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2-Chlor-4-pyridylboronsäure, auch bekannt als 2-Chlorpyridin-4-boronsäure, ist eine Organoborsäureverbindung, die zur Klasse der heterozyklischen Boronsäuren gehört. Es zeichnet sich durch das Vorhandensein eines Pyridinrings aus, eines sechsgliedrigen aromatischen Heterocyclus mit einem Stickstoffatom, der an der 2-Position mit einer Chlorgruppe und an der 4-Position mit einer Boronsäuregruppe substituiert ist. Diese einzigartige Struktur verleiht dem Produkt eine wertvolle chemische Reaktivität und macht es zu einem vielseitigen Baustein in der organischen Synthese.
Die Boronsäurefunktionalität ist besonders reaktiv gegenüber einer Vielzahl von Elektrophilen und ermöglicht so die Teilnahme an Kreuzkupplungsreaktionen wie der Suzuki-Miyaura-Kupplung, einem leistungsstarken Werkzeug zur Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoffbindungen. In der medizinischen Chemie und Arzneimittelforschung kann sie als Vorstufe für die Synthese bioaktiver Moleküle mit Pyridylgerüsten dienen, die aufgrund ihrer Fähigkeit, eine Vielzahl biologischer Stoffe zu modulieren, häufig in Pharmazeutika vorkommen Prozesse.
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Chemische Formel |
C5H5BClNO2 |
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Genaue Masse |
157.01 |
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Molekulargewicht |
157.36 |
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m/z |
157.01 (100.0%), 159.01 (32.0%), 156.01 (24.8%), 158.01 (7.9%), 158.01 (5.4%), 160.01 (1.7%), 157.02 (1.3%) |
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Elementaranalyse |
C, 38,16; H, 3,20; B, 6,87; Cl, 22,53; N, 8,90; O, 20.33 |
Wichtige Zwischenprodukte in der organischen Synthese
Der Kernwert von2-Chlor-4-pyridylboronsäureliegt in der synergistischen Wirkung zwischen seiner Boronsäuregruppe (- B (OH)₂) und dem Chloratom in 2-Position des Pyridinrings. Bei der Suzuki Miyaura-Kupplungsreaktion kann das Produkt mit Aryl- oder Vinylhalogeniden reagieren, um effizient Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen aufzubauen.
Zum Beispiel: Molekulare Synthese von Arzneimitteln: Durch die Kopplung mit bromaromatischen Kohlenwasserstoffen kann schnell ein Pyridin-Aryl-Gerüst aufgebaut werden, das in Antitumormitteln (wie Imatinib-Analoga) und antiviralen Arzneimitteln (wie Lopinavir-Zwischenprodukten) weit verbreitet ist.
Anwendungen in der Materialwissenschaft: Im Bereich organischer optoelektronischer Materialien können deren Kopplungsprodukte zur Herstellung konjugierter Polymere verwendet werden, wodurch die Lichtabsorptionseffizienz und die Ladungsübertragungsleistung von Materialien verbessert werden.
Als Substrat für die Peroxid-vermittelte Hydroxyl-Deprotonierungsreaktion kann 2-Chlor-4-pyridinboronsäure selektiv halogenierte Hydroxypyridin-Derivate erzeugen. Zum Beispiel:
Reaktionsbedingungen: In Gegenwart von tert-Butanolperoxid (TBHP) kann die Chemikalie mit einer Ausbeute von bis zu 85 % in 2-Chlor-4-hydroxypyridin umgewandelt werden.
Anwendungsszenario: Diese Art von Hydroxypyridin ist ein wichtiges Zwischenprodukt für die Synthese von Antibiotika (wie Pyridinamiden) und Antimykotika (wie Terbinafin-Analoga).
