Shaanxi BLOOM Tech Co., Ltd. ist einer der erfahrensten Hersteller und Lieferanten von 4-Methoxypyridin cas 620-08-6 in China. Willkommen beim Großhandel mit hochwertigem 4-Methoxypyridin (Cas 620-08-6), das hier in unserer Fabrik zum Verkauf steht. Guter Service und angemessener Preis sind verfügbar.
4-Methoxypyridin, mit der chemischen Formel C6H7NO und CAS 620-08-6, ist eine organische Verbindung mit einzigartigen Eigenschaften. In der Regel handelt es sich um eine transparente, farblose bis hellgelbe Flüssigkeit. Im Bereich der Chemie, insbesondere bei der Anwendung als pharmazeutisches Zwischenprodukt, spielt es eine wichtige Rolle. Es kann in gängigen organischen Lösungsmitteln wie Ethylacetat, Dichlormethan und Alkohollösungsmitteln sowie in Etherlösungsmitteln mit niedriger Polarität gelöst werden, seine Löslichkeit in Wasser ist jedoch schlecht.
Es gehört zu den Pyridinderivaten mit einer bestimmten Alkalität und kann als Zwischenprodukt in der organischen Synthese, Biochemie und feinchemischen Synthese sowie zur Herstellung von Arzneimittelmolekülen, Pestizidmolekülen und bioaktiven Molekülen verwendet werden. Die chemischen Eigenschaften sind relativ stabil und zersetzen sich unter normalen Umständen nicht, die Moleküle weisen jedoch eine erhebliche Alkalität auf und können mit flüchtigen Säuren Salze bilden. Darüber hinaus kann es durch Oxidationsmittel auch zu entsprechenden Stickoxiden oxidiert werden. Daher ist es notwendig, Oxidationsmittel und flüchtige Säuren zu vermeiden und sie in einer geschlossenen und trockenen Umgebung bei Raumtemperatur zu lagern.
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Chemische Formel |
C6H7NO |
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Genaue Masse |
109 |
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Molekulargewicht |
109 |
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m/z |
109 (100.0%), 110 (6.5%) |
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Elementaranalyse |
C, 66.04; H, 6.47; N, 12.84; O, 14.66 |
In der Pharmaindustrie4-Methoxypyridindient hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Arzneimittelsynthese und ist am Aufbau verschiedener aktiver Moleküle beteiligt. Seine Anwendungen umfassen Bereiche wie Arzneimittel für das Verdauungssystem, Entgiftungsmittel und antivirale Arzneimittel.
1. Synthese von Medikamenten für das Verdauungssystem
Es ist der Hauptrohstoff für die Synthese des Abführmittels Bisacodyl. Bisacodin stimuliert das Nervengeflecht der Darmwand, fördert die Darmperistaltik und wird häufig zur Behandlung von Verstopfung und zur präoperativen Darmvorbereitung eingesetzt.
Auf seinem Syntheseweg stellt die Pyridinringstruktur von 4-Methoxypyridin das notwendige alkalische Zentrum und die Lipophilie für Arzneimittelmoleküle bereit und gewährleistet so die Absorption und Wirksamkeit des Arzneimittels im Darm.
2. Organische Phosphatester-Entgiftungsmittel
Es ist ein Schlüsselzwischenprodukt für die Synthese von Pralidoxim. Jiefending wird zur Behandlung von Pestizidvergiftungen (z. B. Dichlorvos- und Dimethoatvergiftung) durch Wiederbelebung der durch organische Phosphatester gehemmten Acetylcholinesterase eingesetzt.
Der Pyridinring in seiner Molekülstruktur interagiert synergistisch mit der Oximgruppe, um eine starke Bindungsfähigkeit für Acetylcholinesterase zu bilden, während die Einführung der 4-Methoxygruppe die pharmakokinetischen Eigenschaften des Arzneimittels optimiert und seine Bioverfügbarkeit verbessert.
3. Anti-HIV-Proteaseinhibitoren
Jüngste Studien haben gezeigt, dass es als Rohstoff für die Synthese von Anti-HIV-Proteaseinhibitoren verwendet werden kann. Diese Art von Inhibitor blockiert die Aktivität der HIV-Virus-Protease und verhindert so die Virusreplikation. Die Pyridinringstruktur von 4-Methoxypyridin bildet ein starres Gerüst für das Inhibitormolekül, während die Methoxygruppe die Bindungskraft zwischen dem Molekül und dem Zielenzym durch Wasserstoffbrückenbindung verstärkt und dadurch die Hemmaktivität verbessert.
