Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 4-Methylzimtsäure (Ca. 1866-39-3) in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertiger 4-Methylzimtsäure, Cas 1866-39-3, die hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
4-Methylzimtsäure, auch bekannt als p-Methylzimtsäure, ist eine organische Verbindung, die zur Familie der Zimtsäuren gehört. Strukturell weist es eine Vinylgruppe (C=C-COOH) auf, die direkt an den aromatischen Ring gebunden ist und ihm Eigenschaften verleiht, die für Alkene und aromatische Verbindungen typisch sind. Der Methylsubstituent an der 4--Position des Phenylrings beeinflusst dessen Reaktivität und spektrale Eigenschaften, wie z. B. die UV-Vis-Absorption, was für analytische Zwecke nützlich ist.
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Chemische Formel |
C10H10O2 |
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Genaue Masse |
162.07 |
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Molekulargewicht |
162.19 |
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m/z |
162.07 (100.0%), 163.07 (10.8%) |
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Elementaranalyse |
C, 74.06; H, 6.22; O, 19.73 |
Pharmazeutische Industrie
Entzündungshemmende Eigenschaften
- Derivate können entzündungshemmende Wirkungen aufweisen, die für die Behandlung von Erkrankungen wie Arthritis, Asthma und anderen entzündlichen Erkrankungen unerlässlich sind.
- Diese Verbindungen können wirken, indem sie die Produktion oder Wirkung von Entzündungsmediatoren wie Zytokinen und Prostaglandinen hemmen.
Antibakterielle Eigenschaften
- Einige der Derivate zeigten eine antibakterielle Aktivität gegen eine Reihe von Bakterienstämmen, darunter auch solche, die gegen herkömmliche Antibiotika resistent sind.
- Diese Verbindungen können bakterielle Zellmembranen zerstören oder lebenswichtige bakterielle Enzyme hemmen, was sie zu potenziellen Kandidaten für neue antibakterielle Wirkstoffe macht.
Andere therapeutische Eigenschaften
- Neben entzündungshemmenden und antibakteriellen Aktivitäten können die Derivate auch antitumorale, antioxidative, neuroprotektive oder andere therapeutische Eigenschaften aufweisen.
- Diese vielfältigen Aktivitäten können zur Entwicklung neuer Behandlungsmethoden für Krebs, neurodegenerative Erkrankungen und andere Erkrankungen beitragen.
Parfüm- und Duftstoffindustrie
Die Rolle als Vorstufe für die Synthese komplexer und nuancierter aromatischer Verbindungen unterstreicht seine Bedeutung in der Duftstoffindustrie. Indem diese Verbindung die Schaffung einzigartiger und langlebiger Düfte ermöglicht, trägt sie zur Innovation, Individualisierung und Marktdifferenzierung von Parfüms, Eau de Cologne und anderen Körperpflegeprodukten bei. Sein Potenzial für eine nachhaltige Produktion passt außerdem zu den aufkommenden Trends in der Branche und macht es zu einem wertvollen Aktivposten für Duftstoffhersteller.
Kreation einzigartiger Düfte
- Die daraus gewonnenen aromatischen Verbindungen können unterschiedliche Dufteigenschaften aufweisen, wie zum Beispiel blumige, fruchtige, holzige oder würzige Noten.
- Diese unterschiedlichen Noten und Nuancen ermöglichen es Duftherstellern, verschiedene Verbindungen zu mischen und zu schichten, um ein gewünschtes Duftprofil zu erzielen, das den spezifischen Verbraucherpräferenzen entspricht.
Langlebige Parfüme und Kölnischwasser
- Einige Derivate weisen eine verbesserte Flüchtigkeit und Fixiereigenschaften auf, was zur Langlebigkeit von Duftstoffen beitragen kann.
- Durch die Einarbeitung dieser Verbindungen in Parfüm- und Kölnischwasserformulierungen können Hersteller sicherstellen, dass die Duftstoffe über einen längeren Zeitraum auf der Haut wahrnehmbar bleiben.
