4,6-Dichlorpyrimidin CAS 1193-21-1

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4,6-Dichlorpyrimidinist ein Rohstoff für die Synthese von Azoxystrobin. Der chemische Name von Azoxystrobin ist (E) 2- [2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4-yloxy]phenyl]-3-methoxyacrylatmethylester. Abgekürzt als DCP, mit der chemischen Formel C4H2Cl2N2, ist es normalerweise ein weißer Kristall, der sich bei Lagerung gelbbraun verfärbt. Es ist in Wasser unlöslich, aber in Lösungsmitteln wie Toluol löslich. Bei diesem Produkt handelt es sich um ein hochwirksames Methoxyacrylat-Fungizid (Strobilurin) mit breitem Wirkungsspektrum. Es hat eine gute Wirksamkeit gegen fast alle Pilzkrankheiten (Ascomycota, Basidiomycota, Flagella und Hemimycota) wie Echten Mehltau, Rost, Fusarium-Welke, Netzfleckenkrankheit, Falschen Mehltau, Reisbrandkrankheit usw. Es kann für Stamm- und Blattspray, Saatgutbehandlung und Bodenbehandlung verwendet werden, hauptsächlich für Getreide, Reis, Erdnüsse, Trauben, Kartoffeln, Obstbäume, Gemüse, Kaffee, Rasen usw. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Pyrimidinverbindungen, weit verbreitet bei der Synthese von pharmazeutischen und Pestizid-Pyrimidinprodukten, hauptsächlich für die Synthese von Methoxyacrylat-Fungiziden wie Azoxystrobin.

4,6-Dichlorpyrimidin, mit der chemischen Formel C4H2Cl2N2, hat ein Molekulargewicht von 148,9781 und eine CAS-Zugangsnummer von 1193-21-1. Es ist eine wichtige chemische Substanz. Sein Schmelzpunkt ist nicht hoch, mit einem Schmelzpunkt von 65–67 °C, einem Siedepunkt von 176 °C, einer Dichte von 1,493 g/cm³ und einem Flammpunkt von 105,12 °C.

Im Folgenden finden Sie eine ausführliche Erläuterung der Verwendungsmöglichkeiten von 4,6-Dichlorpyriidin.

Synthetische Sulfonamid-Medikamente

 

Eine der wichtigsten Anwendungen im pharmazeutischen Bereich ist die Verwendung als Zwischenprodukt für die Synthese von Sulfonamid-Arzneimitteln. Sulfonamide sind eine Klasse von Arzneimitteln mit antibakterieller Wirkung, die in der klinischen Behandlung häufig eingesetzt werden. Es kann durch spezifische chemische Reaktionen in Sulfonamid-Arzneimittel wie Sulfonamid-6-methoxypyrimidin umgewandelt werden, die erhebliche therapeutische Wirkungen bei der Behandlung bakterieller Infektionen haben.

Synthese anderer pharmazeutischer Zwischenprodukte

 

Neben Sulfonamid-Arzneimitteln kann es auch als Rohstoff für die Synthese anderer pharmazeutischer Zwischenprodukte verwendet werden. Ausgangsmaterialien für die Synthese disubstituierter Pyrimidine können durch Tandemaminierung und Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen erhalten werden. Diese disubstituierten Pyrimidinverbindungen haben potenziellen Anwendungswert im pharmazeutischen Bereich und können zur Entwicklung neuer Arzneimittel verwendet werden, um das ständig aufkommende Problem der Arzneimittelresistenz anzugehen.

Beteiligen Sie sich an der Entwicklung neuer Medikamente

 

Mit der kontinuierlichen Weiterentwicklung der pharmazeutischen Technologie ist die Forschung und Entwicklung neuer Arzneimittel zu einem wichtigen Thema im pharmazeutischen Bereich geworden. Aufgrund seiner einzigartigen chemischen Struktur und biologischen Aktivität ist es zu einem wichtigen Rohstoff für die Entwicklung neuer Medikamente geworden. Durch eingehende -Forschung seiner chemischen Eigenschaften können Wissenschaftler neue Medikamente mit höherer Wirksamkeit und geringeren Nebenwirkungen entwickeln und so zur menschlichen Gesundheit beitragen.