In der Pestizidindustrie wird es hauptsächlich zur Synthese neuer Insektizide und Akarizide verwendet. Sein Wirkungsmechanismus besteht darin, die Funktion des Nervensystems von Schädlingen zu beeinträchtigen oder die Zellmembranstruktur zu schädigen. Es zeichnet sich durch hohe Effizienz, geringe Toxizität und Umweltfreundlichkeit aus.
1. Synthese von Insektiziden
Es ist ein Zwischenprodukt für die Synthese bestimmter neuer Insektizide. Durch die Einführung von Substituenten wie Fluor und Chlor können beispielsweise Insektizide mit magentoxischen und kontakttötenden Wirkungen hergestellt werden.
Diese Art von Insektizid hat eine erhebliche Wirkung gegen Lepidoptera- (wie Kohlwürmer und Baumwollkapselwürmer) und Coleoptera-Schädlinge (wie Skarabäuskäfer) und ihr Wirkmechanismus besteht darin, die Übertragung von Neurotransmittern in Schädlingen zu stören, was zu Lähmungen und zum Tod führt.
2. Synthese von Akariziden
Im landwirtschaftlichen Bereich ist es ein wesentliches Zwischenprodukt für die Synthese von Akariziden mit Pyridinringen, wie z. B. Imidacloprid. Imidacloprid tötet Milben, indem es die Elektronentransportkette ihrer Mitochondrien hemmt und so die Energiesynthese blockiert. Die Einführung der 4-Methoxygruppe optimierte die Lipidlöslichkeit von Akariziden und verbesserte ihre Durchlässigkeit und Haltbarkeit auf Pflanzenblättern.
Forschungsgebiet: Biomarker und molekulare Sonden
In der wissenschaftlichen Forschung wird es hauptsächlich zur biologischen Markierung, zum Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies und zur Zellbildgebung verwendet. Seine Fluoreszenzeigenschaften und seine chemische Stabilität machen es zu einem idealen Werkzeug für die biologische Forschung.
1. Biomarker
Durch chemische Modifikation (z. B. Einführung fluoreszierender Gruppen oder Biotin) können Biomoleküle wie Proteine und Nukleinsäuren für die Zelllokalisierung, Proteininteraktionen und Genexpressionsforschung markiert werden. Beispielsweise kann das 4-Methoxypyridin-Fluorescein-Konjugat zur Immunfluoreszenzdetektion kovalent mit Antikörpern markiert werden.
2. Nachweis reaktiver Sauerstoffspezies
4-Methoxypyridinderivate können als Sonden zum Nachweis intrazellulärer reaktiver Sauerstoffspezies (wie Superoxidanionen und Wasserstoffperoxid) verwendet werden. Seine Methoxygruppe erzeugt durch Oxidationsreaktion fluoreszierende Produkte und quantifiziert den Gehalt an reaktiven Sauerstoffspezies durch Änderungen der Fluoreszenzintensität, was ein Werkzeug für die Untersuchung von durch oxidativen Stress verursachten Krankheiten darstellt.
3. Zellbildgebung
Seine Lipophilie erleichtert das Eindringen in die Zellmembran und ermöglicht eine Organellenbildgebung durch spezifische Bindung an Organellen wie Mitochondrien und das endoplasmatische Retikulum. Beispielsweise kann das 4-Methoxypyridin-Rhodamin-Konjugat Mitochondrien markieren, um mitochondriale dynamische Veränderungen zu untersuchen.
In der Industrie wird es hauptsächlich als Antioxidans für Gummi und Schmieröl verwendet. Sein Wirkungsmechanismus besteht darin, freie Radikale einzufangen oder Peroxide zu zersetzen und so die Materialalterung zu verzögern.
1. Anti--Gummi-Anti-Aging-Mittel
Es kann als Anti-{0}Alterungsmittel für Gummi (wie Naturkautschuk und Styrol-Butadien-Kautschuk) verwendet werden und reduziert den Angriff von Sauerstoff und Ozon auf Gummi durch die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen mit Molekülketten des Gummis.