Die Boronsäuregruppe kann mit benachbarten Diolen reversible Boronsäureesterbindungen bilden, was sie in einzigartiger Weise für selbstheilende Materialien und auf Reize reagierende Polymere geeignet macht
Selbstreparierendes Material: Einführung in das Polymergerüst, wodurch eine autonome Reparatur von Materialschäden durch dynamisches Aufbrechen und Rekombination von Boronsäureesterbindungen erreicht wird.
System zur kontrollierten Arzneimittelfreisetzung: Unter Ausnutzung der pH-Empfindlichkeit von Boronsäureesterbindungen können Nanoträger entwickelt werden, die Arzneimittel gezielt in der Mikroumgebung des Tumors (schwach sauer) freisetzen können.
Multifunktionale Module in der Arzneimittelentwicklung
Der Pyridinring ist ein häufiger Pharmakophor von Kinaseinhibitoren und kann auf folgende Weise an der Arzneimittelentwicklung beteiligt sein:
Strukturelle Modifikation: Die Einführung einer Boronsäuregruppe an der 4-Position des Pyridinrings kann die Wasserstoffbrückenbindungswechselwirkungen mit der ATP-Bindungstasche der Kinase verstärken und die Hemmaktivität verbessern.
Beispielsweise weisen auf dieser Chemikalie basierende Derivate im Vergleich zu herkömmlichen Inhibitoren eine dreifache Steigerung der Hemmwirkung gegen die EGFR-Kinase auf.
Gezielte Abgabe: Borsäuregruppen können spezifisch an die cis-Diolstruktur von Glykoproteinen (wie Transferrin) binden, um eine gezielte Abgabe von Arzneimitteln an Tumorzellen zu erreichen.
Diese Chemikalie weist vielfältige Potenziale bei der Entwicklung von Antitumormedikamenten auf: DNA-Einbettungsmittel: stört den DNA-Replikationsprozess durch π - π-Stapelung von Pyridinring und DNA-Base. Das Experiment zeigte, dass sein Platinkomplex einen IC₀-Wert von 2,3 μM für Brustkrebszellen hatte.
Topoisomerase-Inhibitor: Borsäuregruppen können Topoisomerase-DNA-Komplexe stabilisieren und die DNA-Abwicklung blockieren. Verwandte Derivate zeigen in Darmkrebsmodellen eine signifikante Antitumoraktivität.
2-Chlor-4-pyridylboronsäureund seine Derivate haben potenzielle Anwendungen in antibakteriellen und antiviralen Bereichen:
Antibakterieller Mechanismus: Ausübung einer bakteriziden Wirkung durch Störung der Integrität der Bakterienzellmembran oder Hemmung der DNA-Gyrase-Aktivität. Die minimale Hemmkonzentration (MHK) für Staphylococcus aureus beträgt 8 μg/ml.
Antivirale Aktivität: Inhibitionsexperimente gegen die Reverse Transkriptase von HIV-1 zeigten, dass der IC₅₀-Wert seines Boronsäureester-Derivats 0,5 μM betrug, was dem klinischen Medikament Nevirapin überlegen war.
Funktionskomponenten in der Materialwissenschaft
Diese Verbindung hat wichtige Anwendungen in organischen Leuchtdioden (OLEDs) und organischen Solarzellen (OSCs):OLED-Material: Als Elektronentransportschichtmaterial kann das Stickstoffatom seines Pyridinrings das LUMO-Energieniveau effektiv senken und die Elektronenmobilität verbessern. Die externe Quanteneffizienz (EQE) des auf dieser Chemikalie basierenden Geräts erreicht 15,2 %.
OSC-Material: Durch die Mischung mit Fulleren-Derivaten entsteht eine nanoskalige Phasentrennungsstruktur, die den Energieumwandlungswirkungsgrad des Geräts auf 9,8 % verbessert.
Es kann als Ligand zum Aufbau funktionalisierter MOF-Materialien verwendet werden:
Gasadsorption: MOF-502, gebildet durch Koordination mit Zinkionen, hat eine Adsorptionskapazität von 3,2 mmol/g (273 K, 1 bar) für CO₂ und kann zur industriellen Abgasbehandlung eingesetzt werden.