Anwendung im Bereich Pestizide

 

Synthetisches Fungizid

Eine der Hauptanwendungen im Bereich Pestizide ist die Verwendung als Zwischenprodukt für die Synthese von Fungiziden. Daraus wird unter anderem das Methoxyacrylat-Fungizid Azoxystrobin synthetisiert. Azoxystrobin ist ein Breitband- und hochwirksames Fungizid, das erhebliche Kontrollwirkungen auf verschiedene Pflanzenkrankheiten hat. Durch den Einsatz von Azoxystrobin können Landwirte den Ernteertrag und die Qualität effektiv steigern und so die Ernährungssicherheit und eine nachhaltige landwirtschaftliche Entwicklung gewährleisten.

 

Entwicklung neuer Pestizide

Neben Azoxystrobin können damit auch andere neue Pestizide entwickelt werden. Durch eingehende-Forschung seiner chemischen Eigenschaften können Wissenschaftler neue Pestizide mit höherer Selektivität und geringerer Umweltverschmutzung entwickeln, um das immer ernster werdende Problem landwirtschaftlicher Schädlinge und Krankheiten anzugehen. Diese neuen Pestizide können nicht nur den Ernteertrag und die Qualität steigern, sondern auch den Einsatz von Pestiziden reduzieren und die Umweltbelastung verringern.

Anwendungen in anderen Bereichen

 

Synthese von Diarylpyrimidin

Es kann auch zur Synthese von Diarylpyrimidinen verwendet werden. Diarylpyrimidine sind eine Klasse von Verbindungen mit besonderen chemischen Eigenschaften und biologischer Aktivität, die potenzielle Anwendungen in der Materialwissenschaft, der Elektronikwissenschaft und anderen Bereichen haben. Durch die Nutzung ihrer chemischen Reaktionseigenschaften können Wissenschaftler Diarylpyrimidinverbindungen mit spezifischen Strukturen und Eigenschaften synthetisieren und so neue Materialien und technologische Unterstützung für die Entwicklung dieser Bereiche bereitstellen.

 

Wird für organische Synthesereaktionen verwendet

Es kann auch als Rohstoff oder Katalysator in organischen Synthesereaktionen verwendet werden. Durch chemische Reaktionen mit anderen Verbindungen können organische Verbindungen mit spezifischen Strukturen und Funktionen erzeugt werden. Diese organischen Verbindungen haben einen breiten Anwendungswert in Bereichen wie der chemischen Industrie und den Materialwissenschaften und können zur Herstellung verschiedener Chemikalien und Materialien verwendet werden.

Die derzeit beschriebenen Herstellungsmethoden verwenden unter Berücksichtigung von Ausbeute und Herstellungskosten hauptsächlich Dimethylmalonat und Natriummethoxid als Rohstoffe für den Cyclisierungsteil von4,6-DichlorpyrimidinSynthese in vorhandener Technologie. Allerdings ist Methanol für den Menschen sehr gesundheitsschädlich; Es gibt viele Methoden zur Synthese des chlorierten Teils von 4,6-Dichlorpyriidin, die sich in zwei Hauptansätze zusammenfassen lassen: Einer wird durch die Diphosgen- oder Triphosgen-Methode und der andere durch die Phosphorylchlorid-Methode erhalten.

Im eigentlichen Produktionsprozess wurde jedoch festgestellt, dass Phosgen ein hohes Risiko darstellt, hohe technische Anforderungen stellt und die Ausbeute und Produktqualität nicht sehr hoch sind; Die Herstellung des Phosphorylchloridverfahrens erfordert die Verwendung von Phosphoroxychlorid, einer hochgiftigen Chemikalie, die während des Produktionsprozesses zu Produktionsunfällen führen kann. Außerdem ist es äußerst gefährlich, da es große Abfallmengen gibt, die Trennung schwierig ist und einen hohen Energieverbrauch verursacht.

Das durch die vorliegende Erfindung zu lösende technische Problem besteht darin, als Reaktion auf die Mängel der bestehenden Technologie ein neues, kostengünstiges und ertragreiches Verfahren zur Herstellung von 4,6-Dichlorpyriidin bereitzustellen, das einfach im Verfahren und umweltfreundlich ist.