Verbesserte Volatilität
Kontrollierte Freisetzung
- Die Flüchtigkeit einer Verbindung bestimmt ihre Verdunstungsgeschwindigkeit. Die Derivate mit verbesserter Flüchtigkeit können so formuliert werden, dass sie langsamer verdunsten und so eine allmählichere Freisetzung des Duftstoffs im Laufe der Zeit gewährleisten.
- Diese kontrollierte Freisetzung trägt dazu bei, den ganzen Tag über einen gleichbleibenden Duft aufrechtzuerhalten und dem Benutzer ein angenehmes und lang anhaltendes Erlebnis zu bieten.
Saldo der Noten
- Verschiedene Duftnoten verflüchtigen sich unterschiedlich schnell. Durch die Einbeziehung der Derivate mit maßgeschneiderter Volatilität können Hersteller die Verdunstungsraten verschiedener Banknoten ausgleichen.
- Dieses Gleichgewicht stellt sicher, dass die Kopf-, Herz- und Basisnoten eines Dufts nahtlos miteinander verschmelzen und ein harmonisches und anhaltendes Duftprofil entstehen.
Verbesserte Fixiereigenschaften
Langlebigkeit
Fixierende Verbindungen sind entscheidend für die Verankerung von Duftstoffen auf der Haut und verhindern, dass sie sich zu schnell verflüchtigen. Derivate mit verbesserten Fixiereigenschaften können die Haltbarkeit von Duftstoffen deutlich verlängern.
Diese Verbindungen tragen dazu bei, die flüchtigen Bestandteile des Duftstoffs an die Haut zu binden und sorgen so dafür, dass der Duft über einen längeren Zeitraum wahrnehmbar bleibt.
Subtilität und Beharrlichkeit
Fixiermittel verlängern nicht nur die Lebensdauer von Düften, sondern beeinflussen auch deren Feinheit und Nachhaltigkeit. Derivate können so gestaltet werden, dass sie einen weichen, anhaltenden Duft erzeugen, der weder überwältigend noch flüchtig ist.
Diese Ausgewogenheit sorgt dafür, dass der Duft den ganzen Tag über angenehm und spürbar bleibt, ohne zu intensiv zu werden oder ganz zu verschwinden.
Polymerindustrie
4-Methylzimtsäureist eine wertvolle Verbindung in der Polymerindustrie und bietet die Möglichkeit, Polymere mit verbesserter thermischer Stabilität, mechanischen Eigenschaften und optischer Transparenz zu synthetisieren. Durch die Einbindung dieser Säure in Polymere mithilfe verschiedener Strategien können Hersteller die Materialeigenschaften an die spezifischen Anforderungen verschiedener Anwendungen anpassen. Diese Fähigkeit ist entscheidend für die Entwicklung von Hochleistungspolymeren, die den strengen Anforderungen moderner Technologie und Industrie gerecht werden.
Verbesserung der thermischen Stabilität
Erhöhte Zersetzungstemperatur
- Der Einbau in Polymerketten kann die Zersetzungstemperatur des resultierenden Materials erhöhen. Diese Erhöhung der thermischen Stabilität ist von Vorteil für Anwendungen, bei denen Polymere hohen Temperaturen standhalten müssen, ohne sich zu zersetzen.
- Die aromatische Natur und ihre Fähigkeit, stabile Vernetzungen innerhalb der Polymermatrix zu bilden, tragen zu dieser verbesserten thermischen Stabilität bei.
Verbesserte Beständigkeit gegen Temperaturwechsel
- Polymere, die es enthalten, weisen häufig eine verbesserte Beständigkeit gegenüber Temperaturwechseln auf, bei denen das Material wiederholt hohen und niedrigen Temperaturen ausgesetzt wird. Diese Beständigkeit trägt dazu bei, die strukturelle Integrität und Leistung des Polymers im Laufe der Zeit aufrechtzuerhalten.