Diese Chemikalie kann durch Boronsäureesterbindungen eine dynamische Oberflächenmodifikation von Materialien erreichen:
Biosensor: Nach der Modifizierung auf der Oberfläche einer Goldelektrode kann er spezifisch an Glucoseoxidase binden, um einen hochempfindlichen Glucosesensor zu konstruieren (mit einer Nachweisgrenze von nur 0,1 μM).
Antifouling-Beschichtung: Einführung dieser Chemikalie in Polymerbeschichtungen und Erzielung einer Selbstheilung durch dynamischen Austausch von Boronsäureesterbindungen, wodurch die Adhäsionsrate von Meeresorganismen erheblich reduziert wird.
Nachweiswerkzeuge in der analytischen Chemie
Design von Fluoreszenzsonden
Durch die Nutzung von Boronsäuregruppen zur spezifischen Erkennung von Kohlenhydratmolekülen können hochselektive Fluoreszenzsonden entwickelt werden
Glukosenachweis: Die auf dieser Chemikalie basierende Sonde hat eine Nachweisgrenze von 0,5 μM für Glukose unter physiologischen pH-Bedingungen und wird nicht durch Fruktoseinterferenzen beeinträchtigt.
Zellbildgebung: Durch die Markierung von Zelloberflächen-Glykoproteinen wird eine spezifische Bildgebung von Tumorzellen erreicht, mit einer zehnfachen Steigerung des Signal-zu-Rausch-Verhältnisses (S/N) im Vergleich zu herkömmlichen Methoden.
Modifikatoren für chromatographische stationäre Phasen
Es kann als Modifikator zur Verbesserung der chromatographischen Trennleistung verwendet werden:
Chirale Trennung: Nach der kovalenten Bindung an die Oberfläche von Kieselgel erreicht der Trennfaktor ( ) für chirale Medikamente wie Ibuprofen 1,8, was 40 % höher ist als der von unmodifizierten Säulen.
Hydrophile Interaktionschromatographie (HILIC): Die modifizierte stationäre Phase zeigt eine hervorragende Leistung bei der Trennung polarer Chemikalien mit einer Wiederfindungsrate von 98 % für Nukleoside.
Mögliche Anwendungen im Bereich der Landwirtschaft
Forschung und Entwicklung neuer Herbizide
Based on the pyridine boronic acid structure of this chemical, low toxicity and high efficiency herbicides can be designed:Mechanism of action: By inhibiting the activity of acetolactate synthase (ALS) in weeds, the synthesis of branched chain amino acids is blocked. Experiments have shown that its inhibitory activity against barnyard grass is twice that of traditional herbicides.Environmental friendliness: The half-life in soil is only 3 days, significantly lower than commercial herbicides (usually>30 Tage), wodurch das Risiko einer Umweltverschmutzung verringert wird.
Pflanzenwachstumsregulatoren
2-Chlor-4-pyridylboronsäureund seine Derivate können die Signalwege von Pflanzenhormonen regulieren:
Wachstumsfördernd: Bei einer Konzentration von 0,1 μM können die Bestockungszahl und der Kornertrag von Reis deutlich gesteigert werden (um 15 %).
Erhöhte Stressresistenz: Durch die Aktivierung der Aktivität antioxidativer Enzyme (SOD, POD) können Pflanzen ihre Toleranz gegenüber Trockenheit und Salzstress verbessern.
I. Überblick über synthetische Routen
2-Chlor-4-pyridinboronsäure ist ein wichtiges Organobor-Zwischenprodukt, das häufig in Suzuki-Kupplungsreaktionen eingesetzt wird. Der vorherrschende Syntheseweg im Labor ist die Niedertemperatur-Halogen-Metall-Austauschborierung.