Optimierung von Vorbereitungsmethoden

(1) Herstellung von 4,6-Dihydroxypyrimidin: Nehmen Sie Formamid und wasserfreies Ethanol in einem Gewichtsverhältnis von 1:3-5 und geben Sie sie in einen Behälter; Fügen Sie erneut Natriumethoxid hinzu, mit einem Molverhältnis von 1:1-3,5 zwischen Formamid und Natriumethoxid. 10–40 Minuten lang rühren und die Temperatur allmählich auf 70–90 Grad erhöhen. Diethylmalonat tropfenweise mit konstanter Geschwindigkeit zugeben; Das Molverhältnis von Formamid zu Diethylmalonat beträgt 2–3,5:1, es wird 2–5 Stunden lang tropfenweise zugegeben und dann nach Abschluss der Zugabe 4–8 Stunden lang unter Rückfluss gehalten; Nachdem die Isolierung abgeschlossen ist, gewinnen Sie langsam wasserfreies Ethanol zur Verwendung in der nächsten Reaktion zurück; Wenn die Rückgewinnungsmenge an wasserfreiem Ethanol 75 % der Eingangsmenge erreicht, öffnen Sie das Ventil des Aufnahmetanks für wässriges Ethanol und schließen Sie das Ventil des Aufnahmetanks für wasserfreies Ethanol. Geben Sie langsam eine wässrige Salzsäurelösung mit einer Massenkonzentration von 0,5–3 % hinzu, während Sie Ethanol mit Wasser zurückgewinnen. Wenn die Temperatur auf 85 Grad ansteigt, schließen Sie das Ventil des Wasser-Ethanol-Aufnahmetanks und des Dampfheizventils und neutralisieren, dehydrieren und destillieren Sie das Wasser-Ethanol zu wasserfreiem Ethanol, bevor Sie es verwenden. Geben Sie weiterhin tropfenweise die obige wässrige Salzsäurelösung in den Behälter, bis der pH-Wert der Reaktionslösung 2–6 beträgt. Nach dem Abkühlen auf -5–5 Grad zentrifugieren und trocknen, um 4,6-Dihydroxypyridin zu erhalten;

(2) Herstellung von 4,6-Dichlorpyriidin: 4,6-Dihydroxypyrimidin, Dichlorethan und ein Chlorierungskatalysator werden in einem Gewichtsverhältnis von 1:3–6:0,005–0,05 in einen Behälter gegeben. Der Chlorierungskatalysator ist wasserfreie Borsäure oder aktiviertes Aluminiumoxid; Beginnen Sie mit dem Rühren und erhöhen Sie die Temperatur langsam auf Rückfluss. Öffnen Sie das Tropfventil des Thionylchlorid-Lagertanks und des Abgasabsorptionssystems und geben Sie Thionylchlorid gleichmäßig hinzu. Das Molverhältnis von 4,6-Dihydroxypyrimidin zu Sulfonylchlorid beträgt 1:2–4 und die Zeit der tropfenweisen Zugabe beträgt 2–6 Stunden. Nachdem die tropfenweise Zugabe abgeschlossen ist, wird die Mischung 3–8 Stunden lang bei Raumtemperatur gehalten und dann auf Raumtemperatur abgekühlt; Öffnen Sie das Vakuumsystem am Dichlorethan-Auffangtank, am Kristallisationskessel für das fertige Produkt und am Behälter. Wenn sich das Vakuum bei -0,095 MPa stabilisiert, erhöhen Sie langsam die Temperatur und öffnen Sie das Ventil des Dichlorethan-Auffangtanks, um Dichlorethan zurückzugewinnen. Wenn die Rückgewinnungsmenge an Dichlorethan 60 % der Eingangsmenge erreicht, öffnen Sie das Ventil am fertigen Kristallisationskessel und rühren Sie um und schließen Sie das Ventil des Dichlorethan-Auffangbehälters, um Dichlorethan und die fertigen Produkte zu sammeln; Wenn die Temperatur des Behälterkessels 115–130 Grad erreicht, schließen Sie das Ventil des fertigen Kristallisationskessels, beenden Sie die Destillation und kühlen Sie den Behälter ab. Wenn die Temperatur des Behälters auf 30–40 Grad abgekühlt ist, lassen Sie den Destillationsrückstand abtropfen; Wenn der fertige Kristallisationskessel auf -8 bis 8 Grad abgekühlt ist, wird das 4,6-Dichlorpyriidin-Produkt durch Zentrifugieren und Trocknen erhalten. Es wird für die nächste Destillation der Mutterlauge verwendet.