Verbesserung der mechanischen Eigenschaften
Erhöhte Zugfestigkeit
- Durch den Einbau in Polymere kann es zu einer Erhöhung der Zugfestigkeit kommen, die ein Maß für die Fähigkeit des Materials ist, Zugkräften standzuhalten, ohne zu brechen.
- Diese Verbesserung wird auf die Vernetzungsfähigkeiten zurückgeführt, die die Polymermatrix stärken und ihre allgemeine mechanische Robustheit verbessern.
Verbesserte Schlagfestigkeit
- Polymere, die es enthalten, weisen häufig eine verbesserte Schlagfestigkeit auf, sodass sie plötzlichen und starken Kräften standhalten können, ohne zu reißen oder zu brechen.
- Diese verbesserte Widerstandsfähigkeit ist von entscheidender Bedeutung für Anwendungen, bei denen Polymere hohen Belastungen standhalten müssen, wie z. B. Autoteile und Schutzausrüstung.
Verbesserung der optischen Transparenz
Reduzierte Trübung und Verbesserung der Klarheit
Es kann zur Synthese von Polymeren mit reduzierter Trübung und verbesserter Klarheit verwendet werden. Dies ist besonders vorteilhaft für optische Anwendungen wie Linsen, Fenster und Displays, bei denen eine hohe Transparenz unerlässlich ist.
Die aromatische Struktur trägt zur Bildung von Polymeren mit weniger Defekten und einer gleichmäßigeren Molekülanordnung bei, was zu verbesserten optischen Eigenschaften führt.
UV-Beständigkeit und Lichtstabilisierung
Zusätzlich zur Verbesserung der Transparenz können Polymere, die es enthalten, eine verbesserte UV-Beständigkeit und Lichtstabilisierung aufweisen. Dies liegt daran, dass es UV-Strahlung absorbieren, in Wärme umwandeln und verhindern kann, dass es zu einer Zersetzung des Polymers kommt.
Diese UV{0}}absorbierende Fähigkeit trägt dazu bei, die optische Klarheit und mechanische Integrität des Polymers bei längerer Einwirkung von Sonnenlicht und anderen UV-Quellen aufrechtzuerhalten.
I. Hauptsyntheseprozess: Knoevenagel-Kondensation (bevorzugter Industrieweg)
Bei dieser Methode werden p-Methylbenzaldehyd und Malonsäure als Rohstoffe verwendet, die einer durch die organische Base DBU (1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en) katalysierten Kondensationsreaktion unterliegen. Es ist derzeit die Hauptroute für die industrielle Produktion von4-Methylzimtsäure. Das Verfahren zeichnet sich durch milde Reaktionsbedingungen, wenige Nebenprodukte, eine hohe Ausbeute (bis zu 70–85 %) und eine einfache Nachbehandlung aus.
1. Reaktionsrohstoffe und -verhältnis
Die wichtigsten Rohstoffe sind p-Methylbenzaldehyd und Malonsäure, mit DBU als Katalysator. Das Molverhältnis wird auf p-Methylbenzaldehyd : Malonsäure=1: 1,1–2 und DBU : p-Methylbenzaldehyd=0.1–0,5: 1 eingestellt, um eine vollständige Reaktion sicherzustellen.
2. Reaktionsprozess
Mischen Sie p-Methylbenzaldehyd mit Malonsäure, geben Sie DBU hinzu und rühren Sie 2–3 Stunden bei Raumtemperatur. Es ist keine Hochtemperaturheizung erforderlich, was zu einem geringen Energieverbrauch führt. Der Reaktionsmechanismus beinhaltet eine Kondensation zwischen der Aldehydgruppe und der aktiven Methylengruppe der Malonsäure unter Abspaltung eines Moleküls Wasser, begleitet von einer Decarboxylierung der Malonsäure, um das Zielprodukt zu bilden.