Seine Methoxygruppe erhöht die antioxidative Kapazität von Anti-Aging-Wirkstoffen durch einen elektronenspendenden Effekt und verlängert so die Lebensdauer von Gummi.
2. Schmieröl-Antioxidans
Im Schmieröl können freie Radikale eingefangen werden, um Oxidation und Zersetzung des Schmieröls zu verhindern. Seine Pyridinringstruktur bildet Koordinationsbindungen mit der Metalloberfläche, reduziert die katalytische Oxidationsreaktion des Metalls und verbessert so die Stabilität und Lebensdauer des Schmieröls.
Als wichtiges Zwischenprodukt der organischen Synthese findet es breite Anwendung in Bereichen wie Medizin, Pestiziden und Feinchemikalien. Es gibt verschiedene Synthesemethoden dafür, unter denen die Produktsynthese durch Bromierung und Methylierung eine häufig verwendete Methode ist. Dieses Verfahren verwendet 4-Methylpyridin als Ausgangsmaterial, erhält 4-Brommethylpyridin durch Bromierungsreaktionen und durchläuft dann Methylierungsreaktionen mit Methanol, um das Zielprodukt zu erhalten.
Dieses Experiment nutzt hauptsächlich Bromierungsreaktionen und Methylierungsreaktionen, um die Synthese von zu erreichen4-Methoxypyridin. Zunächst wird die Methylgruppe von 4-Methylpyridin durch Bromierungsreaktionen in eine Brommethylgruppe umgewandelt, wodurch 4-Brommethylpyridin entsteht. Anschließend wird das Methylbromid durch Methylierungsreaktionen in eine Methoxygruppe umgewandelt, wodurch letztendlich das Zielprodukt erhalten wird.
1. Bromierungsreaktion
C6H7N+C4H4BrNO2 → C6H6BrN+Nebenprodukte
(1) Reagenzvorbereitung:
Wiegen Sie eine geeignete Menge 4-Methylpyridin und Bromierungsreagenzien (z. B. N-Bromsuccinimid, NBS) ab und geben Sie sie in trockene Reaktionskolben. Bereiten Sie in der Zwischenzeit Lösungsmittel (wie Dichlormethan oder Chloroform) und Neutralisationsmittel (wie Natriumcarbonat oder Natriumbicarbonat) vor.
(2) Reaktionsvorgang:
Geben Sie das Bromierungsreagenz unter Eisbadbedingungen langsam zu einem Lösungsmittel, das 4-Methylpyridin enthält, und rühren Sie dabei um. Nach dem Abtropfen das Rühren und Reagieren unter Eisbadbedingungen für einen bestimmten Zeitraum (z. B. 30 Minuten bis 1 Stunde) fortsetzen.
(3) Nachbehandlung:
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, gießen Sie die Reaktionslösung in einen Scheidetrichter und geben Sie zum Waschen eine geeignete Menge Neutralisationsmittellösung (z. B. gesättigte Natriumcarbonatlösung) hinzu. Trocknen Sie die organische Phase nach dem Abtrennen der Wasserschicht mit einem Trockenmittel (z. B. wasserfreiem Natriumsulfat). Anschließend wird das Lösungsmittel durch einen Rotationsverdampfer entfernt, um das Rohprodukt zu erhalten.
(4) Reinigung:
Trennen Sie das Rohprodukt durch Säulenchromatographie (z. B. eine Kieselgelsäule) und eluieren Sie es mit einem geeigneten Elutionsmittel (z. B. einem gemischten Lösungsmittel aus Petrolether und Ethylacetat). Sammeln Sie den Eluenten, der das Zielprodukt enthält, und entfernen Sie das Lösungsmittel mit einem Rotationsverdampfer, um reines 4-Brommethylpyridin zu erhalten.
2. Methylveretherungsreaktion
C6H6BrN + Methanol + CH3NaO → C6H7NO + NaBr + H2O
(1) Reagenzvorbereitung:
Wiegen Sie eine geeignete Menge 4-Brommethylpyridin, Methanol und Alkali (wie Natriummethoxid oder Natriumhydroxid) ab und geben Sie sie in trockene Reaktionskolben. Bereiten Sie in der Zwischenzeit Lösungsmittel (wie Methanol) und Trockenmittel (wie wasserfreies Natriumsulfat) vor.