In Schritt (1) des in der vorliegenden Erfindung beschriebenen technischen Schemas des Herstellungsverfahrens beträgt das bevorzugte Gewichtsverhältnis von Formamid zu wasserfreiem Ethanol 1:3,5 bis 4,5; Das Molverhältnis von Formamid zu Natriumethoxid beträgt vorzugsweise 1:1,2 bis 2,5; Das Molverhältnis von Formamid zu Diethylmalonat liegt vorzugsweise zwischen 2,2 und 3:1. Die bevorzugte Massenprozentkonzentration der wässrigen Salzsäurelösung beträgt 1–2 %. Es ist bevorzugt, eine wässrige Salzsäurelösung tropfenweise zuzugeben, bis der pH-Wert der Reaktionslösung 4–5 beträgt, und sie dann abzukühlen. In Schritt (2) beträgt das Gewichtsverhältnis von 4,6-Dihydroxypyrimidin, Dichlorethan und Chlorierungskatalysator vorzugsweise 1:3,5 bis 5:0,01 bis 0,03 und das Molverhältnis von 4,6-Dihydroxypyrimidin zu Thionylchlorid beträgt vorzugsweise 1:2,2 bis 3,5.

Im Vergleich zu bestehenden Technologien verwendet die vorliegende Erfindung Diethylmalonat und Natriumethoxid als Rohstoffe für den Zyklisierungsteil bei der Herstellung von 4,6-Dichlorpyriidin mit Ethanol als Lösungsmittel, was zu weniger Schäden für die Mitarbeiter während der Produktion führt; Der Chlorierungsteil der Synthese von 4,6-Dichlorpyriidin verwendet Sulfonylchlorid als Rohmaterial und Schlüsseltechnologien wie selbst hergestellte Katalysatoren und einzigartige Trennkristallisationsgeräte werden verwendet, um durch vier Schritte Chlorierung, Destillation, Kristallisation und Trocknung hochwertiges 4,6-Dichlorpyriidin zu erhalten. Die Rohstoffe stammen aus China und die Prozesstechnologie ist ausgereift und zuverlässig. Die Nebenprodukte und Lösungsmittel können recycelt und wiederverwendet werden, wodurch die Risiken im Produktionsprozess der Werkstatt reduziert und internationale Standards für die Produktqualität erreicht werden. Das Herstellungsverfahren der vorliegenden Erfindung hat einen vernünftigeren und einfacheren Prozess, niedrige Kosten, hohe Qualität, Umweltfreundlichkeit und ist besser für die industrielle Produktion geeignet.

4,6-Dichlorpyrimidinist ein entscheidender molekularer Baustein für Pharmazeutika und Pestizide. Seine Kernstruktur besteht aus einem Pyrimidinring, an dessen 4. und 6. Kohlenstoffatom jeweils ein hochreaktives Chloratom gebunden ist. Diese einzigartige Elektronenverteilung macht dieses Molekül zu einer idealen Plattform für nukleophile Substitutionsreaktionen. Die beiden Chloratome können als ausgezeichnete Abgangsgruppen fungieren und sequenzielle kontrollierte Substitutionsreaktionen mit verschiedenen nukleophilen Reagenzien (wie Aminen, Alkoholen und Thioalkoholen) eingehen, wodurch effizient und modular strukturell unterschiedliche di-substituierte, tri-substituierte und sogar tetra-substituierte Pyrimidinderivate aufgebaut werden. Im Bereich der Arzneimittelentwicklung wird es häufig zur Synthese der Kerngerüste einer Reihe wichtiger Wirkstoffe wie Kinaseinhibitoren, antiviraler Arzneimittel und Krebsmedikamente eingesetzt. Durch die präzise Umwandlung funktioneller Gruppen können schnell Pharmakophore konstruiert werden, die effizient an biologische Ziele binden. Mittlerweile ist es auch in der Pestizidwissenschaft ein wichtiges Zwischenprodukt zur Herstellung wirksamer Herbizide und Fungizide. Das ausgeklügelte Gleichgewicht seiner chemischen Stabilität und Reaktivität in Kombination mit seiner kommerziellen Verfügbarkeit hat 4,6-Dichlorpyrimidin zu einer unerschütterlichen Eckpfeilerposition in der modernen organischen Feinsynthese, insbesondere in der heterozyklischen Chemie, gemacht.

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