3. Post-Behandlung und Reinigung
Nach der Reaktion wird 10–30 %ige Salzsäure tropfenweise zugegeben, um den pH-Wert auf 2 einzustellen. Die Mischung wird gerührt und abgekühlt, um das Produkt zu kristallisieren, und der rohe Filterkuchen wird durch Saugfiltration unter kalten Bedingungen gewonnen. Das Filtrat wird mit Natriumhydroxid alkalisiert und der DBU-Katalysator wird durch Vakuumdestillation zurückgewonnen, um die Kosten zu senken. Das Rohprodukt wird mit Wasser gewaschen, filtriert und getrocknet, dann mit Ethanol umkristallisiert und bei weniger als oder gleich 70 Grad unter einem Vakuum von –0,09 bis –0,1 MPa vakuumgetrocknet, um eine hohe Reinheit des Produkts zu erhalten (Reinheit größer oder gleich 98 %).
II. Traditioneller Syntheseprozess: Perkin-Reaktion (häufig in Labors verwendet)
Die Perkin-Reaktion ist eine klassische Methode zur Synthese von Zimtsäurederivaten. Es verwendet p-Methylbenzaldehyd und Essigsäureanhydrid als Rohstoffe mit wasserfreiem Natriumacetat als Katalysator, geeignet für die Laborvorbereitung im kleinen Maßstab.
1. Reaktionsbedingungen
Mischen Sie p-Methylbenzaldehyd, Essigsäureanhydrid und wasserfreies Natriumacetat in einem Molverhältnis von 1: 1,5: 0,6, erhitzen Sie es in einem Ölbad auf 160–180 Grad und lassen Sie es 4–5 Stunden lang unter Rückfluss kochen. Diese Reaktion erfordert eine hohe Temperatur, was zu einem hohen Energieverbrauch, mehr Nebenprodukten und einer komplizierten Nachbehandlung führt.
2. Veröffentlichen-Behandlungsschritte
Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung wird Wasser zugegeben und eine Wasserdampfdestillation durchgeführt, um nicht umgesetztes p-Methylbenzaldehyd zu entfernen. Die verbleibende Lösung wird mit gesättigtem Natriumcarbonat auf pH 8–10 neutralisiert und dann mit Salzsäure auf pH 2 angesäuert, um das Rohprodukt auszufällen. Das Rohprodukt wird durch Waschen mit Wasser und Umkristallisieren gereinigt, um das Endprodukt zu erhalten.
III. Prozessvergleich und Vorteile
Im Vergleich zur Perkin-Reaktion bietet die Knoevenagel-Kondensation die Vorteile einer Reaktion bei Raumtemperatur, einer kurzen Reaktionszeit, eines recycelbaren Katalysators, einer hohen Ausbeute und Umweltfreundlichkeit, wodurch sie besser für die industrielle Produktion im großen Maßstab geeignet ist. Obwohl für die Perkin-Reaktion leicht verfügbare Rohstoffe verwendet werden, schränken die hohen-Temperaturbedingungen die industrielle Anwendung ein und sie wird nur für Laborforschung oder Versuchsvorbereitungen im kleinen{4}}Maßstab verwendet.
Nebenwirkungen der Haut: Mechanismus und klinische Manifestationen
Reizbare Kontaktdermatitis (ICD)
4-Methylzimtsäurekann entzündliche Reaktionen auslösen, indem es die Barrierefunktion der Haut stört (z. B. die Auflösung interzellulärer Lipide) oder Keratinozyten direkt stimuliert. Seine Acrylgruppe kann kovalent an Hautproteine binden, um Antigenkomplexe zu bilden, das Komplementsystem zu aktivieren, Mastzellen zu degranulieren und Entzündungsmediatoren wie Histamin freizusetzen. Innerhalb von Stunden bis Tagen nach dem Kontakt können Rötungen, Ödeme, Papeln, begleitet von einem Brennen oder Juckreiz, auftreten. In schweren Fällen können sich Blasen oder Exsudationen bilden, deren klare Grenzen mit der Kontaktfläche übereinstimmen.
