung und Vorbeugung von Steinen: Bei Harnwegsinfektionen bauen Urease produzierende Bakterien (wie Proteus mirabilis) Harnstoff ab und produzieren Ammoniak, was zu einem Anstieg des Urin-pH-Werts und der Bildung von Magnesium-Ammoniumphosphat- und Carbonatapatit-Steinen führt. Acetylhydroxamsäure hemmt die Ureaseaktivität, stellt den normalen pH-Wert des Urins wieder her und löst gebildete Steine ​​allmählich auf, schrumpft oder verschwindet sogar.

 

Clinical data shows that after medication, the urine ammonia concentration of patients decreases by 60% -80%, the urine pH value returns from alkaline (>7,5) bis neutral (6,0–7,0) und die Steinrezidivrate sinkt um mehr als 50 %.

Antibakterielle synergistische Wirkung: Es kann bakterielle Zellmembranen durchdringen, in den Nukleotidstoffwechsel eingreifen, die Biosynthese von Desoxyribonukleinsäure (DNA) blockieren und hat eine direkte antibakterielle Wirkung gegen Urease produzierende Bakterien wie Klebsiella und Pseudomonas aeruginosa. In Kombination mit Antibiotika wie Levofloxacin kann es den Behandlungsverlauf um 3–5 Tage verkürzen und die bakterielle Clearance-Rate auf über 95 % erhöhen.

 

Klinische Indikationen:
Infektiöse Harnwegssteine: Als First-{0}}Medikament wird es zur Behandlung von Ammoniummagnesiumphosphat-Steinen (Guano-Steinen) eingesetzt, die durch Urease-produzierende Bakterien verursacht werden, besonders geeignet für Patienten mit Steindurchmesser<1.5cm and no severe urinary tract obstruction.
Chronische Harnwegsinfektion: Bei wiederkehrenden Harnwegsinfektionen kann die Hemmung der bakteriellen Urease-Aktivität die Ammoniakproduktion reduzieren, Blasenreizungssymptome (wie häufiges Wasserlassen, Harndrang und Schmerzen) lindern und die Wiederauftretensrate der Infektion senken.
Langzeitkatheter-bedingte Infektionen: Bei Patienten mit Dauerkathetern oder Blasenfisteln kann die Bildung von Biofilm auf der Oberfläche des Katheters reduziert, das Risiko der Steinanhaftung gesenkt und die Lebensdauer des Katheters um das Zwei- bis Dreifache verlängert werden.

 

2. Erforschung der Behandlung spezieller Krankheiten
Hepatische Enzephalopathie: Bei Patienten mit Leberzirrhose ist Ammoniak, das beim Abbau von Proteinen durch Darmbakterien entsteht, ein Schlüsselfaktor für die Auslösung einer hepatischen Enzephalopathie. Durch die Hemmung der intestinalen Urease-Aktivität und die Reduzierung der Ammoniakabsorption sank die Ammoniakkonzentration im Blut um 40–60 %, was die kognitive Funktion und die neurologischen Symptome des Patienten deutlich verbesserte.
Tumoradjuvante Therapie: Untersuchungen haben ergeben, dass sie die Ureaseaktivität in Tumorzellen hemmen, die durch Ammoniak vermittelte Alkalisierung der Tumormikroumgebung blockieren, die Empfindlichkeit gegenüber Chemotherapeutika (wie Cisplatin) erhöhen und neue Strategien für eine umfassende Behandlung von Tumoren bieten kann.

Tierhaltung: Revolutionäre Verbesserung der Wiederkäuerernährung

 

1. Kernanwendungen von pansenmikrobiellen Ureaseinhibitoren
Wiederkäuer (wie Kühe und Schafe) haben in ihrem Pansen eine große Anzahl Urease produzierender Mikroorganismen, die Harnstoff oder Protein im Futter in Ammoniak zersetzen können, um mikrobielle Proteine ​​zu synthetisieren. Wenn jedoch die Ammoniakproduktionsrate die mikrobielle Verwertungskapazität übersteigt, kann dies zu Folgendem führen:
Ammoniakvergiftung: Eine erhöhte Ammoniakkonzentration im Blut kann zu Atemnot, Muskelzittern und sogar zum Tod führen.
Proteinabfall: Etwa 30 % des Futterstickstoffs werden in Form von Ammoniak ausgeschieden, was die Effizienz der Proteinverwertung verringert.
Als wirksamer Urease-Inhibitor kann es spezifisch an das aktive Zentrum der Urease binden und so die Enzymaktivität um 80–90 % reduzieren, wodurch:

 

Optimieren Sie die Ammoniakumgebung im Pansen: Halten Sie die Ammoniakkonzentration im optimalen Bereich für die mikrobielle Proteinsynthese (5–10 mg/dl), um die mikrobielle Proteinproduktion um 20–30 % zu steigern.
Verbesserung der Futtereffizienz: Zugabe von 0,5–1,0 g/TagAcetohydroxamsäureDie Verwendung von Milchkuhfutter kann die Rohproteinverwertung um 15–20 % steigern, die Stickstoffemissionen im Urin um 40–50 % senken und die Umweltverschmutzung verringern.
Verbesserung der Tiergesundheit: Eine Reduzierung der Ammoniakkonzentration im Blut kann Ammoniakstress reduzieren, die Immunität verbessern, die Häufigkeit von Mastitis bei Kühen um 30 % und die Durchfallrate bei Kälbern um 25 % senken.

 

2. Optimierungsplan für die moderne Milchviehhaltung
With the popularization of high-yield dairy cows (daily milk production>35 kg) ist ihr Bedarf an Nahrungsprotein deutlich gestiegen. Die Anwendung kann Folgendes erreichen:
Präzise Ernährungsregulierung: Passen Sie die Menge der zugesetzten Acetyldroxamsäure (0,8–1,2 g/Tag) entsprechend dem Rohproteingehalt der Nahrung an (z. B. 16–18 % CP), wodurch der Schwankungsbereich der Ammoniakkonzentration im Pansen auf ± 1 mg/dl reduziert und die mikrobielle Proteinsynthese stabilisiert wird.

 

Verbesserung des wirtschaftlichen Nutzens: Bei einem Anstieg der Futterkosten um 5–10 % kann eine Steigerung der Proteinverwertungseffizienz (Synthese von 10–15 g mikrobiellem Protein pro Kilogramm Trockenmasse) die jährliche Milchzahlung jeder Milchkuh um 2.000–3.000 Yuan erhöhen.
Erhebliche Vorteile für die Umwelt: Durch die Reduzierung der Stickstoffemissionen im Urin kann die Ammoniakkonzentration in landwirtschaftlichen Betrieben um 30–50 % gesenkt werden, wodurch das Tierwohl und die Qualität der Umgebung verbessert werden.

AcetohydroxamsäureSyntheseweg:

1. Synthese und Anwendung pansenmikrobieller Ureaseinhibitoren:

Synthesemethode: Chemische Gleichung

HONH₃Cl+CH₃COOCH₂CH₃CH₃CONHOH

Die Schritte sind:

Äquimolare Mengen Hydroxylaminhydrochlorid und Ethylacetat in den Reaktor geben;

Unter ständigem Rühren 0,09 Mol konzentrierte Salzsäure hinzufügen und dann tropfenweise konzentrierte Salzsäure hinzufügen, um den pH-Wert der Reaktionslösung genau auf 6,0 einzustellen;

⑶ Lassen Sie die Reaktionslösung 2 Stunden lang bei Raumtemperatur weiterrühren, bis die Reaktion abgeschlossen ist.

Die Zugabe von Aceton zur Reaktionslösung kann die Kristallisationsgeschwindigkeit von Acetyloximinsäure beschleunigen und ihre Reinheit verbessern;

(5) Rotationsdämpfen, Dämpfen bis zur Trockne

Sammle getrocknete Kristalle

2. Herstellungsprozess von Acetyloximsäure:

Synthesemethode: Chemische Gleichung

NH₂OH·HCl+CH₃COOCH₃-- CH₃CONHOH+CH₃OH+HCl

Die Schritte sind wie folgt: Zuerst werden Hydroxylaminhydrochlorid und Methylacetat im Gewichtsverhältnis 1:1,1 gemischt und in ein Reaktionsgefäß gegeben, das verschlossen werden muss. Nach der Eindämmung wird festes Natriumhydroxid als Katalysator hinzugefügt, um die durch Hydroxylaminhydrochlorid eingebrachte Salzsäure zu neutralisieren. Die zugesetzte Menge an festem Natriumhydroxid beträgt 90 % der durch Hydroxylaminhydrochlorid eingebrachten Menge an Salzsäure. Geben Sie dann Methanol im gleichen Volumen wie Methylacetat mit einer Konzentration von 80 % als Lösungsmittel in das Reaktionsgefäß. Die Reaktion kann erfolgen, indem die Reaktionstemperatur auf 30 Grad und der Druck auf 0,05 MPa kontrolliert werden.