(2) Reaktionsvorgang:
Mischen Sie Methanol und Alkali und geben Sie sie in eine Reaktionsflasche mit 4-Brommethylpyridin. Erhitzen Sie die Reaktion und lassen Sie sie für einen bestimmten Zeitraum (z. B. 2 bis 4 Stunden) unter Rückfluss kochen. Achten Sie auf die Kontrolle der Reaktionstemperatur und der Rührgeschwindigkeit.
(3) Nachbehandlung:
Nachdem die Reaktion abgeschlossen ist, kühlen Sie die Reaktionslösung auf Raumtemperatur ab und gießen Sie sie in einen Scheidetrichter. Waschen Sie die Reaktionslösung mit einer geeigneten Menge Wasser, trennen Sie die Wasserschicht und trocknen Sie die organische Phase mit einem Trockenmittel. Anschließend wird das Lösungsmittel durch einen Rotationsverdampfer entfernt, um das Rohprodukt zu erhalten.
(4) Reinigung:
Trennen Sie das Rohprodukt durch Säulenchromatographie (z. B. eine Kieselgelsäule) und eluieren Sie es mit einem geeigneten Elutionsmittel (z. B. einem gemischten Lösungsmittel aus Methanol und Dichlormethan). Sammeln Sie den Eluenten, der das Zielprodukt enthält, und entfernen Sie das Lösungsmittel mit einem Rotationsverdampfer, um reines Produkt zu erhalten.
I. Gründung der Pyridinderivatforschung (Ende des 19. Jahrhunderts – Anfang des 20. Jahrhunderts)
Im Jahr 1881 entwickelte der deutsche Chemiker Hans Hantzsch die Pyridin-Synthesemethode nach Hantzsch und legte damit den Grundstein für die systematische Herstellung substituierter Pyridine. In den folgenden Jahrzehnten konzentrierten sich Chemiker auf die Funktionalisierung von Pyridinringen. Aufgrund seiner besonderen elektronischen Wirkung wurde 4-substituiertes Pyridin zu einer wichtigen Forschungsrichtung. Allerdings sind die Reaktionsbedingungen und die geringe Selektivität im Frühstadium mit Einschränkungen verbunden.4-Methoxypyridinnicht spezifisch synthetisiert und isoliert worden.
II. Erste Synthese und Strukturbestätigung (Mitte des 20. Jahrhunderts)
In den 1930er bis 1950er Jahren, als der Mechanismus der nukleophilen aromatischen Substitution aufgeklärt wurde, verwendeten Forscher 4-Halogenpyridin als Ausgangsstoff und realisierten erstmals dessen gezielte Synthese über die Williamson-Ethersynthese mit Natriummethoxid. Mittlerweile wurde auch der Methylierungsweg von 4-Hydroxypyridin (4-Pyridon) entwickelt. Das Produkt wurde durch strukturelle Charakterisierung als solches identifiziert, wobei seine Molekularformel als C₆H₇NO definiert und die CAS-Nr. . 620-08-6 bestätigt wurde.
III. Prozessoptimierung und Großserienfertigung (Mitte-bis-Ende des 20. Jahrhunderts)
Von 1960 bis 1980 verbesserte der Einsatz von Phasentransferkatalyse und milden Methylierungsreagenzien wie Dimethylsulfat die Syntheseausbeute und senkte die Produktionskosten. Gleichzeitig wurden neue Synthesewege beschrieben, darunter die Reduktion von 4-Pyridin-N-oxid, was die Herstellungsmethoden weiter bereichert. Es förderte die Umstellung von der Laborsynthese auf die industrielle Produktion im kleinen Maßstab, um der Marktnachfrage nach pharmazeutischen Zwischenprodukten gerecht zu werden.
IV. Anwendungserweiterung und Werterkennung (spätes 20. Jahrhundert bis heute)
Seit den 1990er Jahren wird es als wichtiges heterozyklisches Zwischenprodukt häufig in Bereichen wie Neurotransmitter-Rezeptorliganden, der Totalsynthese von Alkaloiden und dem Aufbau von Arzneimittelmolekülen eingesetzt. Seine einzigartige elektronische Wirkung und Koordinationsfähigkeit machen es zu einem wichtigen Baustein für die organische Synthese und die Forschung in der pharmazeutischen Chemie. Sein kommerzieller Produktionsumfang nimmt weiter zu und macht es zu einem unverzichtbaren Produkt in der Feinchemieindustrie.
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