Allergische Kontaktdermatitis (ACD)
Das Produkt muss als Hapten von der Haut verstoffwechselt und in ein vollständiges Antigen umgewandelt werden. Anschließend bindet es an T-Zell-Rezeptoren, aktiviert CD4⁺ T-Zellen und löst Überempfindlichkeitsreaktionen vom verzögerten Typ aus. Nach dem ersten Kontakt dauert es mehrere Tage bis Wochen, bis die Sensibilisierung erfolgt. Innerhalb von 24-72 Stunden nach weiterem Kontakt können starker Juckreiz, Erytheme und Blasen auftreten, die sich auf Bereiche ausbreiten können, auf die kein Kontakt besteht. Die Verwendung von Zimtsäurederivaten in Kosmetika ist mit einem Anstieg der Inzidenzrate von ACD verbunden. Beispielsweise kann die Kreuzreaktion zwischen Hydroxybenzoesäureester-Konservierungsmitteln und Zimtsäureester-Duftstoffen zu multilokaler Dermatitis führen.
Phototoxische Reaktionen
Es kann ultraviolette (UV) Strahlung absorbieren und sich in phototoxische Metaboliten umwandeln, die die DNA der Hautzellen direkt schädigen oder durch die Produktion reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) oxidativen Stress auslösen. Innerhalb weniger Stunden nach Sonneneinstrahlung kann es zu einem Sonnenbrand wie Erythem, Ödem, begleitet von Schmerzen oder Brennen, kommen, der sich zu Pigmentierung oder Narben entwickeln kann. Das Analogon 4-Methoxyzimtsäure kann unter UVA-Bestrahlung die Apoptose menschlicher Keratinozyten induzieren und seine Phototoxizität hängt mit dem Methoxysubstituenten am Benzolring zusammen.
Häufig gestellte Fragen
Was ist 4-Formylzimtsäure?
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4-Formylzimtsäure istein Molekül, das durch Kondensation von Benzaldehyd und Ameisensäure entsteht. Die NMR-Spektren von 4-Formylzimtsäure zeigen, dass es eine Struktur mit zwei aromatischen Ringen hat. Es wurde gezeigt, dass es den Toll-like-Rezeptor 4 (TLR4) in menschlichen Leberzellen aktiviert.
Wofür wird Zimtsäure verwendet?
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Zimtsäure ist eineDuftstoff, der in vielen Duftstoffen verwendet wird. Es kann in Duftstoffen gefunden werden, die in dekorativer Kosmetik, feinen Düften, Shampoos, Toilettenseifen und anderen Toilettenartikeln verwendet werden, sowie in nicht{1}kosmetischen Produkten wie Haushaltsreinigern und Reinigungsmitteln.
Welche Vorteile hat Methylzimtsäure im Vergleich zu normaler Zimtsäure?
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Nach Einführung einer Methylgruppe in die para-Position des Benzolrings wird der elektronenspendende Effekt verstärkt und das gesamte konjugierte System stabiler
Die thermische Stabilität und antioxidative Aktivität sind gewöhnlicher Zimtsäure überlegen;
Stärkere UV-Absorptionsleistung, besserer Sonnenschutz und Lichtstabilitätseffekte;
Veresterungsprodukte haben ein reineres Aroma und weniger Verunreinigungen;
Verbesserte molekulare Lipidlöslichkeit und bessere Dispergierbarkeit in alltäglichen Chemikalien- und Harzsystemen.
Was sind die Strukturmerkmale und Kernreaktionsstellen von Methylzimtsäure?
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Hat drei wichtige reaktive funktionelle Strukturen: Carboxyl (- COOH): kann verestert, acyliert, gesalzen, reduziert und amidiert werden; Konjugierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung: kann addiert, hydriert, epoxidiert, polymerisiert werden; Paramethyl: kann durch Oxidation, Halogenierung und Dehydrierung modifiziert werden. Das Gesamtsystem ist hochkonjugiert, verfügt über hervorragende optische und thermische Eigenschaften und eine starke Derivatisierungsfähigkeit.
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