3. Forschung zur Synthese von Acetoxyxamsäure:

Schritt: Geben Sie Methanol, Wasser und Hydroxylaminhydrochlorid in eine Vierhalsflasche, geben Sie dann Ethylacetat und Natriumhydroxidlösungen hinzu, kontrollieren Sie die Temperatur, bis sie vollständig reagiert, geben Sie konzentrierte Salzsäure hinzu, um Natriumchlorid aus dem System auszufällen, konzentrieren Sie die Reaktionsmischung im Vakuum, extrahieren Sie mit siedendem Ethylacetat, geben Sie ein paar Tropfen Aceton zur Extraktionslösung, wandeln Sie das teilweise reagierte Hydroxylaminhydrochlorid in Acetonoxim um, konzentrieren Sie die Extraktionslösung, kühlen Sie die Mutterlauge ab und filtrieren Sie Durch Absaugen wurden die Kristalle 4 Stunden lang im Vakuum bei 65 Grad getrocknet, um das fertige Produkt zu erhalten.

4. Synthese vonAcetohydroxamsäureund Bestimmung der Stabilitätskonstanten seiner Komplexe mit Pu (IV), NP (IV)

Schritt: Zunächst wird Natriumhydroxamat in zwei Schritten synthetisiert, gefolgt von Ansäuern und Umkristallisieren zur Reinigung.

(1) Die Herstellung von Natriumhydroxamat erfolgte durch Zugabe von 15 ml destilliertem Wasser und 12 ml Ethanol in einen 250-ml-Rundkolben. Unter Rühren wurden trockene 0,1 mol (7 g) Hydroxylaminhydrochlorid portionsweise zugegeben, um es vollständig aufzulösen. Nachdem die Lösung vollständig ist, entfernen Sie das Eisbad und geben Sie unter ständigem Rühren tropfenweise 0,1 Mol Ethylacetat hinzu, um gründlich zu vermischen. Die Lösung wurde 1–2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann zum Abkühlen in ein Eisbad gegeben.

(2) Herstellung und Reinigung von Ethylhydroxamsäure: Unter ständigem Rühren langsam konzentrierte Salzsäure zugeben und auf den Endpunkt-pH-Wert =6 einstellen (die Lösung wird am Endpunkt trübe, was auf die Ausfällung von NaCl aus Ethanol zurückzuführen ist). Dampf bei 50 Grad drehen, verdampfen, bis gelbes, viskoses Sediment erscheint, Verdampfen stoppen, 100 ml wasserfreies Ethanol hinzufügen, gut mischen und weiter verdampfen, bis es fast trocken ist.

Lösen Sie die Kristalle im Kolben zweimal mit 200 ml kochendem Ethylacetat auf, gießen Sie die Lösung aus und geben Sie unter Rühren einige Tropfen analytisch reines Aceton zur warmen Lösung, um das nicht umgesetzte Hydroxylaminhydrochlorid in Acetoxim umzuwandeln (Acetoxim hat eine hohe Löslichkeit in kaltem Ethylacetat und fällt während des Kristallisationsprozesses von Hydroxamsäure nicht aus und verbleibt in der Lösung). Die gelöste Lösung wird erhitzt, gekocht und konzentriert, bis eine Trübung auftritt, und dann auf Raumtemperatur abgekühlt, bevor sie über Nacht in den Gefrierschrank gestellt wird.

Filtern, um transparente Kristalle zu erhalten. Mit kaltem Ethylacetat waschen. Die Ausbeute beträgt 60 %, die Reinheit liegt über 97 %.

Analyse des Produktionsstatus und der Unternehmen von Acetoxyxamsäure in China:
In China gibt es mehr als zehn Unternehmen, die in der Acetyloximsäure-Industrie tätig sind und eine relativ verstreute Verteilung aufweisen. Aus den vorhandenen Unternehmensstatistiken geht hervor, dass Acetyloximsäure-Unternehmen hauptsächlich in Küstengebieten, zentralen Regionen und südwestlichen Regionen verteilt sind und es auch verstreute Unternehmen gibt.

In Bezug auf bestimmte Provinzen nehmen Guangdong, Yunnan, Jiangsu und andere Provinzen eine vorteilhafte Position ein.
Da sich der Markt für Acetyloximsäure aufheizt, treten immer mehr Unternehmen in den Marktwettbewerb ein, und auch die Verteilung der Unternehmen wird diversifiziert, die oben genannten Vertriebsmerkmale werden sich jedoch nicht ändern.

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