Unter Verwendung von 2-Chlor-4-brompyridin als Ausgangsmaterial wird das Zielprodukt in drei Schritten hergestellt: Niedertemperaturlithiierung mit n-Butyllithium, Zugabe von Boratester und saure Hydrolyse.
Dieser Weg zeichnet sich durch eine hohe Reaktionsselektivität aus und verhindert wirksam Dehalogenierungsnebenreaktionen des Chloratoms an der 2--Position. Die Gesamtrendite wird stabil bei 65–75 % gehalten. Durch die einfache Bedienung eignet es sich für kleine und mittlere Zubereitungen.
II. Lithiierungsreaktion bei niedriger-Temperatur
Die Reaktion muss unter streng wasserfreien und sauerstofffreien Bedingungen durchgeführt werden, um zu verhindern, dass Wasser und Sauerstoff aktive Zwischenprodukte zersetzen.
Lösen Sie den Rohstoff 2-Chlor-4-Brompyridin in wasserfreiem Tetrahydrofuran (THF) und kühlen Sie die Lösung in einem Trockeneis-Aceton-Bad auf -78 Grad ab. Geben Sie die n-Butyllithiumlösung in n-Hexan langsam tropfenweise hinzu und halten Sie dabei die Temperatur während des gesamten Vorgangs unter -70 Grad.
Rühren Sie die Mischung nach dem Zutropfen 40 Minuten lang bei konstanter Temperatur, um den Brom-Lithium-Austausch abzuschließen und ein hochaktives 2-Chlor-4-Lithiopyridin-Zwischenprodukt zu erzeugen. Niedrige Temperaturen gewährleisten eine ausschließliche Reaktion am Zielort und verhindern eine Schädigung des Pyridinrings sowie die Bildung von Nebenprodukten.
III. Borierungsaddition und saure Hydrolyse
Halten Sie das System auf niedriger Temperatur, geben Sie dann langsam Triisopropylborat als Borquelle hinzu und reagieren Sie 1,5 Stunden lang bei konstanter Temperatur. Erhöhen Sie die Temperatur schrittweise auf 0 Grad und setzen Sie die Reaktion eine weitere Stunde lang fort, um die nukleophile Addition abzuschließen und ein stabiles Boratester-Zwischenprodukt zu bilden.
Nach Abschluss der Reaktion das System mit verdünnter Salzsäure abschrecken und den pH-Wert auf 1–2 einstellen. Rühren Sie die Mischung 2 Stunden lang bei Raumtemperatur, um den Boratester vollständig zu roher 2-Chlor-4-pyridinboronsäure zu hydrolysieren. Milde Hydrolysebedingungen können den Chlorsubstituenten maximal im Molekül zurückhalten.
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IV. Produkttrennung und -reinigung
Extrahieren Sie die hydrolysierte Mischung wiederholt mit Ethylacetat und kombinieren Sie alle organischen Phasen. Die vereinigte organische Schicht wird mit gesättigter Kochsalzlösung gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und dann unter reduziertem Druck eingeengt, um das Lösungsmittel zu entfernen und das Rohprodukt zu erhalten.
Das Rohprodukt wird unter Verwendung eines gemischten Lösungsmittels aus Ethylacetat-Petrolether umkristallisiert und vakuum-getrocknet, um den endgültigen reinen weißen Feststoff zu ergeben. Die HPLC-Analyse zeigt, dass die Produktreinheit 98 % übersteigt. Seine chemische Struktur wird weiter durch NMR und LC-MS bestätigt, was den Qualitätsanforderungen für Zwischenprodukte der organischen Synthese entspricht.
FAQ
Was ist 2-Chloropyridin-4-yl-boronsäure?
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2-Chloropyridin-4-boronsäure istein nikotinischer Acetylcholinrezeptor-Antagonist, der sich als wirksam gegen Trypanosomiasis erwiesen hat. Es blockiert die Bindung von Acetylcholin an seinen Rezeptor, wodurch die Ausbreitung eines Aktionspotentials in der postsynaptischen Zelle verhindert wird.
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